Laporan Praktikum Satuan Proses 2 Esterifikasi

(1)

LAPORAN PRAKTIKUM SATUAN PROSES 2

ESTERIFIKASI

Dosen Pembimbing: Emmanuela W, M.T.

Kelompok / Kelas : VII / 2A

Nama : 1. Renaldo NIM 151411025

2. Septian Hardi P. NIM 151411027 3. Septiani Rasidah NIM 151411028

Tanggal Praktikum : 12 Oktober 2016 Tanggal Penyerahan Laporan : 19 Oktober 2016

(2)

H+

PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI BANDUNG

TAHUN 2016

I. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mahasiswa dapat membuat metil ester atau FAME (Fatty Acid Methyl Ester) melalui esterifikasi.

2. Melalui percobaan ini, mahasiswa dapat mengetahui dan mengetahui bahwa laju reaksi esterifikasi diperngaruhi oleh faktor-faktor antara lain, suhu, konsentrasi, katalis dan waktu.

3. Mahasiswa dapat mengidentifikasi produk etil asetat dan metil asetat melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, volume hasil titrasi, angka asam, konversi, bau dan warna.

II. DASAR TEORI

Proses esterifikasi adalah reaksi reversible antara suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Produk esterifikasi disebut ester yang mempunyai sifat yang khas yaitu baunya yang harum sehingga pada umumnya digunakan sebagai pengharum (essence) sintesis. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi reversible yang sangat lambat. Tetapi apabila menggunakan katalis asam sulfat atau asam klorida kesetimbangan reaksi akan tercapai dalam beberapa jam. Persamaan reaksinya diringkas sebagai berikut:

O OH O

RCOH + R’OH R – C – OH RCOR’ + H2O

(3)

Dalam kimia, ester adalah suatu senyawa organik yang terbentuk melalui penggantian satu (atau lebih) atom hidrogen pada gugus hidroksil dengan suatu gugus organik (biasa dilambangkan dengan R’). Asam oksigen adalah suatu asam yang molekulnya memiliki gugus -OH yang hidrogennya (H) dapat terdisosiasi menjadi ion H+_.

Ada dua metode yang digunakan dalam esterifikasi yaitu proses batch dan proses kontinyu. Proses esterifikasi berlangsung dibawah tekanan pada suhu 200-250°C. Pada reaksi kesetimbangan, air dipindahkan secara kontinyu untuk menghasilkan ester. Henkel telah mengembangkan esterifikasi countercurrent kontinyu menggunakan kolom reaksi dodel plate. Teknologi ini didasarkan pada prinsip reaksi esterifikasi dengan absorpsi simultan superheated metanol vapor dan desorpsi methanol-water mixture. Sifat Fisika dan Kimia Ester

Ester pada umumnya bersifat polar. Sifat kimia ini menyebabkan ester yang jumlah atom karbonnya sedikit mudah larut dalam air. Kelarutan ester berkurang dengan bertambahnya atom karbon. Ester merupakan senyawa polar yang mempunyai dipol-dipol yang saling berinteraksi di mana interaksi ini menimbulkan gaya antar molekul. Adanya gaya antar molekul menyebabkan ester memilki titik didih yang lebih tinggi dari senyawa hidrokarbon lain yang memiliki bentuk molekul dan massa atom relatifnya mirip. Namun dibandingkan dengansenyawa alkohol dan asam karboksilat yang bentuk molekul dan molekulrelatifnya mirip titik didih ester lebih rendah. Hal ini disebabkan ester tidak memiliki gugus OH-_{sehingga interaksi antar molekul ester tidak}

membentuk ikatan hidrogen.Senyawa – senyawa ester antara lain mempunyai sifat-sifat sebagai berikut:

1. Pada umumnya mempunyai bau yang harum, menyerupai bau buah-buahan.

2. Senyawa ester pada umumnya sedikit larut dalam air dan bersifat polar.

(4)

3. Ester lebih mudah menguap dibandingkan dengan asam atau alkohol pembentuknya.

4. Ester merupakan senyawa karbon yang netral. 5. Ester dapat mengalami reaksi hidrolisis.

Contoh : R–COOR’ + H2O  R–COOH + R’–OH

(Ester) (Air) (As.Alkanoat) (Alkohol)

6. Ester dapat direduksi dengan H2 menggunakan katalisator Ni dan

dihasilkan dua buah senyawa alkohol.

Contoh : R–COOR’ + 2H2 → R–CH2–OH + R’–OH

Ester Alkohol Alkohol

7. Ester khususnya minyak atau lemak bereaksi dengan basa membentuk garam(sabun) dan gliserol. Reaksi ini dikenal dengan reaksi safonifikasi penyabunan.

Sesuai dengan hukum aksi massa (mass-action law), untuk memperoleh rendemen ester yang tinggi, maka kesetimbangan harus bergeser ke arah pembentukan ester. Untuk mencapai keadaan ini dapat ditempuh dengan cara:

a) Salah satu pereaksi (yang murah) digunakan secara berlebihan.

b) Membuang salah satu produk dari dalam campuran reaksi, misalnya melalui proses distilasi air secara azeotropisl.

Biodiesel

Biodiesel merupakan monoalkil ester dari asam-asam lemak rantai panjang yang terkandung dalam minyak nabati atau lemak hewani untuk

(5)

digunakan sebagai bahan bakar mesin diesel. Biodiesel dapat diperoleh melalui reaksi transesterikasi trigliserida dan atau reaksi esterifikasi asam lemak bebas tergantung dari kualitas minyak nabati yang digunakan sebagai bahan baku. Transesterifikasi adalah proses yang mereaksikan trigliserida dalam minyak nabati atau lemak hewani dengan alkohol rantai pendek seperti methanol atau etanol (pada saat ini sebagian besar produksi biodiesel menggunakan metanol) menghasilkan metil ester asam lemak (Fatty Acids Methyl Esters / FAME) atau biodiesel dan gliserol (gliserin) sebagai produk samping. Katalis yang digunakan pada proses transeterifikasi adalah basa/alkali, biasanya digunakan natrium hidroksida (NaOH) atau kalium hidroksida (KOH). Esterifikasi adalah proses yang mereaksikan asam lemak bebas (FFA) dengan alkohol rantai pendek (metanol atau etanol) menghasilkan metil ester asam lemak (FAME) dan air. Katalis yang digunakan untuk reaksi esterifikasi adalah asam, biasanya asam sulfat (H2SO4) atau

asam fosfat (H2PO4). Berdasarkan kandungan FFA dalam minyak nabati maka

proses pembuatan biodiesel secara komersial dibedakan menjadi 2 yaitu :

1. Transesterifikasi dengan katalis basa (sebagian besar menggunakan kalium hidroksida) untuk bahan baku refined oil atau minyak nabati dengan kandungan FFA rendah.

2. Esterifikasi dengan katalis asam (umumnya menggunakan asam sulfat) untuk minyak nabati dengan kandungan FFA tinggi dilanjutkan dengan transesterifikasi dengan katalis basa.

Proses pembentukan FAME dapat diamati dari penurunan konsentrasi reaktan, yaitu penentuan asam karboksilat pada waktu-waktu tertentu secara titrasi asam-basa, sehingga konversi pembentukan ester dapat diketahui, juga perubahan index bias selama reaksi berjalan.

Reaksi pembentukan FAME ditunjukkan sebagai berikut :

O O

(6)

C17H33 OH C17H33 OCH3

Asam oleat methanol Fatty Acid Methyl Ester Air

(Asam karboksilat) (alkohol) (FAME)

Proses pembuatan biodiesel dari minyak dengan kandungan FFA rendah secara keseluruhan terdiri dari reaksi transesterifikasi, pemisahan gliserol dari metil ester, pemurnian metil ester (netralisasi, pemisahan methanol, pencucian dan pengeringan/dehidrasi), pengambilan gliserol sebagai produk samping (asidulasi dan pemisahan metanol) dan pemurnian metanol tak bereaksi secara destilasi/rectification. Proses esterifikasi dengan katalis asam diperlukan jika minyak nabati mengandung FFA di atas 5%. Jika minyak berkadar FFA tinggi (>5%) langsung ditransesterifikasi dengan katalis basa maka FFA akan bereaksi dengan katalis membentuk sabun. Terbentuknya sabun dalam jumlah yang cukup besar dapat menghambat pemisahan gliserol dari metil ester dan berakibat terbentuknya emulsi selama proses pencucian. Jadi esterifikasi digunakan sebagai proses pendahuluan untuk mengkonversikan FFA menjadi metil ester sehingga mengurangi kadar FFA dalam minyak nabati dan selanjutnya ditransesterifikasi dengan katalis basa untuk mengkonversikan trigliserida menjadi metil ester.

III. ALAT DAN BAHAN Alat yang digunakan

1. Reaktor (labu bulat leher tiga) 1 buah

2. Penangas air 1 buah

3. Kondensor 1 buah

4. Thermometer 1 buah

5. Tabung CaCl2 1 buah

6. Motor pengaduk 1 buah

7. Selang silicon 3 buah

8. Refraktometer 1 buah

(7)

10. Buret 1 buah 11. Statif dan klem

Bahan yang digunakan 1. Methanol 100 mL 2. Asam oleat 20 mL 3. THF 4 mL 4. KOH alkolic 5. Indikator phenopthalin 6. Amberlyst 2 gram 7. Alkohol netral

IV. SKEMA KERJA 1. Proses Esterifikasi

100 mL methanol, 25 mL

Asam oleat, THF, 2gr amberlyst

Merangkai peralatan esterifikasi

Melakukan proses esterifikasi pada suhu 50o_C

Setelah suhu tercapai 50o_{C lakukan} esterifikasi selama 90 menit dengan

(8)

sampel 2. Proses Analisa

a. Penentuan Blanko

25 mL alcohol netral dan

2 – 3 tetes indicator phenopthalin

b. Analisis Sampel

Melakukan tritrasi larutan dengan menggunakan KOH alkoholik

Mencatat volume yang dibutuhkan untuk tritrasi

Mengambil sampel di reaktor setiap 15 menit pada saat pemanasan

Menimbang sampel yang diambil dan melakukan menetukan nilai indeks bias dengan menggunakan refraktometer kemudian

mencatat hasilnya

Memasukkan sampel ke dalam Erlenmeyer dan

menambahkannya dengan 25 mL alcohol netral dan 2 – 3 tetes indicator phenopthalin

Melakukan titrasi pada larutan sampel dengan KOH alcoholic hingga larutan berwarna merah muda

(9)

V. DATA PENGAMATAN

A. Penentuan Angka Asam dan Konversi

No. Waktu (menit) Berat Erlenmeyer (gram) Berat Erlenmeyer + sampel (gram) Berat sampel (gram) V KOH (mL) 1. 0 121,17 126 4,83 0,7 128,78 133,68 4,90 0,7 2. 15 121,17 126 4,83 0,7 128,78 133,75 4,97 0,7 3. 30 121,17 126,01 4,84 0,7 128,78 133,8 5,02 0,7 4. 45 121,17 125,68 4,51 0,6 128,78 133,88 5,10 0,3 5. 60 121,17 125,66 4,49 0,2 128,78 134,45 5,67 0,3 6. 75 121,17 125,81 4,64 0,3 128,78 133,56 4,78 0,2 7. 90 121,17 125,58 4,41 0,2 128,78 133,73 4,95 0,2

B. Penentuan Indeks Bias No

. Waktu (menit) Indeks Bias

1 0 1.4326 2 15 1.4324 3 30 1.3687 4 45 1.3712 5 60 1.3221 6 75 1.2614 7 90 1.2475

VI. PENGOLAHAN DATA

A. Penentuan Angka Asam dan Konversi 1. PENENTUAN BERAT KOH

Konsentrasi KOH = 0,5 M ; Mr KOH = 56 gr/mol Pada Feed awal

(10)

massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,7mL x 1L 1000mL0,0196gram 15 menit massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,7mL x 1L 1000mL0,0196gram 30 menit massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,7mL x 1L 1000mL0,0196gram 45 menit Sampel 1 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,6mL x 1L 1000mL0,0168gram Sampel 2 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,3mL x 1L 1000mL0,0084gram 60 menit Sampel 1 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,2mL x 1L 1000mL0,0056gram Sampel 2 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,3mL x 1L 1000mL0,0084gram 75 menit Sampel 1 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,3mL x 1L 1000mL0,0084gram Sampel 2 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,2mL x 1L 1000mL0,0056gram 90 menit Sampel 1 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,2mL x 1L 1000mL0,0056gram Sampel 2 massaC x Mr x V 10000,5 mol L x56 gr molx0,2mL x 1L 1000mL0,0056gram

(11)

No. Waktu (menit) V KOH (mL) Berat KOH (gram) Berat KOH (miligram) 1. 0 0,7 0,0196 19,6 0,7 0,0196 19,6 2. 15 0,7 0,0196 19,6 0,7 0,0196 19,6 3. 30 0,7 0,0196 19,6 0,7 0,0196 19,6 4. 45 0,6 0,0168 16,8 0,3 0,0084 8,4 5. 60 0,2 0,0056 5,6 0,3 0,0084 8,4 6. 75 0,3 0,0084 8,4 0,2 0,0056 5,6 7. 90 0,2 0,0056 5,6 0,2 0,0056 5,6

2. PENENTUAN NILAI ANGKA ASAM

Berat Blanko = 0,5 M. 0,1 mL. 56 gr/mol = 2,8 gram Pada feed awal

Sampel 1

Angka AsamBerat KOH sampelBerat Blanko Berat sampel

19,62,8mgram

4,83gram 3,47

Sampel 2

19,62,8gram

4,90gram 3,42 15 menit

(12)

19,62,8mgram

4,83gram 3,47

Sampel 2

19,62,8mgram

4,97gram 3,38 30 menit

Sampel 1

19,62,8mgram

4,84gram 3,47

Sampel 2

19,62,8mgram

5,02gram 3,36 45 menit

Sampel 1

Angka AsamBBerat KOH sampelBerat Blanko Berat sampel

16,82,8gram

4,51gram 3,1

Sampel 2

8,42,8gram

5,10gram 1,09 60 menit

Sampel 1

5,62,8mgram

4,49gram 0,623

Sampel 2

8,42,8mgram

5,67gram 0,987 75 menit

Sampel 1

8,42,8mgram

4,64gram 1,206

Sampel 2

5,62,8mgram

4,78gram 0,585 90 menit

Sampel 1

5,62,8mgram

4,41gram 0,634

Sampel 2

5,62,8mgram

(13)

No. Waktu (menit) Berat sampel Berat KOH Angka asam Angka asam rata-rata 1. 0 4,83 0,0196 3,478260 87 3,453416149 4,90 0,0196 3,428571 43 2. 15 4,83 0,0196 3,478260 87 3,42927128 4,97 0,0196 3,380281 69 3. 30 4,84 0,0196 3,471074 38 3,408843963 5,02 0,0196 3,346613 55 4. 45 4,51 0,0168 3,104212 86 2,101126038 5,10 0,0084 1,098039 22 5. 60 4,49 0,0056 0,623608 02 0,805631169 5,67 0,0084 0,987654 32 6. 75 4,64 0,0084 1,206896 55 0,896335305 4,78 0,0056 0,585774 06 7. 90 4,41 0,0056 0,634920 63 0,6002886 4,95 0,0056 0,565656 57

(14)

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 0.000 0.500 1.000 1.500 2.000 2.500 3.000 3.500 4.000

Kurva hubungan Angka Asam terhadap waktu

Waktu (menit) Angka Asam

3. PENENTUAN NILAI KONVERSI 15 menit

KonversiAngka Asam Awal Avo Av t Avo

3,4533,429 3,453 0,009

30 menit

3,4533,409 3,453 0,013

45 menit

3,4532,101 3,453 0,392

60 menit

3,4530,806 3,453 0,767

75 menit

3,4530,896 3,453 0,740

(15)

3,4530,600 3,453 0,826

Waktu (menit) Angka Asam Konversi

0 3,453 15 3,429 0,007 30 3,409 0,013 45 2,101 0,392 60 0,806 0,767 75 0,896 0,740 90 0,600 0,826 0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 0.000 2.000 4.000 6.000 8.000 10.000 12.000

Kurva hubungan Konversi terhadap waktu

Waktu (menit) Konversi

(16)

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 0.000 0.500 1.000 1.500 2.000 2.500 3.000 3.500 4.000 Konversi Angka Asam Waktu (menit)

B. Penentuan Indeks Bias

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100 11,500 12,000 12,500 13,000 13,500 14,000 14,500

Kurva hubungan Indeks Bias terhadap waktu

Waktu (menit) Indeks Bias

(17)

VII. PEMBAHASAN

Praktikum kali ini bertujuan untuk membuat FAME (Fatty Acid Methyl Ester) melalui proses esterifikasi, dan mengetahui factor-faktor yang mempengaruhi laju reaksi serta menganalisa besarnya konversi berdasarkan penurunan nilai angka asam dan indeks bias. Bahan yang digunakan adalah asam oleat dengan metanol. Metanol yang digunakan adalah berlebih dengan tujuan memperbesar produk yang dihasilkan karena reaksi berlangsung reversible.

Campuran asam oleat dengan dengan metanol tidak dapat bercampur dan akan membentuk lapisan minyak, sehingga ditambahkan THF supaya campuran ini dapat bercampur sempurna. Setelah terlihat bercampur, campuran ditambahkan Amberlyst sebagai katalis. Amberlyst memiliki fasa padat sehingga reaksi kali ini termasuk reaksi heterogen. Pemilihan katalis Amberlyst yang padat ini bertujuan untuk memudahkan pemisahan antara produk dengan katalis pada proses akhirnya, selain itu Amberlys tidak akan mempengaruhi volume titrasi (dibandingkan dengan katalis asam kuat liquid) yang dibutuhkan dalam penentuan nilai asam. Tanpa penambahan katalis, reaksi esterifikasi ini tidak akan berjalan. Katalis disini berfungsi seabagai pemicu lepasnya -H dari gugus karboksilat dan –OH dari gugus alkohol. Analisa terjadinya reaksi pada praktikum kali ini adalah berdasarkan nilai angka asam dan indeks bias, dengan variabel yang di variasikan adalah penambahan waktu sehingga kondisi Operasi (pengadukan, katalis, suhu: 50o_C) diusahakan tetap konstan.

Secara teori, angka asam dari sampel seharusnya semakin turun seiring bertambahnya waktu. Penurunan tersebut menunjukkan asam oleat berkurang karena terkonversi menjadi FAME. Dari hasil percobaan, angka asam baru turun setelah menit ke-30 dan mengalami penurunan yang signifikan setelah menit ke-45. Hal tersebut menunjukkan, dengan penambahan katalis Amberlyst, waktu reaksi esterifikasi yang dibutuhkan adalah 30 menit pada suhu 50o_{C dengan reaksi optimum terjadi pada menit} 15-30 menit selanjutnya.

Selain penurunan asam, analisa yang dilakukan adalah penentuan indeks bias. Indeks bias dari hasil percobaan mengalami penurunan yang menunjukkan penurunan konsentrasi metanol yang terkonversi menjadi produk ester

(18)

VIII. KESIMPULAN IX. DAFTAR PUSTAKA