PROTEIN
Protein (akar kata protos dari
bahasa Yunani
yang berarti "yang paling utama") adalah
senyawa organik
kompleks berbobot molekul
tinggi yang merupakan
polimer
dari
monomer
-monomer asam amino
yang dihubungkan satu
sama lain dengan
ikatan peptida
. Molekul
protein
mengandung
karbon
,
hidrogen
,
oksigen
,
nitrogen
dan kadang kala
sulfur
serta
fosfor
.
Protein
berperan
penting
dalam
struktur dan fungsi semua
sel
makhluk hidup
dan
virus
.
DEFINISI
Komponen dari semua bagian tubuh Zat makanan yg penting
Fungsi sebagai zat pembangun, pengatur, dan bahan bakar
Sebagai bahan membran sel, pembentuk jaringan pengikat, bagian dari rambut dan kuku
Sebagai enzim katalisa; hormon, antibodi
Terdiri dari C, H, O, N, juga S, P, dan logam dalam jumlah kecil
PROTEIN
Protein : suatu poliamida
Ikatan amida (-CONH-) disebut ikatan peptida, menghubungkan dua unit Aa
Gugus aktif
Sebelah kiri:gugus amino
Sebelah kanan:gugus karboksil
Gugus ini dapat membentuk ikatan lagi dgn Aa, ikatan peptida terus sampai ribuan unit menjadi polimer protein
ASAM AMINO
Asam amino yang terdapat dalam protein
adalah asam
α
-aminokarbokasilat .
Variasi dalam struktur
monomer-monomernya terdapat dalam rantai
samping.
NH
2
R CHCO
2
H
gugus a-amino
rantai samping
Asam amino tersederhana → asam amino asetat (glisin), tidak memiliki rantai samping sehingga tidak mempunyai satu karbon kiral.
Asam amino dalam deret protein termasuk dalam deret-L, artinya gugus-gugus di sekitar karbon α mempunyai konfigurasi L, sama seperti L-gliseraldehida.
C CHO HO H CH2OH H CO2H C H2N L-gliseraldehida R asam L-amino RANTAI SAMPING KARBON α
Asam amino yang lazim ditemukan dalam protein
NAMA SINGKATAN STRUKTUR
Alanin
Ala
Arginin*
Arg
Asparagin
Asn
Asam
aspartat
Asp
Valin*
Val
CH3CHCO2H NH2 NH2 CH2CHCO2H (CH2)3 H2NCNH NH NH2 CH2CHCO2H H2NC O NH2 CH2CHCO2H HO2C (CH3)2CHCHCO2H NH2Sistein
Cys
Asam glutamat
Glu
Glutamin
Gln
Glisin
Gly
Histidin*
His
CH2CHCO2H NH2 HS CH2CHCO2H NH2 HO2CCH2 CH2CHCO2H NH2 H2NCCH2 O CH2CO2H NH2 NH2 N N CH2CHCO2H HIsoleusin*
Ile
Leusin*
Leu
Lisin*
Lys
Metionin*
Met
Fenilalanin*
Phe
CHCHCO2H NH2 CH3 CH3CH2 NH2 CH2CHCO2H (CH3)2CH NH2 CH2CHCO2H H2N(CH2)3 CH2CHCO2H NH2 CH3SCH2 CH2CHCO2H NH2Prolin
Pro
Serin
Ser
Treonin*
Thr
Triptofan*
Try
Tirosin
Tyr
NH2 CH2CHCO2H N H NH2 CH2CHCO2H HO CH3CHCHCO2H NH2 OH N CH2CHCO2H NH2 H CH2CHCO2H NH2 HO* asam amino essensial.
Asam amino larut dalam air dan pelarut polar lain, tetapi tidak larut dalam pelarut non polar seperti heksana dan dietileter.
Asam amino memiliki momen dipole yang besar, kurang bersifat asam dibandingkan asam karboksilat, dan kurang basa dibandingkan amina.
Sifat yang tidak biasa dari asam amino ini, karena dalam satu molekul asam amino mengandung gugus amino yang bersifat basa, dan gugus karboksil yang bersifat asam.
Asam amino mengalami reaksi asam basa internal menghasilkan ion dipolar, yang disebut juga zwitter ion.
Adanya muatan ion ini, menyebabkan asam amino bersifat amfoter, dapat bereaksi dengan asam atau basa.
H2N C CO2H R H C H CO2 -R H2N + ion dipolar GUGUS AMINO GUGUS KARBOKSIL
ASAM AMINO ESSENSIAL
Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa Asam amino yang diperlukan tetapi organisme tidak bisa mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat mensintesis sendiri, maka asam amino harus terdapat dalam makanannya
dalam makanannya dalam makanannya dalam makanannya
ASAM AMINO NON ESSENSIAL
Asam Asam Asam
Asam aminoaminoamino yangamino yangyangyang dapatdapatdapatdapat disintesisdisintesis olehdisintesisdisintesis oleholeholeh suatusuatusuatusuatu organismeorganismeorganismeorganisme dari
dari dari
dari persediaanpersediaanpersediaanpersediaan senyawasenyawasenyawa organiknyasenyawa organiknyaorganiknyaorganiknya.... SatuSatu caraSatuSatucaracara sintesiscara sintesissintesissintesis iniiniiniini adalah
adalah adalah
adalah pengubahanpengubahanpengubahan asampengubahan asamasam aminoasam amino berlebihaminoamino berlebihberlebih menjadiberlebih menjadimenjadimenjadi asamasamasamasam amino
amino amino
amino yangyangyangyang diperlukan,diperlukan,diperlukan,diperlukan, yangyang disebutyangyangdisebutdisebut reaksidisebutreaksireaksireaksi transaminasitransaminasitransaminasitransaminasi....
Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut :
H C CO2H R H2N C O CO2H R' C CO2H R O H2N C CO2H R H ' + + enzim transaminase banyak tahap
asam amino asam keto asam keto asam amino lama lama baru baru
Klasifikasi asam amino
berdasarkan rantai samping
Asam amino netral , yaitu asam amino yang tidak mempunyai
gugus asam maupun gugus basa dalam rantai sampingnya. Asam amino netral ini dibagi dalam asam amino polardan non polar.
Asam amino polar meliputi alanin, glisin, isoleusin, leusin, metionin, fenilalanin, prolin, triptofan dan valin.
Asam amino non polar meliputi asparagin, sistein, glutamin, serin, treonin, dan tirosin.
Asam amino netral, pada pH 6-7 berada sebagai ion dipolar.
Asam amino asam, yaitu asam amino yang mempunyai
gugus karboksilpada rantai sampingnya.
Pada pH 6-7 rantai cabang karboksil melepaskan protonnya ke air membentuk dua muatan negatif dan satu muatan positif.
Sehingga pada pH tersebut asam amino asam mempunyai muatan negatif.
Asam amino asam meliputi asam aspartat dan asam glutamat.
Asam amino basa, yaitu asam amino yang mengandunggugus aminopada rantai sampingnya. Asam amino ini bereaksi dengan proton pada pH 6-7 membentuk senyawa bermuatan positif.
Asam amino basa meliputi arginin, histidin dan lisin.
Urutan asam amino dalam suatu molekul protein menentukan hubungan rantai samping satu sama lain dan karenanya menentukan bagaimana protein itu berantaraksi dengan dirinya dan dengan lingkungannya. Misalnya suatu hormon atau protein lain yang larut dalam air banyak mengandung asam amino dengan rantai samping yang polar, sedangkan protein otot yang taklarut air lebih banyak mengandung asam amino dengan rantai samping non polar.
CH3CHCO2H NH2 CH2CHCO2H NH2 H2NCCH2 O
ASAM AMINO NETRAL
ASAM AMINO ASAM
CH2CHCO2H NH2 HO2CCH2 ASAM GLUTAMAT NH2 CH2CHCO2H (CH2)3 H2NCNH NH
ASAM AMINO BASA
ARGININ ALANIN
GLUTAMIN POLAR
NON POLAR
KLASIFIKASI ASAM AMINO BERDASARKAN RANTAI SAMPING
SINTESIS ASAM AMINO
Tiga cara sintesis yang dapat dilakukan dalam sintesis asam amino, yaitu :
a.Reaksi substitusi, yaitu aminasi suatu asam α-halo dengan ammonia berlebih, ammonia berlebih dimaksudkan untuk menetralkan asam dan meminimalkan reaksi alkilasi berlebih.
(CH3)2CHCHCO2H X (CH3)2CHCHCO2H NH2 NH3 berlebih netralkan (R) (S) -valin
b. Sintesis Strecker, yang dikembangkan tahun 1850,
merupakan reaksi dua tahap. Tahap pertama adalah reaksi antara aldehid dengan campuran ammonia dan HCN menghasilkan suatu aminonitril. Tahap kedua adalah hidrolisis aminonitril membentuk asam amino.
CH3CH O OH NH2 CH3CHNH2 CH2CH=NH CH2CHCN asetaldehid 2-aminopropananitril NH2 - H2O HCN 2-aminopropananitril CH2CHCN NH2 (CH3)2CHCHCO2H NH2 (R)(S)-alanin (60%) (1) H2O,H + (2) netralkan Tahap 1 : Tahap 2 :
N -O O + BrCH(CO2C2H5) NCH(CO2C2H5) O O - Br dietil bromomalonat imida malonat 2 2 imida malonat NC(CO2C2H5) O O H NC-(CO2C2H5) O O + C2H5OH OC2H5 -ion enolat 2 2
c. Sintesis ftalimida Gabriel,tahapan reaksi ini meliputi : (1) pengolahan kalium ftalimida dengan dietil bromomalonat,
(2) pengolahan imida-malonat dengan basa untuk mengikat hidrogen-α-nya,
(3) pengolahan dengan RX yang memberikan reaksi alkilasi ester malonat yang khas
NC-(CO2C2H5) O O R X NC(CO2C2H5)2 O O 2 -X -Sn2 R
(4) Hidrolisis asam menghasilkan asam amino terprotonkan
NC(CO2C2H5)2 O O R H3N + CHCO2H C2H5OH CO2H CO2H + + H2O, H + kalor R asam a amino terprotonkan + CO2 + H3N C CO2 -R H + H+ C H R H2N + CO2H kation H C CO2 -R H2N + + OH- C H CO2 -R H2N H anion
REAKSI ASAM AMINO
Asam amino diketahui bersifat amfoter, karena itu dapat bereaksi dengan asam ataupun basa, masing masing menghasilkan kation atau anion.
Dalam basa : Dalam asam :
A. ASILASI
Gugus amino dapat dengan mudah diasilasi dengan halida asam atau anhidrida asam menghasilkan amida. Asam amino terasilasi tidak membentuk ion dipolar, karena nitrogen amida tidak bersifat basa.
CH3COCCH3 O O
N+H3CHCO2 CH3CNHCHCO2H CH3COH O
CH2CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2
+ - +
anhidrida
asam asetat leusin N-asetileusin (80%)
B. REAKSI DENGAN NINHIDRIN
Asam amino bereaksi dengan ninhidrin membentuk senyawa Ungu Ruhemann. Reaksi ini digunakan untuk uji kualitatif adanya asam amino.
O O OH OH + H2NCH CO2H R 2 N O O O -O RCH O CO2 H2O + + + Ungu Ruhemann (biru-ungu) ninhidrin
C. OKSIDASI SISTEIN MENJADI SISTIN
Gugus sulfhdril (-SH) dari sistein mudah dioksidasi menjadi gugus disulfida (-SS-), suatu reaksi yang menggabungkan dua sistein menjadi asam amino sistin.
HSCH2CHCO -O NH3 OCCHCH2S NH3 O - SCH 2CHCO -NH3 O + + + [O] [H] sistein sistin
-Peptidaadalah suatu amida yang dibentuk dari dua asam
amino atau lebih.
Ikatan peptida didefinisikan sebagai ikatan amida yang
dibentuk oleh gugusα-amino dari suatu asam amino dan
gugus karboksilat dari asam amino yang lain.
Suatu peptida dapat dirujuk sebagai dipeptida (dua unit/residu asam amino), tripeptida (tiga unit), dan seterusnya.
Suatu polipeptida adalah peptida dengan banyak sekali residu atau unit asam amino. Polipeptida maupun protein adalah polipeptida yang tersusun dari asam-asam amino.
PEPTIDA
Menurut perjanjian poliamida yang mengandung residuasam amino 10<Aa<50dikelompokkan sebagi suatu
peptida,sedangkan poliamida yang lebih besar dianggap
sebagai protein.
Peptida yang disusun oleh Lebih 10 Aa disebut polipeptida
2 Aa disebut dipeptida 3 Aa disebut tripeptida Glycilphenylalanine (dipeptida) H3N C H2 C H2 O H N NH CH2 O O
Makin banyak residu asam amino dalam suatu peptida, makin banyak kemungkinan strukturnya Misalnya dua dipeptida yang berlainan dapat dibentuk dari dua asam amino yang berlainan pula. Misalnya glisin dan alanin dapat membentuk dua dipeptida glisilalanin (gly-ala) dan alanilglisin (ala-gly). H2NCH2C NHCHCOH O O CH3 H2NCHC NHCH2COH O O CH3
glisilalanin (gly-ala) alanilglisin (ala-gly)
Suatu konvesi disepakati, residu asam amino dengan gugus karboksil bebas ditulis di sebelah kanan dari struktur, dan disebut asam amino-C ujung, sedangkan residu asam amino dengan gugusα-amino bebas ditulis di sebelah kiri disebut asam amino-N ujung. Nama asam amino dimulai dari asam amino-N ujung.
Contoh soal :
*Bagaimana struktur lys-met ?
Jawab : H2N(CH2)3CH2C NHCHCOH CH2)2SCH3 ( O O lisilmetionin (lys-met)
KLASIFIKASI PROTEIN
1. Protein serat (fibrous protein), disebut
juga protein struktural yang tak larut,
terdiri dari : kolagen yaitu protein
pembentuk tulang, gigi dan tendon;
elastin yaitu protein pembentuk otot dan
pembuluh darah; serta keratin yaitu
protein pembentuk kulit, kuku, dan
rambut
Berdasarkan fungsinya :
2. Protein globular (bujur telur), bentuknya
agak bulat karena rantainya melipat
bertumpukkan. Protein ini umumnya larut
dalam air dan melakukan fungsi dalam suatu
organisme. Terdiri dari : albumin seperti
albumin telur dan serum; globulin; histon
yang terdapat dalam jaringan kelenjar dan
bersama-sama dengan asam nukleat; serta
protamin.
3. Protein konjugasi (conjugated protein) yaitu
protein yang bersenyawa dengan zat lain.
Terdiri dari nukleoprotein (bersenyawa
dengan asam nukleat); mukoprotein
(bersenyawa dengan > 4% karbohidrat);
glikoprotein (bersenyawa dengan < 4%
karbohidrat); dan lipoprotein (bersenyawa
dengan lipid,seperti fosfolipid atau
kolesterol).
Struktur primer, yaitu urutan asam amino dalam rantai protein. Struktur sekunder, yaitu bentuk dari rantai protein yang panjang
yang dijadikan satu oleh ikatan hidrogen dan membentuk spiral a-helix (right-handed spiral). Suatu a-a-helix mempunyai 3,6 residu asam amino tiap putaran yang dihasilkan dari ikatan hidrogen 4 asam amino. Struktur helix menyebabkan molekul elastis dan fleksibel. Contohnya adalah keratin dan kolagen. Struktur sekunder lainnya adalah lembaran yang berlipat b (b-pleated
sheet) dimana molekul protein tunggal dideretkan sisi ke sisi dan
antara rantai asam amino terikat oleh ikatan hidrogen. Contohnya adalah serat sutera.
Berdasarkan strukturnya:
KLASIFIKASI PROTEIN
Struktur tersier, bentuk terlipat dari struktur
sekunder. Bentuk ini terdapat pada protein
globular untuk mempertahankan bentuk bola
dan kelarutannya tetap baik.
Struktur kwarterner, adalah penggabungan
dua atau lebih bentuk rantai protein rantai
banyak. Contohnya adalah hemoglobin yang
mempunyai berat molekul 65.000, dan
mengandung empat molekul protein (globin).
TUGAS
BUAT RINGKASAN : KARBOHIDRAT, LEMAK PROTEIN DIKUMPULKAN PADA SEBELUM UAS KIMIA
