KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO.

(1)

i

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS,

KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI

SECARA

IN VITRO

Disusun Oleh :

HUSNA SYAIMA

M0311035

SKRIPSI

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar Sarjana

Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTA

(2)

ii

HALAMAN PENGESAHAN

Skripsi

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO

HUSNA SYAIMA M0311035

Skripsi ini dibimbing oleh :

Pembimbing I Pembimbing II

Prof. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D Dr. rer. nat. Witri Wahyu L., S.Si, M.Sc. NIP. 19560507 198601 1001 NIP. 19801222 200312 2003

Dipertahankan di depan TIM Penguji Skripsi pada : Hari : Rabu

Tanggal : 24 Juni 2015 Anggota TIM Penguji :

1. Dr. Pranoto, M.Sc 1. ………...

NIP. 19541030 198403 1002

2. Venty Suryanti, M.Phil, Ph.D 2. ………

NIP. 19720817 199702 2001

Disahkan oleh Ketua Jurusan Kimia

(3)

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa dalam skripsi saya yang berjudul “KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO” belum pernah diajukan

untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.

Surakarta, 24 Juni 2015

(4)

iv

KOMPLEKS TEMBAGA(II)-BENZOKAIN : SINTESIS, KARAKTERISASI

DAN UJI AKTIVITAS ANTIBAKTERI SECARA IN VITRO

HUSNA SYAIMA

Jurusan Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Penelitian ini bertujuan untuk mensintesis, mengkarakterisasi dan mempelajari aktivitas antibakteri kompleks Cu(II)-benzokain. Kompleks disintesis melalui reaksi CuCl22H2O dan benzokain (benz) dengan perbandingan mol 1:4

dalam pelarut etanol pada suhu ruang. Terbentuknya kompleks ditandai dengan pergeseran spektra UV-Vis. Kadar Cu dalam kompleks ditentukan dengan Spektroskopi Serapan Ato (SSA). Keberadaan molekul air diperkirakan dngan analisis termal. Momen magnet ditentukan dengan pengukuran sifat kemagnetan. pengukuran kemagnetan. Perbandingan muatan kation dan anion ditunjukkan dari sifat konduktivitas. Gugus fungsi yang terkordinasi pada ion pusat diperkirakan dengan pergeseran spektra infra merah. Aktivitas antibakteri CuCl22H2O, benz dan

kompleks terhadap Staphylococcus aureus and Escherichia coli dilakukan dengan metode Kirby-Bauer termodifikasi.

Hasil analisis kompleks menunjukkan rumus empiris kompleks adalah Cu(benz)3(H2O)2Cl2. Analisis termal menunjukkan dua molekul air terkoordinasi

pada ion pusat. Konduktivitas kompleks Cu(II)-benz menunjukkan perbandingan muatan kation dan anion 1:1. Spektra infra merah mengiindikasikan benz terkoordinasi secara monodentat melalui gugus amina primer. Molekul air dan ion klorida juga diperkirakan terkoordinasi pada ion pusat. Harga momen magnet kompleks adalah 1,98 BM yang menujukkan kompleks bersifat paramagnetik. Spektra UV-Vis kompleks menunjukkan puncak serapan pada daerah 870 nm yang ditandai sebagai gabungan transisi B1g→A1g( 1), B1g→B2g( 2), B1g→Eg( 3).

Kompleks Cu(II)-benz diperkirakan bergeometri oktahedral terdistorsi. Uji aktivitas antibakteri menunjukkan bahwa Cu(II)-benz memiliki aktivitas antibakteri yang lebih baik dibandingkan CuCl22H2O dan benz.

(5)

v

COPPER(II)-BENZOCAINE COMPLEX : SYNTHESIS, CHARACTERIZATION AND IN VITRO _{INVESTIGATION OF}

ANTIBACTERIAL ACTIVITY

HUSNA SYAIMA

Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences Sebelas Maret University

ABSTRACT

The objective of this research is to synthesize, characterize and investigate antibacterial activity of Cu(II)-benzocaine. The complex has been synthesized in 1:4 mole ratio of CuCl22H2O and benzocaine (benz) in ethanol at room temperature. The

forming of complex was indicated by shifting of UV-Vis spectra. The percentage of copper was determined by Absorption Spectroscopy (AAS). Existence of water was determined by thermal analysis. Magnetic moment was known by magnetic measurements. Charge ratio of cation and anion was known by its conductivity. The functional group which coordinated to metal ion was predicted by shifting of infra red spectra. CuCl22H2O, benz and Cu(II) complex were screened for in vitro

antibacterial activity against Staphylococcus aureus and Escherichia coli using a modified Kirby-Bauer method.

The result of Cu(II) analysis in the complex showed empirical formula of the complex was Cu(benz)3(H2O)2Cl2. Thermal analysis showed that two molecules of

water bonded to metal ion. The electrical conductivity showed the ratio charge of cations and anions was 1:1. Infra red spectra indicated that benz ligand bonded to metal ion through nitrogen of primary amine group. Water molecules and chloride ion were also coordinated to Cu(II). Magnetic moment of the obtained complex were 1,98 BM, which was paramagnetic. The UV–Vis spectrum of the complex showed an absorption peak in the region 870 nm, corresponding to combination of B1g→A1g( 1), B1g→B2g( 2), B1g→Eg( 3) transitions. It indicated that geometry of the

synthesized compound was distorted octahedral. All the tested samples exhibited antibacterial activity, especially the complex which showed the highest activity than CuCl22H2O and benz.

(6)

vi

MOTTO

Jika dalam posisi yang benar, sampai ke ujung berung pun jangan pernah takut (Netty Hajaroh)

…Barang siapa menyerahkan diri sepenuhnya kepada Allah dan dia berbuat baik, dia

mendapatkan pahala dari sisi Tuhannya, tidak ada rasa takut pada mereka dan mereka tidak

bersedih hati (Al-Baqarah:112)

Engkau merangkak mencari mulia,

dan orang-orang yang mencarinya

berusaha sepenuh jiwa menempuh kelelahan.

Mereka mengejar mulia hingga banyak yang jemu,

yang akan menemukannya hanya yang bersungguh-sungguh dan bersabar.

Jangan mengira bahwa mulia adalah kurma yang engkau makan,

tak ‘kan kau dapatkan mulia sebelum pahitnya sabar,

(7)

vii

PERSEMBAHAN

Syukur alhamdulillah, karya kecil ini aku persembahkan untuk :

Kedua orang tuaku, Netty Hajaroh dan Tri Riyadi serta adik-adikku, Ana dan Alya, yang selalu menjadi semangatku ketika aku jatuh

Keluargaku di Semarang, Solo dan Lampung yang selalu mendukungku

Guru-guru yang telah membimbingku

(8)

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan skripsi ini sebagai syarat memperoleh gelar sarjana. Sholawat serta salam senantiasa penulis haturkan kepada suri tauladan terbaik, Nabi Muhammad SAW.

Penulis menyadari bahwa penyelesaian skripsi ini tidak terlepas dari bantuan pihak-pihak lain, oleh karena itu penulis mengucapkan terima kasih kepada : 1. Prof. Ari Handono Ramelan, M.Sc., Ph.D selaku Dekan FMIPA UNS.

2. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Ketua Jurusan Kimia FMIPA UNS.

3. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D selaku pembimbing skripsi I yang telah memberikan banyak bimbingan dan bantuan dalam penyelesaian skripsi.

4. Dr. rer. nat. Witri Wahyu Lestari, S.Si., M.Sc selaku pembimbing akademik dan pembimbing skripsi II yang selalu memberikan bimbingan dan motivasi.

5. Seluruh dosen Kimia FMIPA UNS yang telah mencurahkan ilmu kimia dan ilmu tentang kehidupan.

6. Ayah, Ibu, adik-adik, dan seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.

7. Teman-teman kimia 2011, kakak-kakak, dan adik-adik tingkat kimia FMIPA UNS atas dukungan dan bantuannya.

8. Semua pihak yang tidak dapat penulis sebutkan satu per satu.

Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran yang bersifat membangun demi menunjang skripsi ini menjadi lebih baik. Semoga ini bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, 24 Juni 2015

(9)

ix

(10)

x

4. Kompleks Cu(II) ... 19

5. Metode Karakterisasi Senyawa Kompleks………... 22

6. Benzokain ... 27

1. Penentuan Bilangan Koordinasi Cu(II) dengan Metode Perbandingan Mol ... 36

2. Sintesis Kompleks Cu(II)-benz ... 36

3. Pengukuran Kadar Cu dalam Kompleks ... 37

4. TG/DTA ... 37

5. Analisis Ion Klorida ... 37

6. Pengukuran Daya Hantar Listrik ... 37

7. Pengukuran Spektra Infra Merah ... 38

8. Pengukuran Momen Magnet ... 38

9. Pengukuran Spektra Elektronik ... 38

10.Uji Aktivitas Antibakteri ... 38

E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ... 40

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ... 41

(11)

xi

C.Karakterisasi Senyawa Kompleks ... 43

1. Analisis Kadar Tembaga dengan Spektroskopi Serapan Atom .... 43

2. Analisis Termal dengan TG/DTA ... 43

3. Analisis Ion Klorida ... 45

4. Pengukuran Daya Hantar Listrik ... 46

5. Spektra Infra Merah ... 47

6. Sifat Kemagnetan ... 49

7. Spektra Elektronik ... 51

D.Perkiraan Struktur Senyawa Kompleks ... 52

E. Uji Aktivitas Antibakteri secara In Vitro ... 53

BAB V PENUTUP ... ... 58

A. Kesimpulan ... 58

B. Saran ... 58

DAFTAR PUSTAKA... 59

(12)

xii

DAFTAR TABEL

Halaman Tabel 1. Kadar Tembaga dalam Kompleks Cu(II) ………... 22 Tabel 2. Analisis TG/DTA Beberapa Kompleks Cu(II) ... 23 Tabel 3. Konduktivitas Molar Beberapa Kompleks Cu(II)... 24 Tabel 4. Kompleks Cu(II) dan Serapan IR Gugus Fungsi yang Terkoordinasi 25 Tabel 5. Faktor Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Ion dan Molekul ... 26 Tabel 6. Beberapa Kompleks Cu(II) dengan Harga Momen Magnet... 26 Tabel 7. Variasi Perbandingan Mol Larutan CuCl2.2H2O dan Benz ... 36

Tabel 8. Kadar Cu dalam Kompleks Cu(II)-benzsecara Perhitungan …...…. 43 Tabel 9. Hasil Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Standar dan

Kompleks Cu(II)-benz dalam Metanol………. 46

Tabel 10. Serapan Gugus-gugus Fungsi CuCl2.2H2O, Cu(II)-benz, dan Benz…. 48

Tabel 11. Harga µeff dan Geometri Beberapa Kompeks . ... 50

Tabel 12. Panjang Gelombang Maksimum ( maks), Absorbansi (A), Bilangan

Gelombang ( ) dan Harga Absorbtivitas Molar (ε) untuk

CuCl2.2H2O dan [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ... 51

Tabel 13. Rata-rata Diamater Daya Hambat CuCl22H2O, [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl

dan Benz terhadap Staphylococcus aureus dan Escherichia coli... 54 Tabel 14. Perbandingan Diameter Daya Hambat Cu(II)-benz dan Kompleks

Cu(II)-Lainnya... 54 Tabel 15. Panjang Gelombang Maksimum ( maks) CuCl2.2H2O dan Benz

dalam Berbagai Perbandingan Mol ………. 74

Tabel 16. Data dan Hasil Perhitungan Kadar Cu dengan SSA dalam Kompleks Cu(II)-benz ... 76 Tabel 17. Perhitungan Kadar Cu dalam Berbagai Formula Kompleks ... 77 Tabel 18. Kondisi Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA ... . 79 Tabel 19. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks

Cu(benz)3(Cl)2(H2O) (n =1, 2, atau 3) ……… 79

(13)

xiii

Tabel 21. Data Pengukuran Moment Magnet Efektif (µeff) Kompleks

[Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ... 82

Tabel 22. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul ... 82 Tabel 23. Harga eff Pada Beberapa Harga Xg Kompleks

[Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl ……… 84

Tabel 24. Daya Hambat CuCl22H2O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap

Staphylococcus aureus ... 86 Tabel 25. Daya Hambat CuCl22H2O, Benz, dan Cu(II)-benz terhadap

(14)

xiv

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 1. Struktur Benz ... 1

Gambar 2. Kompleks [Cu(HQ)(ala)] Bergeometri Tetrahedral ... 2

Gambar 3. Kompleks [CuL12(H2O)](ClO4)2 Bergeometri Square Pyramidal ... 3

Gambar 4. Kompleks [CuCl2(PABA)2] Bergeometri Square Planar. ... 3

Gambar 5. Kompleks [CuL22] Bergeometri Oktahedral ... 3

Gambar 6. Struktur Kompleks [CuC27H23N6OS2]ClO4 ... 8

Gambar 7. Hibridisasi Orbital Pada [CuC27H23N6OS2]ClO4 Bergeometri Oktahedral ... 8

Gambar 8. Struktur Kompleks [Cu(L7)Cl] ... 9

Gambar 9. Hibridisasi Orbital pada [Cu(L7)Cl] Bergeometri Square Planar…. 9

Gambar 10. Struktur Kompleks [Cu(spar)(L8)]H2O... ... 9

Gambar 11. Hibridisasi Orbital pada [Cu(spar)(L8)]H2O Bergeometri Tetrahedral. ... 9

Gambar 12. Struktur Kompleks [L9CuCl]Cl. ... 10

Gambar 13. Hibridisasi Orbital pada [L9CuCl]Cl Geometri Square Pyramidal ... 10

Gambar 14. Struktur Kompleks (5-TFMAP)3CuBr2 ... 11

Gambar 15. Hibridisasi Orbital pada [Cu(5-TFMAP)3Br2] Geometri Trigonal Bipyramida ………....... 11

Gambar 16. Orbital dx2-y2, dxy, dxz, dyz, dan dz2 ... 12

Gambar 17. Peningkatan Energi karena Spherically Symmetric Field ... 12

Gambar 18. Ilustrasi Kompleks Oktahedral ... 13

Gambar 19. Perbedaan Tingkat Energi Orbital pada Medan Oktahedral …………. 13

Gambar 20. Elongasi pada Sumbu z Oktahedral Menghasilkan Geometri Segi Empat Planar ... .. 14

(15)

xv

Gambar 22. Ilustrasi Kompleks Tetrahedral.. ... 14

Gambar 23. Diagram Tingkat Energi Medan Oktahedral dan Tetrahedral ... 14

Gambar 24. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Oktahedral ... 15

Gambar 25. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Tetrahedral ... 16

Gambar 26. Diagram Energi Orbital Molekul Kompleks Square Planar ... 16

Gambar 27. Splitting t2g dan eg Akibat Distorsi Jahn-Teller ... 18

Gambar 28. Kompleks [Cu(SalCl-Ala)(H2O)] ... 20

Gambar 29. Kompleks [Cu(abh)2] ... . 20

Gambar 30. Kompleks [Cu(L11)2(Cl)2)] Bergeometri Oktahedral Terdistorsi... 21

Gambar 31. Kompleks [Cu(L12)Br2] Bergeometri Square Pyramidal……… 21

Gambar 32. Struktur Sel Bakteri secara Umum ... 28

Gambar 33. Kemungkinan Koordinasi Cu(II) dan Benz ... 31

Gambar 34. Grafik maks (nm) dan Perbandingan Mol Cu(II):benz... 41

Gambar 35. Spektra Elektronik Larutan CuCl2.2H2O dan Cu(II)-benz. ... .. 42

Gambar 36. Hasil Analisis TG/DTA Kompleks Cu(II)-benz ……….. 44

Gambar 37. Spektra IR CuCl2.2H2O, [Cu(benz)3(H2O)2Cl]Cl, dan benz.. ... . 47

Gambar 38. Koordinasi Cu(II)- 5-amino-8-methyl-4H-benzopyran-4-one Melalui Amina Primer………... 49

(16)

xvi

DAFTAR LAMPIRAN

Halaman

Lampiran 1. Diagram Alir Percobaan ... 70

Lampiran 2. Penentuan Bilangan Koordinasi ... 74

Lampiran 3. Pengukuran Kadar Cu dalam Senyawa Kompleks Menggunakan SSA... ... 75

Lampiran 4. Analisis H2O dengan TG/DTA ... 79

Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks... ... 80

Lampiran 6. Penentuan Moment Magnet Efektif (µeff) ... 82

Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absorptivitas Molar ... 85

Lampiran 8. Hasil Uji Aktivitas Antibakteri CuCl2.2H2O, Benz dan Cu(II)-benz ………. ... 86