Etilen Dan Acetilen

Makalah Proses Industri Kimia Page 1 BAB II

BAHAN KIMIA DARI SENYAWA C2

2.1 Etilen dan Acetilen

1. Sifat Fisika dan Kimia

a) Sifat Fisika dan Kimia Bahan Baku 1. Oksigen ( O2)

Sifat Fisika

- Berat Molekul (BM) : 32 gram/gmol - Titik didih : -182.95 0C - Titik leleh : - 218,79 0C - Densitas : 1,429 gr/L - Kalor peleburan : 0.444 kJ/mol - Kalor penguapan : 6.82 kJ/mol - Kapasitas kalor : 29.378 J/mol K

Sifat Kimia

- Reaksi pengikatan oksigen - Perkaratan logam, seperti besi

4Fe(s) + 3O2(g) → 2Fe2O3(s) - Pembakaran gas alam (CH4)

CH4(g) + 2O2(g) → CO2(g) + 2H2O(g) - Oksidasi glukosa dalam tubuh

Makalah Proses Industri Kimia Page 2 2. Air (H2O)

Sifat Fisika

- Berat Molekul (BM) : 18,0153 gram/gmol - Titik didih : 100 0C

- Titik lebur : 0 0C

- Densitas : 0,998 g/mL ( cairan pada 20 0C ) 0,92 g/mL ( padatan )

- Kalor jenis : 4184 J/kg.K

Sifat Kimia

- Sifat pelarut suatu zat bergantung pada pereaksinya - air akan bersifat basa jika bereaksi dengan asam lemah

CH3COOH + H2O→CH3COO- + H3O+

- air akan bersifat asam jika bereaksi dengan basa lemah NH3 + H2O → NH4+ + H3O

b) Sifat Fisika dan Kimia Produk 1. Etena/Etilen (C2H4)

Sifat Fisika

- Berat Molekul (BM) : 28.05 g/mol - Titik didih : -103,7 0C - Titik lebur : -169,2 0C - Densitas : 0.568 gr/cm3

- Kelarutan : 3,5 mg/100 mL H2O

Sifat Kimia

- Reaksi antara etena dan klorin menghasilkan 1,2 dikloroetana yang dapat digunakan sebagai bahan baku plastik PVC.

C2H4 + Cl2 → CH2Cl-CH2Cl

Makalah Proses Industri Kimia Page 3 C2H4 + HBr → C2H5Br

- Reaksi alkena dengan hidrogen (hidrogenasi)

- reaksi antara etena(etilen) dengan hidrogen menghasilkan etana C2H4 + H2 → C2H6

- Reaksi Pembakaran sempurna antara etena dan oksigen menghasilkan gas karbonmonoksida dan air.

C2H4 + 2 O2 →2CO2 + 2H2

2. Etuna /Asetylene (C2H2 ) Sifat Fisika

- Massa molar : 26.0373 g/mol -Densitas : 1.0967 kg/m3 -Titik lebur : -84 oC - Titik didih : -80.8 oC - Ambang ledakan : 2.5-82% - Temperatur maksimum : 3300oC pembakaran Sifat kimia

- Asetilena bereaksi dengan alkohol, hidrogen sianida, hidrogen klorida atau asam karboksilat menghasilkan senyawa-senyawa vinil.

- Asetilena bereaksi dengan aldehida menghasilkan diol etunil.

- asetilena dan formaldehida menghasilkan 1,4-butunadiol sesuai reaksi dibawah ini, yang digunakan dalam industri

- HCCH + CH2O → CH2(OH)CCCH2OH

- asetilena bereaksi dengan karbon monoksida menghasilkan asam akrilat, atau ester akrilat

Makalah Proses Industri Kimia Page 4 Produk samping

1. Etana (C2H6) Sifat Fisika

- Berat molekul : 30.07 g/mol - Penampilan : gas tak bewarna

-Densitas : 1.212 kg/m3

- Titik leleh : -182.76 oC ( 90.34 K) - Titik didih : -88.6 oC (184.5 K) - Titik nyala : -135 oC

- Kelarutan dalam air : 4.7 gr/100 mL H2O - Keasaman (pKa) : 50

- Bahaya : sangat mudah terbakar

Sifat kimia

- Reaksi pembakaran sempurna pada butana yang terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan membentuk oksigen. Reaksi ini menimbulkan sejumlah kalor yang tinggi yaitu reaksi eksoterm.

Reaksi yang terjadi : C2H6 + 7/2 O2 → 2 CO2 + 3H2O

2. Hydrogen (H2) Sifat Fisika

- Massa atom : 1.00794 g/mol - Densitas : 0.08988 g/L

- Titik didih : 14,01 K (−259,14 °C ) - Titik lebur : 20,28 K (−252,87 °C) - Titik kritis : 32,97 K

- Kalor peleburan : 0.117 kJ/mol - Kalor penguapan : 0.904 kJ/mol

Sifat Kimia

Makalah Proses Industri Kimia Page 5 - Jika hidrogen direaksikan dengan gas nitrogen akan menghasilkan gas

amonia (NH3)

Reaksi yang terjadi : N2 (g) + 3H2 (g) → 2NH3 (g) 3. Karbon Monoksida (CO)

Sifat Fisika

- Berat molekul : 28,0101 g/mol - Densitas : 0,789 g/cm³

- Penampilan : tak berwarna, gas tak berbau - Titik leleh : -205 °C (68 K)

- Titik didih : -192 °C (81 K) - Kelarutan : 0,0026 g/100 mL H2O - Bahaya : sangat mudah terbakar

Sifat Kimia

- Jika gas karbonmonoksida direaksikan dengan hidrogen melalui pemanasan pada suhu tinggi akan dihasilkan metanol.

- Reaksi yang berlangsung : CO(g) + 2H2(g) → CH3OH(g)

4. Karbondioksida (CO2) Sifat Fisika

- Massa molar : 44,0095 g/mol - Penampilan : gas tidak berwarna - Densitas : 1.98 g/L - Titik leleh : -57 oC (216 K) - Titik didih : -78 oC(195 K) - Kelarutan : 1.45 g/L - Keasaman (pKa) : 6.33 – 10.33 - Viskositas : 0.07 cP (-78 oC)

Makalah Proses Industri Kimia Page 6 Sifat Kimia

- Air hujan yang dapat melarutkan gas karbondioksida yang terdapat didalam udara membentuk asam karbonat (H2CO3) sehingga terjadi hujan asam

Reaksi : CO2(g) + H2O(l) → H2CO3(aq)

- Kadar CO2 yang berlebih di udara dapat mengakibatkan peningkatan suhu dipermukaan bumi

5. Metana (CH4) Sifat Fisika

- Berat Molekul : 16,042 g/mol -Density : 0,717 kg/m3 - Titik Leleh : - 182,5 °C (91 K) - Titik Didih : -161,6 °C ( 112 K) - Kelarutan : 3,5 mg/100 mL H2O Sifat Kimia

- Gas metana yang direaksikan dengan oksigen akan mengalami reaksi pembakaran sempurna.

Reaksi yang berlangsung : CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O - Reaksi Substitusi

Reaksi penggantian satu atau beberapa atom H dengan atom atau gugus atom lain.

CH4 + Cl2 --> CH3Cl + HCl

6. Propana (C3H8) Sifat Fisika

- Berat Molekul : 44,1 gr/mol - Density : 1,83 kg/m3

Makalah Proses Industri Kimia Page 7 - Titik Didih : −42,09 °C (231.1 K)

- Kelarutan dalam air : 0,07 mg/mL H2O

Sifat Kimia

- Halogenasi pada propana

Jika campuran alkana dan gas klor disimpan pada suhu rendah dalam kamar gelap,reaksi tidak terjadi. Di bawah sinar atau suhu tinggi, terjadi reaksi eksoterm. Satu atau lebih atom hidrogen diganti oleh atom klor. Reaksi yang berlangsung :

CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + CH3CH(Cl)CH3 + HCl 7. Propena (C3H6)

Sifat Fisika

- Berat Molekul : 42,08 gr/mol

- Viskositas : 8,34 µPa·s (pada suhu 16,7 oC) - Titik Leleh : − 185,2 °C (88.0 K)

- Titik Didih : − 47,6 °C (225.5 K) - Kelarutan dalam air : 0,61 g/m3 (20 °C)

Sifat Kimia

- Propena jika bereaksi dengan air akan menghasilkan propanol yang memerlukan adanya katalis berupa asam (H2SO4,H3PO4)

Reaksi yang berlangsung :

C3H6 + H2O C3H7OH H2SO4

- Reaksi adisi ( penambahan) yaitu penjenuhan ikatan rangkap - Adisi klorin pada propena menghasilkan 1,2-dikloropropana - Adisi HCl pada propena menghasilkan 2-kloropropana

Makalah Proses Industri Kimia Page 8 8. Butana (C4H10)

Sifat Fisika

- Berat Molekul : 58,12 gr/mol

- Density : 2,48 kg/m3 (fase gas) - Titik Leleh : −138.4 °C (135.4 K) - Titik Didih : −0.5 °C (272.6 K) - Kelarutan : 6,1 mg/100 ml H2O

Sifat Kimia

- Reaksi pembakaran sempurna pada butana yang terbakar dalam keadaan oksigen berlebihan dan membentuk oksigen. Reaksi ini menimbulkan sejumlah kalor yang tinggi yaitu reaksi eksoterm.

Reaksi yang terjadi :

C4H10 + 13/2 O2 → 4CO2 + 5H2O + 688.0 kkal/mol

9. Butena (C4H8) Sifat Fisika

- Berat Molekul : 56,11 gr/mol

- Density : 0,00237 gr/cm3 (fase gas) - Titik Didih : - 6.3 °C (267 K)

Sifat Kimia

- Adisi halogen dengan penambahan klor atau brom yang dilarutkan dalam pelarut inert . Reaksi yang terjadi :

Makalah Proses Industri Kimia Page 9 10. Karbon

Sifat Fisika

- Berat Molekul : 58,12 gr/mol - Density : 2,26 gr/cm3 - Titik Leleh : 3800 K (3527 °C) - Titik Didih : 4300 K (4027 °C)

Sifat kimia

- Reaksi pembakaran tak sempurna mengakibatkan penumpukan

karbon pada piston mesin dan karbonmonoksida dari knalpot. Sehingga

akan menimbulkan jelaga. Reaksi yang terjadi : CH4 + O2 → C + H2O

2. Data Kuantitatif

- Basis : 1 ton ethylena

- Bahan baku tak dapat diidentifikasi ( industri di India kebanyakan akan menggunakan naphta sebagai produk).

- Kapasitas pabrik : 100-600 ton/hari dari ethylena

3. KLASIFIKASI PROSES

- Pirolisis steam dari petroleum yang berasal dari LPG dan naphta. - Pirolisis termal dari etana dan atau propana ( tidak fleksibel) - Dehidrasi dari etanol.

4. REAKSI KIMIA 4 2 2 2 2 6 4 8 4 10 4 8 3 3 4 2 2 2 2 6 2 4 2 800 700 2 2 2 2 : Re %) 30 25 ( %) 13 17 ( ) % 5 4 ( 0 H C H H C converter asetylene pada aksi f raction oil Heavy C H C H C H C H C H C CH CO CO H H C H C H C O O H H Cx x C                           

Makalah Proses Industri Kimia Page 10 Reaksi pada acetylene converter

4 2 2 2 2H H C H C   Reaksi di washer O H CO Na NaOH CO H_{2 3}  _{2 3} ₂ Reaksi pembakaran CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O

Makalah Proses Industri Kimia Page 12

Gambar.6 industri etilen dan asetilen dari pemecahan hidrokarbon melalui pemanasan

5. URAIAN PROSES

Naptha atau petroleum eter merupakan bahan baku yang direaksikan dengan H2O dan O2 di furnace yang menggunakan bahan bakar berupa fuel. Panas yang dihasilkan dari hasil pembakaran dimanfaatkan untuk mengubah air menjadi uap pada boiler. Hasil keluaran kemudian dipisahkan dari sisa-sisa oil di dalam scrubber. Produk yang dihasilkan berupa C1-C4, CO, CO2 dan H2 serta beberapa komponen padatan yang masih terikut akan dikompresi pada tekanan 35 atm. Selanjutnya produk dipisahkan pada unit separator, produk atas berupa CO2, CO, H2, C1-C3 dan produk bawah berupa C3-C4 serta padatan dan heavy oil yang masih terikut.

Produk atas yang dihasilkan pada unit separator dicuci dengan soda kaustik (NaOH) untuk memisahkan CO2, sehingga produk keluar washer hanya mengandung C1-C3, CO, dan H2 yang kemudian dikeringkan. Selanjutnya di dementanizer produk dipisahkan dimana light end akan menguap berupa metana, CO,dan H2 dan akan dikondenser dimana sebagian dikeluarkan dan sebagian lagi akan dikembalikan kedalam dementanizer. Keluaran dari bottom-dementanizer akan dilewatkan pada heater dan masuk kembali pada dementanizer. Hasil keluaran dari dementanizer berupa C2-C3 dipisahkan kembali pada deethanizer, dimana light end akan menguap berupa C2H4, dan keluaran dari bottom-deethanizer berupa C3. Hasil keluaran dari deethanizer berupa C2 lain akan dipisahkan pada splitter untuk memisahkan light end berupa etana yang menguap dan gas asetilen akan keluar dari spliter bersama dengan absorben (N,N dimetilformida). Sebagian asetilen akan masuk kedalam konverter untuk diperoleh etilen yang lebih banyak. Keluaran dari dalam acetylen konverter akan dipisahkan di ethylene topping still,dimana bottom–topping still akan dilewatkan pada heater dan masuk kembali kedalam ethylene tailing still untuk memperoleh ethylene yang lebih murni. Keluaran dari bottom-tailing still berupa C2H6 akan direcycle kembali kedalam splitter. Sebagian hasil keluaran dari splitter masuk ke dalam unit acetylene bersama dengan absorber yang akan distripper dimana light end berupa asetilen sebagai produk akan dihasilkan. Dan absorben akan diekstraksi

Makalah Proses Industri Kimia Page 13 kembali ke dalam unit asetilen.Sehingga hasil keluaran yang diperoleh berupa ekstrak yaitu acetylen sebagai produk dan solven yang akan direcycle.

Pada produk bawah unit separator berupa C3-C4 dan komponen gas lain akan dicuci dengan soda kaustik di dalam washer untuk memisahkan CO2 dari fraksi gas. Hasil keluaran dari washer akan difraksionasi untuk memisahkan fraksi gas C3-C4 dari C1-C3 top-product yang akan direcycle kedalam washer. Bottom-product berupa C3 -C4 yang dihasilkan pada unit pertractionator bersama dengan C3 dari bottom-product deethanizer akan dipisahkan dari heavy oil pada unit debutanizer. Top-product berupa fraksi gas C3-C4 akan dikondenser dan hasil keluaran masuk kedalam depropanizer untuk memisahkan C3 sebagai top-product yang akan dikondenser, sebagian keluar dan displitter sehingga menghasilkan product berupa propilen. Dan bottom-product berupa C4 dari depropanizer diabsorbsi untuk menyerap butadiene dengan absorber berupa DMF dan C4 lain akan diabsorbsi kembali pada absorber.Fraksi gas C2, C3 dan C4 lain yang tidak terserap akan direcycle kedalam pirolisis furnace.

6. FUNGSI ALAT

- Pylorisis Furnace : sebagai tempat pembakaran dengan bahan bakar berupafuel

- Scrubber : sebagai tempat untuk membersihkan sisa-sisa minyak dari gas hasil penyulingan dengan menggunakan oil.

- Kompressor : sebagai tempat mengambil gas refinery dari Scrubber Menuju washer

- Menara pencuci(washer) : Menara Pencuci sebagai tempat untuk

membersihkan gas komponen dari gas CO2 dengan menggunakan larutan NaOH.

- Gas Dryer : sebagai tempat untuk mengeringkan fraksi gas C1- C3.

- Demethanizer : merupakan Destilator untuk memisahkan fraksi C1 dari fraksi C2-C3.

Makalah Proses Industri Kimia Page 14 - Deethanizer : merupakan Destilator untuk memisahkan fraksi

C2-C3.

- Splitter : merupakan Destilator untuk memisahakan Etana dari gas fraksi C2.

- Stripper : sebagai tempat untuk memisahkan suatu komponen dari zat-zat lain yang terlarut didalamnya.

- Acetylene Converter : sebagai tempat bereaksinya acetylene dengan H2. - Perfractionator : sebagai tempat untuk memisahkan C3-C4 menjadi

fraksi-fraksinya

- Debutanizer : sebagai tempat untuk memisahkan senyawa aromatic

dari fraksi-fraksi gas.

- Depropanizer : sebagai tempat untuk memisahkan Fraksi C4 dari fraksi gas C3.

- Splitter : sebagai tempat untuk memisahkan Propylene dari fraksi-fraksi gas.

- Return Tower : sebagai tempat untuk memisahkan senyawa Aromatic dengan fuel gas.

- Absorber : sebagai tempat untuk memisahkan senyawa C4 dengan Senyawa Butadiene.

7. KEGUNAAN PRODUK Produk Utama

 Etilen atau etena (C2H6) dapat digunakan : - sebagai obat bius bila dicampur dengan O2

- sebagai hormon bagi tumbuhan yang dapat menstimulasi pematangan buah-buahan, merangsang pemekaran bunga,dan mengakhiri masa dormansi pada tumbuhan dan

- Sintesis zat lain (gas alam, minyak bumi, etanol)

Makalah Proses Industri Kimia Page 15 - untuk memotong dan menyambung benda yang terbuat dari logam seperti

plat besi, pipa dan poros

- Sebagai bahan bakar analisa laboratorium dan rumah sakit.

 Produk Samping

- Butadiena sering digunakan sebagai bahan bakar.

- Propylene dapat digunakan sebagai bahan baku industri untuk membuat plastik, karet sintetik dan alkohol.

Makalah Proses Industri Kimia Page 16 DAFTAR PUSTAKA

Chaptere,dryden.1963.outlines of chemical technology.2nd en.

...Perry’s Chemical Engineering Handbook.7th en.

Achmadi,Suminar.1990.”Kimia Organik”.Jakarta : Penerbit erlangga http://wikipedia.com/ http://www.scribd.com/doc/24553568/reaksi-alkena-alkana-alkuna http://117.102.86.211/ina/product/industri-asetilen http://howgreenareyou.wordpress.com http://www.slideshare.net/alkana-1945703 http://kimiaman.blogspot.com/2010/09/reaksi-dalam-alkana-alkena-dan-alkuna. http://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa_organik/alkana1/pembakaran_akana