SINTESIS ASAM AZELAT DARI RISINOLEAT YANG TERKANDUNG DALAM MINYAK JARAK (CASTOR OIL).

SINTESIS ASAM AZELAT DARI RISINOLEAT YANG TERKANDUNG DALAM MINYAK JARAK (CASTOR OIL)

Oleh :

Maysaroh NIM 408231035 Program Studi Kimia

SKRIPSI

Diajukan Untuk Memenuhi Syarat Memperoleh Gelar Sarjana Sains

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI MEDAN

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yang Maha Esa, yang

telah memberikan berkat dan karunia-Nya kepada penulis sehingga dapat

menyelesaikan skripsi ini yang berjudul Sintesis Asam Azelat dari Risinoleat yang

Terkandung dalam Minyak Jarak (Castor Oil).

Penelitian ini dilakukan untuk memenuhi atau sebagai persyaratan dalam

memperoleh gelar Sarjana Sains Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu

Pengetahuan Alam, Universitas Negeri Medan. Selain itu penulis juga berharap

skripsi ini dapat memperluas wawasan dan menambah pengetahuan pembaca

khususnya mahasiswa kimia di bidang Kimia Organik.

Penulis ingin mengucapkan terimakasih yang tiada terbatas kepada kedua

Orang Tua saya, Ayahanda Sayaman Dalimunthe dan Ibunda Rohimah

Harahap, karena telah membesarkan, mendidik dan selalu membimbing saya dengan penuh kasih sayang dan cinta kasih yang tulus sehingga saya dapat

menyelesaikan studi S-1 saya dengan tepat waktu. Terima kasih juga penulis

ucapkan kepada saudara/saudariku Kamaluddin Dalimunthe, Hendra Lesmana

Dalimunthe, Dina Andriani Dalimunthe, Pahmi Anggina Dalimunthe, dan Ciqu

Ashari lubis yang selalu siap membantu dan memberikan dukungan kepada

penulis dalam menyelesaikan skripsi ini.

Dalam kesempatan ini penulis juga ingin mengucapkan terima kasih

kepada semua pihak yang telah berpartisipasi secara langsung maupun tidak

langsung dalam menyelesaikan skripsi ini, diantaranya adalah :

1. Bapak Dr. Marham Sitorus M,Si selaku dosen pembimbing skripsi saya yang

telah banyak meluangkan waktu untuk membimbing dan mengarahkan penulis

dalam menyelesaikan skripsi ini.

2. Seluruh Dosen Jurusan Kimia, FMIPA UNIMED yang selama ini telah

memberikan pengajaran selama menimba ilmu di Jurusan Kimia FMIPA

SINTESIS ASAM AZELAT DARI RISINOLEAT YANG TERKANDUNG DALAM MINYAK JARAK (CASTOR OIL)

Maysaroh (NIM 408231035)

ABSTRAK

Telah dilakukan sintesis asam azelat dari risinoleat minyak jarak. Minyak jarak disabunkan dengan KOH dan dilanjutkan dengan hidrolisis H2SO4 37%. Dari sebanyak 125 gram minyak jarak yang digunakan diperoleh asam risinoleat sebanyak 105 gram (84%) dari berat minyak jarak yang digunakan. Asam risinoleat yang diperoleh selanjutnya dioksidasi menggunakan KMnO4 0,6 M dalam suasana basa. Dari sebanyak 6 gram asam risinoleat yang digunakan diperoleh kristal asam azelat sebanyak 1,45 gram (24%) dari berat asam risinoleat yang digunakan. Kristal asam azelat yang diperoleh berwarna putih dengan titik leleh 97-106 °C. Hasil pemeriksaan spektroskopi IR memberikan serapan pada daerah bilangan gelombang 3500-3200 cm-1 menunjukkan gugus hidroksil (OH) yang melebar, hal ini didukung oleh munculnya serapan pada daerah bilangan gelombang 1300-1000 cm-1 yang merupakan gugus C – O dari asam karboksilat. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1820-1600 cm -1

DAFTAR ISI

Halaman

Lembar Pengesahan i

Riwayat Hidup ii

Abstrak iii

Kata Pengantar iv

Daftar Isi vi

Daftar Gambar viii

Daftar Tabel ix

BAB I. PENDAHULUAN 1

1.1. Latar Belakang Masalah 1

1.2. Ruang Lingkup Masalah 3

1.3. Batasan Masalah 3

1.4. Rumusan Masalah 3

1.5. Tujuan Penelitian 3

1.6. Manfaat Penelitian 3

BAB II. TINJAUAN PUSTAKA 5

2.1. Kerangka Teoritis 5

2.1.1. Morfologi Tumbuhan Jarak 5

2.2. Minyak Jarak 7

2.2.1. Komposisi Minyak Jarak 7

2.2.2. Sifat Fisika dan Kimia Minyak Jarak 8

2.2.3. Pengambilan dan Analisis Lemak 10

2.3. Asam Risinoleat 12

2.5. Reaksi Oksidasi Asam Lemak Menjadi Asam Azelat 16

2.6. Spektroskopi Inframerah (IR) 18

BAB III. METODE PENELITIAN 20

3.1. Lokasi dan Waktu Penelitian 20

3.2. Alat dan Bahan 20

3.3. Prosedur Kerja 20

3.3.1. Isolasi asam risinoleat dari minyak jarak 20

3.3.2. Oksidasi Asam Risinoleat 21

3.4. Bagan Isolasi Asam Risinoleat dari Minyak 22

3.5. Bagan Oksidasi Asam Risinoleat 23

BAB IV.HASIL DAN PEMBAHASAN 25

4.1. Isolasi asam risinoleat dari minyak jarak 25

4.2. Oksidasi Asam Risinoleat 26

4.3. Analisis Spektroskopi Inframerah (IR) 28

BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN 30

5.1. Kesimpulan 30

5.2. Saran 30

DAFTAR PUSTAKA 31

DAFTAR TABEL

Halaman

Tabel 2.1. Komposisi Asam lemak dari Minyak Jarak 8

Tabel 2.2. Sifat Fisik Minyak Jarak 9

DAFTAR GAMBAR

Halaman

Gambar 2.1.Ricinus communis 6

Gambar 2.2. Biji jarak 7

Gambar 2.3. Ikatan rangkap dan dua gugus aktif dalam asam risinoleat 12

Gambar 2.4. Reaksi oksidasi asam risinoleat 14

Gambar 2.5. Reaksi oksidasi asam lemak 16

Gambar 2.6. Tahap intermediet reaksi oksidasi asam lemak tidak

jenuh menggunakan berbagai oksidator 17

Gambar 4.1. Reaksi oksidasi asam risinoleat 28

Gambar 4.2. Spektra IR metil risinoleat 29

BAB I PENDAHULUAN 1.1. Latar Belakang

Negara kita yang berada di daerah tropis memungkinkan tumbuhnya

banyak jenis tumbuhan berkhasiat yang digunakan orang sebagai obat tradisional

sejak dahulu sampai sekarang. Salah satunya adalah tumbuhan jarak (Ricinus

communis Linn). Tumbuhan jarak termasuk dalam famili Euphorbiaceae,

merupakan tanaman tahunan yang terdapat di daerah tropik maupun subtropik dan

dapat tumbuh pada ketinggian 0 – 800 m di atas permukaan laut (Ketaren, 2008).

Tanaman ini dikenal sangat tahan kekeringan dan mudah dikembangbiakkan

dengan stek dan dengan biji – bijian yang telah tua. Pada tahun 2000, luas area

tanaman jarak di Indonesia telah mencapai 12.791 hektar dengan produksi biji

jarak sebesar 1.504 ton/tahun. Produksi biji jarak di Indonesia terus mengalami

peningkatan dari tahun ke tahun. Sampai akhir tahun 2003, produksi biji jarak

Indonesia telah mencapai 2.978 ton/tahun.

Tanaman jarak menghasilkan biji jarak yang memiliki kandungan minyak

(crude oil) sekitar 54 persen dan sisanya karbohidrat, serat, abu, dan protein

(Susanti, 2006). Minyak jarak merupakan minyak nabati yang mempunyai

kandungan asam risinoleat yang tinggi (Sihotang, 2007). Minyak jarak

mengandung komponen asam lemak yang 90 persen terdiri dari asam risinoleat (

Susanti, 2006). Asam risinoleat tersebut merupakan sumber dalam pembuatan

senyawa asam azelat (Sihotang, 2007). Adanya ikatan rangkap dalam struktur

asam lemak tak jenuh dalam minyak jarak memungkinkan dilakukan oksidasi

terhadap minyak jarak. Asam lemak tak jenuh ini mempunyai ikatan rangkap pada

gugus – CH=CH2- (CH2)2 -COOH (ikatan rangkap pada atom C9, C10 dapat

dioksidasi dengan menggunakan kalium permanganat dan ozon (O3) maupun

senyawa peroksida lainnya akan menghasilkan asam azelat (asam nonanadioat)

(Ikan, 1969).

Di pasar dunia, komoditi jarak banyak dipasarkan baik dalam bentuk biji

maupun dalam bentuk minyak. Pemanfaatan minyak jarak dan turunannya

pelumas, minyak rem dan hidrolik, cat, pewarna, plastik tahan dingin, tinta, semir,

nilon, farmasi (1% dari total produk dunia), bahan baku pestisida alami dan

parfum. Sebagai bahan farmasi, minyak jarak atau minyak kastroli digunakan

untuk menetralkan rasa kembung (konstipasi) dan merangsang pemuntahan.

Asam azelat merupakan senyawa organik yang secara alami diproduksi

oleh beberapa jenis tumbuhan. Berdasarkan penelitian terdahulu, minyak jarak

mengandung 90 % asam risinoleat. Oksidasi asam risinoleat menggunakan kalium

permanganat ( KMnO4) dan ozon (O3) maupun senyawa peroksida lainnya akan

menghasilkan asam azelat (asam nonanadioat).

Asam azelat merupakan salah satu alternatif pilihan terapi akne topikal

dengan aktivitas anti mikroba, antikeratinisasi, dan anti peradangan (Wuryanto,

2004). Sejumlah penelitian telah menunjukkan bahwa asam azelaic merupakan

bagian penting dari program pengobatan yang efektif untuk jerawat vulgaris.

Seperti kebanyakan perawatan topikal lainnya, asam azelaic paling efektif dalam

mengobati jerawat ringan sampai sedang. Selain pengobatan jerawat, asam azelaic

juga merupakan bahan dalam meringankan kulit dan perawatan kebotakan. Asam

Azelaic tersedia dalam sediaan krim 20%.

Sebelumnya sintesis asam azelat ( asam 1,9 – nonanadioat ) telah

dikembangkan di Laboratorium Kimia Organik FMIPA Universitas Sumatra

Utara melalui reaksi oksidasi terhadap asam oleat yang terkandung dalam minyak

kelapa sawit. Asam azelat juga telah diproduksi secara komersial oleh Emerox di

Ohio dengan proses ozonolisis asam oleat, diikuti dengan dekomposisi ozonida

dengan oksigen (Johnson, 1984; dalam Tarigan, 2004).

Berdasarkan latar belakang di atas maka dalam penelitian ini peneliti

tertarik untuk mensintesis asam azelat (asam 1,9 – nonanadioat) dari asam

risinoleat yang terkandung dalam minyak jarak. Dengan demikian hasil penelitian

ini diharapkan dapat memberi kontribusi dalam ilmu pengetahuan tentang asam

azelat, dan sebagai sumber informasi kepada pihak yang memproduksi kosmetik

1.2. Ruang Lingkup Masalah

Minyak jarak (castor oil) mengandung komponen asam lemak yang 90

persen terdiri dari asam risinoleat. Adanya ikatan rangkap dalam struktur asam

risinoleat memungkinkan dilakukan oksidasi terhadap minyak jarak. Proses

oksidasi minyak jarak merupakan proses pemecahan ikatan rangkap dua (C=C)

yang ada pada asam lemak tidak jenuh dengan menggunakan oksidator sehingga

diperoleh gugus hidroksil. Proses oksidasi dilakukan dengan menggunakan

oksidator yaitu kalium permanganat (KMnO4).

1.3. Batasan Masalah

Penelitian ini dibatasi pada sintesis asam azelat dari asam risinoleat yang

terdapat dalam minyak jarak (castor oil) dengan proses oksidasi menggunakan

oksidator kalium permanganat (KMnO4).

1.4. Rumusan Masalah

Adapun rumusan masalah dalam penelitian ini adalah :

1. Bagaimana mensintesis asam azelat dengan proses oksidasi asam

risinoleat minyak jarak ?

2. Bagaimana hasil karakteristik dari asam azelat yang diperoleh

menggunakan spektrofotometer Infra merah ?

1.5. Tujuan Penelitian

Tujuan dari penelitian ini adalah untuk mensintesis asam azelat dari asam

risinoleat minyak jarak dan mengetahui karakteristik asam azelat yang diperoleh

menggunakan spektrofotometer infra merah.

1.6. Manfaat Penelitian

Adapun manfaat dari penelitian ini adalah sebagai berikut :

1. Sebagai pelatihan bagi peneliti untuk mensintesis senyawa bahan alam.

3. Menaikkan nilai ekonomis minyak jarak secara khusus dan tanaman jarak

(Ricinus communis Linn) secara umum yang pembudidayaannya relatif

mudah namun sejauh ini pemanfaatannya belum optimal, sehingga

selanjutnya tanaman jarak ini dapat dipertimbangkan untuk dijadikan

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN 5.1. Kesimpulan

Dari penelitian yang dilakukan dapat disimpulkan bahwa :

• Dari sebanyak 6 gram asam risinoleat yang digunakan diperoleh kristal

asam azelat sebanyak 1,45 gram. Kristal asam azelat yang diperoleh

berwarna putih dengan titik leleh 97-106 °C.

• Hasil pemeriksaan spektroskopi IR memberikan serapan pada daerah

bilangan gelombang 3500-3200 cm-1 menunjukkan gugus hidroksil (OH)

yang melebar, hal ini didukung oleh munculnya serapan pada daerah

bilangan gelombang 1300-1000 cm-1 yang merupakan gugus C – O dari

asam karboksilat. Serapan pada daerah bilangan gelombang 1820-1600

cm-1 menunjukkan gugus C=O (karbonil) yang mendukung terbentuknya

asam azelat.

5.2. Saran

Diharapkan kepada peneliti berikutnya supaya mengembangkan metode

isolasi yang lebih baik dan pemurnian produk, sehingga nantinya diperoleh