SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK
(Ricinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN
PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN POLIURETAN
SKRIPSI
MERRY ECHARISTY GINTING
NIM : 060802046
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Ricinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK
PEMBUATAN POLIURETAN
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
MERRY ECHARISTY GINTING
NIM : 060802046
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERSETUJUAN
Judul : SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Risinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL
DAN PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN
POLIURETAN. Kategori : SKRIPSI
Nama : MERRY ECHARISTY GINTING Nomor Induk Mahasiswa : 060802046
Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA
Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Disetujui di :
Medan, Juli 2011
Komisi Pembimbing
Pembimbing II Pembimbing I
Helmina Br Sembiring,S.Si,M.Si Dr.Mimpin Ginting,MS NIP : 197602022000122002 NIP : 195510131986011001
Diketahui/Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
PERNYATAAN
SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Risinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK
PEMBUATAN POLIURETAN
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Juli 2011
PENGHARGAAN
Segala Puji dan Syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas segala kasih karunia dan berkatNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini.
Dalam pelaksanaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada:
1. Bapak Dr.Mimpin Ginting,MS sebagai pembimbing I dan Ibu Helmina Br Sembiring, S.Si,M.Si sebagai pembimbing 2 yang dengan sabar telah memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehhingga skripsi ini dapat diselesaikan.
2. Ibu DR.Rumondang Bulan Nst.M.S dan Bapak Drs.Albert Pasaribu,M.Sc sebagai ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU.
3. Staf laboratorium kimia organik Bapak Prof.DR.Jamaran Kaban,M.Sc, Bapak Drs.Darwis Surbakti,M.S, Bapak Drs.Adil Ginting,M.Sc, Ibu Dra.Herline Sihotang,MS, Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si, Ibu Juliati Tarigan S.Si,M.Si atas segala dorongan dan waktu diskusinya.
4. Seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU terkhusus Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si selaku dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia.
5. Sahabat-sahabat terbaikku (Robijanto, Aspriadi, Yemima, Fely, Marsel, Musdawaty, Sari, Mariani, Ima, Guses), teman-teman angkatan 2006 tanpa terkecuali teman-teman komsel (K’Melvida, Bang Prianto, Bang Aben, Jita, Pita colia, Elvira, Wina, k’Lidya dkk), seluruh pemuda (Bang Moody, Uly, Nopita, Helpita, Bella, dkk), kelompok Filadelfia ( Natalia, Debora, Elisa), yang telah membantu, memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini.
7. Pihak-pihak yang tidak disebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini.
Akhirnya saya mengucapkan terima kasih yang setinggi-tingginya kepada orangtua saya (Talenta.Ginting dan Rosmina.Sinaga) yang telah memberikan seluruh dukungan saran dan prasarana dan semangat bahkan dengan setia terus membantu penulis dalam Doa dan kepada saudara-saudaraku Nusantara Munthe, adk tersayang Vera Sebayang, dan Ribka serta keluarga yang sangat kukasihi R.Br Tarigan, T.ginting, S Br Ginting terima kasih atas doa dan dukunganya.
ABSTRAK
Polimerisasi antara senyawa poliol dengan isosianat dapat menghasilkan poliuretan yang memiliki beragam bentuk maupun kegunaan. Poliol yang digunakan dalam hal ini dapat bersumber dari alam maupun juga hasil sintesis. Tujuan penelitian ini memanfaatkan senyawa alkanoamida hasil amidasi dari minyak jarak sebagai sumber poliol direaksikan dengan toluen diisosianat untuk menghasilkan poliuretan.Minyak jarak hasil isolasi dari biji jarak (Ricinus communis Linn) direaksikan dengan dietanolamin menggunakan katalis NaOCH3 dalam pelarut metanol pada suhu
SYNTHESIS ALKANOLAMIDA FROM CASTOR OIL (Ricinus Communis Linn) AS SOURCE OF POLYOL AND IT’S USAGE FOR THE MAKING OF
POLYURETAN
ABSTRACT
Polymerisation between polyol compound with isocyanate can produce polyuretan that had different forms and uses. Polyol that used in this case can be sourced from nature and also results from synthesis.The purpose of this research was utilized the alcanolamida resulted by amidation from castor oil as the source of polyol reacted with toluene diisocyanate to produce polyuretan. The castor oil that isolated from castor seeds (Ricinus communis Linn) was reacted with dietanolamina using NaOCH3 as catalyst in methanol as a solvent at 70-800C to produce alkanolamida.
DAFTAR ISI
2.3 Penggunaan Oleokimia Dalam Industri Polimer 7
2.4 Minyak Jarak 8
Bab 3 : Metodologi Percobaan
3.1 Alat-Alat 26
3.2 Bahan-Bahan 27
3.3 Prosedur penelitian 28
3.3.1 Ekstraksi Minyak Jarak dari biji jarak 28
3.3.2 Pembuatan senyawa Alkanolamida dari Minnyak jarak 28
3.3.3 Pembuatan Poliuretan 28
3.3.4 Analisis Hasil Reaksi 29
a. Analisis Kandungan Gel 29
b. Penentuan Densitas 29
3.4 Bagan Penelitian 31 3.4.1. Ekstraksi Minyak Jarak dari Biji Jarak 31 3.4.2. Pembuatan Senyawa Alkanolamida dari minyak jarak 32
3.4.2. Pembuatan Poliuretan 33
Bab 4 : Hasil Dan Pembahasan
4.1 Hasil 34
4.1.1. Hasil isolasi minyak jarak dari biji jarak 34
4.1.2. Pembuatan alkanolamida dari minyak jarak 34
4.1.3. Pembuatan Poliuretan 35
4.1.4. Hasil Analisis Spektroskopi FT-IR Poliuretan 36 4.1.4.1 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 36 Dengan toluen diisosianat pada rasio 8:2(v/v).
4.1.4.2 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 37 Dengan toluen diisosianat pada rasio 7:3(v/v).
4.1.4.3 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 38 Dengan toluen diisosianat pada rasio 6:4(v/v).
4.1.4.4 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 39 Dengan toluen diisosianat pada rasio 5:5(v/v).
4.2 Pembahasan
4.2.1 Isolasi Minyak Jarak dari Biji Jarak 40
4.2.2 Pembuatan Alkanolamida dari Minyak Jarak 41
4.2.3 Pembuatan poliuretan 42
4.2.3.1 Perubahan Bentuk dari Poliuretan 42
4.2.3.2 Kandungan Gel Poliuretan 43
4.2.3.3 Nilai Densitas dari Poliuretan 46
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Struktur kimia asam risinoleat 9
Gambar 2.2. Reaksi Amidasi Trigliserida dengan dietanolamin 13
menjadi Alkanolamida 13
Gambar 2.3. Struktur Gliserol tririsinoleat pada minyak Jarak
(Ricinus communis Linn) 15
Gambar 2.4. Pembentukan Poliol Turunan Oleat, Linoleat dan Linolenat melalui Epoksidasi Diikuti Hidrolisis
Dari Gliserida Minyak Kedelai. 16
Gambar 2.5. Reaksi Pembentukan ureatan dari isosianat dan alkohol 17
Gambar 2.6. Reaksi Pembentukan Monomer Poliuretan 17
Gambar 2.7. Struktur dari Beberapa Senyawa Diisosianat. 20
Gambar 2.8. Reaksi Pembentukan Poliuretan Secara Umum. 23
Gambar 4.1 Spektrum FT-IR Alkanolamida 35
Gambar 4.2 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida :TDI 8: 2 (v/v). 37
Gambar 4.3 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida : TDI 7 : 3 (v/v). 38
Gambar 4.4 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida : TDI 6: 4(v/v). 39
Gambar 4.5 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida : TDI =5: 5 (v/v). 40
Gambar 4.6. Senyawa 12 hidroksi N,N bis 2 hidroksi etil oktadekanamida 41 Gambar 4.7. Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil
polimerisasi minyak jarak dengan TDI. 44
Gambar 4.8. Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida dengan TDI 45
Gambar 4.9. Nilai Kandungan Gel Poliuretan Hasil
Polimerisasi Poliol : TDI Berbagai Rasio 46
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Diagram alur Oleokimia 7
Tabel 4.1. Karakteristik poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak dan
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1. Spektrum FT-IR minyak jarak 56
Lampiran 2. Foto masing-masing poliuretan yang terbentuk hasil polimerisasi
poliol dengan TDI 57
ABSTRAK
Polimerisasi antara senyawa poliol dengan isosianat dapat menghasilkan poliuretan yang memiliki beragam bentuk maupun kegunaan. Poliol yang digunakan dalam hal ini dapat bersumber dari alam maupun juga hasil sintesis. Tujuan penelitian ini memanfaatkan senyawa alkanoamida hasil amidasi dari minyak jarak sebagai sumber poliol direaksikan dengan toluen diisosianat untuk menghasilkan poliuretan.Minyak jarak hasil isolasi dari biji jarak (Ricinus communis Linn) direaksikan dengan dietanolamin menggunakan katalis NaOCH3 dalam pelarut metanol pada suhu
SYNTHESIS ALKANOLAMIDA FROM CASTOR OIL (Ricinus Communis Linn) AS SOURCE OF POLYOL AND IT’S USAGE FOR THE MAKING OF
POLYURETAN
ABSTRACT
Polymerisation between polyol compound with isocyanate can produce polyuretan that had different forms and uses. Polyol that used in this case can be sourced from nature and also results from synthesis.The purpose of this research was utilized the alcanolamida resulted by amidation from castor oil as the source of polyol reacted with toluene diisocyanate to produce polyuretan. The castor oil that isolated from castor seeds (Ricinus communis Linn) was reacted with dietanolamina using NaOCH3 as catalyst in methanol as a solvent at 70-800C to produce alkanolamida.
BAB I
PENDAHULUAN
1.1Latar Belakang
Minyak jarak (castor oil) merupakan suatu senyawa trigliserida yang dapat dibedakan dengan gliserida lainya dari komposisi asam lemaknya, viskositas, bilangan asetil dan kelarutanya dalam alkohol yang sangat tinggi. Biji jarak (Ricinus comunnis Linn) mengandung 54% minyak yang disusun oleh beberapa jenis asam lemak sebagai trigliserida diantaranya asam risinoleat (75-87,5%), oleat (7-15%), linoleat (3,5-8%), asam palmitat (2-5%), asam stearat (0,5-2%), asam linolenat (0,5-2%) (Ketaren, 2008).
Poliuretan di pasaran dijumpai dalam berbagai bentuk yakni busa fleksibel, busa kaku, elastomer serta plastik padat dan keras (Hepburn,1991, Randal dan Lee 2002). Dalam menghasilkan berbagai bentuk poliuretan (Pu) dipengaruhi oleh jenis poliol,
isosianat yang digunakan sebagai poliol rasio gugus hidroksil (OH) sangat mempengaruhi jenis poliol yang digunakan (Hepburn, 1991).
Alkanolamida dari turunan asam lemak yang memiliki gugus hidroksil digunakan sebagai bahan pembuatan shampo, pelunak pada pembuatan tekstil dan juga pencegahan korosif (Nuryanto, 2002). Hasil polimerisasi senyawa alkanolamida dengan metilen diisosianat (MDI) juga telah dikembangkan sebagai bahan poliol dalam pembuatan poliuretan foam rigid (busa kaku), dimana senyawa alkanolamida yang digunakan diperoleh dari hasil amidasi minyak inti kelapa sawit dengan dietanolamina (Lee, dkk, 2007).
1.2Permasalahan
Berdasarkan latar belakang yang telah diuraikan di atas, maka sebagai permasalahan dalam penelitian ini adalah:
1. Apakah senyawa alkanolamida yang disintesis melalui amidasi dari minyak jarak (Ricinus communis Linn) dengan dietanolamin bila direaksikan dengan toluen diisosianat dapat menghasilkan polimer poliuretan.
2. Apakah ada perbedaan bentuk poliuretan yang dihasilkan dari polimerisasi poliol dengan toluen diisosianat dengan bahan poliol minyak jarak langsung dibandingkan dengan poliol alkanolamida.
1.3Pembatasan Masalah
1. Polimerisasi pembuatan poliuretan yang dilakukan dalam sistem terbuka pada pemanasan 45oC diikuti dengan pengadukan.
2. Rasio poliol/toluen diisosianat yang digunakan pada 8:2,7:3,6:4 dan 5:5 (V/V). 3. Pengamatan yang dilakukan, bentuk poliuretan yang terbentuk secara visual,
analisa spektrum FT-IR, kandungan gel dan densitas dari poliuretan yang terbentuk dari hasil polimerisasi alkanolamida dengan toluen diisosianat.
1.4Tujuan Penelitian
1. Untuk mensintesis senyawa poliol yakni alkanolamida melalui amidasi minyak jarak dengan dietanolamin sekaligus pemanfaatannya sebagai sumber poliol (monomer) dalam pembuatan poliuretan.
2. Untuk membandingkan kemungkinan bentuk poliuretan yang dihasilkan menggunakan sumber poliol alkanolamida dan poliol minyak jarak sebagai bahan monomer yang direaksikan dengan toluen diisosianat (TDI).
1.5Manfaat Penelitian
1.6Loksai Penelitian
- Penelitian ini dilakukan di laboratorium kimia Organik FMIPA USU Medan.
- Analisa FT-IR dilakukan di laboratorium BUMN di Sumatera Utara.
1.7Metodologi Penelitian
BAB 2
TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Lemak dan Minyak
Lemak dan minyak adalah triester dari gliserol, yang dinamakan trigliserida.Lemak dan minyak sering dijumpai pada minyak nabati dan lemak hewan. Minyak umumnya berasal dari tumbuhan, contohnya minyak jagung, minyak zaitun, minyak kacang dan lain-lain. Minyak dan lemak mempunyai struktur dasar yang sama (Hart, 1990)
Lemak dan minyak merupakan salah satu kelompok dari golongan lipida. Satu sifat yang khas dari golongan lipida (termasuk lemak dan minyak) adalah daya larutnya dalam pelarut organik ( eter, benzene, khloroform) atau sebaliknya ketidak-larutanya dalam pelarut air (Sudarmadji dan Haryono, 1989)
Lemak dan minyak dapat juga dibedakan berdasarkan perbedaan titik lelehnya, pada suhu kamar lemak berwujud padat, sedangkan minyak berwujud cair (Wilbraham, 1992).
2.2. Oleokimia
Oleokimia merupakan cabang ilmu kimia yang mempelajari trigliserida yang berasal dari minyak dan lemak menjadi asam lemak dan gliserin serta turunan asam lemak baik dalam bentuk ester, amida, sulfat, sulfonat, alkohol, alkoksi, maupun sabun. Oleokimia merupakan turunan gliserol dan asam lemak yang berubah dalam bentuk turunanya yang digunakan baik sebagai surfaktan, deterjen, polimer, aditif bahan bakar dan sebagainya. Bahan dasar oleokimia seperti gliserol, asam lemak, alkil asam lemak, amina asam lemak dan alkohol asam lemak dapat diperoleh dengan mengubah lipida baik dari yang berasal dari hewan atau tumbuhan menjadi gliserol dan turunan asam lemak (Rictler dan Knaut, 1984; Brahmana, dkk, 1994).
Asam lemak adalah asam karboksilat yang diperoleh dari hidrolisis suatu lemak atau minyak, umumnya memiliki rantai hidrokarbon panjang dan tidak bercabang. Dan kebanyakan trigliserida alami adalah trigliserida campuran, yaitu triester dengan komponen asam lemak yang berbeda (Wilbraham, 1992).
Rantai hidrokarbon dalam suatu asam lemak dapat bersifat jenuh atau dapat pula mengandung ikatan-ikatan rangkap. Asam lemak yang tersebar paling merata dalam alam yaitu asam oleat, mengandung satu ikatan rangkap (Fessenden, 1990).
oleokimia. Produk-produk oleokimia antara lain dipergunakan sebagai surfaktan, deterjen, polimer, aditif bahan makanan, campuran bahan bakar biodiesel dan sebagainya. Penggunaan terbesar dari gliserol adalah pada industri farmasi seperti obat-obatan dan kosmetika serta makanan (50% dari total penggunaan). Sedangkan untuk asam lemak penggunaanya adalah dengan mengubahnya menjadi alkohol asam lemak, amida, garam asam lemak, seperti pada gambar 2.1 (Rithler dan Knault, 1984, Brahmana, dkk,1994).
Tabel 2.1 Diagram alur Oleokimia
Bahan Dasar Bahan Dasar Oleokimia Turunan
Oleokimia
Sumber : Richter dan Knaut, 1984 Ket : Alami
: Sintetis
2.3 Penggunaan Oleokima Dalam Industri Polimer.
Turunan lemak dan minyak dalam industri polimer dapat dimanfaatkan sebagai monomer pembentuk bahan polimer maupun sebagai bahan tambahan untuk memperbaiki sifat polimer tersebut termasuk memperbaiki permukaan maupun memperkuat ketahanan polimer. Asam lemak tidak jenuh seperti oleat (C18:1), linoleat
asam azelat (Reck, 1984; Brahmana, 1994). Demikian juga dari asam lemak tidak jenuh melalui oksidasi dapat dihasilkan senyawa poliol yang banyak digunakan sebagai monomer pembentuk polimer seperti polieter, poliester dan poliuretan. Sebagai bahan tambahan penggunaan oleokimia dapat digunakan sebagai : slip agent, pelumas, plastisizer dan stabilizer, anti static agent, katalis dan emulsifier.
Bahan anti slip (slip agent) yang biasanya digunakan adalah amida asam lemak C8-C22 seperti dilakukan pada pembuatan plastik film poliolefin (polietilen dan
polipropilen) yang digunakan untuk membungkus bahan makanan, fungsinya, membuat permukaan resin tersebut licin dan tidak terjadi penggumpalan. Senyawa amida asam lemak tersebut yang digunakan biasanya adalah amida asam lemak primer yang dapat dihasilkan melalui amidasi asam lemak. Bis-amida dan amida sekunder banyak digunakan sebagai pelumas pada proses pembuatan plastik. Pelumas pada plastik ada yang berupa pelumas internal dan eksternal (Reck, 1984).
Disamping penggunaan sebagai pelumas, bahan oleokimia ini juga digunakan sebagai plastisizer dan stabilizer. Plastisizer dan stabilizer yang banyak digunakan adalah turunan epoksi dari minyak tidak jenuh. Plastisizer ini berfungsi untuk membuat plastik menjadi lunak dalam percetakan serta membantu emulsifier dalam mengendalikan kekentalan plastik untuk lebih mudah membentuknya. Akan tetapi senyawa epoksi tersebut disamping berfungsi sebagai plastisizer juga sebagai stabilizer, sehingga apabila plastik itu terkena cahaya panas tidak terdegradasi (Reck,1984)
2.4. Minyak Jarak
asam asetat glasial. Minyak jarak tidak larut dalam minyak mineral kecuali kalau dicampur dengan minyak tumbuhan lain. Minyak jarak hampir keseluruhan berada dalam bentuk trigliserida, terutama resinolenin dengan asam risinoleat sebagai komponen asam lemaknya. Kandungan tokoferol yang relatif kecil (0,05%) serta kandungan asam lemak esensial yang sangat rendah menyebabkan minyak jarak ini berbeda dengan minyak nabati lainya (Weiss, 1983).
Minyak jarak diperoleh dari tanaman jarak melalui ekstraksi dengan pelarut, dimana minyak jarak ini disusun hampir 90% asam lemak risinoleat (12-hidroksi-cis-oktadeka-9-enoat). Adanya risinoleat yang terdapat pada minyak jarak membuktikan bahwa minyak jarak memiliki sifat kepolaran sehingga minyak jarak lebih sempurna terlarut dalam pelarut yang lebih polar dan seperti yang dilakukan oleh peneliti terdahulu dalam isolasi minyak jarak dari biji jarak kering secara ekstraksi pelarut dengan membandingkan empat jenis pelarut yakni n-heksan, petroleum eter, etanol dan 2-propanol dimana hasil ekstraksi yang terbanyak diperoleh dengan menggunakan pelarut 2-propanol (Ginting, dkk, 2006).
Asam risinoleat, ( asam -12-hidroksi-9-oktadekanoat) dengan rumus molekul C18H34O3 merupakan asam lemak tidak jenuh monohidroksi (gambar 2.1). yang
merupakan jenis asam lemak utama dari minyak jarak.
H3C CH2 CH
Gamabar 2.1. Struktur kimia asam risinoleat
Asam risinoleat paling banyak terdapat dalam biji jarak, dimana gugus hidroksilnya terdapat pada posisi atom C12 sehingga bersifat lebih polar dibandingkan
Potensi lain dari tanaman jarak ini yaitu pemanfaatan buah jarak sebagai bahan baku pestisida alami. Kandungan ricine murni dalam buah jarak ternyata memiliki kadar toksisitas alami yang cukup tinggi . Selain itu juga minyak jarak digunakan sebagai bahan untuk produksi sabun sintesis, nilon, tinta, pernis dan cat (Oplinger, dkk, 1990).
Asam risinoleat merupakan komposisi utama dari trigliserida minyak jarak adalah asam lemak yang memiliki struktur yang unik dibandingkan dengan asam lemak lainnya, yaitu turunan asam oleat (C18:1) yang pada posisi ω-7 memiliki gugus
hidroksil serta mengandung ikatan π pada posisi ω-9 (Miller, 1984).
Adapun yang menjadi komposisi asam lemak dari minyak jarak adalah (Robert, 1997) :
Asam palmitat 1,5%
Asam stearat 0,5% Asam oleat 5,0% Asam linoleat 4,0%
Asam linolenat 0,5%
Asam risinoleat 87,5%
Dengan adanya gugus hidroksil ini menyebabkan asam risinoleat bersifat lebih polar dibandingkan dengan asam lemak lainnya. Pada penggunaannya gugus hidroksil tidak jenuh ini sering diubah menjadi gugus fungsi reaktif lainnya (Manurung, 2008).
2.5 Amida
Amida mempunyai geometri datar. Sekalipun ikatan karbon-nitrogen biasanya ditulis sebagai ikatan tunggal, rotasi pada ikatan ini sangat terbatas, alasanya adalah karena adanya resonansi yang sangat penting pada amida. Titik didihnya tinggi dibandingkan senyawa lain dengan bobot molekul yang sama, namun substitusi aktif pada nitrogen cenderung menurunkan titik didih dan titik lelehnya karena menurunnya kemampuan membentuk ikatan hidrogen ( Hart, 1990)
Amida merupakan turunan amonia atau amina dari asam organik. Ada beberapa cara membuat amida.Salah satu metode ialah dehidrasi garam amonium dari asam karboksilat, cara lain ialah reaksi amonia atau amina dengan ester atau anhidrida asam karboksilat (Wilbraham, 1992 )
Amida asam lemak pada industri oleokimia dapat dibuat dengan mereaksikan asam lemak atau metil ester asam lemak dengan suatu amina. Amida asam lemak dibuat secara sintesis pada industri oleokimia dalam proses Batch, dimana ammonia dan asam lemak bebas bereaksi pada suhu 200oC dan tekanan 345-690 kPa selama 10 - 12 jam. Dengan proses tersebutlah dibuat amida primer seperti lauramida, stearamida serta lainnya.
Amida primer juga dibuat dengan mereaksikan ammonia dengan metil ester asam lemak. Reaksi ini mengikuti konsep HSAB dimana H+ dari ammonia merupakan hard-acid yang mudah bereaksi dengan hard base CH3O- untuk membentuk metanol.
Sebaliknya NH2- lebih soft-base dibandingkan dengan CH3O- akan terikat dengan
R-C+=O yang lebih soft acid dibandingkan dengan H+ membentuk amida.
pada suhu 100o– 120o C, sedangkan apabila tidak digunakan katalis maka reaksi baru dapat berjalan pada suhu 150o– 250o C (Gabriel,1984).
Senyawa amida juga mempunyai banyak kegunaan dalam bidang-bidang tertentu. Salah satu contoh yang paling nyata adalah senyawa sulfoamida. Sulfoamida adalah suatu senyawa kemoteraputica yang digunakan di dalam pengobatan untuk mengobati macam-macam penyakit infeksi, antara lain disentri baksiler yang akut, radang usus dan untuk mengobati infeksi yang telah resisten terhadap antibiotika (Nuraini, 1998).
Amida asam lemak digunakan sebagai bahan pelumas pada proses pembuatan resin, baik sebagai pelumas internal maupun eksternal, amida tersebut berperan mengurangi gaya kohesi pada polimer sehingga meningkatkan aliran polimer pada proses pengolahan (Brahmana, dkk, 1994).
Amida berperan untuk mempengaruhi polimer yang melebur agar terlepas dari permukaan wadah logam pengolahan resin. Sebagai pelumas internal amida berperan untuk mengurangi gaya kohesi dari polimer dan meningkatkan aliran polimer pada proses pengolahannya (Reck, 1984).
2.6. Alkanolamida
Alkanolamida adalah surfaktan bukan ionik dimana gugus hidroksil yang dimilikinya tidak cukup hidrofilik untuk membuat alkanolamida larut dalam air dengan sendirinya. Alkanolamida digunakan sebagai bahan pembusa (foam boosting) dalam pembuatan shampo.
Alkanolamida banyak digunakan sebagai bahan foam boosting dan dalam campuran bahan surfaktan lain berguna sebagai cairan pencuci piring dan juga dalam pembuatan shampo. Selain itu alkanolamida merupakan bahan pelembut rambut, penstabil busa, bahan perekat, dan bersama-sama dengan glikol stearat dapat mengkilaukan rambut, juga dapat digunakan sebagai pengganti dietanolamida ( Said dan Salimon, 2001).
Untuk membuat senyawa alkanolamida dengan menggunakan dietanolamin melalui reaksi amidasi langsung dengan trigliserida akan menghasilkan senyawa alkanolamida yang memiliki dua gugus hidroksi (poliol) seperti yang telah dilakukan oleh penelitian sebelumnya (Gambar 2.2)( Lee, dkk,2007 ; Anasri, 2009).
Gambar 2.2. Reaksi Amidasi Trigliserida dengan dietanolamin menjadi Alkanolamida
2.7. Poliol
juga sebagai pelunak maupun pemantap yang bertujuan agar diiperoleh kekerasan dan kelunakan tertentu sehingga material tersebut mudah dibentuk ke berbagai jenis barang sesuai kebutuhan (Andreas, dkk,1990; Narrine, dkk, 2007).
Monogliserida adalah senyawa ester dari poliol dengan asam lemak digunakan sebagai pelumas tekstil agar dapat dikerjakan dengan mudah, disamping itu untuk bahan antistatis pada pembuatan tekstil tersebut. Monogliserida seperti monostearat dan monooleat digunakan secara luas sebagai pelumas internal pada pembuatan polimer PVC (Meffert, 1984).
Sebagai bahan poliol tersebut dari sumber minyak nabati dikembangkan melalui transformasi terhadap ikatan π pada asam lemak tidak jenuh, baik sebagai trigliserida maupun bentuk asam lemak dan juga bentuk alkil asam lemak melalui berbagai proses kimia seperti ozonolisis, epoksidasi, hidroformulasi, dan metatesis (Gua, 2002).
Gugus hidroksi pada senyawa organik dapat meningkatkan sifat hidrofil karena disamping gugus fungsi yang aktif bereaksi dengan berbagai pereaksi untuk menghasilkan senyawa baru juga dapat berinteraksi baik melalui dipol-dipol yang terbentuk maupun melalui ikatan hidrogen dengan gugus hidrofil dari senyawa lain. Gugus hidroksil yang tidak terikat memberikan sifat hidrofil sedangkan gugus hidroksil yang terikat baik sebagai ester, eter dapat mengubah senyawa tersebut menjadi lipofil. Adannya sifat hidrofil dan lipofil menyebabkan senyawa poliol banyak digunakan sebagai surfaktan dalam makanan, kosmetik maupun keperluan farmasi seperti obat-obatan (Jung, 1998)
Beberapa minyak nabati diupayakan dalam pembuatan poliol dengan memanfaatkan asam lemak tidak jenuh terutama oleat (C18:1), linoleat (C18:2), linolenat
(C18:3). Seperti halnya pembuatan poliol dari minyak kacang kedelai yanga kaya
dalam trigliserida berupa campuran mono, di dan tri trigliserida yang memiliki gugus hidroksi ( Trans, dkk 2005)
Kebutuhan poliol yang cukup meningkat dikembangkan dalam industri oleokimia khususnya dalam kebutuhan poliuretan. Pada awalnya telah dimanfaatkan risinoleat dari minyak jarak (Ricinus communis Linn) sebagai sumber poliol dalam bentuk trigliserida yang komposisi utamanya adalah gliserol tririsinoleat (Gambar 2.3) ( Akram, 2008).
Gambar 2.3. Struktur Gliserol tririsinoleat pada minyak Jarak (Ricinus communis Linn)
C
Isosianat merupakan monomer yang utama dalam pembentukan poliuretan. Isosianat memiliki reaktifitas yang sangat tinggi, khususnya dengan reaktan nukleofilik. Reaktifitas gugus sianat (-N=C=O) ditentukkan oleh sifat positif dari atom karbon dalam ikatan rangkap komulatif yang terdiri-dari N, C, dan O.
Dalam pembentukan poliuretan sangat penting untuk memilih isosianat yang sesuai untuk bereaksi dengan poliol karena akan dapat menentukan hasil akhhir seperti biuret, urea, uretan, dan alopanat. Isosianat dapat bereaksi dengan alkohol membentuk karbamat, dengan air membentuk urea dan gas CO2, dengan amina
membentuk urea, dengan urean membetuk uretan dan dengan isosinat sendiri (Hepburn,1991; Randal dan Lee, 2002).
Poliuretan sering disebut juga poliisosianat, gugus isosianat, -NCO, merupakan gugus yang sangat reaktif dan dapat membentuk uretan dengan alkohol (Gambar 2.5):
R N C O + R' OH R HN C
O
OR'
Isosianat Alkohol Uretan
Gambar 2.5. Reaksi Pembentukan ureatan dari isosianat dan alkohol.
Reaksi yang melibatkan monomer-monomer pada pembentukan poliuretan yaitu gugus sianat N=C=O dan gugus –OH ( Gambar 2.6) :
Gambar 2.6. Reaksi Pembentukan Monomer Poliuretan.
Poliuretan yang terbentuk juga dapat berupa foam (busa), walaupun berasal dari berbagai sampel poliol yang berbeda tetapi poliuretan jenis ini lebih keras dibandingkan dengan poliuretan yang lain, dengan direaksikan melalui isosianat akan terbentuk banyak uretan yang kemudian akan diperiksa sifatnya. Salah satu kegunaan poliuretan foam dapat digunakan sebagai busa ( Ulrich, 1982).
Mekanisme reaksi isosianat dengan kumpulan hidroksil ditentukan menurut reaktivitas kumpulan hidroksil itu sendiri. Adapun reaksi secara umum isosianat yaitu:
1. Reaksi isosianat dengan poliol
2. Reaksi isosianat dengan air
Isosianat sangat reaktif pada uap. Asam karbamat tidak stabil dan bereaksi membentuk amina primer dan karbon dioksida.
3. Reaksi isosianat dengan amina lebih jauh melalui perbandingan reaksi senyawa kandungan hidrogen aktif (Doyle, 1971).
R' N C OH
4. Dengan adanya kelebihan isosianat, atom hidrogen dari uretan akan bereaksi dengan isosianat untuk membentuk suatu rantai alopanat
O C N N C O
CH3
N C O
N C O CH3
N C O
N C
O N C O
N C O
Naftalena 1,5-diisosianat Difenil diisosianat
2,6 TDI
2,4 TDI
Gambar 2.7. Struktur dari Beberapa Senyawa Diisosianat.
2.9. Polimer
Polimer yang merupakan molekul raksasa (makromolekul) yang terbentuk dari perulangan satuan-satuan sederhana monomernya. Monomer-monomer digabungkan membentuk rantai polimer dengan suatu proses yang disebut reaksi polimerisasi. Panjang rantai polimer dinyatakan dalam jumlah satuan unit ulang dalam suatu rantai polimer dikenal dengan Derajat Polimerisasi (DP). Atas dasar ini maka massa rumus molekul dari senyawa polimer adalah perkalian antara DP dengan massa rumus monomer satuan ulangannya.
induvidual, polimer lineir, polimer bercabang, polimer jaringan raksasa makroskopik (jaringan tiga dimensi). Secara tradisional polimerisasi telah diklasifikasikan menjadi dua kelompok utama yaitu polimerisasi adisi dan polimerisasi kondensasi (Steven, 1996).
Polimer terbentuk melalui suatu proses polimerisasi addisi dapat terjadi pada molekul sejenis untuk membentuk molekul yang besar tanpa terjadi pembentukan molekul sampingan. Beberapa contoh polimer yang termasuk polimer poliaddisi adalah pembentukan polietilen, polipropilen, polivinil klorida, poliakrilat, dan lain-lain. Polimerisasi kondensasi umumnya untuk menghasilkan molekul besar melibatkan penghilangan molekul air atau molekul kecil lainnya seperti pembentukan poliester, polieter, poliamida, poliuretan dan lain-lain.
Dari segi penggunaannya bahan polimer biasanya digunnakan sebagai : perekat (adhesive), fiber (serat), elastomer, plastik dan pelapis. Dalam penggunaannya bahan polimer biasanya dicampur dengann zat-zat lain seperti platisizer, antioksidan, anti UV, pemberat dan filler lainnya. Hal ini dimaksudkan untuk memmperoleh sifat-sifat tertentu yang diinginkan seperti kelenturan, ketahanan terhadap sinar UV, ketahanan terhadap oksidasi, atau sekedar untuk menekan ongkos produksi. Untuk mendapatkan polimer dengan sifat-sifat yang unggul sering kali dilakukan modifikasi polimer baik melalui kopolimerisasi ataupun melalui blending. Untuk karakterisasi bahan polimer secara teknis analisis mencakup berbagai cara kimia dan spektroskopi seperti yang digunakan pada senyawa berbobot molekul rendah, yang bertujuan mendapatkan informasi tentang struktur kimia rantai polimer.
polimer yang terbentuk dapat dimodifikasi menjadi polimer baru melalui reaksi polimer lainnya atau senyawa aditif berbobot molekul rendah (Wirjosentono, dkk, 1995).
2.10. Poliuretan
Poliuretan yang umumnya disingkat dengan PU merupakan senyawa polimer yang penyusun rantai utamanya adalah gugus uretan (-NHCOO-). Poliuretan merupakan jenis polimer yang mudah disesuaikan dengan penggunanya serta sukar disamai polimer lain seperti kekuatan regangan, kekerasan, ketahanan gesekan dan ketahanan pelarut. Sifat-sifat yang dimiliki oleh poliuretan menjadikan bahan ini sangat berpotensi dalam berbagai industri ( Dombrowm, 1957).
Poliuretan memiliki kekakuan, kekerasan, serta kepadatan yang amat beragam. Beberapa jenis poliuretan yang diperdagangkan dan sangat sesuai dengan penggunanya diantaranya adalah :
a) Busa fleksibel (fleksible foam), berdensitas (kepadatan) rendah yang digunakan dalam bantalan menahan lenturan.
b) Busa kaku (rigid foam), berdensitas rendah yang digunakan untuk isolasi termal dan dasboard pada mobil.
c) Elastomer: bahan padat yang empuk yang digunakan untuk bantalan gel untuk penggiling cetakan dan
d) Plastik padat yang keras yang digunakan sebagai bagian struktural dan bahan instrumen elektronik.
Poliuretan secara umum dibentuk dari reaksi antara dua atau lebih gugus fungsi hidroksil dengan dua atau lebih gugus isosianat dan jenis reaksinya dinamakan juga reaksi poliaddisi (Gambar 2.8) (Hepburn,1991; Randal, dan Lee, 2002).
O C N R1 N C O
Gambar 2.8. Reaksi Pembentukan Poliuretan Secara Umum.
Poliuretan terdiri dari banyak uretan (NH2-COOC2H5). Uretan dapat juga
berfungsii menghasilkan serat, sifat poliuretan tergantung pada jenis poliol. Senyawa poliol yang digunakan tidak hanya senyawa sintetik murni tetapi juga berbagai bahan alam seperti sakarida (glukosa, fruktosa, maltosa, sukrosa, dan amilosa) dapat juga sebagai sumber poliol dalam sintesis poliuretan. Beberapa penelitian yang telah memanfaatkan bahan alam sebagai bahan poliol pembentuk poliuretan diantaranya menggunakan lignin dari kayu meranti melalui reaksi campuran lignin dengan PEG-4000 yang direaksikan dengan 4,4difenilmetan diisosianat (Supri, 2003).
nabati sebagai triglisrida dibentuk menjadi turunannya seperti meetil ester asam lemak tidak jenuh dapat diepoksidasi yang dilanjutkan hidrolisis mmenjadi poliol (Goud, 2006). Penggunaan minyak nabati sebagai sumber poliol untuk pembuatan film dalam poliuretan dari minyak jarak (castor oil) yang direaksikan dengan 4,4-difenilmetan diisosianat (MDI), dimana dengan komposisi MDI sebanyak 25 % (v/v) diperoleh film yang transparan dan elastis serta homogen dengan menggunakan alat hidrolik press pada tekanan 150 kg/cm3, temperatur 185oC selama pemanasan 15 menit (Marlina, 2002).
Sifat-sifat fisik dari poliuretan yang diperoleh dari hasil polimerisasi antara 1,6-heksa metil diisosianat (HDI) dengan poliol minyak biji-bijian dimana poliol dengan sumber yang berbeda yakni poliol asal minyak canona dan asal minyak kedelai dengan bilangan hidroksi yang berbeda memberikan nilai sifat fisik mekanik yaitu kekuatan tarik serta kemuluran dari poliuretan yang terbentuk berbeda (Narine, 2007).
Poliuretan mempunyai sifat yang sama dengan dengan nilon, tetapi karena sukar diwarnai dan titik lelehnya lebih rendah polimer ini pada awalnya tidak banyak diperdagangkan, akan tetapi kemudian terjadi kemajuan pesat pada kimia poliuretan yang menghasilkan busa, elastomer, pelapis permukaan serat dan perekat poliuretan. Busa poliuretan dapat dibentuk bila secara serentak dibuat polimer poliuretan melalui pencampuran poliol, sianat dan suatu gas (Randal dan Lee, 2002).
1. Mereaksikan diisosianat dengan dua atau lebih monomer yang mempunyai dua atau lebih gugus hidroksil (poliol) permolekulnya. 2. Poliuretan linier direaksikan dengan gugus hidroksil atau gugus
diisosianat yang mempunyai dua gugus fungsi (Ranndal dan Lee, 2002).
Secara umum untuk menghasilkan poliuretan (bahan dasar poliuretan di dalam mereaksikan senyawa poliol dengan isosianat dilakukan melalui tahapan berikut : tahap awal adalah pemanasan dan pengadukan dari senyawa poliol atau poliol dengan bahan aditif dalam kondisi inert (menggunakan N2). Berikutnya adalah pencampuran
dengan senyawa diisosianat (jumlah pemakaian dihitung berdasarkan rasio OH/NCO) diikuti dengan pengadukan dan pemanasan dimana hasil reaksi yang terbentuk dalam keadaan viskos segera dituangkan kedalam cetakan yang umum digunakkan adalah teflon yang diberi bahan surfaktan seperti silikon. Poliuretan yang terbentuk dikeringkan dalam vakum desikator dan pemanasan pada oven pada suhu 60-100oC dilanjutkan penyimpianan hasil pada suhu kamar (Narine, 2007).
BAB 3
METODE PENELITIAN
3.1 Alat-alat
Alat-alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah:
- Alat Vakum Fisons
- Neraca Analitis Melter PM 480
- Alat Shaker KL 2 Edmund Buhler
- Gelas Erlenmeyer 250 ml Pyrex
- Gelas Ukur 250 ml Pyrex
- Gelas Beaker 250 ml Pyrex
- Erlenmeyer Vakum Pyrex
- Spektrofotometer FT-IR Shimadzu
- Tabung CaCl2 Pyrex
- Corong Pisah Pyrex
- Corong Penetes Pyrex
- Botol Akuades - Magnetik Bar - Mortar dan Stamfer
- Labu Leher Tiga Pyrex
- Termometer 110ºC Fisons
- Kondensor Bola Pyrex
- Rotarievaporator Heidolph
- Hotplate Sirrer Fisons
- Labu Takar Pyrex
- Alat Soklet Quickfit
- Desikator
3.2 Bahan-Bahan
- Biji Jarak
- 2-Propanol Fisons
- Natrium Sulfat Anhidrous p.a.(E.Merck)
- Asam Sulfat 98% p.a.(E.Merck)
- Akuades p.a.(E.Merck)
- Dietil Eter p.a.(E.Merck)
- Natrium klorida Fissons - Dietanolamine p.a.(E.Merck) - CaCl2 anhidrous p.a.(E.Merck)
- Toluen diisosianat p.a.(E.Merck) - Toluen p.a.(E.Merck)
3.3 Prosedur Penelitian
3.3.1 Ekstraksi minyak jarak dari biji jarak (Ricinus communis Linn)
Biji jarak dipisahkan dari cangkang lalu dikeringkan dan dihaluskan. Biji jarak halus sebanyak 500 gram dimaserasi dalam wadah botol plastik dengan 2-propanol selama ± 2 hari. Ekstrak disaring dan filtrat ditambahkan Na2SO4 anhidrous kemudian
disaring. Filtrat hasil saringan diuapkan melalui rotarievaporator untuk mendapat minyak jarak sebagai residu.
3.3.2. Pembuatan Senyawa Alkanolamida dari Minyak jarak.
Kedalam labu alas bulat leher dua volume 500 ml dimasukkan sebanyak 0,05 mol (45,55 gram) minyak jarak, 0,20 mol (21,08gram) dietanolamina dan 0,093 mol (5 gram) Natrium metoksida (25% larutan dalam metanol, 5 gram/20 ml metanol), kemudian dirangkai alat refluks dengan pendingin bola. Selanjutnya dipanaskan pada suhu 70-80°C sambil diaduk dengan magnetik stirer selama 5 jam. Hasil reaksi dirotarievaporator untuk menguapkan pelarutnya. Residu yang diperoleh dilarutkan dengan 100 ml dietil eter, kemudian dicuci dengan larutan NaCl jenuh sebanyak 3 kali masing-masing 15 ml, diambil lapisan atas dan disaring kedalam beaker glass lalu ditambahkan Natrium Sulfat anhidrous, didiamkan selama ± 45 menit, lalu disaring. Filtrat yang diperoleh diuapkan dengan rotarievaporator sampai pelarut dietileter yang digunakan habis menguap.Kemudian residu yang diperoleh dianalisis melalui spektrofotometer FT-IR.
3.3.3 Pembuatan Poliuretan.
menggunakan minyak jarak. Hasil reaksi yang terjadi ditentukan kandungan gel, densitas dan diikuti analisa dengan spektrofotometer FT-IR.
3.3.4. Analisis hasil reaksi
a. Analisis Kandungan Gel
Analisis ini dilakukan terhadap poliuretan dari hasil polimerisasi poliol dengan toluen diisosianat. Poliuretan yang diperoleh dihaluskan kemudian ditimbang selanjutnya disokletasi selama 3 jam menggunakan pelarut toluena. Bahan yang terlarut diuapkan. Residu hasil penguapan dipanaskan dalam oven pada suhu 110oC selama 30 menit, kemudian didinginkan dalam desikator dan ditimbang hingga berat konstan.
Persentasi kandungan gel adalah bahan yang tidak larut dalam toluena.
Kandungan Gel (Q) = 1 -W1
Wo x 100 %
Dimana W1 = berat poliuretan yang mengalami ekstraksi (gram)
Wo = berat awal dari poliuretan (gram)
b. Penentuan densitas
Densitas = m V
m = massa poliuretan (gram) V = Volume poliuretan (cm3).
C. Analisa dengan Spektroskopi FT-IR
3.4. Bagan Penelitian
Biji Jarak
Dikeringkan di bawah sinar matahari diatas tampi dilapisi kertas perkamen
Dihaluskan Biji Jarak Halus
Dimaserasi dengan 2-propanol selama 2 hari Disaring
Residu Filtrat
Dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrous
Disaring
Residu Filtrat
Dirotarievaporasi
1. Ekstraksi minyak jarak dari biji jarak (Ricinus communis Linn)
Dikupas
Destilat Residu 279 gr
(Minyak Jarak)
2. Pembuatan Senyawa Alkanolamida dari Minyak Jarak
0,05 mol Minyak Jarak
dimasukkan kedalam labu leher dua volume 500 ml ditambahkan 0,2 mol dietanolamin
ditambahkan 0,093 mol Natrium Metoksida dirangkai alat refluks
dipanaskan pada suhu 70-80 oC sambil diaduk dengan magnetik stirer selama 5 jam
diuapkan pelarut menggunakan Rotarievaporator
dilarutkan di dalam 100 ml dietel eter
dicuci dengan larutan NaCl jenuh sebanyak tiga kali @ 25 ml.
ditambahkan Natrium Sulfat anhidrous didiamkan selama 45 menit disaring
di uapkan dengan rotarievaporator Campuran
Residu Destilat
lapisan atas lapisan bawah
Filtrat Residu
FT-IR Residu (alkanolamida)
3. Pembuatan poliuretan
dimasukkan poliol kedalam wadah aluminium dimana masing-masing rasio poliol : TDI = 8:2(v/v), 7:3(v/v), 6:4(v/v), 5:5(v/v).
ditambahkan toluen diisosianat
diaduk pada suhu 45oC Poliol (alkanolamida)
Polyuretan
Bentuk Fisik Kandungan Gel FT-IR Densitas
BAB 4
HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. HASIL
4.1.1 Hasil Isolasi minyak jarak dari biji buah jarak(Ricinus communis Linn)
Minyak jarak diperoleh dengan cara ekstraksi maserasi menggunakan pelarut 2-propanol, dimana dari 500 gram biji jarak halus diperoleh minyak jarak sebanyak 279 gram (55,8%).
4.1.2 Pembuatan alkanolamida dari minyak jarak (Ricinus communis Linn)
Gambar 4.1 Spektrum FT-IR Alkanolamida.
4.1.3 Pembuatan poliuretan
Tabel 4.1. Karakteristik poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak dan alkanolamida
Busa kaku (Foam riggit)
Busa kaku (Foam riggit)
4.1.4. Hasil Analisis spektroskopi FT-IR Poliuretan.
4.1.4.1. Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida dengan
toluen
Diisosianat pada rasio 8:2 (v/v).
Gambar 4.2 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida :TDI 8: 2 (v/v).
4.1.4.2. Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida dengan TDI
Pada rasio 7:3 (v/v).
Hail sintetis poliuretan dari polimerisasi alkanolamida : TDI = 7 : 3 (v/v) diperoleh poliuretan bentuk foam pada suhu 40oC. Hasil analisa spektroskopi FT-IR dari poliuretan memberikan spektrum dengan puncak-puncak serapan pada daerah bilangan gelombang 3430,45 cm-1, 3012,89 cm-1 2925,48 – 2854,44 cm-1, 1707,52 cm
-1
Gambar 4.3 spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI 7 : 3 (v/v).
4.1.4.3. Spektrum FT-IR polimerisasi hasil polimerisasi alkanolamida dengan
toluen
Diisosianat pada rasio 6:4 (v/v).
Hasil sintetis poliuretan dari polimerisasi alknolamida : TDI = 6 : 4 (v/v) diperoleh poliuretan bentuk foam pada suhu 40oC. Hasil analisa spektroskopi FT-IR dari poliuretan memberikan spektrum dengan puncak-puncak serapan pada daerah bilangan gelombang, 3377,41 cm-1,3010,59 cm-1, 2927,68 – 2853,52 cm-1, 1708,52 cm-1, 1610,43 cm-1, 1541,11 cm-1, 1450,11 – 1414,67 cm-1, 1224,08 cm-1 ,1126,99 cm
-1
Gambar 4.4 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI 6: 4(v/v).
4.1.4.4. Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida dengan
toluen Diisosianat pada rasio 5:5 (v/v).
Gambar 4.5 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI =5: 5 (v/v).
4.2. Pembahasan.
4.2.1. Isolasi Minyak jarak dari Biji Jarak.
Dari Biji jarak dapat diisolasi minyak biji jarak menggunakan pelarut 2-propanol sebanyak 55,8 %. Kandungan Minyak jarak yang diperoleh ternyata lebih tinggi dari yang tertera pada literatur (54 %) dengan komposisi asam lemak sebagai trigliserida terdiri dari asam risinoleat 86%, asam oleat 8,5%, asam linoleat 3,5 % dan asam stearat 0,5-2,0% (Ketaren, 1986). Demikian juga dari hasil perlakuan oleh peneliti sebelumnya diperoleh sebanyak 48,08% dengan komposisi asam lemak berdasarkan hasil analisis kromatografi gas terhadap metil ester asam lemak dari minyak jarak memberikan kromatogram yang terdiri dari risinoleat 77,08 %, palmitat 2,88 %, oleat 10,60 %, linoleat 7,09 %, dan stearat 2,35 % (Ginting, dkk, 2009).
4.2.2. Pembuatan alkanolamida dari minyak jarak (Ricinus communis Linn)
Minyak jarak yang diperoleh dari biji jarak kemudian diamidasi dengan dietanolamina dalam pelarut metanol dengan menggunakan katalis Natrium Metoksida yang direfluks pada suhu 70oC – 80oC. Untuk membuat senyawa alkanolamida dengan menggunakan dietanolamin melalui reaksi amidasi langsung dengan trigliserida akan menghasilkan senyawa alkanolamida yang memiliki dua gugus hidroksi (poliol) seperti yang telah dilakukan oleh peneliti sebelumnya (Lee, dkk,2007; Anasri, 2009). Dalam hal ini prinsip HSAB, amidasi terhadap minyak jarak sebagai trigliserida dapat menghasilkan alkanolamida campuran dimana H+ dari NH yang berasal dari dietanolamin merupakan asam keras ( hard acid) yang mudah bereaksi dengan gugus alkoksi dari gliserol pada trigliserida dari minyak jarak yang merupakan basa keras (hard base) dan N- dari dietanolamin yang merupakan basa lunak (soft base) yang selanjutnya akan bereaksi dengan gugus asil R-C=O yang merupakan asam lunak (soft acid). Berdasarkan dukungan teori ini, maka reaksi amidasi antara minyak jarak dengan dietanolamina untuk menghasilkan senyawa alkanolamida dapat digambarkan sebagai berikut (Gambar 4.7).
HN
Hasil pemeriksaan melaluli analisis spektroskopi FT-IR memberikan spektrum dengan puncak-puncak vibrasi 3391,15 cm-1, 2854,13 cm-1, 1622,15 cm-1, 1464,17 cm-1, 1049,19 cm-1,, 858,28 cm-1 ( gambar 4.1). Pita serapan pada daerah bilangan gelombang 3391 cm-1 menunjukan vibrasi gugus OH yang diperkuat oleh puncak serapan pada bilangan gelombang 1049 cm-1 yang merupakan vibrasi strecing C-O dari C-OH. Puncak serapan pada bilangan gelombang1622 cm-1 merupakan ciri khas vibrasi streching C=O (karbonil) amida primer, berdasarkan literatur untuk amida primer 1649 cm-1 (Silverstein, 1963).
Adanya gugus karbonil amida ini didukung oleh munculnya pita serapan pada bilangan gelombang 1557 cm-1 yang merupakan vibrasi streching untuk C-N, pada bilangan gelombang 2962 cm-1 dan 2854 cm-1 merupakan vibrasi streching C-H sp3. (3000-2840 cm-1) yang didukung oleh pita serapan pada bilangan gelombang 1464 cm-1 dan 1375 cm-1 merupakan vibrasi bending C-H sp3. Adanya ikatan rangkap pada alkil rantai panjang ditunjukkan oleh munculnya pita serapan pada bilangan gelombang 3004 cm-1 yang merupakan vibrasi streching C-H sp2 yang didukung oleh pita serapan pada bilangan gelombang 1667-1640 cm-1 dan puncak ini tumpang tindih dengan vibrasi streching C=O karbonil amida, pita serapan pada bilangan gelombang 723 ccm-1 merupakan –(CH2)n- yang mana rantai hidrokarbon merupakan alkil rantai
panjang.
4.2.3 Pembuatan poliuretan
4.2.3.1. Perubahan Bentuk dari poliuretan
4.2.3.2. Kandungan Gel Poliuretan.
Kandungan gel dari suatu bahan polimer dapat menunjukkan tingkat terjadinya pembentukan ikatan silang terutama struktur tiga dimensi yang mengakibatkan suatu polimer dengan kandungan gel yang tinggi akan sukar larut dalam pelarut organik seperti benzena, toluen, aseton maupun pelarut lainnya.
Poliuretan hasil polimerisasi senyawa poliol dari minyak jarak dan poliol alkanolamida dari minyak jarak dengan toluen diisosianat disamping memiliki bentuk fisik yang berbeda juga memberikan kandungan gel yang berbeda yang menunjukkan adanya pembentukan ikatan silang berbeda. Dalam hal ini poliuretan dari bahan baku minyak jarak mempunyai kandungan gel yang lebih besar dibandingkan dengan menggunakan alkanolamida. Dari kedua bahan yang digunakan ternyata dari rasio poliol : TDI = 8:2 hingga 5:5 (v/v) menunjukkan kenaikan kandungan gel dari masing-masing poliuretan yang dihasilkan seperti pada gambar 4.9.
Gambar 4.7. Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak
Gambar 4.8. Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida dengan TDI
sukar larut dalam pelarut organik seperti benzena, toluen, aseton atau pelarut lainya dan ketahananya akan semakin tinggi.
Gambar 4.9. Nilai Kandungan Gel Poliuretan Hasil Polimerisasi Poliol : TDI Berbagai Rasio
4.2.3.3. Nilai Densitas dari Poliuretan
Poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak dan alkanolamida dari minyak jarak dengan diisosianat disamping memiliki bentuk poliuretan yang berbeda juga memberikan nilai densitas yang berbeda yang menunjukan bahwa dari rasio poliol : TDI = 8:2 (v/v) hingga rasio 5:5 (v/v) menunjukan penurunan densitas dari masing-masing poliuretan yang dihasilkan seperti pada gambar 4.10 yaitu antara 0,0262 hingga 0,1367 gram/cm3 dan berada pada range spesifikasi standart dari poliuretan foam yaitu antara 0,012 hingga 0,600 gram/cm3. Terjadinya penururan nilai densitas dengan bertambahnya TDI yang digunakan disebabkan poliuretan foam (busa) yang terbentuk volumenya semakin mengembang dan beratnya semakin ringan. Analisa untuk penentuan nilai densitas dilakukan yaitu untuk mengetahui volume suatu poliuretan semakin besar maka semakin ringan poliuretan yang dihasilkan.
0
Diagram Nilai Kandungan Gel PU Hasil Polimerisasi
Poliol : TDI Dalam Berbagai rasio
Alkanolamida: TDI
Gambar 4.11. Nilai Densitas PU Hasil Polimerisasi Alkanolamida : TDI
4.2.3.4. Spektrum hasil analisa spektroskopi FT-IR.
a. Poliuretan rasio alkanolamida : TDI = 8:2 (v/v).
Hasil karakterisasi terhadap PU hasil sintesis melalui spektroskopi FTIR dari bahan dasar alkanolamida : TDI pada rasio 8 : 2 (v/v) menghasilkan spektrum Gambar 4.2. Pita serapan pada daerah 3433 cm-1 yang merupakan vibrasi streching N-H yang tumpang tindih dengan vibrasi streching untuk gugus OH. Adanya gugus OH didukung oleh puncak serapan pada bilangan gelombang 1225 cm-1- 1063cm-1 menunjukkan vibrasi streching C-OH. Pita serapan pada daerah bilangan gelombang 2925 cm-1 dan 2854cm-1 merupakan vibrasi sterching C-H sp3 yang didukung oleh pita serapan pada daerah bilangan gelombang 1416 cm-1 dan 1308 cm-1 merupakan vibrasi bending C-H sp3. Adanya ikatan rangkap pada alkil rantai panjang ditunjukkan oleh munculnya pita serapan pada bilangan gelombang 3011 cm-1 yang merupakan vibrasi streching C-H sp2 yang didukung oleh pita serapan pada bilangan gelombang 1621 cm-1 merupakan vibrasi streching C=C. Puncak pada daerah bilangan gelombang 1707
0
cm-1 merupakan vibrasi streching untuk C=O . Puncak pada daerah bilangan gelombang 1542 cm-1 merupakan vibrasi untuk C-N. Puncak pada daerah bilangan gelombang 1621 cm-1 tumpang tindih dengan vibrasi streching C=O karbonil amida pita serapan pada daerah bilangan gelombang 721 cm-1-766 cm-1 merupakan –(CH2)n-
yang mana rantai hidrokarbon merupakan alkil rantai panjang. Puncak serapan OH yang lemah masih tampak pada bilangan gelombang 3747 cm-1 menunjukkan masih adanya poliol yang belum habis bereaksi antara reaksi TDI dengan poliol terlalu cepat dihentikan pada suhu kamar, atau dapat dimungkinkan karena jumlah poliol yang tersedia lebih banyak rasio gugus hidroksilnya dari gugus isosianat yang tersedia.
b. Poliuretan rasio alkanolamida : TDI = 7:3 (v/v)
Hasil karakterisasi terhadap poliuretan hasil sintesis melalui spektroskopi FT-IR dari alkanolamida : TDI pada rasio 7 : 3 (v/v) menghasilkan spektrum gambar 4.3. Pita serapan puncak pada daerah bilangan gelombang 3430 cm-1 yang merupakan vibrasi streching N-H yang tumpang tindih dengan vibrasi streching untuk gugus OH. Hal ini didukung oleh adanya puncak pada bilangan gelombang 1223 cm-1- 1063 cm-1 merupakan vibrasi bending C-O dari C-OH. Adanya gugus amida ditunjukkan dengan puncak pada bilangan gelombang 1707 cm-1 merupakan vibrasi streching karbonil (C=O) dan puncak pada bilangan gelombang 1543 cm-1 menunjukkan vibrasi streching C-N. Pita serapan pada daerah bilangan gelombang 2925 cm-1 dan 2854 cm-1 merupakan vibrasi streching untuk C-H sp3 yang didukung oleh pita serapan pada daerah bilangan gelombang 1416 cm-1- 1450 cm-1 merupakan vibrasi bending C-H sp3. Adanya ikatan rangkap pada alkil rantai panjang ditunjukkan oleh munculnya pita serapan pada daerah bilangan gelombang 3012 cm-1 yang merupakan vibrasi streching C-H sp2 yang didukung oleh pita serapan pada bilangan gelombang 1623 cm-1 merupakan vibrasi streching untuk C=C. Puncak pada daerah daerah bilangan gelombang 765 cm-1 merupakan –(CH2)n- yang mana rantai hidrokarbon merupakan
c. Poliuretan rasio alkanolamida : TDI = 6:4 (v/v).
Hasil karakterisasi terhadap poliuretan hasil sintesis melalui spektroskopi FT-IR dari bahan dasar alkanolamida : TDI pada rasio 6 : 4 (v/v) menghasilkan spektrum pada gambar 4.4. Puncak pada daerah bilangan gelombang 3377 cm-1 yang merupakan vibrasi streching untuk N-H yang tumpang tindih dengan vibrasi streching gugus OH, hal ini didukung oleh adanya puncak pada bilangan gelombang 1224 cm-1- 1062 cm-1 merupakan vibrasi bending C-O dari C-OH. Adanya gugus amida ditunjukkan dengan puncak pada bilangan gelombang 1610 cm-1 merupakan vibrasi streching karbonil (C=O). Pita serapan pada daerah bilangan gelombang 2927 cm-1 dan 2853 cm-1 merupakan vibrasi streching untuk C-H sp3 yang didukung oleh pita serapan puncak pada daerah bilangan gelombang 1450 cm-1-1414 cm-1 merupakan vibrasi bending C-H sp3. Adanya ikatan rangkap pada alkil rantai panjang ditunjukkan oleh munculnya pita serapan pada daerah bilangan gelombang 1610 cm-1 merupakan vibrasi sterching untuk C=C. Puncak pada daerah bilangan gelombang 766 cm-1-722 cm-1 merupakan – (CH2)n- yang mana rantai hidrokarbon merupakan alkil rantai panjang.
d. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 5:5 (v/v)
Hasil karakterisasi terhadap poliuretan hasil sintesis dari reaksi polimerisasi alkanolamida dan TDI pada semua perbandingan menunjukkan pita serapan pada daerah yang hampir sama terutama pada daerah pita serapan karakteristik. Gambar 4.5 yaitu spektrum Pu hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 5 : 5. Spektrum ini puncak OH tidak tampak lagi berarti telah habis bereaksi dengan isosianat. Serapan puncak N-H yang tajam pada bilangan gelombang 3391 cm-1, gugus C=O bebas berada pada bilangan gelombang 1622 cm-1. yang membuktikan rasio gugus –OH/-N=C=O yang terbaik.
BAB 5
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1 Kesimpulan
1. Senyawa alkanolamida dapat diperoleh dari hasil amidasi minyak jarak (Ricinus communis Linn) dengan dietanolamin menggunakan katalis natrium metoksida yang selanjutnya senyawa alkanolamida tersebut bila direaksikan dengan toluendiisosianat dapat menghasilkan senyawa poliuretan busa kaku ( rigid foam).
2. Hasil polimerisasi antara alkanolamida maupun minyak jarak dengan TDI pada rasio 8:2 hingga rasio 5:5 (v/v) menghasilkan poliuretan dengan bentuk fisik maupun kandungan gel yang berbeda dimana poliuretan yang dihasilkan dengan menggunakan bahan monomer alkanolamida diperoleh poliuretan foam sedangkan menggunakan minyak jarak berbentuk padat.
5.2 Saran
DAFTAR PUSTAKA
Akram,D.,Sharmin,E dan Ahmad,S.,2008.Syinthesis Charactization and Corrosion
Pritective Properties of Boron-midified Polyurethan from Natural
Polyol.Progres in organic Coating.Vol.63.
Anasri.2009.Pembuatan Alkanolamida dar Hasil Amidsi RDPKO, RBDOlein, dan
RBDStearin Dengan Dietanolamin. SkripsiJurusan Kimia FMIPA-USU,
Medan.
Andreas. H. In. Gachter, R. and Muller, H. 1990. PVC Stabilizer and Plastics Aditives Handbook 3rd, Hanser Publishers, Munich, Germany.
Baileys,s.1996. Industrial Oil and Fats Products. vol 1.John Wileys & Sons Inc, New York
Brahmana , H.R. Ginting, A dan Ginting, M.,1994. SintesaAlkil Ester dan Ester Selulosa Turunan Asam Lemak Kelapa Sawit (CPO) dan Inti sawit (CPKO) dengan Natrium Selulosa pinus Meerkusi. Laporan Penelitian Hibah Bersaing I/3 Perguruan Tinggi 1993-1994, LP-USU Medan.
Dombrowm, 1957. Polyurethanes, Reinhold Publishing, Corporation, New York.
Doyle, E.1971. The Development and Use of Polyurethane Product. Chapt.J.New York: Mc-Graw-Hill Book Company.
Fessenden,R.J dan Fessenden,J.1990,Kimia Organik. Edis ketiga. Jilid 2. Jakarta: Erlangga.
Frich.1973. Advance in Uretha,sci.Snd Tech. Vol.1. Technomick Publishing.
Frich.1969.Fundamentals Chemistry and Chatalyisis of Polyurethane. Dalam Guinter Oertel.New York:Hanser Publisher.
Gabriel, R.I.1984., Selective Amidation of Fatty Methyl Ester With N-C2-Amimothyl Ethenolamine Under Vase Catalys, J.Am. Oil Chem. Soc, Vol 62(2), 120-125.
Ginting,M., Sihotang, H dan Ginting, K.,2006. Dehidrasi Risinoleat yang Terdapat dalam minyak jarak (Ricinus communis linn) Menggunakan Molekular Shive Secara Refluks dalam Beberapa Pelarut Organik. Medan: Jurnal Komunikasi Penelitian, Vol.18(3):17.
Gua,A., Demydov D., Zhang, W, Petrovic, ZS,2002, Polyol and Polyurethane from hydroformylation of Soybean Oil, j Polym Environ 10:49-52.
Harjono, 2008, Resin Polyol Berbasis Minyak Nabati, Http://Harjonohonis, wordpress.com/2008.
Hart,H.1990. Kimia Organik. Edisi keenam.Jakarta:Erlangga.
Hepburn,C.1991.Polyurethane Elastomer. Second Edition. New York: Elsevier Applied science.
Jung,S.,1998. Structure and Surface Active Properties Determination of Fructose mono
Oleates.J.of. Surfactans and Detergents,I(1),53-57.
Lee, C.S, Ooi.,Cuah, C.H dan Ahmad, S. 2007, Rigid Polyurethane Foam Production from Palm Oil-Based Epoxidized Diethanolamides, J.Am.Oil.Chem.Soc. 84 (12), pp.1161-1167.
Ketaren,S.2008.Pengantar Teknologi Lemak dan Minyak Pangan.Jakarta:UI-Press.
Manurung,S.2008.”Sintesis Senyawa N-etanol-9,10,12-Trihidroksi Stearamida Melalui Amidasi Metil Trihidroksi Stearat dengan Etanolamin. Medan:Tesis Sekolah Pascasarjana.USU.
Marlina, 2002, Studi Awal Pembuatan Film Poliuretan dari Minyak Biji Jarak
(Castor Oil) dan 4,4’-difenilmetan Isosianat (MDI), Prosiding Seminar Sehari 70 tahun N.M. Surdia, Dep. Kimia ITB, Bandung, pp.457-461..
Maznee, T.N., Norin, Z.K.S., Ooi, T.L, Salmiah, A and Gan, L.H., 2001, Effects Of Additives On Palm-Based Polyurethan Foams, Journal of Oil Palm Research Vol.13(2), pp.7-15
Meffert,A.,1984, Tehnical Uses Of Fatty Acid Esters, JAOCS, vol.61, 225-264.
Miller,A.J and Newel,F.E.1984. “Modern Experimental Organic Chemistry. Washington: Western Washington University-Press.
Narrine,S.S., Kong,X., Bauzidi, l dan Sporus, P.,P.,2007, Physical Properties Of
Polyurethanes Produced from polyol from Seed Oils, L-Elastomer,
J.Am.Oil.chem.Soc.Vol. 84(1),55-63
Nuryanto,E.,T.Haryati,dan J.Elisabeth.2002.”Pembuatan Fatty Amida Dari ALSD
Untuk Produksi Deterjen Cair dan Shampo. Badan penelitian dan
Ogunleye, O.O. Oyawale dan Suru,E., 2008, ”Effects of Castor Oil on the Physical Properties of Polyether Based Flexible Polyurethane Foam, Advances in Natural and Applied Scinences, 2(1), 10-15.
Randall,O., dan Lee,S.2002.”The Polyurethane Book” Jhon wiley and Sons,Ltd. Everberg.Belgium.
Reck, R.A.1984. Marketing and Economics Of oleochemicals to The PLasticts Industry. J,Am. Oil Chem. Soc., 61, 187-190
Richtler,H.J. dan Knaut,J.1984.”challenges to A Mature Industry Marketing and
Economics of Oleochemicals in Western Europe”.J.Am.Oil Chem.Soc.
Robert,C.1997.”Basic Principles of Organik Chemistry”. Second edition.California: Benjamin Inc.
Silverstain, R.M., Bassier, G.C. and Morril, T.C., 1981, Spectrometric Indentification of Organic Compounds, 4th Ed, John Wiley and Sons, New York..
Steven,L., Wendier and Charles,E.F,1996, The Effects Of Cure Temperature and Time On Isocyanate Wood Adhesive Bondlin By 15nCp/Mas Nmr International.J. Adhesion and Adhesives 16;pp.979-186.
Sudarmadji,S dan Haryono,B.1989.”Analisa Bahan Makanan dan Pertanian” Yogyakarta:Liberty Yogyakarta.
Supri., Ismail, H and Surdia,N.M.,1993. Mechanical and Thermal Properties of Polyurethanes (PU) Dirived from isolated Lignin of Merantee Wood (Shorea.Spp) with polyethylene Glycol, Prosiding Seminar Sehari 70 tahun N.M Surdia,Dep. Kimia ITB, Bandung,pp-375-379
Swern, D dan Bailey, 1982, Balay’s Industrial Oil and Fat Product, Vol. 2, 4th
Ed. JohnWilley and Sons, New, York
Trans,P.,Daniel,G dan Ramani,N.2005.”Ozon Mediated Polyol Synthesis from Soyben
Oil” J.Am.Oil.Chem.Soc.82
Ulrich,H.1982.”Introduction to Industrial Polimers”Hanser Publisher.
Weiss,E.A.1983. Oil Seed Crops. Longman, London.
Wilbraham,A.C.1992.”Pengantar Kimia organic dan Hayati.Bandung:ITB-Press.
Lampiran 2. Foto Masing-masing Poliuretan Yang Terbentuk Hasil Polimerisasi Poliol Dengan TDI (toluen diisosianat).
2a. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Minyak Jarak :TDI = 8 : 2(v/v)
2b. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Minyak Jarak :TDI = 7 : 3(v/v)
2c. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Minyak Jarak :TDI = 6 : 4 (v/v)
2d. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Minyak Jarak :TDI = 5 :5 (v/v)
2e. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Alkanolamida : TDI = 8 : 2 (v/v)
2f. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Alkanolamida : TDI = 7 : 3 (v/v)
2g. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Alkanolamida : TDI = 6 : 4 (v/v)
2h. Foto Poliuretan Hasil Polimerisasi Alkanolamida : TDI = 5 : 5 (v/v)
