SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK
(Ricinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN
PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN POLIURETAN
SKRIPSI
MERRY ECHARISTY GINTING NIM : 060802046
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN
2011
SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Ricinus communis
Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK
PEMBUATAN POLIURETAN
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
MERRY ECHARISTY GINTING NIM : 060802046
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN 2011
PERSETUJUAN
Judul : SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Risinus communis Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL
DAN PEMANFAATANNYA UNTUK PEMBUATAN
POLIURETAN. Kategori : SKRIPSI
Nama : MERRY ECHARISTY GINTING Nomor Induk Mahasiswa : 060802046
Program Studi : SARJANA (S1) KIMIA Departemen : KIMIA
Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di : Medan, Juli 2011 Komisi Pembimbing Pembimbing II Pembimbing I
Helmina Br Sembiring,S.Si,M.Si Dr.Mimpin Ginting,MS NIP : 197602022000122002 NIP : 195510131986011001
Diketahui/Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
DR.Rumondang Bulan,MS NIP : 195408301985032001
PERNYATAAN
SINTESIS ALKANOLAMIDA DARI MINYAK JARAK (Risinus communis
Linn) SEBAGAI SUMBER POLIOL DAN PEMANFAATANNYA UNTUK
PEMBUATAN POLIURETAN
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil karya saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Juli 2011
MERRY ECHARISTY GINTING 060802046
PENGHARGAAN
Segala Puji dan Syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Kristus atas segala kasih karunia dan berkatNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini.
Dalam pelaksanaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada:
1. Bapak Dr.Mimpin Ginting,MS sebagai pembimbing I dan Ibu Helmina Br Sembiring, S.Si,M.Si sebagai pembimbing 2 yang dengan sabar telah memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehhingga skripsi ini dapat diselesaikan.
2. Ibu DR.Rumondang Bulan Nst.M.S dan Bapak Drs.Albert Pasaribu,M.Sc sebagai ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU.
3. Staf laboratorium kimia organik Bapak Prof.DR.Jamaran Kaban,M.Sc, Bapak Drs.Darwis Surbakti,M.S, Bapak Drs.Adil Ginting,M.Sc, Ibu Dra.Herline Sihotang,MS, Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si, Ibu Juliati Tarigan S.Si,M.Si atas segala dorongan dan waktu diskusinya.
4. Seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU terkhusus Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si selaku dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia.
5. Sahabat-sahabat terbaikku (Robijanto, Aspriadi, Yemima, Fely, Marsel, Musdawaty, Sari, Mariani, Ima, Guses), teman-teman angkatan 2006 tanpa terkecuali teman-teman komsel (K’Melvida, Bang Prianto, Bang Aben, Jita, Pita colia, Elvira, Wina, k’Lidya dkk), seluruh pemuda (Bang Moody, Uly, Nopita, Helpita, Bella, dkk), kelompok Filadelfia ( Natalia, Debora, Elisa), yang telah membantu, memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini.
6. Teman-teman Asisten Laboratorium Kimia Organik ( Bg Daus, Silorida, Cristy, Denny, Bayu, Samuel, Mutiara, Sion, Bayu).
7. Pihak-pihak yang tidak disebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini.
Akhirnya saya mengucapkan terima kasih yang setinggi-tingginya kepada orangtua saya (Talenta.Ginting dan Rosmina.Sinaga) yang telah memberikan seluruh dukungan saran dan prasarana dan semangat bahkan dengan setia terus membantu penulis dalam Doa dan kepada saudara-saudaraku Nusantara Munthe, adk tersayang Vera Sebayang, dan Ribka serta keluarga yang sangat kukasihi R.Br Tarigan, T.ginting, S Br Ginting terima kasih atas doa dan dukunganya.
ABSTRAK
Polimerisasi antara senyawa poliol dengan isosianat dapat menghasilkan poliuretan yang memiliki beragam bentuk maupun kegunaan. Poliol yang digunakan dalam hal ini dapat bersumber dari alam maupun juga hasil sintesis. Tujuan penelitian ini memanfaatkan senyawa alkanoamida hasil amidasi dari minyak jarak sebagai sumber poliol direaksikan dengan toluen diisosianat untuk menghasilkan poliuretan.Minyak jarak hasil isolasi dari biji jarak (Ricinus communis Linn) direaksikan dengan dietanolamin menggunakan katalis NaOCH3 dalam pelarut metanol pada suhu
70-80oC untuk menghasilkan alkanolamida. Alkanolamida (poliol) yang terbentuk setelah dimurnikan dilakukan konfirmasi struktur melalui analisis spektroskopi FT-IR, demikian juga poliol minyak jarak masing-masig direaksikan dengan toluen diisosianat(TDI) pada rasio 8:2 ; 7:3; 6:4 dan 5:5 (v/v) melalui pengadukan dalam sistem terbuka pada suhu 45oC untuk menghasilkan poliuretan. Karakterisasi bentuk hasil reaksi diamati secara visual diikuti penentuan nilai kandungan gel, densitas maupun konfirmasi struktur melalui analisis spektroskopi FT-IR.Hasil reaksi dari alkanolamida dengan toluen diisosianat (TDI) ternyata dari setiap rasio pencampuran menghasilkan poliuretan foam dengan kandungan gel antara 62,97 hingga 90,00% dan densitas antara 0,026 hingga 0,136 g/cm3 dimana dengan bertambahnya rasio TDI nilai kandungan gel semakin tinggi sedangkan nilai densitas foam yang dihasilkan semakin rendah. Demikian juga dengan menggunakan poliol minyak jarak dihasilkan poliuretan padat dengan kandungan gel antara 96,51 hingga 99,35% dimana dengan naiknya rasio TDI yang digunakan maka nilai kandungan gel semakin meningkat. Hasil analisis spektroskopi FT-IR terhadap poliuretan foam yang dihasilkan ditandai dengan munculnya puncak-puncak vibrasi pada daerah bilangan gelombang 3400-3300 cm-1, 1700-1600 cm-1 dan 1590-1540 cm-1 yang merupakan karakteristik gugus fungsi uretan.
SYNTHESIS ALKANOLAMIDA FROM CASTOR OIL (Ricinus Communis Linn) AS SOURCE OF POLYOL AND IT’S USAGE FOR THE MAKING OF
POLYURETAN
ABSTRACT
Polymerisation between polyol compound with isocyanate can produce polyuretan that had different forms and uses. Polyol that used in this case can be sourced from nature and also results from synthesis.The purpose of this research was utilized the alcanolamida resulted by amidation from castor oil as the source of polyol reacted with toluene diisocyanate to produce polyuretan. The castor oil that isolated from castor seeds (Ricinus communis Linn) was reacted with dietanolamina using NaOCH3 as catalyst in methanol as a solvent at 70-800C to produce alkanolamida.
Alkanolamida (polyol) that formed after purified confirmated by FT-IR spectroscopy, and then polyol from each of castor oil was reacted with toluene diisocyanate (TDI) at ratio 8 :2; 7:3, 6:4 and 5 : 5 (v/v) through stirring at open system at 450C to produce polyuretan.Characterization of reaction products was observed visually and followed by determination of gel content, density, and confirmation structure by FT-IR spectroscopy analysis. Product of reaction from alkanolamida with TDI from each mixing ration produce polyuretan foam with gel contain between 62,97 up to 90,00 percent and density between 0,0 26 up to 0,136 kg/cm3, where increasing of TDI ratio the gel content was higher while the foam density produced was lower. As well as using polyol of castor oil produced solid polyuretan with gel content between 96,51 up to 99,35 percent where with the increase of TDI ratio that used, gel content value was increasing. FT-IR spectroscopy analysis resulted of polyuretan foam was marked with vibration peaks at 3400-3300 cm-1, 1730-1710 cm-1 and 1590-1540 cm-1 that show the characteristics of uretan groups.
DAFTAR ISI Halaman Persetujuan ii Pernyataan iii Penghargaan iv Abstrak vi Abstrac vii
Daftar Isi viii
Daftar Gambar x
Daftar Tabel xi
Daftar Lampiran xii
Bab 1 : Pendahuluan 1.1 Latar Belakang 1 1.2 Permasalahan 3 1.3 Pembatasan Masalah 3 1.4 Tujuan Penelitian 3 1.5 Manfaat Penelitian 4 1.6 Lokasi Penelitian 4 1.7 Metodologi Penelitian 4
Bab 2 : Tinjauan Pustaka
2.1 Lemak dan Minyak 5
2.2 Oleokimia 6
2.3 Penggunaan Oleokimia Dalam Industri Polimer 7
2.4 Minyak Jarak 8 2.5 Amida 10 2.6 Alkanolamida 12 2.7 Poliol 13 2.8 Isosianat 16 2.9 Polimer 20 2.10 Poliuretan 22
Bab 3 : Metodologi Percobaan
3.1 Alat-Alat 26
3.2 Bahan-Bahan 27
3.3 Prosedur penelitian 28
3.3.1 Ekstraksi Minyak Jarak dari biji jarak 28 3.3.2 Pembuatan senyawa Alkanolamida dari Minnyak jarak 28
3.3.3 Pembuatan Poliuretan 28
3.3.4 Analisis Hasil Reaksi 29
a. Analisis Kandungan Gel 29
b. Penentuan Densitas 29
3.4 Bagan Penelitian 31 3.4.1. Ekstraksi Minyak Jarak dari Biji Jarak 31 3.4.2. Pembuatan Senyawa Alkanolamida dari minyak jarak 32
3.4.2. Pembuatan Poliuretan 33
Bab 4 : Hasil Dan Pembahasan
4.1 Hasil 34
4.1.1. Hasil isolasi minyak jarak dari biji jarak 34 4.1.2. Pembuatan alkanolamida dari minyak jarak 34
4.1.3. Pembuatan Poliuretan 35
4.1.4. Hasil Analisis Spektroskopi FT-IR Poliuretan 36 4.1.4.1 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 36 Dengan toluen diisosianat pada rasio 8:2(v/v).
4.1.4.2 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 37 Dengan toluen diisosianat pada rasio 7:3(v/v).
4.1.4.3 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 38 Dengan toluen diisosianat pada rasio 6:4(v/v).
4.1.4.4 Spektrum FT-IR Poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida 39 Dengan toluen diisosianat pada rasio 5:5(v/v).
4.2 Pembahasan
4.2.1 Isolasi Minyak Jarak dari Biji Jarak 40
4.2.2 Pembuatan Alkanolamida dari Minyak Jarak 41
4.2.3 Pembuatan poliuretan 42
4.2.3.1 Perubahan Bentuk dari Poliuretan 42
4.2.3.2 Kandungan Gel Poliuretan 43
4.2.3.3 Nilai Densitas dari Poliuretan 46
4.2.3.4 Spektrum Hasil Analisa Spekstroskopi FT-IR 47 a. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 8:2 (v/v) 47 b. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 7:3 (v/v) 48 c. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 6:4 (v/v) 48 d. Poliuretan rasio alkanolamida:TDI = 5:5 (v/v) 48
Bab 5 : Kesimpulan Dan Saran
5.1 Kesimpulan 50
5.2 Saran 50
Daftar Pustaka 51
DAFTAR GAMBAR
Gambar 2.1 Struktur kimia asam risinoleat 9
Gambar 2.2. Reaksi Amidasi Trigliserida dengan dietanolamin 13
menjadi Alkanolamida 13
Gambar 2.3. Struktur Gliserol tririsinoleat pada minyak Jarak
(Ricinus communis Linn) 15
Gambar 2.4. Pembentukan Poliol Turunan Oleat, Linoleat dan Linolenat melalui Epoksidasi Diikuti Hidrolisis
Dari Gliserida Minyak Kedelai. 16
Gambar 2.5. Reaksi Pembentukan ureatan dari isosianat dan alkohol 17
Gambar 2.6. Reaksi Pembentukan Monomer Poliuretan 17
Gambar 2.7. Struktur dari Beberapa Senyawa Diisosianat. 20 Gambar 2.8. Reaksi Pembentukan Poliuretan Secara Umum. 23
Gambar 4.1 Spektrum FT-IR Alkanolamida 35
Gambar 4.2 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida :TDI 8: 2 (v/v). 37
Gambar 4.3 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida : TDI 7 : 3 (v/v). 38
Gambar 4.4 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida : TDI 6: 4(v/v). 39
Gambar 4.5 Spektrum FT-IR poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida : TDI =5: 5 (v/v). 40
Gambar 4.6. Senyawa 12 hidroksi N,N bis 2 hidroksi etil oktadekanamida 41 Gambar 4.7. Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil
polimerisasi minyak jarak dengan TDI. 44
Gambar 4.8. Pola reaksi pembentukan poliuretan hasil polimerisasi
alkanolamida dengan TDI 45
Gambar 4.9. Nilai Kandungan Gel Poliuretan Hasil
Polimerisasi Poliol : TDI Berbagai Rasio 46
DAFTAR TABEL
Tabel 2.1 Diagram alur Oleokimia 7
Tabel 4.1. Karakteristik poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak dan
DAFTAR LAMPIRAN
Lampiran 1. Spektrum FT-IR minyak jarak 56
Lampiran 2. Foto masing-masing poliuretan yang terbentuk hasil polimerisasi
poliol dengan TDI 57
Lampiran 2a. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 8:2(v/v) 57 Lampiran 2b. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 7:3(v/v) 57 Lampiran 2c. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 6:4(v/v) 58 Lampiran 2d. Foto poliuretan hasil polimerisasi minyak jarak : TDI = 5:5(v/v) 58 Lampiran 2e. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 8:2(v/v) 59 Lampiran 2f. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 7:3(v/v) 59 Lampiran 2g. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 6:4(v/v) 60 Lampiran 2h. Foto poliuretan hasil polimerisasi alkanolamida : TDI = 5:5(v/v) 60
