PEMB
PEMBUATUATAN EAN ETIL ASETIL ASETATATT I. Tujuan dan Prinsip Percobaan I. Tujuan dan Prinsip Percobaan A. Tujuan Praktikum
A. Tujuan Praktikum
Membuat etil asetat (etil etanoat Membuat etil asetat (etil etanoat B. Prinsip Percobaan
B. Prinsip Percobaan
Etil asetat dibuat den!an melalui esteri"ikasi etanol den!an asam asetat. etil asetat diperole# Etil asetat dibuat den!an melalui esteri"ikasi etanol den!an asam asetat. etil asetat diperole# den!an berdasarkan pada titik didi#n$a melalui proses destilasi% dimana etil asetat diperole# den!an berdasarkan pada titik didi#n$a melalui proses destilasi% dimana etil asetat diperole# pada su#u &'&) o*
pada su#u &'&) o* II. Teori
II. Teori
Untuk memberikan bukti $an! lebi# n$ata te
Untuk memberikan bukti $an! lebi# n$ata tentan! pen!aru# belimbin! +ulu# (A,ntan! pen!aru# belimbin! +ulu# (A,err#oaerr#oa bilimbi L. ter#adap penurunan kadar !ula dara#%
bilimbi L. ter#adap penurunan kadar !ula dara#% maka dilakukan penelitian ter#adap e"ekmaka dilakukan penelitian ter#adap e"ek penurunan kadar !lukosa dara# dari ekstrak etil asetat daun belimbin! +ulu
penurunan kadar !lukosa dara# dari ekstrak etil asetat daun belimbin! +ulu#. Etil asetat#. Etil asetat adala# sen$a+a $an! ber+ujud cairan% tak ber+arna den!an bau k#as (Anonim% -)&). adala# sen$a+a $an! ber+ujud cairan% tak ber+arna den!an bau k#as (Anonim% -)&). Pen!!unaan pen$ari etil asetat di#arapkan a!ar kandun!an at akti" pada daun belimbin! Pen!!unaan pen$ari etil asetat di#arapkan a!ar kandun!an at akti" pada daun belimbin! +ulu# $an! bersi"at semi polar akan terba+a masuk kedalam ekstrak etil asetat% den!an +ulu# $an! bersi"at semi polar akan terba+a masuk kedalam ekstrak etil asetat% den!an demikian akan diperole# sen$a+a kimia $an! bersi"at semi polar $an! mempun$ai akti,itas demikian akan diperole# sen$a+a kimia $an! bersi"at semi polar $an! mempun$ai akti,itas "armakolo!i seba!ai antidiabetes ($uliatinin!rum% /001
"armakolo!i seba!ai antidiabetes ($uliatinin!rum% /001
Pembuatan etil asetat secara nia!a dari asam asetat dan etanol meliputi pen$ulin!an ester Pembuatan etil asetat secara nia!a dari asam asetat dan etanol meliputi pen$ulin!an ester bretitik didi# renda# (titik didi#2 &&o* be!itu ester ini terbentuk d
bretitik didi# renda# (titik didi#2 &&o* be!itu ester ini terbentuk dari reaksi. 3asil sulin!anari reaksi. 3asil sulin!an sebenarn$a adala# merupaka aeotron 4 ti!a (uatu campuran $an! tetap mendidi# pada su#u sebenarn$a adala# merupaka aeotron 4 ti!a (uatu campuran $an! tetap mendidi# pada su#u tetap mendidi# pada su#u &0o* dan terdiri atas 156 etil asetat% 16 etanol dan air )6. 7edua tetap mendidi# pada su#u &0o* dan terdiri atas 156 etil asetat% 16 etanol dan air )6. 7edua komponen $an! disebut terak#ir muda# diambil den!an proses ekstraksi% dan etanoln$a
komponen $an! disebut terak#ir muda# diambil den!an proses ekstraksi% dan etanoln$a didaur kembali untuk pen!esteran lebi# lanjut (Pine% -)11
didaur kembali untuk pen!esteran lebi# lanjut (Pine% -)11 Etil etanoat *'318/ merupakan sen$a+a
Etil etanoat *'318/ merupakan sen$a+a or!anik ber+ujud cair% tidak ber+arna dan titikor!anik ber+ujud cair% tidak ber+arna dan titik didi# &&0*% indeks bias -%5&/% berbau +an!i (aro
didi# &&0*% indeks bias -%5&/% berbau +an!i (aro ma% muda# men!uap. 9alam ke#idupanma% muda# men!uap. 9alam ke#idupan se#ari#ari etil asetat ber"un!si seba!ai aroma makanan (essence dan pelarut sen$a+a se#ari#ari etil asetat ber"un!si seba!ai aroma makanan (essence dan pelarut sen$a+a
or!anik. Etil etanoat:etil asetat dibuat melalui rekasi esteri"ikasi sen$a+a asam asetat den!an or!anik. Etil etanoat:etil asetat dibuat melalui rekasi esteri"ikasi sen$a+a asam asetat den!an alko#ol pada suasana asam dan dipanaskan (Abra#am% /0-0.
alko#ol pada suasana asam dan dipanaskan (Abra#am% /0-0. Sen$a+aan $an! dapat dian!!ap diturunkan dari asa
Sen$a+aan $an! dapat dian!!ap diturunkan dari asa m karboksilat den!an men!!antikanm karboksilat den!an men!!antikan #idro!en dari!u!us #idroksiln$a den!an suatu
#idro!en dari!u!us #idroksiln$a den!an suatu !u!us #idrokarbon disebut Ester. A!akn$!u!us #idrokarbon disebut Ester. A!akn$aa ester $an! palin! laim adala# etil asetat *35*8/*3/*35% suatu pelarut $an! laim ester $an! palin! laim adala# etil asetat *35*8/*3/*35% suatu pelarut $an! laim
di!unakan dalam ban$ak pelarut.Etil asetat dan ester lain den!an sepulu# karbon atau kuran! di!unakan dalam ban$ak pelarut.Etil asetat dan ester lain den!an sepulu# karbon atau kuran! merupakan cairan $an! muda# men!uap den!an bau
merupakan cairan $an! muda# men!uap den!an bau enak mirip bua#bua#an (3art% -))0enak mirip bua#bua#an (3art% -))0 Suatu ester asam karboksilat iala# suatu sen$a+a $an! men!!andun! !u!us 4*8/; den!an Suatu ester asam karboksilat iala# suatu sen$a+a $an! men!!andun! !u!us 4*8/; den!an ; dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk den!an reaksi lan!sun! ; dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk den!an reaksi lan!sun! antara suatu asam karboksilat dan suatu alko#ol% suatu reaksi $an! disebut reaksi esteri"ikasi. antara suatu asam karboksilat dan suatu alko#ol% suatu reaksi $an! disebut reaksi esteri"ikasi. Esteri"ikasi berkataliskan asam dan meru<akan reaksi $an! re,ersibel (*are$% -))5
Esteri"ikasi berkataliskan asam dan meru<akan reaksi $an! re,ersibel (*are$% -))5 III. Metode Praktikum
III. Metode Praktikum A. Alat dan ba#an $an!
A. Alat dan ba#an $an! di!unakandi!unakan
Alat alat $an! di!unakan pada praktikum ini adala# Alat alat $an! di!unakan pada praktikum ini adala# a Labu alas bulat /=0 ml
b Pendin!in air untuk re"luks b Pendin!in air untuk re"luks
c Pendin!in Liebi! c Pendin!in Liebi! d *oron! pisa# /=0 ml d *oron! pisa# /=0 ml
e >elas piala /00 ml% Erlenme$er /=0 ml e >elas piala /00 ml% Erlenme$er /=0 ml " *oron! " *oron! ! Labu destilasi -00 ml ! Labu destilasi -00 ml # Termometer # Termometer
Ba#anba#an $an! di!unakan pada praktikum ini adala# Ba#anba#an $an! di!unakan pada praktikum ini adala# a. Etanol =0 ml
a. Etanol =0 ml b. A
b. Asam sul"at pekat -0 mlsam sul"at pekat -0 ml c. Asam asetat !lasial =0 ml c. Asam asetat !lasial =0 ml
d. 7alsium klorida an#idrous /= !ram d. 7alsium klorida an#idrous /= !ram e. 7arbon akti"
e. 7arbon akti"
". Natrium karbonat 506 ". Natrium karbonat 506
*. Pemba#asan *. Pemba#asan
Asam karboksilat dapat diuba#
Asam karboksilat dapat diuba# menjadi turunanturunann$a% $aitu den!an men!!anti ba!ianmenjadi turunanturunann$a% $aitu den!an men!!anti ba!ian #idroksil dari !u!us karboksil den!an macammacam !u!us. Sala# satu turunan dari asam #idroksil dari !u!us karboksil den!an macammacam !u!us. Sala# satu turunan dari asam karboksilat $an! diba#as dalam percobaan ini adala# ester $aitu sen$a+a $an! diturunkan karboksilat $an! diba#as dalam percobaan ini adala# ester $aitu sen$a+a $an! diturunkan
dari asam den!an men!!anti !u!us 83 den!an !u!us 8;. 9alam percobaan ini% sen$a+a ester $aitu etil asetat disintesis den!an berdasarkan reaksi esteri"ikasi. ;eaksi ini merupakan reaksi substitusi nukleo"ilik bimolekuler (SN/ $aitu suatu reaksi $an! serentak karena reaksi pemutusan ikatan $an! lama dan pembentukkan ikatan $an! baru terjadi secara bersamaan.
Sen$a+a etil asetat $an! dibuat dalam percobaan ini adala# ester dari etanol dan asam asetat% den!an +ujud berupa cairan tak ber+arna dan memiliki aroma k#as. Esteri"ikasi pada
dasarn$a adala# reaksi $an! bersi"at re,ersibel (dapat balik karena ketika asam karboksilat $aitu asam asetat dan alko#ol $aitu etanol dipanaskan untuk bereaksi maka akan terjadi reaksi kesetimban!an antara ester dan air. Artin$a ba#+a ester dan air $an! terbentuk dapat kembali men!#asilkan reaktanreaktann$a $aitu asam asetat maupun etanol. 8le# karena itu% untuk memperole# #asil reaksi $an! ban$ak maka diusa#akan a!ar reaksi cenderun! ber!eser ke ara# produk $aitu den!an cara reaktan dibuat berlebi# $an! dalam percobaan ini etanol dibuat berlebi# ketika direaksikan den!an asam asetat.
Pada percobaan pembuatan etil etanoat ini% mulamula !u!us karbonil asam asetat diprotonasi ole# katalis asam (!u!us 3?. 9imana pada percobaan ini di !unakan 3/S8' pekat seba!ai katalis. Tampak ba#+a penamba#an katalis dilakukan secara perla#anla#an sambil
didin!inkan dan dikocok. Penamba#an perla#anla#an asam ini bertujuan a!ar campuran cepat #omo!en dan untuk men!#indari terjadin$a de!radasi campuran beraksi (asam asetat den!an etanol% kemudian ju!a bertujuan untuk men!#indari #al#a l $an! tidak diin!inkan (misaln$a 3/S8' men!uap% men!in!at ba#+a si"at reaksi 3/S8' $an! eksoterm.
Proses protonasi san!at dibutu#kan dalam reaksi ini% karena dapat menaikan muatan positi" pada atom karbon karbonil. 7arena tanpa adan$a 3?% oksi!en $an! terikat pada * karbonil
memiliki keelektorne!ati"an $an! besar se#in!!a adan$a e"ek imbas indeks dapat men$ebabkan * karbonil berkuran! keelektrone!ati"ann$a karena 8 akan cenderun! memberikan elektorone!ati"an. Akan tetapi den!an adan$a prtonasi pada oksi!en karbonil men$ebabkan oksi!en lebi# cenderun! memberikan elektron pada 3? se#in!!a muatan positi" dari karbon karbonil menin!kat dan men$ebabkan keadaan $an! baik pen$eran!an
nukleo"ilik. 9imana $an! bertindak seba!ai !u!us nukleo"ilik di sini adala# !u!us 83 dari etanol. >u!us 83 merupakan !u!us masuk $an! baik se#in!!a akan men$eran! karbon karbonil pada asam asetat $an! tela# terprotonasi.
Pada ta#ap ini terjadi adisi nukloe"ilik% $akni !u!us 83 (pada etanol kemudian terjadi ikatan *8 $an! baru atau ikatan ester baru. Setela# adisi nukleo"ilik maka reaksi dilanjutkan
den!an deprotonasi:pen!#ilan!an !u!us 3? pada ikatan ekster $an! baru. 9eprotonasi ini dilakukan den!an tujuan untuk membentuk ikatan *8 $an! s tabil
7arena di!unakan katalis asam dari reaksi akan terbentuk kembali 3?. #al ini memberikan peluan! untuk terjadin$a protonasi. Protonasi ini san!at di butu#kan karena meli#at ba#+a
83 pada !u!us asam asetat merupakan !u!us per!i $an! jelek karna 83 memiliki
keelektone!ati"an se#in!!a kemampuan untuk terikat pada * $an! parsial (? san!at besar (karena adan$a perbedaan momen dipol men$ebabkan 83 en!!an per!i. Untuk itu
dibutu#kan protonasi #in!!a terbentuk ?83/ $an! merupakan !u!us per!i $an! baik.
Pada ta#ap ak#ir dari reaksi ini adala# lepasn$a air dan putusn$a ikatan *8. akan tetapi karena reaksi ini merupakan kesetimban!an maka air $an! dilepaskan akan men$eran! kembali !u!us karbonil $an! terprotonasi. Ester $an! di#asilkan ($an! berprotonasi akan melepaskan protonn$a dan membentuk etil asetat:etil etanoat seba!ai produk ak#ir.
;eaksi di atas merupakan reaksi re,ersibel atau reaksi kesetimban!an. Se#in!!a untuk mendapatkan produk $an! besar maka kesetimban!an #arus di!eser ke kanan% den!an menamba#kan alko#ol berlebi#an. Akan tetapi% ada e"ek dari penamba#an alko#ol berlebi# karena reaksi akan men!alami transesteri"ikasi $akni akan men!#asilkan #asil sampin! selain produk induk.
3al $an! sama ju!a terjadi pada pembuatan etil etanoat karena kita men!!unakan alko#ol berlebi# maka kemun!kinan untuk bereaksi den!an katalis asam san!at besar. Akibatn$a%
etanol akan bereaksi den!an katalis asam san!at besar. Akibatn$a% etanol akan bereaksi den!an 3/S8' (seba!ai katalis membentuk #asil sampin! berupa dietil eter.
Pada pembuatan etil asetat ini% campuran (etanol ? asam asetat ? 3/S8' terlebi# da#ulu dire"luks. ;e"luks ini adala# proses penamba#an panas pada suatu larutan se#in!!a dapat menin!katkan ener!i akti,itas. Proses re"luks ini bertujuan men!#omo!enkan larutan. Selain itu re"luks ju!a ber"un!si untuk memutuskan ikatan ran!kap dari karbon karbonil den!an oksi!en (*48 se#in!!a akan memuda#kan !u!us 83 (seba!ai Nu untuk men$eran! karbon karbonil. 9en!an kata lain produk etil asetat $an! diin!inkan dapat diperole# dalam jumla# besar. Setela# dire"luks maka dilanjutkan den!an destilasi #in!!a diperole# /:5 dari
,olume sebelumn$a. Proses destilasi ini bertujuan memisa#kan etil etanoat (etil asetat den!an air atau den!an kata lain untuk mendapatkan etil asetat murni. 7arena produk lain dari reaksi esteri"ikasi adala# 3/8 $an! dapat dipisa#kan den!an destilat karena antara air dan etil asetat memiliki perbedaan titik didi# (air @ -000* sedan!kan etil asetat @ &&0*. Se#in!!a destilat (memiliki titik didi# renda# akan keluar terlebi# da#ulu adala# etil etanoat (etil asetat.
9estilat% kemudian ditamba#kan natrium karbonat 506 (Na/*85. Penamba#an ini dimaksudkan untuk men!ekstraksi asam sisa dalam larutan etil asetat karena Na/*85
memiliki kemampuan untuk men!ekstrak asam sisa men!#asilkan !aram natrium $an! larut dalam air. 9ari #asil percobaan terli#at ba#+a !aram natrium $an! larut dalam air ini berada pada lapisan ba+a# sedan!kan sen$a+asen$a+a or!anik berada pada lapisan atas.
Pembentukan / lapisan ini disebabkan ole# adan$a perbedaan massa jenis% dimana !aram natrium $an! larut dalam air memiliki massa jenis $an! lebi# besar daripada sen$a+a or!anik $an! terbentuk. Selain itu% kepolaran ju!a san!at mempen!aru#i terjadin$a pemisa#an lapisan ini% dimana !aram natrium dalam air ini bersi"at polar sedan!kan sen$a+asen$a+a or!anik $an! di#asilkan (etil asetat dan dietil eter bersi"at non polar. Berdasarkan si"at kelarutann$a% sen$a+a polar tidak akan larut dalam pelarut non polar dan be!itu pula sebalikn$a% pelarut polar tidak dapat melarutkan sen$a+a non polar.
Perlakuan selanjutn$a adala# penamba#an larutan kalsium klorida (*a*l/ ke dalam larutan $an! diperole#. Penamba#an larutan ini bertujuan a!ar ion *a/? dapat menarik ionion karbonat $an! ditamba#kan sebelumn$a% se#in!!a membentuk !aram *a*l/ dan *a*85% $an! ju!a dapat den!an muda# dipisa#kan den!an produk $an! diin!inkan karena *a*l/ dan *a*85 membentuk endapan $an! berada di dasar +ada# karena memiliki massa jenis $an! lebi# besar dari produk $an! diin!inkan. 7emudian setela# lapisan atas dipisa#kan% maka ditamba#kan kalsium klorida an#idrous. Penamba#an ini bertuj uan a!ar ionion karbonat
$an! masi# ada dalam larutan dapat ditarik ole# adan$a ion *a/?. Se#in!!a di#arapkan den!an penamba#an *a*l/ an#idrous dapat diperole# larut an $an! benarbenar murni. Setela# penamba#an kalsium klorida an#idrous maka dilanjutkan den!an penutupan larutan. 3al ini dilakukan a!ar larutan $an! kita perole# tidak ban$ak men!uap% men!in!at ba#+a si"at dari etil asetat adala# muda# men!uap. Sedan!kan untuk perlakuan% dimana larutan didiamkan den!an tujuan a!ar mempercepat terbentukn$a endapan *a*l/.
Proses destilasi ini men!#asilkan etil asetat murni $an! ditampun! pada erlenme$er
sedan!kan air tetap tertin!!al dalam labu alas bulat. Untuk itu% dalam percobaan ini proses destilasi di!unakan untuk memisa#kan dietil eter (seba!ai #asil sampin! den!an etil asetat $an! diin!inkan% berdasarkan perbedaan titik didi# kedua sen$a+a tersebut. 7arena titik didi# dietil eter lebi# kecil $akni 5=0* 4 '00* sedan!kan titik didi# etil asetat adala# &'0* 4 &&0*% se#in!!a $an! keluar seba!ai destilat $an! ditampun! seba!ai produk $an! diin!inkan ditampun! pada su#u &'0* 4 &&0*% $akni destilat etil asetat (etil etanoat. Pada percobaan ini% destilat $an! diperole# setela# destilasi adala# seban$ak /0 mL dari ' mL ,olume sebelum destilasi. Se#in!!a diperole# rendemen sebesar '5%= 6. ;endemen ini diperole# den!an membandin!kan ,olume destilat den!an ,olume sampel
. Simpulan
Etil asetat dapat dibuat den!an mereaksikan asam asetat den!an etanol pada suasana asam dan dipanaskan% den!an reaksi seba!ai berikut @
;eaksi $an! terjadi pada pembuatan etil asetat ini $aitu reaksi esteri"ikasi. Pada su#u 5= 4 '00* diperole# #asil sampin! berupa etil eter dan pada su#u &' 4 &&0* diperole# produk berupa etil asetat (etil etanoat den!an men!!unakan destilasi. ;endemen etil asetat $an!
diperole# sebesar '5%=6
9a"tar Pustaka
Abra#am. /0-0. Penuntun 7imia 8r!anik II. Uni,ersitas 3aluoleo. 7endari
*are$% C. -))5. Ad,anced 8r!anic *#emistr$ Part B @ ;eaction a S$ntesis. Plenum Press. London
3art% 3. -))0. 7imia 8r!anik. Erlan!!a. Dakarta.
Pine% Stanle$ 3. -))1. 7imia 8r!anik II. ITB. Bnadun!
uliantinin!rum% L.M. /001. Uji E"ek Penurunan 7adar >lukosa 9ara# Ekstrak Etil Asetat 9aun Belimbin! Fulu# Pada 7elinci Dantan an! 9ibebani >lukosa (A,err#oa bilimbi L.. Uni,ersitas Mu#ammadi$a# Surakarta. Surakarta
Tu!as setela# praktikum
-. Tuliskan mekanisme reaksi pembuatan etil asetatG
/. Delaskan "un!si penamba#an asam sul"at pekat pada percobaan iniH dan men!apa #arus ditamba#kan secara perla#anla#anH
5. Delaskan apa $an! dimaksud den!an re"luksH 9an men!apa campuran #omo!en (etanol ? asam asetat ? asam sul"at pada percobaan ini #arus dire"luksH
Da+aban
-. Mekanisme reaksi pembuatan etil asetat $aitu @
/. Cun!si penamba#an asam sul"at $aitu seba!ai katalis. Penamba#an perla#anla#an asam ini bertujuan a!ar campuran cepat #omo!en dan untuk men!#indari terjadin$a de!radasi
campuran pereaksi (etanol ? asam asetat% kemudian ju!a bertujuan untuk men!#indari #al #al $an! tidak diin!inkan (misaln$a asam sul"at men!uap% men!in!at ba#+a si"at reaksi asam sul"at $an! eksoterm.
5. ;e"luks adala# proses penamba#an panas pada suatu campuran se#in!!a dapat
menin!katkan ener!i akti,asi se#in!!a mekanisme reaksin$a dapat berjalan cepat. *ampuran #omo!en #arus dire"luks tujuann$a untuk memutuskan ikatan ra n!kap dari karbon karbonil den!an oksi!en (*8 se#in!!a akan memuda#kan !u!us 83 (seba!ai Nu@ untuk
men$eran! karbon karbonil. 9en!an kata lain produk etil asetat $an! diin!inkan dapat diperole# dalam jumla# besar.
Laporan Praktikum Sintesis Aspirin
BAB I
PENDAHULUAN I.1 Latar Belakang
Pada pembelajaran mata kulia# kimia or!anik diberikan dalam dua cara $aitu secara teoritis dan praktek. Pada pembelajaran teoritis% diberikan dasardasar umum teori pada ban!ku kulia#. Sedan!kan dalam praktikum% dilakukan seran!kaian prosedur untuk
membuktikan kebenaran dari teoriteori $an! suda# ada se#in!!a diperole# kesimpulan dari pembelajaran $an! sesuai den!an teori dan "akta. Sala# satun$a $aitu praktikum kimia
or!anik. Praktikum kimia or!anik san!at diperlukan% a!ar teori $an! suda# ada dapat dikemban!kan lebi# jau# den!an praktikum.
Sala# satu modul $an! dipelajari dalam praktikum kimia or!anik adala# men!enai pembuatan aspirin. Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat den!an an#idrida asetat dan men!!unakan katalis proton dan akan men!#asilkan asam asetil salisilat dan asam asetat. 9alam ke#idupan se#ari#ari dapat den!an muda# ditemui peman"aatan aspirin. Aspirin biasa di!unakan seba!ai obat. Pen!!unaan obat saat ini semakin lama semakin berkemban!.
Ban$ak obat $an! tela# dikemban!kan untuk menjadi s uatu obat $an! lebi# baik untuk dikonsumsi.
8le# karena itu men!in!at pentin!n$a cara pembuatan aspirin dalam ke#idupan
se#ari#ari% maka dilakukan penelitian $an! bertujuan untuk melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat !lacial den!an metode asetilasi. Se#in!!a man"aat $an! dapat diambil ole# praktikan adala# praktikan dapat membuat aspirin den!an kemampuan masin!masin!.
Men!eta#ui e"ek dari aspirin ini $an! san!at berman"aat $aitu bersi"at anal!esic%
antiin"lamasi dan antipiretik. Se#in!!a praktikum ini dilakukan karena e"ek positi" $an! ditimbulkan dari aspirin itu sendiri.
I.2 Rumusan Masala
Ba!aimana cara melakukan sintesis aspirin asam salisilat dan asetat !lacial den!an metode asetilasiH
I.! "u#uan Per$o%aan
Untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan asetat !lacial den!an metode asetilasi.
BAB II
"IN&AUAN PUS"A'A II.1 Dasar "eori
II.1.1 Se#ara Aspirin
Sen$a+a alami dari tumbu#an $an! di!unakan seba!ai obat ini tela# ada sejak a+al mula peradaban manusia. 9i mulai pada peradaban Mesir kuno% ban!sa tersebut tela#
men!!unakan suatu sen$a+a $an! berasal dari daun +illo+ untuk menekan rasa sakit. Pada era $an! sama% ban!sa Sumeria ju!a tela# men!!unakan sen$a+a $an! serupa untuk
men!atasi berba!ai jenis pen$akit. 3al ini tercatat dalam ukiranukiran pada bebatuan di daera# tersebut. Barula# pada ta#un '00 SM% "ilsa"at 3ippocrates men!!unakann$a seba!ai tanaman obat $an! kemudian se!era tersebar luas. ;e,erend Ed+ard Stone dari *#ippin!
Norton% In!!ris% merupakan oran! pertama $an! mempublikasikan pen!!unaan medis dari aspirin. Pada ta#un -&5% ia tela# ber#asil melakukan pen!obatan ter#adap berba!ai jenis pen$akit den!an men!!unakan sen$a+a tersebut. Pada ta#un -1/% peneliti
berkeban!saan Italia% Bru!natelli dan Contana% melakukan uji coba ter#adap pen!!unaan suatu sen$a+a dari daun +illo+ seba!ai a!en medis. 9ua ta#un berselan!% pada ta#un -1/1% seoran! a#li "armasi Derman% Buc#ner% ber#asil men!isolasi sen$a+a tersebut dan diberi nama salicin $an! berasal dari ba#asa latin +illo+% $aitu salix. Sen$a+a ini memiliki
akti,itas antipiretik $an! mampu men$embu#kan demam. Penelitian men!enai sen$a+a ini berlanjut #in!!a pada ta#un -150 ketika seoran! ilmu+an Perancis bernama Lerou ber#asil
men!kristalkan salicin. Penelitian ini kemudian dilanjutkan ole# a#li "armasi Derman
bernama Merck pada ta#un -155. Seba!ai #asil penelitiann$a% ia ber#asil mendapatkan kristal sen$a+a salicin dalam kondisi $an! san!at murni. Sen$a+a asam salisilat sendiri baru
ditemukan pada ta#un -15) ole# ;a""aele Piria den!an rumus empiris *&385. Ba$er meupakan perusa#aan pertama $an! ber#asil menciptakan sen$a+a aspirin (asam asetil salisilat. Ide untuk memodi"ikasi sen$a+a asam salisilat dilatarbelakan!i ole# ban$akn$a e"ek ne!ati" dari sen$a+a ini. Pada ta#un -)'=% Art#ur Eic#en!run dari perusa#aan Ba$er men!emukakan iden$a untuk menamba#kan !u!us asetil dari sen$a+a asam salisilat untuk men!uran!i e"ek ne!ati" sekali!us menin!katkan e"isiensi dan toleransin$a. Pada
ta#un -1)&% Celi 3o""mann ber#asil melanjutkan !a!asan tersebut dan menciptakan sen$a+a asam asetilsalisilat $an! kemudian umum dikenal den!an istila# aspirin. Aspirin merupakan akronim dari@
A @ >u!us asetil
Spir @ nama bun!a tersebut dalam ba#asa latin
Spirae @ suku kata tamba#an $an! serin! kali di!unakan In @ untuk at pada masa tersebut
Aspirin adala# at sintetik pertama di dunia dan pen$ebab utama
perkemban!an industri "armateutikal. Ba$er menda"tarkan aspirin seba!ai merek
da!an! pada Maret -1)). Celi 3o""mann bukanla# oran! pertama $an! berusa#a untuk menciptakan sen$a+a aspirin ini. Sebelumn$a pada ta#un-1=5% seoran! ilmu+an Perancis bernama Crederick >er#ardt tela# mencoba untuk menciptakan suatu sen$a+a baru dari
!abun!an asetil klorida dan sodium salisilat. Aspirin dijual seba!ai obat pada ta#un -1)) setela# Celi 3o""mann ber#asil memodi"ikasi asam salisilat% sen$a+a $an! ditemukan dalam kulit ka$u dedalu.
Ba$er ke#ilan!an #ak merek da!an! setela# pasukan sekutu merampas dan menjual aset luar perusa#aan tersebut setela# Peran! 9unia Pertama. 9i Amerika Serikat (AS% #ak pen!!unaan nama aspirin tela# dibeli ole# AS melalui Sterlin! 9ru! Inc.% pada -)-1.
Falaupun masa patenn$a belum berak#ir% Ba$er tidak ber#asil men!#alan!i sain!ann$a dari peniruan rumus kimia dan men!!unakan nama aspirin. Akibatn$a% Sterlin! !a!al untuk
men!#alan!i JAspirinJ dari pen!!unaan seba!ai kata !enerik. 9i ne!ara lain seperti 7anada% JAspirinJ masi# dian!!ap merek da!an! $an! dilindun!i (http://id.wikipedia.org/).
II.1.2 Pengertian Aspirin
Asam asetil salisilat mempun$ai nama sinonim asetosal% asam salisil atasetat dan $an! palin! terkenal adala# aspirin (brandname produk dari Ba$er. Serbuk atau
kristal asam asetil salisilat dari tidak ber+arna sampai ber+arna puti#. Asam asetilsalisilat stabil dalam udara kerin! tapi terde!radasi perla#an jikaterkena uap air menjadi asam asetat dan asam salisilat. Nilai titik lebur dari asam asetil salisilat adala# -5=0*.
Gambar II.1 Stuktur Aspirin
(http://id.scribd.com/)Aspirin atau asam asetil salisilat atau asetosal adala# sejenis obat turunan dari
salisilat $an! serin! di!unakan seba!ai sen$a+a anal!esik (anti n$eri% antipiretik
(penurun panas% dan anti in"lamasi (anti peradan!an. Aspirin ju!a memiliki e"ek
antikoa!ulan dan dapat di!unakan dalam dosis renda# dalam tempo lama untuk
mence!a# seran!n jantun!.
Aspirin bersi"at antipiretik dan anal!esik karena merupakan kelompok sen$a+a
!likosida. >likosida adala# sen$a+a $an! memiliki ba!ian !ula $an! terikat pada
non!likosida L. A!likon dalam salian adala# salial alko#ol dan tereduksi sempurna
menjadi asam salisilat.
Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat% $aitu den!an mereaksikann$a
den!an an#idrida asetat% #al ini dilakukan pertama kali ole# Celi 3o"mann dari
perusa#aan ba$er% Derman.
9alam tablet aspirin komersiil serin! kali masi# terdapat asam salisilat
didalamn$a% ju!a ada $an! kadar aspirinn$a tidak memenu#i standar% karena itu perlu
diuji kandun!ann$a den!an uji Ce*l5 dan diuji kadarn$a den!an titrasi asam basa.
Pada percobaan ini aspirin komersiil masi# men!andun! asam salisilat sedan!kan
kandun!ann$a adala# %-=6 $an! berarti tela# memenu#i kadar kela$akan aspirin
dalam sediaan "armasi oral menurut standar C9A.
Aspirin dibuat den!an cara esteri"ikasi% dimana ba#an akti" dari aspirin $aitu
asam salisilat direaksikan den!an asam asetat an#idrida atau dapat ju!a direaksikan
den!an asam asetat !lacial bila asam asetat an#idrida sulit untuk ditemukan. Pada
proses pembuatan reaksi esteri"ikasi ini dibantu ole# suatu katalis asam $aitu 35P8'
1=6 untuk mempercepat reaksi. Tetapi pada penamba#an katalis ini tidak terlalu
bere"ek maka dilakukanla# pemanasan untuk mempercepat reaksin$a. Pada
pembuatan aspirin ju!a ditamba#kan air untuk melakukan rekristalisasi berlan!sun!
cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inila# $an! merupakan aspirin.
;eaksi den!an an#idrida asam asetat akan men!#asilkan aspirin. Sedan!kan
reaksi den!an met#anol akan men!#asilkan metil salisilat. Uji ter#adap asam salisilat
dan aspirin komersiil di!unakan untuk men!uji kemurnian aspirin. 7emurnian aspirin
bisa diuji den!an men!!unakan Ce*l5. Ce*l5 bereaksi den!an !u!us "enol
den!an uji titik lele#% dimana se#arusn$a titik lele# aspirin murni adala# -5 *.
Sedan!kan untuk kandun!an analisis aspirin dapat di!unakan titrasi asam basa
men!!unakan Na83 setela# kristal aspirin dilarutkan dalam etanol (pelarut or!anik.
II.1.! MSDS Aspirin
Aspirin atau asam asetilsalisilat (asetosal adala# suatu jenis obat dari keluar!a
salisilat $an! serin! di!unakan seba!ai anal!esik (ter#adap rasa sakit atau n$eri
minor% antipiretik (ter#adap demam% dan antiin"lamasi. Aspirin ju!a memiliki e"ek
anti koa!ulan dan di!unakan dalam dosis renda# dalam tempo lama untuk mence!a#
seran!an jantun!. Aspirin mempun$ai densitas -.'0 !:cmK% titik lebur -5= * (/&= C%
titik didi# -'0 * (/1' C (decomposes% dan kelarutan dalam air 5 m!:mL
(/0*.Asam salisilat (asam orto#idroksibenoat merupakan asam $an! bersi"at iritan
lokal% $an! dapat di!unakan secara topikal. Terdapat berba!ai turunan $an!di!unakan
seba!ai obat luar% $an! terba!i atas / kelas% ester dari asam salisilat danester salisilat
dari asam or!anik. 9i sampin! itu di!unakan pula !aram salisilat.Turunann$a $an!
palin! dikenal asala# asam asetil salisilat. Asam salisilat mimiliki rumus molekul *&385%
massa molar -51%-/ !:mol%densitas -%'' !:cm5% titik lele# -=)*% titik didi# /--*
(/ Pa% dan kelarutan dalam kloro"orm% etanol% metanol kloro"orm 0%-) M etanol
-%1' M metanol /%= M.
II.1.( Ma$am)Ma$am Proses Pem%uatan Aspirin
Pada pembuatan aspirin% reaksi $an! terjadi adala# reaksi esteri"ikasi. Ester merupakan turunan asam karboksilat $an! !u!us 4 83 darikarboksiln$a di!anti den!an !u!us 4 8; dari alko#ol. Ester dapat dibuat dari asamden!an alko#ol% atau dari an#idrida asam den!an alco#ol. Suatu ester asam karboksilat iala# suatu sen$a+a $an! men!andun! !u!us *8/; den!an ; dapat berbentuk alkil maupun aril. Alko#ol den!an asam karboksilat dan turunan asam karboksilat membentuk ester asam karboksilat. ;eaksi ini disebut reaksi esteri"ikasi. (Fessenden & Fessenden, 198)
Esteri"ikasi berkataliskan asam dan merupakan reaksi $an! re!ersible. An#idrida asam iala# turunan dari asam den!an men!ambil air dari dua !u!us karboksil dan
men!#ubun!kan "ra!men"ra!menn$a. Esteri"ikasi atau pembentukan ester terjadi jika asam karboksilat dipanaskan bersama alko#ol primer atau sekunder den!an sedikit asam mineral seba!ai katalis. Produksi ester secara industri dilakukan den!an mereaksikan an#idrida asam den!an alko#ol. Ester $an! dibuat den!an cara ini adala# asam asetil salisilat atau $an! lebi# dikenal den!an aspirin. (http://id.scribd.com/)
Aspirin ini dibuat den!an cara esteri"ikasi% dimana ba#an akti" dari aspirin $aitu asam salisitat direaksikan den!an asam asetat an#idrad atau dapat ju!a direaksikan den!an asam asetat !lasial bila asam asetat an#idrad sulit untuk ditemukan. Asam asetat an#idrad ini dapat di!antikan den!an asam asetat !lasial karena asam asetat !lasial ini bersi"at murni dan tidak men!andun! air selain itu asam asetat an#idrad ju!a terbuat dari dua asan asetat !lasial se#in!!a pada pereaksian ,olumen$a semua di!andakan. Pada pembuatan aspirin ju!a ditamba#kan air untuk melakukan rekristalisasi berlan!sun! cepat dan akan terbentuk endapan. Endapan inila# $an! merupakan aspirin. ( http://id.wikipedia.org/wiki/"spirin) II.1.* Ma$am)Ma$am Man+aat Aspirin
Menurut kajian Do#n ane% aspirin men!#ambat pembentukan #ormon dalam tubu# $an! dikenal seba!ai prostaglandins. Siklooksi!enase% sejenis enim $an! terlibat dalam pembentukan prostaglandins dan tromboksan% ter#enti tak berbalik apabila aspirin men!asetil enim tersebut. #rostaglandins iala# #ormon $an! di#asilkan di dalam tubu# dan
mempun$ai e"ek di dalam tubu# termasuk proses pen!#antaran ran!san!an sakit ke otak dan pemodulatantermostat #ipotalamus. Tromboksan pula bertan!!un!ja+ab dalam
pen!a!re!atan platlet. Seran!an Dantun! disebabkan ole# !umpalan dara# dan ran!san!an sakit menuju ke otak. 8le# karena itu% pen!uran!an !umpalan dan ran!san!an sakit ini disebabkan konsumsi aspirin pada kadar $an! sedikit dian!!ap baik dari se!i pen!obatan. ( http://id.wikipedia.org/wiki/"spirin)
Menurut Pro". T#omas A. Pearson% aspirin memiliki ban$ak man"aat. antar a lain@
berdasarkan data $an! terkumpul dari Britis# 9octors Trial uji seran!an iskemik di In!!ris menunjukkan ba#+a pen!!unaan aspirin secara rutin seban$ak 500 m!:#ari dapat
menurunkan resiko kanker kolerektal% ju!a kanker pa$udara% prostat% paru% pa$udara% lambun! dan eso"a!eal.
pemberian 5/= m!: #ari dapat memperbaiki suplai dara# ke otak dan per"orma ko!niti". studi lon!itudinal tela# dilakukan ter#adap -.1 $an! #asiln$a terjadi penurunan sebesar 0
persen atas resiko al#eimer di antara pen!!una obat antiin"lamasi non streoid (NSAI9s% termasuk aspirin lebi# dari / ta#un. #asil meta analisis ju!a men$ebutkan -= penelitian men$impulkan ba#+a NSAI9s memberikan perlindun!an ba!i perkemban!n$a pen$akit al#eimer.
studi acak $an! tela# dilakukan ter#adap -5) +anita beresiko preeklampsia% 5= persen
menerima aspirin dan / persen menerima plasebo men!alami preeklampsia. selain itu% meta analisis dari -' penelitian% -/.'- +anita menunjukkan man"aat apirin untuk men!uran!i resiko kematian dari perinatal preeklampsia (http://medicalera.com/).
II.1., Reaksi Pem%entukan Aspirin
Aspirin dibuat den!an mereaksikan asam salisilat den!an an#idrida
asam asetat men!!unakan katalis 3/S8' pekat seba!ai at pen!#idrasi. Asam salisilat
adala# asam bi"un!sional $an! men!andun! dua !u!us 483 dan 4*883. 7arenan$a
asam salisilat ini dapat men!alami dua jenis reaksi $an! berbeda. An#idrida asam
karboksilat dibentk le+at kondensasi dua molekul asam karboksilat. Perlu
diper#atikan saat men!!unakan an#idrida asetat pipet $an! di!unakan benarbenar
bersi# dan kerin! karena air dapat men!#idrolisis Aspirin di#asilkan melalui reaksi
-am%ar II.1 -am%ar reaksi pem%uatan aspirin
Proses pembentukan aspirin ini dilakukan pada su#u 0 * selama kuran! lebi#
ti!a pulu# menit. 9alam reaksi ini !u!us #idroksil "enolik diasetilasi (dikon,ersi
menjadi ester asetat menjadi asetilasetat. Suatu alco#ol dikatakan terasetilasi bila
terkon,ersi menjadi ester asetatn$a. 9ari proses ini di#asilkan endapan puti# $aitu
aspirin kasar $an! masi# men!andun! pen!otor . Berat aspirin kasar basa# $an! kami
dapatkan pada praktikum $aitu )%&/ !r.
Aspirin kasar ini kemudian dimurnikan den!an melarutkann$a dalam campuran
etanol 50 ml dan &= ml air% a!ar aspirin larut sempurna dilakukan pemanasan pada
su#u =0 *. 9en!an demikian aspirin akan larut dan dapat dipisa#kan dari
pen!otorn$a den!an pen$arin!an den!an coron! Buc#ner.
Ciltrat #asil pen$arin!an men!andun! aspirin murni didin!inkan dan dibiarkan
membentuk kristal aspirin selama kuran! lebi# /0 menit setela# tidak la!i terbentuk
kristal. 7ristal disarin! dan dilakukan pen!o,enan pada su#u =0 * selama / jam.
3asil kristal aspirin murni $an! didapat $aitu 5%0 !r. Berat $an! di#arapkan $aitu &%/
!r % maka 6$ield aspirin $an! diperole# $aitu 5)%5=6
9ari uji kelarutan aspirin ter#adap alco#ol% air panas% dan air din!in kami
men!amati +aktu - !r aspirin sampai larut sempurna. 9ari uji kelarutan ini aspirin
palin! cepat larut dalam alco#ol% lalu air panas % terak#ir air din!in.
9ari uji titik lele# aspirin didapat titik lele#n$a $aitu -55%/ *. % sedan!kan
pada literature titik lele#n$a adala# -5& *. (ta!ita no utopia
Aspirin dibuat den!an mereaksikan asam salisilat den!an an#idrida asamasetat
men!!unakan katalisator 3
/S8
'pada su#u =0 0O* (;espati% -)1. 9alam reaksi ini%
!u!us #idroksil "enolik diasetilasi (dikon,ersi menjadi esterasetat (3art dkk% /005.
Penerima !u!us asetil pada reaksi asetilasi adala#alko#ol% bukan air (Filbra#am%
-))/.Ta#apanta#apan pembuatan aspirin iala#
-. Ambil dan timban! - !ram asam /#idroksi benoat. Tempatkan kedalamlabu kerin!
berbentuk bua# pir dan tamba#kan / ml an#idrida etanoat diikutiden!an 1 tetes asam
"os"at pekat. Letakkan kondensor pada termos. 9alamlemari asam% campuran dipanaskan
pada pemanas air sambil diaduk sampai semua larut dan panaskan selama = menit.
/. Tamba#kan = ml air din!in pada larutan. Taru# termos kedalam bak air essambil
diaduk sampai terbentuk endapan sempurna. Sarin! men!!unakancoron! Buc#ner dan
peralatan #isap. *uci endapan den!an sedikit air din!indan pinda#kan ke kaca arloji%
timban! dan kerin!kan dalam semalam.( Le+is% -))1
Setela# pemanasan ju!a dilakukan pendin!inan bertujuan untuk membentuk kristal%
karena ketika su#u din!in molekulmolekul aspirin dalamlarutan akan ber!erak
melambat dan pada ak#irn$a terkumpul membentuk endapan melalui proses nukleasi
(induced nucleation. Adapun ta#apan dalamkristal aspirin adala# seba!ai berikut@
An#idrida asam asetat men!alami resonansi.
-. An#idrida asam asetat men$eran! !u!us "enol dari asam salisilat
/. 3
?terlepas dari 83
dan berikatan den!an atom 8 pada an#idrida asamasetat.
5. An#idrida asam asetat terputus menjadi asam asetat dan asam asetilsalisilat(aspirin.
'. 3
?akan lepas dari aspirin.
Aspirin $an! di#asilkan masi# dalam bentuk tidak murni% se#in!!a
untuk pemurnian dilakukan kristalisasi bertin!kat den!an sol,ent berupa =06
alko#oldan =06 air. 7emurnian aspirin dapat diuji den!an cara dilarutkan
kedalamalko#ol% kemudian ditamba#kan larutan Ce*l5. Dika tidak terjadi peruba#an
+arnaberarti aspirin suda# dalam keadaan murni% namun jika ber+arna ,iolet
masi#men!andun! asam salisilat $an! belum bereaksi (;espati% -)1
Sintesis aspirin merupakan suatu proses dari esteri"ikasi. Esteri"ikasi
merupakan reaksi antara asam karboksilat den!an suatu alko#ol membentuk suatu
ester. Aspirin merupakan salisilat ester $an! dapat disintesis den!an men!!unakan
asam asetat (memiliki !u!us *883 dan asam salisilat (memiliki !u!us 83. Tetapi
dalam praktikum ini di!unakan an#idrida asam asetat karena an#idrida asam asetat
lebi# reakti" dibandin!kan asam asetat% kelebi#reakti"an an#idrida asam asetat ini
disebabkan ole# struktur an#idrida asam asetat tela# ke#ilan!an - atom #idro!en
se#in!!a atom karbon tempat #idro!en melekat menjadi lebi# elektropositi". 9alam
sintesis ini ju!a ditamba#kan 3
5P8
'% #al ini bermaksud a!ar reaksi esteri"ikasi
berjalan den!an baik dan cepat karena 3
5P8
'bertindak seba!ai katalis dan pemberi
suasana asam.
;eaksi umum $an! terjadi @
Asam salisilat ? an#idrida as. Asetat
?
aspirin
Pada percobaan ini% labu erlenme$er $an! berisi campuran antara asam salisilat
dan an#idrida asam asetat den!an asam "os"at seba!ai katalis : pemberi suasana asam
dimasukkan kedalam pemanas air untuk mempercepat proses pelarutan asam salisilat
kedalam an#idrida asam asetat se#in!!a pembentukan aspirin menjadi lebi# cepat.
Setela# itu labu erlenme$er dikeluarkan dari penan!as dan ditamba#kan aQua dm
$an! bertujuan untuk melarutkan asam salisilat seba!ai ba#an baku pembentukan
aspirin karena adan$a ikatan #idro!en $an! terbentuk antara !u!us 83 den!an air%
sekali!us men!#entikan reaksi karena air akan men!#idrolisis an#idrida asam asetat
menjadi / molekul asam asetat. Lalu pemberian es batu ju!a bertujuan untuk
mempercepat pembentukan kristal karena kelarutan aspirin dalam su#u $an! renda#
itu kecil. Selanjutn$a dilakukan proses kristalisasi den!an coron! buc#ner. Setela# di
dapatkan kristal % lalu di lakukan rekristalisasi $an! bertujuan untuk memperole#
kristal $an! lebi# murni. 9en!an menamba#kan etanol% kristal #asil kristalisasi akan
melarut den!an muda# dan kristal akan terpisa# den!an air dan diperole# kristal $an!
lebi# murni den!an jumla# at pen!otor $an! diminimalkan.
II.2 Aplikasi Industri
PEN-ARUH /UMARIN DAN ASPIRIN DALAM MEN-INDU'SI UMBI MI'R/
'EN"AN-0 Solanum tuberosum L.
8le# @ Amalia T Sak$a% A#mad unus% Saman#udi% Ummul Baroro# II.2.1 Penauluan
Produksi kentan! di Indonesia masi# san!at renda#% sala# satu "aktor $an!
men$ebabkan renda# #an$a #asil kentan! di Indonesia adala# mutu bibit $an! kuran! baik. Bibit kentan! dari !enerasi $an! suda# lanjut akan men!#asilkan umbi kentan! $an! jelek. 3al ini terutama disebabkan ole# in"eksi ,irus $an! makin lanjut !enerasin$a makin
menumpuk ,irusn$a di dalam umbi bibit (Soelarso% -))&. Usa#a untuk memperbaiki kualitas kentan! di Indonesia tela# dilaksanakan den!an beberapa pro!ram ke!iatan. Sala# satun$a adala# melalui perban$akan mikro% diantaran$a penanaman stek secara in !itro $an!
merupakan aspek $an! menarik dari penerapan kultur jarin!an (7ar$adi et al.% -))=. Untuk mendapatkan umbi mikro kentan! $an! bermutu dalam +aktu $an! relati" pendek perlu pemberian at pen!atur tumbu# pada media% karena pembentukan umbi mikro secara in !itro
ter!antun! dari nisba# at tumbu# pendoron! dan pen!#ambat pen!umbian. Nisba# ini dapat dilakukan den!an pemberian pendoron!% men!uran!i pen!#ambat% atau kombinasi keduan$a. Rat pen!#ambat tumbu# $an! berperan dalam pen!umbian diantaran$a adala# coumarin dan aspirin% sedan!kan at pendoron!n$a adala# sitokinin. Penelitian ini bertujuan untuk men!uji pen!aru# coumarin dan aspirin ter#adap pembentukan umbi mikro kentan! secara in !itro
dan mendapatkan kombinasi coumarin dan aspirin $an! tepat untuk men!#asilkan umbi mikro kentan! $an! berkualitas seba!ai bibit.
II.2.2 Metoologi Per$o%aan
Penelitian ini dilaksanakan di Laboratorium Cisiolo!i dan Bioteknolo!$ Tanaman% Cakultas Pertanian Uni,ersitas Sebelas Maret Surakarta dari bulan September /00- sampai Cebruari /00/. Ba#an $an! di!unakan adala# stek in !itro kentan! kulti,ar Atlantik% media MS0% sukrosa% IAA% BAP% *aP% *oumarin% Aspirin% 3*l% Na83% spirtus% alko#ol% antiseptik% aQuadest dan air steril. Alat $an! di!unakan meliputi botol kultur% lampu bunsen% Laminar Air Clo+ (LAC% petridis#% botol semprot% pinset% skalpel% !untin!% timban!an% o,en% ma!netic stirrer% beker !lass% p3 meter% !elas ukur% otokla"% pipet% alumunium "oil% plastik polipropilen (pp 0%5 mm% karet !elan!% tissue% label% alat suntik% rak kultur $an! dilen!kapi den!an lampu "luoresense% dan alat tulis. Penelitian ini men!!unakan percobaan "aktorial $an! disusun berdasarkan ;ancan!an Acak Len!kap (;AL. Penelitian ini terdiri atas dua "aktor% $aitu
konsentrasi coumarin dan aspirin. Caktor I (konsentrasi *oumarin m!:L% $aitu@ 0% -=% 50% '=. Caktor II (konsentrasi Aspirin m!:L% $aitu@ 0% -0% /0% 50. Setiap perlakuan diulan! ti!a kali.
II.2.! Hasil Penelitian
3asil analisis ra!am menunjukkan ba#+a perlakuan coumarin berpen!aru# n$ata ter#adap tin!!i plantlet% jumla# caban!% jumla# buku% jumla# akar% +aktu pembentukan umbi% dan berat kerin! umbi. Sedan!kan perlakuan aspirin dan interaksi coumarin den!an aspirin tidak menunjukkan pen!aru# $an! n$ata ter#adap semua peuba# pen!amatan.
II.2.( 'esimpulan
*oumarin konsentrasi '= m!:l mempercepat +aktu pembentukan umbi den!an jumla# umbi terban$ak dan berat kerin! umbi terbesar. Tidak ditemukan adan$a pen!aru# dari
aspirin dalam men!induksi umbi mikro kentan!. 7onsentrasi optimum aspirin dalam
men!#asilkan umbi mikro berdasarkan du!aan respon adala# -'%0&- m!:l. Persentase plantlet $an! men!#asilkan umbi palin! ban$ak &= 6 pada kombinasi pemberian coumarin
konsentrasi '= m!:l den!an aspirin konsentrasi /0 m!:l . Tidak ditemukan adan$a interaksi antara coumarin dan aspirin dalam men!induksi umbi mikro kentan!.
BAB III
ME"/D/L/-I PER/BAAN III.1 Baan 3ang Digunakan
-. Asam salisilat
/. Asam asetat !lacial 5. Asam p#ospat 1=6 '. AQuades
=. Es batu . Etanol
III.2 Alat 3ang Digunakan -. Beker !elas /. *oron! 5. Erlenme$er '. >elas arloji =. Spatula . 7ertas sarin! &. *a+an keramik 1. Pemanas elektrik ). Timban!an elektrik -0. Pipet tetes
--.>elas ukur -/. 8,en
III.! Proseur per$o%aan
-. Seban$ak -%' !ram asam salisilat dimasukkan ke dalam erlenme$er -00 ml. /. Menamba#kan ' ml asam asetat !lasial sambil dibilas.
5. Menamba#kan ju!a asam p#ospat 1=6 (35P8' seban$ak = tetes. Setela# itu
dipanaskan. Setela# = menit dian!kat atau kirakira su#u mencapai 10o* dan tamba#kan
/ ml aQuades.
'. 9itun!!u sampai 5 menit% setela# itu ditamba# la!i /0 ml air din!in.
=. 9ibiarkan #in!!a men!kristal% bila tidak men!kristal dapat dilakukan pen!!oresan pada dindin! den!an batan! pen!aduk.
. 9itun!!u #in!!a terbentuk kristal bila suda# terbentuk dimasukkan ke dalam coron! kaca lalu dipisa#kan. Setela# itu dilakukan rekristalisasi.
&. 9ibilas den!an = ml etanol.
1. 7erin!kan #asil kristal% kemudian timban! untuk men!eta#ui #asil persen berat dari sintesis aspirin.
BAB I4
HASIL DAN PEMBAHASAN I4.1 Hasil Per$o%aan Sintesis Aspirin
Massa Asam Salisilat (!ram
olume Asam Asetat
>lasial (ml olume 35P8' Massa Aspirin(!ram
-%' ' = tetes -%1
I4.2 Pem%aasan
Tujuan dari percobaan ini adala# untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan an#idrat asetat den!an metode asetilasi. Aspirin merupukan turunan dari asetil salisilat $an! san!at berk#asiat% diantaran$a ber"un!si seba!ai anal!etik% antiseptic% pen!#ambat pembentukan #ormon% a!en peuretik% a!en untuk men!atasi sindrom batter. Aspirin dapat
di#asilkan den!an men!!unakan reaksi esteri"ikasi den!an metode asetilasi. Pembuatan aspirin dimulai dari menimban! asam salisilat seban$ak -%' !ram% kemudian memasukkan asam salisilat -%' !ram tersebut ke dalam erlenme$er -/= ml menamba#kan ' ml asam asetat !lasial sambil dibilas menamba#kan ju!a 35P8' 1=6 seban$ak = tetes ke dalam erlenme$er -/= ml $an! tela# diisi asam salisilat -%' !ram% setela# itu erlenme$er dipanaskan di atas pemanas elektrik #in!!a = menit% lalu dian!kat dan menamba#kan / ml aQuadest menun!!u selama 5 menit sambil direndam ke dalam air es% setela# itu menamba#kan la!i /0 ml aQuadest din!in ke dalam erlenme$er -/= ml menun!!u #in!!a terbentuk kristral% bila tidak men!kristal dapat dilakukan pen!!oresan dindin! den!an batan! pen!aduk bila suda# terbentuk kristal% men$arin!sarin! den!an kertas sarin! $an! dimasukkan ke dalam coron! lalu dipisa#kan. Setela# itu dilakukan rekristalisasi membilas den!an = ml etanol menaru# #asil kristal ke dalam ca+an porselin% sebelumn$a ca+an porselin ditimban! terlebi# da#ulu untuk men!eta#ui berat koson! ca+an porselin tersebut% lalu men!erin!kan #asil kristal den!an memasukkan ca+an porselin ke dalam o,en -00o*% tun!!u #in!!a #asil kristal
mon!erin! menimban! #asil pen!erin!an kristal aspirin tersebut den!an timban!an elektrik untuk men!eta#ui #asil persen berat dari sintersis aspirin.
Sintetis aspirin termasuk reaksi esteri"ikasi. Asam salisilat dicampur den!an an#idrin asetat% men$ebabkan reaksi kimia $an! men!uba# !rup alkanol asam salisilat menjadi !rup asetil (;83;8*8*35. Proses ini men!#asilkan aspirin dan asam asetat% $an!
merupakan aspirin sampin!an. Sejumla# kecil asam sul"at umumn$a di!unakan seba!ai katalis. Asam sul"at ber"un!si seba!ai donor proton se#in!!a ikatan ran!kap pada an#idrin asetat lebi# muda# terbuka lalu ber!abun! den!an asam salisilat $an! ke#ilan!an
#idro!enn$a. Setela# proses pen!ikatan selesai% ion P8'5 kembali men!ikat proton 3? $an! berlebi#. Pada percobaan kali ini didapatkan aspirin seberat 0%1- !ram. ;umus 6 rendemen
$aitu @
9an rumus untuk men!#itun! massa teoritis adala# @
9ari #asil per#itun!an% diperole# rendemen sebesar ''%=0 6. Dumla# ini men$atakan perbandin!an antara jumla# aspirin $an! diperole# dari percobaan den!an jumla# aspirin
$an! se#arusn$a diperole# secara teoritis. Ada dua penjelasan men!enai ketidaksesuaian antara jumla# aspirin $an! diperole# den!an jumla# teoritis. Pertama% secara teoritis% aspirin $an! dimaksud adala# padatan aspirin sedan!kan aspirin $an! diperole# dari #asil percobaan adala# padatan aspirin dan kemun!kinan sisa asam salisilat $an! tidak bereaksi. 7edua% jika meman! aspirin $an! diperole# dari percobaan adala# -006 aspirin% maka kesala#an terdapat pada proses pen!erjaan. 7emun!kinan% ada aspirin $an! terlarut pada pelarut saat
pen$arin!an pertama (sebelum rekristalisasi se#in!!a men!uran!i jumla# aspirin $an! diperole#. Seperti disebutkan sebelumn$a% aspirin sedikit larut pada air din!in.
BAB 4
'ESIMPULAN
9ari percobaan pembuatan aspirin ini dapat disimpulkan ba#+a@
-. Berat aspirin $an! di#asilkan adala# 0%1- !ram.
/. ;endemen percobaan pembuatan aspirin ini adala# ''%=06.
Caktor"aktor $an! men$ebabkan #asil praktikum tidak sesuai den!an teoritis adala#
kemun!kinan ada sisa asam salisilat $an! tidak bereaksi% kesala#an pada proses
pen!erjaan dan ada aspirin $an! terlarut pada pelarut saat pen$arin!an pertama
(sebelum rekristalisasi se#in!!a men!uran!i jumla# aspirin $an! diperole#.
DA5"AR PUS"A'A
Cessenden Cessenden. -)1.7imia 8r!anik Dilid / Edisi 5. Penerbit Erlan!!a@ Dakarta. Muc#ia!loss. (/0-5% April -1. $an%aat "spirin. ;etrie,ed "rom Medicalera@
#ttp@::medicalera.com:5:5'-':man"aataspirin
Puteri% ;. C. (/0-5% April -1. #embatan "spirin. ;etrie,ed "rom Scribd@ #ttp@::id.scribd.com:doc:)0&=-'=:PembuatanAspirin
Sintesis Aspirin
BAB I
PENDAHULUAN A. Latar Belakang
Sintesis senyawa organik adalah sintesis tehnik preparasi senyawa yang dapat dianggap sebagai seni, salah satu senyawa organik yang dapat disintesis adalah aspirin. Dimana aspirin merupakan obat bebas hasil reaksi asam asetil. Sedangkan efek samping dari aspirin yang sering terjadi yaitu tukak lambung, kadang-kadang disertai anemia sekunder.
Fungsi aspirin adalah sebagai analgetik, antipiretik, dan sering pula
digunakan sebagai pencegah atau melepaskan dingin atau infeksi pernafasan akut. Sangat penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui sifat – sifat dari senyawa ini, terutama cara mensintesis atau pembuatannya, juga prinsip-prinsip yang terjadi pada reaksi pembuatan aspirin sehingga kita akan mampu membuat obat dengan kualitas yang baik. . Aspirin dapat disintesis dari asam salisilat dengan anhidrida asetat dan menggunakan katalis proton dan akan menghasilkan asam asetil salisilat dan asam asetat.
elihat besarnya manfaat dari aspirin atau asetosal tersebut maka penting bagi seorang farmasis untuk mengetahui cara sintesis dari senyawa ini .
B. Rumusan masalah
Adapun rumusan masalah dalam percobaan ini yaitu bagaimanakah cara mensintesis senyawa aspirin berdasarkan reaksi asetilasi!
aksud percobaan ini adalah untuk mengetahui dan memahami sintesis aspirin dengan metode asetilasi.
D. u!uan Percobaan
"ujuan #ercobaan ini yaitu untuk melakukan sintesis aspirin dari asam salisilat dan anhidrat aseat dengan menambahkan asam sulfat # serta menghitung nilai rendamennya.
E. Man"aat Percobaan
Adapun manfaat dari praktikum ini adalah untuk mengetahui cara mensintesis aspirin dengan metode asetilasi.
BAB II
#A$IAN PU%A#A A. eor& Umum
$bat – obat anti inflamasi nonsteroid %A&'S( merupakan suatu grup obat yang secara kimiawi tidak sama, yang berbeda akti)itas antiinflamasi, analgesic dan antipiretiknya. $bat-obat ini terutama bekerja dengan jalan menghambat en*im
siklo-oksigenase tetapi tidak en*im lipoksigenase.aspirin adalah prototip dari grup ini, yang paling umum digunakan, dan merupakan obat yang dibandingkan dengan semua obat anti-inflamasi. 'amun, sekitar + penderita menunjukkan tidak
toleran terhadap aspirin karena itu obat-obat A&'S lain bermanfaat bagi indifidu ini %eycek, //+(.
Aspirin adalah asam organik lemah yang unik diantara obat-obat A&'S dalam asetilasi dan juga inakti)asi siklo-oksigenese ire)ersibel. A&'S lain termasuk salisilat semuanya menghambat siklo-oksigenase irre)ersible. Secara teori,
jaringan inflamasi. Aspirin cepat dideasetilasi oleh esterase dalam tubuh, menghasilkan salisilat, yang mempunyai efek anti - inflamasi, anti-piretik dan anlgesik. Suatu deri)ate diflurofenil assam salisilat, tidak dimetabolisme menjadi salisilat dan karena itu menyebakan intoksikasi salisilat %eycek, //+(.
#enggunaan lain aspirin digunakan untuk mencegah thrombus koroner dan thrombus )ena-dalam berdasarkan efek penghambat agregasi trombosit. 2aporan menunjukkan bahwa dosis aspirin kecil %3 mg4hari( yang diminum tiap hari dapat mengurangi incident infark miokard akut, dan kematian pada penderita angina tidak stabil %"jay, +567(.
Asam salisilat melalui esterifikasi gugus hidroksil fenolik asam salisilat dengan asam asetat, dicapai tidak hanya penerimaan tubuh local yang baik melainkan juga kerja analgetik, antipiretik dan antifisiologistik yang lebih kuat. %utschler, +55+(.
"idak dapat diragukan bahwa obat-obatan yang paling banyak dipakai di dunia adalah deri)ate dari asam ben*oate,asam o-hidroksi ben*oat atau asam salisilat yang dibuat dari fenol dan karbondioksida. eskipun cara kerja yang tepat dari asam salisilat tidak diketahui dengan baik, efek-efek berguna dari ester-ester dari asam ini telah diketahui sejak dahulu kala, daun-daun yang mengandung jumlah yang cukup dari senyawa-senyawa penawar rasa sakit dan demam ini telah dikelola oleh Dokter dokter *aman dahulu kala. Asam salisilat merupakan suatu unsur aktif dari salisilat adalah obat penawar rasa sakit. Aspirin dengan esternya dengan asam asetat, kurang bersifat asam dan kurang mengiritasi.%8ammond, +556(.
0ara yang paling umum untuk membuat suatu asam dalam laboratorium adalah reaksi antara suatu pereaksi grignard dengan karbondioksida. 9arena
umum dan hasilnya biasanya tinggi. :aram magnesium dari asam yang mula-mula terbentuk harus diasamkan untuk melepaskan asam bebas.%8ammond, +556(.
;eaksi antara sulfat pekat dengan alcohol dapat menghasilkan ester sulfat monoalkil atau dialkil. onoester diberi nama alkil hydrogen sulfat, asam alkilsulfat atau alkil bisulfat. 9etiganya sinonim. 'ama diester dibentuk dari nama gugus alkil yang ditambahkan kata sulfat. Alkil hydrogen sulfat bersifat asam, sedangkan dialkil sulfat tidak.%8ammond, +556(.
B. Ura&an Bahan +. Acidum salycilicum %D&"<=' #$ edisi &&&, +565(
'ama &>#A0 ? Asam hidroksi ben*oat Sinonim ? Asam salisilat 4 asetosal
;umus molekul ? 068@$3
? "idak kurang dari 55, dan tidak lebih dari +/+,/ 068@$3 dihitung terdiri *at
yang telah dikeringkan
"itik lebur ? antara +7o dan +@+o
erat molekul ? +37,+ obot jenis ? +,BB
9elarutan ? Sukar larut dalam air dan ben*en mudah larut dalam air mendidih,agak sukar larut dalam kloroform
#enyimpanan ? Dalam wadah tertutup rapat ? Sebagai bahan dasar pembuat aspirin
9egunaan umum ? 9eratolitikum dan antifungi . Acidum acetic anhidrate %D&"<=' #$ edisi &&&, +565(
'ama ;esmi ? Acidum acetic anhidrate
Sinonim ? Asam asetat anhidrat
unsur ? %0830$( %r C 55( ;umus molekul ? %0830$($
erat olekul ? +/,/5
n ? engandung tidak kurang dari 5,/ 0B8@$3
? 0airan jernih tidak berwarna, berbau tajam, mengandung kurang dari 5,/ 0B8@$3
? Dapat bercampur dengan air, etanol 5 #
#ennyimpanan ? Dalam wadah tertutup baik
9egunaan ? Sebagai pelarut
3. Aspirin %D&"<=' #$ edisi &, +55(
'ama &>#A0 ? Acidum acetylsalicylium Sinonim ? Asam asetilsalisilat
erat molekul ? +7/,+@
? 8ablur tidak berwarna, atau serbuk hablur putih, tidak berbau atau hampir tidak berbau, rasa asam
? Agak sukar larut dalam air, mudah larut dalam etanol, larut dalam kloroform 9egunaan umum ? Analgetikum, antipiretikum
B. Air suling %D&"<=' #$ edisi &, +55(
'ama &>#A0 ? AEuadestillata
Sinonim ? Air suling, AEuadest
erat molekul ? +7,/
? 0airan jernih, tidak berwarna, tiodak berbau, tidak berasa ? Dibuat dengan menyuling air yang dapat diminum
? Dalam wadah tertutup baik ? Sebagai pembilas atau pencuci
. Asam sulfat %D&"<=' #$ edisi &&&, +565(
'ama resmi ? Acidum sulfaricum
Sinonim ? Asam sulfat
;umus molekul ? 8S$B
erat molekul ? 57,/6
erat <enis ? +,7B gr4)ol
? Asam sulfat mengandung tidak dari 5,/ dan tidak lebih dari 57,/ b4b 8S$B
#enyimpanan ? Dalam wadah tertutup baik
9egunaan ? Sebagai katalisator
6. esi %&&&( %D&"<=' #$ edisi &, +55(
'ama resmi ? Ferri klorida Sinonim ? esi %&&&( 9lorida
;umus molekul ? Fe0l3
erat molekul ? +@,,
?8ablur atau serbuk, hitam kehijauan,bebas warna jingga dari garam hidrat 9elarutan ? larut dalam air, larut berapolaensi #enyimpanan ? Dalam wadah tertutup baik
9egunaan ? Sebagai penguji aspirin C.Prosedur #er!a
Dilakukan refluks dedngan menggunakan labu alas bulat +// ml. asukkan @,5 gr %/,/ mmol( asam salisilat dan B gr %3/ ml, /,6 mol( metanol absolut dalam labu. "ambahkan secara hati 7 ml asam sulfat pekat secara hati-hati ke dalam campuran, aduk labu secara berlahan-lahan agar reaktan bercampur semua, tambahkan batu didih ke dalam labu dan pasang peralatan dengan
pendingin allihn.
#anaskan campuran sampai mendidih menggunakan pemanas mantel atau tangas minyak, biarkan campuran mengalami refluks selama -3 jam. Dinginkan larutan dalam reaksi denngan mencelupkan labu dalam tangas es
kemudian tambahkan / ml air. "uangkan campuran reaksi ke dalam corong pisah + ml, dan pisahkan lapisan. 8ati-hati memisahkan campuran yang mengandung ester. 0uci ester kasar dengan / ml 'a80$3 ke dalam corong pisah dan kocok
campuran beberapa saat. #isahkan dan buang lapisan airnya. 0uci ester pada saat ketiganya dengan 3/ ml air. #isahkan lapisan dan pindahkan ester ke dalam
erlenmeyer ml. 9eringkan produk dengan membiarkannya bersama /, gr
kalsium klorida anhidrat selama semalam. 8asil ester kasar yang diperoleh kira-kira 6,/ gr.
BAB III
#A$IAN HA%IL PRA#I#UM A. Alat 'ang d&(aka&
Adapun alat yang dipakai adalah Alumunium foil, askom, atang
pengaduk, unsen, 0orong, 0awan #orselin, =rlenmeyer / ml, :elas kimia +// ml, :elas ukur / ml, +/ ml, :elas ukur / ml, 9ertas saring, #ipet tetes, dan Sendok tanduk.
B. Bahan 'ang d&gunakan
Adapun bahan yang digunakan pada praktikum ini adalah Asam salisilat, Asam Anhidrat asetat, Asam sulfat pekat, Air suling dan =s batu.
B. Cara #er!a
#ertama-tama disiapkan alat dan bahan, kemudian Ditimbang asam salisilat sebanyak gram dan di masukkan ke dalam =rlenmeyer dan ditambahkan dengan ml anhidrida asetat. Setelah itu Ditambahkan dengan tetes asam sulfat pekat, 2arutan tadi dipanaskan selama – +/ menit di nyala unsen kemudian Didinginkan pada suhu kamar kemudian erlenmeyer didinginkan di baskom berisi es sambil
sampai terbentuk endapan atau kristal. Setelah terbentuk kristal putih, maka ditambahkan / ml air. 9ristal disaring dengan menggunakan corong dan kertas saring sebanyak 3 kali. Dikeringkan kristal aspirin yang didapat dari penyaringan. Setelah itu ditimbang berat aspirin yang didapatkan dan dihitung rendamennya.
B. Pembahasan
Sintesa adalah reaksi kimia antara dua *at atau lebih untuk membentuk suatu senyawa baru, pada percobaan ini dilakukan adalah sintesa aspirin, dimana aspirin atau senyawa asam asetil salisilat merupakan senyawa obat bebas yang memiliki efek analgetik dan antiinflamasi.
Aspirin atau asetosal atau asam asetilsalisilat adalah turunan dari senyawa asam salisilat yang diperoleh dari simplisia tumbuhan 0orteH salicis. Sintesa asam asetil salisilat berdasarkan reaksi asetilasi antara asam salisilat dengan anhidrat asetat dengan menggunakan asam sulfat pekat sebagai katalisator.
Aspirin merupakan salah satu obat yang memiliki efek analgesik maupun antiinflamasi yang dibuat dengan cara mensintesis atau mereaksikan asam salisilat dengan anhidrat asetat.
#ertama-tama, disipkan alat dan bahan yang akan digunakan Ditimbang asam salisilat diatas kertas timbang sebanyak gram. 9emudian
dimasukkan kedalam erlenmeyer / ml. =rlenmeyer ditambahkan , ml anhidrat asetat disertai dengan penambahan 3 tetes asam sulat. digunakan anhidrat asetat dimaksudkan karena anhidrat asetat tidak mengandung air dan akan dengan mudah menyerap air sehingga air yang dapat menghidrolisis aspirin menjadi salisilat dan asetat dapat dihindari. #enggunaan anhidrat asetat juga dimaksudkan agar
mencegah adanya air, karena jika terdapat air maka kristal dari aspirin akan terurai menjadi asam salisilat dan anhidrat asetat kembali atau dengan kata lain re)ersible %reaksi bolak-balik(. #enambahan asam sulfat pekat pada larutan campuran asam salisilat dengan anhidrida asetat adalah berfungsi sebagai katalisator, jadi asam sulfat tidak berfungsi untuk mempercepat terjadinya sintesa dengan cara
menurunkan energi akti)asi sehingga energi yang diperlukan dalam sintesa sedikit, jadi reaksi berjalan lebih cepat, dan dikocok hingga asam salisilat larut. 2arutan
dipanaskan selama + menit, Setelah asam salisilat tercampur sempurna maka larutan dipanaskan dengan menggunakan bunsen, hal ini bertujuan untuk
menghilangkan *at-*at pengotor yang ada pada bahan sehingga aspirin yang
diperoleh nanti memiliki kemurnian tinggi. Selain itu fungsi dari pemanasan adalah untuk mempercepat kelarutan dari asam salisilat sehingga dapat bercampur dengan sempurna, hal ini dikarenakan proses pemanasan akan mempercepat gerak kinetik dari molekul-molekul yang ada dalam larutan sehingga laju reaksi akan semakin cepat dan reaksi berjalan cepat. Setelah dipanaskan, erlenmeyer didinginkan
terlebih dahulu pada suhu kamar hingga dingin. =rlenmeyer tidak langsung diletakkan pada wadah berisi es batu dikarenakan perubahan suhu yang terlalu tajam dapat mengakibatkan erlenmeyer pecah. 9etika didinginkan dinding
erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk mempercepat pembentukan kristal aspirin. 9etika didinginkan dinding erlenmeyer digores-gores dengan menggunakan batang pengaduk bertujuan untuk
mempercepat pembentukan kristal aspirin. Setelah terbentuk kristal ditambahkan air sebanyak / ml agar reaksi pembentukan kristal berjalan sempurna dan
dimaksudkan untuk menghidrolisis kelebihan asam yang terdapat dikristal aspirin . 9ristal yang terbentuk, dikumpul dengan menggunakan kertas saring melalui corong. 9ristal yang telah diperoleh diuji dengan larutan Fe0l3 untuk
membuktikan apakah dalam kristal masih mengandung asam salisilat. Setelah didapatkan kristal aspirin pada kertas saring, maka kristal tersebut di keringkan dalam o)en selama beberapa menit. Setelah kering maka ditimbang massa aspirin yang telah disintesa. Selanjutnya dilakukan dilakukan penghitungan rendamen.
Setelah massa aspirin didapatkan, ternyata hasilnya berbeda dengan
perhitungan massa aspirin secara teoritis. 8al ini dapat disebabkan karena beberapa faktor kesalahan diantaranya adalah ketidakmurnian bahan-bahan yang digunakan, selain kesalahan pada penimbangan dan pengukuran juga dapat mempengaruhi jumlah kristal aspirin yang didapatkan.
BAB ) PENUUP
Dari hasil pengamatan maka dapat diketahui berat aspirin secara teoritis adalah ,@ gr, sedangkan berat aspirin hasil praktek adalah +, 5@7 gr. Sehingga diperoleh nilai rendamen pada proses sintesis aspirin, adalah 6@.
B. Saran
Sebaiknya alat-alat yang akan digunakan pada suatu praktikum telah disediakan di laboratorium demi lancarnya praktikum.
DA*AR PU%A#A
Anonim. /+. Penuntun Praktikum Kimia Organik Sintesis. Fakultas farmasi >& ? akassar.
Dirjen #$ .+565. Farmakope Indonesia Edisi III.Dep9es ;& ? <akarta. Dirjen #$ .+55. Farmakope Indonesia Edisi IV.Dep9es ;& ? <akarta.
:aniswara. +55. Farmaklogidan Terapi edisi ke IV.>&-#ress ? <akarta. :eorge,S.8ammond. +556. Kimia Organik . &". andung.
utschler,=rnst .+555.Dinamika Obat. &" ? andung.
"jay, "an 8oan. //. Obat – Obat Penting.#" =leH edia 9omputindo ? <akarta.
PR/PILENA
Propilena adala# suatu sen$a+a #idrokarbon tidak jenu# $an! dikenal ju!a seba!ai propena% propilena termasuk kedalam kelompok alkena atau berada di dalam kelompok
ole"in. ;umus molekul dari propilena *53 den!an rumus ban!un @ ( *3/2*3*35
Propilena mempun$ai bobot molekul '/%01 !ram:mol pada temperatur kamar
berbentuk !as tetapi dapat dicairkan den!an penamba#an tekanan dan penurunan temperature se#in!!a dalam penampun!an dan pen$impanan di dalam tanki ber+ujud cair (liQuid
( 3arold ;euben % -))
Propilena merupakan sen$a+a $an! san!at reakti"% tidak ber+arna% muda#
terbakar%memiliki titik didi# '&% O * dan titik beku 4 -1= O *% tidak larut dalam air tetapi san!at larut dalam pelarut non polar . molekul propilena sedikit polar karena adan$a ikatan ran!kap dua% dan ju!a karena men!andun! kerapatan ion $an! tin!!i ( Cessenden dan Cessenden%-))&
Si+at umum Propilena
Propilena seba!ai !olon!an alkena ( ole"in mempun$ai si"at umum diantaran$a @
-. Alkenaalkena men!andun! suatu ikatan ran!kap dua. Analisis di"raksi sinar
memperli#atkan ba#+a atom a%b%c dan d serta kedua atom karbon semua terletak pada satu bidan!.
/. alkenaalkena bereaksi den!an muda#%biasan$a pada su#u sedan!% den!an berba!ai at pn!oksidasi dan pereduksi% asamasam% radikal radikal bebas dan berba!ai ra!ensia lain.
5. alkena adala# sen$a+a #idrokarbon tidak jenu# % se#in!!a men!andun! bi# sedikit atom #$dro!en dibandin!kan den!an alkana istila# tidak jenu# merujuk kepada
ken$ataan ba#+a sen$aasen$a+a tidak jenu# dapat bereaksi den!an #$dro!en men!#asilkan molekulmolekul jenu# $an! tidak dapat bereaksi lebi# lanjut den!an #$dro!en.
Si+at kusus propilena
7arakteristik : si"at k#usus dari propilena $aitu sen$a+aan ini san!at reakti"% kereakti"an ini terletak pada ikatan ran!kap dua% pada ikatan ran!kap dua ini dapat terjadi proses pen!!abun!an beberapa molekul sejenis dari propilena menjadi molekul $an! lebi# besar ( polimerisasi 0 menjadi polipropilena ( Amri%/00/
Si+at kemurnian propilena
Untuk mendapatkan propilena den!an kemurnian tin!!i dapat diperole# den!an cara pemurnian (destilsi !as #asil crackin! ( t#ermal crackin!: catal$tic crackin! % kemudian
dilakukan treatment untuk men!#ilan!kan pen!otorpen!otorn$a.. tin!kat kemurnian
propilena dibatasi minimal ))%0 6 mol dan tin!kat kandun!an kontaminakontaminann$a di ba+a# batas maksimal $an! ditetapkan.
9en!an tin!kat kemurnian $an! tin!!i maka akan diperole# reaksi $an! sempurna dan tin!kat kualitas produk $an! maksimal se#in!!a kendala dalam pen!ola#an semakin kecil dan bia$a operasionaln$a lebi# mura# (amri%/00/ .
Proses pem%uatan propilena
Peren!ka#an ( crackin! adala# pemeca#an suatu sen$a+aan molekul #idrokarbon min$ak bumi dari berat molekul tin!!i menjadi berat molekul renda# ole# pen!aru#
temperature $an! tin!!i (mujira#ardjo%-))&. Akibat proses ini terjadi pemutusan ikatan dari sen$a+a #idrokarbon rantai panjan! menjadi sen$a+a #idrokarbon rantai pendek $aitu
"ara"in dan ole"in.
Ceed dari ;** uni -= adala# !abun!an dari 9MA; (9emetalied Atmosp#eric ;esidue dari A3U seban$ak = 6 dan A; (Atmosp#eric ;esidue dari 9TU seban$ak 5= % !abun!an umpan ini akan kontak den!ankatalis di reactor dan men!alami proses catal$tic crackin! (peren!ka#an men!!unakan 7atalis . 3asil crackin! diproses lebi# lanjut di unit - (Unsaturated !as plant se#in!!a diperole# praksi LP> ( Unteated LP> . Untreated
LP> disalurkan ke unit -& (LP> treatment menjadi treated LP> $an! di!unakan seba!ai umpan dalam reco,er$ unit (unit -)
Treated LP> $an! dipompakan ke *5:*' splitter (-)*-0- se#in!!a *' campuran ada diba!ian ba+a# dan *5 campuran ada diba!ian atas% uap $an! terbentuk di ba!ian atas masuk ke *5:*' splitter condenser% condensate $an! tebentuk masuk ke splitter reco,er$ (-) -0- dimana seba!ian *5 campuran di re""lukske splitter dan seba!ian ke +as# colom (-) *-05 untuk men!#ilan!kan kandun!an sul"urn$a.
*5 campuran $an! tela# di#ilan!kan kandun!an sul"urn$a masuk ke sand "ilter (ba!ian atas -)S-0- untuk men!#ilan!kan moisture $an! terba+a bersama aliran% selanjutn$a dikerin!kan di "eed drier a!ar prop$lene memenu#i spesi"ikasin$a.
*5 campuran $an! kerin! masuk ke *5 splitter (-)*-0/ untuk dipisa#kan antara prop$lene den!an den!an propane. Propane $an! keluar seba!ai produk ba+a# *5 spitter
kemudian dialirkan ke tanki produk propane%dan prop$lene $an! terbentuk dari ba!ian atas masuk ke *8S remo,al untuk di#ilan!kan kandun!an *8S dari prop$lene.
Prop$lene $an! suda# dibersi#kan dari *8S kemudian dialirkan ke Prop$lene metal Treater untuk di#ilan!kan metaln$a ( Arsin% P#osp#ineV antimon$ dan metal lainn$a . Selanjutn$a dip roses dalam S3P reactor ( Selecti,e 3idro!eneration process se#in!!a sen$a+a sen$a+a diena dan Aset$lene $an! masi# tersisa dijenu#kan menjadi mono ole"in (prpp$lene
Prop$lene den!an kemurnian tin!!i ini dialirkan ke tanki produk setela# didin!inkan terlebi# da#ulu.
#ttp@::+++.scribd.com:doc:-)&1-'/&:LAP8;ANP78
Propena dikenal seba!ai propilena atau met#$let#$lene merupakan sen$a+aor!anik tak jenu# $an! memiliki rumus kimia *53. Propena memiliki satu ikatanran!kap% dan merupakan an!!ota palin! seder#ana kedua kelas #idrokarbonalkena% dan ju!a kedua dalam kelimpa#an alam.
S t r u k t u r d a n S i " a t P r o p e n a
Pada su#u kamar dan tekanan atmos"er% propena adala# !as% dan seperti alkenalainn$a% ju!a tidak ber+arna den!an bau $an! lema# tapi men$enan!kan.Propena memiliki kepadatan lebi# tin!!i dan titik didi# dari etilena karena ukurann$alebi# besar. Ia memiliki titik didi# sedikit lebi# renda# dari propana dan den!andemikian lebi# tidak stabil. Ini tidak memiliki ikatan kuat kutub% namun molekulmemiliki momen dipol $an! kecil karena simetri direduksi (!rup jalur adala# *s.Propena memiliki rumus empiris sama seperti siklopropana tetapi atom mereka $an!ter#ubun! dalam cara $an! berbeda% membuat molekulmolekul isomer
struktural. Si"at Cisik
;umus molekul @ *53Massa molar @ '/%01 ! mol-Penampilan @ tak ber+arna7epadatan @ -%1- k!:m5%>as @ (-%0-5 bar% -= *Massa jenis @ -5%) k!:m5% cairantitik lebur -1=%/ *% 11 7% 50- Ctitik didi# '&% *% // 7% =' C7elarutan dalam air 0%- !:m5iskositas 1%5'
WPa
S pada -%& *
9ipol momen 0%5 9 (!as P e n ! ! u n a a n
Propena adala# produk kedua $an! palin! pentin! mulai dalam industri petrokimiasetela# etilena. Ini adala# ba#an baku untuk berba!ai produk. Produsen accountpol$prop$lene plastik untuk #ampir dua perti!a dari semua permintaan.Pol$prop$lene adala#% misaln$a% diperlukan untuk produksi "ilm% topi kemasan% danpenutupan serta untuk aplikasi lain. Pada ta#un /001 penjualan di seluru# dunia daripropena mencapai nilai lebi# dari )0 miliar dolar AS.Propena
dan benene dikon,ersi ke aseton dan "enol melalui proses kumena.Propena ju!a di!unakan untuk memproduksi isopropanol (propan/ol% akrilonitril%propilena oksida (epo$propane dan epikloro#idrin.
;eaksi
Propena men$erupai alkena lain dalam #al ini men!alami reaksi tamba#an $an! relati" muda# pada su#u kamar. 7elema#an relati" dari ikatan ran!kap ($an! kuran!kuat dari dua ikatan tun!!al menjelaskan kecenderun!an untuk bereaksi den!anat $an! dapat mencapai trans"ormasi ini. ;eaksi alkena meliputi@ - polimerisasi% /oksidasi% 5 #alo!enasi dan #$dro#alo!enation% ' alkilasi% = #idrasi% oli!omerisasi% dan & #idro"ormilasi.
7 e a m a n a n L i n ! k u n ! a n
Propena diproduksi secara alami secara ,e!etasi% terutama jenis po#on tertentu. Ini ju!a merupakan produk pembakaran% dari kebakaran #utan dan asap rokok untukkendaraan bermotor dan knalpot pesa+at. Sen$a+a ini ju!a seba!ai pen!otor dalambeberapa !as pemanasan. 7onsentrasi diamati tela# di kisaran 0%-'%1 ba!ian per miliar (ppb di udara pedesaan% '-0%= ppb di perkotaan udara% dan &/0 ppb dalamsampel udara industri.9i
