KIMIA ORGANIK ETER

(1)

KIMIA ORGANIK DASAR

ETER

Oleh

Fennia Ade Heriani Innayatul Khairiyah Safitri

Kalam Saputra Roni Suprayitno

Dosen Pembimbing: Hapin Afriyani,M.Si

PROGRAM STUDI KIMIA FAKULTAS SAINS DAN TEKNOLOGI UNIVERSITAS ISLAM NEGERI RADEN FATAH

(2)

ETER

(3)

STRUKTUR

Eter adalah senyawa karbon turunan alkana yang memiliki gugus fungsi-

OR’ (alkoksi). Nama umum dari eter disebut juga

Alkoksi alkana

.

Jenis alkoksi alkana

C

n

H

2

n+

2

O

C

n

H

2

n+

2

O

Alkoksi alkana tunggal/sederhana, Contoh :

Metoksi metana CH3-O-CH3

Alkoksi alkana tunggal/sederhana, Contoh :

Metoksi metana CH₃-O-CH₃ Alkoksi alkana

majemuk Contoh

Metoksi etana CH₃-O-C₂H₅

Alkoksi alkana majemuk

Contoh

Metoksi etana CH₃-O-C₂H₅

(4)

TATA NAMA

TRIVIAL

secara trivial tatanama eter didaskan pada

nama gugus alkil atau aril yang terkait pada oksigen sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata eter.

Contoh: CH3 – O – C2H5

+ eter

IUPAC

gugus – OR disebut gugus alkoksi

sehingga penamaan senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi yang terikat dan ikuti oleh nama rantai utamanya.

Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang yang terikat pada rantai induk.

contoh: CH3 – O – C2H5

TRIVIAL

secara trivial tatanama eter didaskan pada

nama gugus alkil atau aril yang terkait pada oksigen sesuai dengan abjad dan diakhiri dengan kata eter.

Contoh: CH3 – O – C2H5

+ eter

IUPAC

gugus – OR disebut gugus alkoksi

sehingga penamaan senyawa eter dimulai dengan nama gugus alkoksi yang terikat dan ikuti oleh nama rantai utamanya.

Gugus alkoksi dianggap sebagai cabang yang yang terikat pada rantai induk.

contoh: CH3 – O – C2H5 Rumus struktur Nama _Trivial Nama IUPAC

CH3

– O – CH3

Dimetil Eter Metoksi Metana

CH

3

– O – C

2

H

5 Etil Metil

Eter Metoksi Etana

C2H5 – O – C2H5 Dietil Eter Etoksi etana

C

4

H

9

– O – C

2

H

5 Butil etil

eter etoksi butana

metil etil

Etil Metil Eter

(5)

ETER SIKLIK

Contoh eter siklik:

Etilena oksida tetrahidrofuran 1,4-dioksan

THF

Epoksida

merupakan gugus eter siklik yang lebih reaktif dari

pada

Eter

. Senyawa ini merupakan senyawa bermanfaat yang

dapat digunakan untuk membantu melarutkan garam

(6)

SIFAT

Sifat fisis beberapa eter dan epoksida

Sifat Umum

Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

Eter dapat melarutkan lemak, minyak, resin, alkaloid, brom, dan iod.

Sifat Umum

Eter adalah cairan tidak berwarna yang mudah menguap dengan bau yang khas.

Eter tidak larut air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar. Eter mudah terbakar dengan nyala bening yang jernih karena uap eter membentuk campuran yang eksplosif dengan udara.

(7)

SINTETIS ETER

..

Dehidrasi Alkohol

1. Pada suhu suhu tinggi alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena.

2. Pada suhu rendah alkohol mengalami dehidrasi

membentuk eter.

3. Untuk menghasilkan eter hasil dehidrasi alkohol harus di destilasi terlebih dahulu.

Dehidrasi Alkohol

1. Pada suhu suhu tinggi alkohol mengalami dehidrasi membentuk alkena.

2. Pada suhu rendah alkohol mengalami dehidrasi

membentuk eter.

3. Untuk menghasilkan eter hasil dehidrasi alkohol harus di destilasi terlebih dahulu.

alkohol 10

(8)

SINTESIS WILLIAMSON

Suatu jalur penting pada preparasi eter non-simetrik adalah suatu reaksi substitusi

nukleofilik yang disebut reaksi

Williamson

. Merupakan reaksi S

N

2 dari suatu

natrium alkoksida dengan alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat. Hasil terbaik

dicapai jika alkil halida, alkil sulfonat, atau alkil sulfat yang dipakai adalah

primer

(atau metil).

Jika substrat adalah tersier maka eliminasi sepenuhnya merupakan

produk reaksi. Pada suhu rendah substitusi lebih unggul dibanding dengan

eliminasi.

R O Na + R' L R O R' + Na L

L = Br, I, OSO₂R", atau OSO₂OR"

CH3CH2CH2OH + Na CH3CH2CH2O Na + 1/2 H2

Propil alkohol Natrium propoksida

CH₃CH₂I

CH3CH2OCH2CH2CH3 + Na I Etil propil eter

(9)

PERBEDAAN ALKOHOL DENGAN ETER

ETER ALKOHOL

Dengan logam Na tidak beraksi

R – O – R + Na Dengan logan Na beraksi menghasilkan gas Hidrogen. 2ROH + Na → RO - Na+ + H

2

Dengan PX3 tidak bereaksi Dengan pereksi PX3 membentuk RX dan

P(OH)3.

3ROH + PX3 → 3RX + P(OH)3

CH3CH2OH + PCl3 → CH3CH2Cl + P(OH)3

Tidak dapat dioksidasi Dapat dioksidasi

1. Alkohol primer dioksidasi menjadi aldehid.

2. Alkohol skunder dioksidasi menjadi keton.

3. Sedangkan alkohol tersier susah dioksidasi, dan bila di oksidasi dengan

(10)

REAKSI SUBSITUSI ETER

Eter dapat mengalami reaksi substitusi dengan HBr atau HI mengahsilkan suatu alkohol dan alkil halida:

R – O – R’ + HX R – O – H + R’ – X

Contoh:

CH3CH2OCH2CH3 + HI → CH3CH2OH + CH3CH2I

CH3CH2CH2OCH2CH3 +HBr → CH3CH2CH2OH + CH3CH2Br

Catatan:

R yang lebih panjang membentuk alkohol, sedangkan R’ yang lebih pendek membentuk alkil halida

Catatan: