2.1 diguna pestisi Propan tahap Propan Rhodiu Propan Kiesel pembu selain 2.2 2.2.1 a. N-Propano N-Propanol akan sebag ida, insekti nol dari Eti
reaksi. Tah nal yang b um-Silica. nol yang te lgurh. Dar uatannya te itu pabrik j Rumus stru Propanol ra Propanol b Rumus stru Sifat-sifat B Sifat-sifat Etilen Sifat-sifat TI ol l (CH3CH2 gai bahan sida, Ester, ilen dan Ga hap pertam erlangsung Tahap kedu erjadi dalam i segi pro elah banyak uga dijalank uktur n-prop antai lurus ( entuk struk uktur propan Bahan Bak Bahan Bak t fisika : BAB INJAUAN 2CH2OH) m baku dalam , Eeter dan as Sintesa ma adalah r dalam rea ua adalah re m reaktor fi oses pabrik k diterapkan kan pada te panol: (rumus struk ktural nol minimu ku dan Pro ku B II PUSTAKA merupakan m indusri n N-Propyl dengan pro eaksi hydro aktor fixed eaksi hidrog fixed bed ad k ini bere n pada seju kanan dan s ktur lengkap um duk A senyawa cat, kosm lamine. Pro oses oxo be oformulasi bed multitu genasi N-pr diabatis den esiko rend umlah besa suhu mediu p) intermedia metik, tinta oses pembu erlangsung Etilen men ube dengan ropanal men ngan katali dah karena ar pabrik d um. ate yang printer, uatan N-dalam 2 njadi N-n katalis njadi N-s Nikel-a proses di dunia,
1. Rumus molekul : C2H4
2. Berat molekul : 28.0536 kg/kgmol 3. Wujud : gas (1 atm, 25o C) 4. Titik beku (oC) : - 169,15 oC 5. Titik didih (oC) : - 103,71 oC 6. Spesifik gravity (-103,71 oC) : 0,57 gr/cm3 (0oC) : 0,34 gr/cm3 7. Densitas gas : 7,635 mol/L 8. Densitas cairan : 20,27 mol/L 9. Tekanan uap (-103,71oC) : 0,102 Mpa
(0oC) : 4,27 Mpa 10. Tekanan kritis : 5040,8 kPa 11. Suhu kritis : 9,194 oC 12. Viskositas cairan : 0,1611 cP 13. Panas laten penguapan : 13,548 kJ/g 14. Panas reaksi pembentukan : 52,51 kg/j 15. Kemurnian : 99,0 %wt C2H4
Sifat-sifat kimia :
1. Polimerisasi
Etilen dapat dipolimerisasi dengan cara memutuskan ikatan rangkapnya dan bergabung dengan molekul etilen yang lain membentuk molekul yang lebih besar (polimer) pada tekanan dan temperatur tertentu dan dapat pula menggunakan katalis. Molekul yang terbentuk terdiri dari 1000 sampai 6 juta atau lebih molekul etilen. Untuk memproduksi polyetilen digunakan etilen dengan tingkat kemurnian tinggi.
Reaksi :
n (CH2 = CH2) → (CH2 – CH2 -) n
2. Oksidasi
Etilen dapat dioksidasi menghasilkan senyawa – senyawa etilen oksida atau etilen glikol yang banyak digunakan sebagai anti freeze.
Etilen fase uap dioksidasi dengan udara atau oksigen dengan katalisator perak oksida pada suhu 200-300 oC dan tekanan 1-3 MPa. Reaksi yang terjadi :
CH2 = CH2 + ½ O2 → CH2 – CH2
O
Etilen dapat juga dioksidasi menghasilkan vinil asetat dengan katalis palladium, alumina atau alumina silica pada temperature 175-200 oC dan tekanan 0,4-1 MPa, dengan reaksi :
H2C = CH2 + CH3COOH + ½ O2 → CH2 – CH = OOCCH3 + H2O
3. Hidrohalogenasi
Etil klorida terbentuk dari reaksi antara etilen dengan HCL menggunakan katalis AlCl3 atau FeCl3 pada tekanan 300-500 kPa dengan temperature 30-90 oC untuk fase cair dan 130-250 oC untuk fase gas.
4. Hidrogenasi
Etilen dapat dihidrogenasi secara langsung dengan katalis nikel pada temperatur 300 oC.
Reaksi yang terjadi :
CH2 = CH2 + H2 → CH3 – CH3
Atau dapat dihidrogenasi secara langsung dengan menggunakan katalis platina atau palladium pada suhu kamar.
5. Alkilasi
Etilen dapat juga dialkilasi dengan menggunakan katalis tertentu. Contoh alkilasi Friedel-Craft, mereaksikan etilen dengan benzen untuk menghasilkan produk etil benzene dengan katalis AlCl3
pada temperatur 400 oC. Reaksi yang terjadi : C6H6 + C2H4 → C6H5C2H5
Etilen dapat juga dialkilasi dengan hidrokarbon parafin, misalnya isobutana menghasilkan 2,2 dimetil butane.
CH(CH3)3 + CH2 = CH2 → (CH3)3 – C – CH2CH3
Etilen dapat direaksikan membentuk etanol dengan hidrasi katalitik langsung menggunakan katalis H3PO4-SiO2 pada temperatur
300 oC dan tekanan 7MPa. Reaksi yang terjadi :
CH2 = CH2 + H2O → CH3 – CH2OH
7. Reaksi OXO (hidroformilasi)
Etilen bereaksi dengan gas sintesa (CO + H2) menggunakan
katalis cobalt membentuk propionaldehid pada temperatur 60-200 oC dan tekanan 4-35 MPa. Biasanya reaksi terjadi dalam medium cair dimana gas dilarutkan.
Reaksi yang terjadi :
CH2 = CH2 + CO + H2 → CH3 - CH2 – CHO
(Kirk & Othmer, vol. 9, 1994)
b. Gas Sintesa, terdiri dari : Komposisi : 50 % H2
50 % CO b.1 Karbon monoksida (CO) sifat fisika :
- Berat molekul : 28,0101 g/mol - Titik didih : -192 oC (81 K)
- Densitas : 1,145 g/L pada 25 oC, 1 atm - Kelarutan dalam air : 0,0026 g/100 mL (20 oC) - Panas reaksi pembentukan : -110,53 kj/g
- Panas laten penguapan : 29,889 j/kg Sifat kimia :
- Terdiri dari satu atom yang secara kovalen berikatan dengan satu atom oksigen.
- Terbentuk apabila terdapat kekurangan oksigen dalam proses pembakaran - mudah terbakar dan menghasilkan lidah api berwarna biru
- walaupun bersifat racun, CO memainkan peran yang penting dalam teknologi modern, yakni merupakan precursor banyak senyawa karbon.
(www.wikipedia.com)
b.2 Hidrogen
a. Sifat-sifat fisika (Perry, 1997) :
- Berat molekul : 2,01594 gr/mol
- Titik didih : -252,87oC
- Panas laten (-252,619 oC) : 1334,6 J/mol - Kapasitas panas spesifik (tekanan konstan) : 10 kJ/kg oC - Temperatur kritik : -239,809 oC
- Tekanan kritik : 1315,23 kPa - Panas pembentukan standar : 0 kkal/gmol
- Titik lebur : -259,04 oC (1 atm) - Volume kritik : 65 cm3/mol
- Densitas (20,4 K) : 77,02 gr/ltr - Konstanta dielektrik (20,4 K) : 1,23
- Tegangan permukaan (20,4 K) : 2,2 dyne/cm - Konduktivitas panas (20,4 K) : 11,6 W/cm2 - Panas penguapan : 461 kj/kg
b. Sifat-sifat kimia (Othmer, 1967) :
- Bereaksi dengan oksigen membentuk air. H2 + O2 → H2O
- Dapat meledak bila dicampur dengan O2 dan udara.
- Dapat bereaksi dengan bromida (Br) pada suhu tinggi membentuk asam bromida.
H2 + Br → HBr
- Bereaksi dengan nitrogen (N2) membentuk ammonia
H2 + N2 → NH3
c. Etana (C2H6) sifat fisika :
- fase : gas
- densitas gas : 1,212 kg/m3 - titik didih : -88,6 oC - titik leleh : -182,76 oC - panas reaksi pembentukan : -83,82 kj/g - panas reaksi penguapan : 47,80 kj/g
sifat kimia :
- merupakan hidrokarbon alifatik
- dalam temperatur dan tekanan standar, etana merupakan gas yang tidak berwarna dan tidak berbau
- diisolasi dari gas alam, dan hasil sampingnya dari penyulingan minyak (www.wikipedia.com)
d. Propanal (C3H6O) sifat fisika :
- berat molekul : 58,08 g/mol
- fase : cairan tidak berwarna - densitas gas : 0,79 g/m3
- titik didih : 56,53 oC - titik leleh : -94,9 oC
- viscositas : 0,32 cp pada 20oC - panas reaksi pembentukan : -215,7 kj.g
- panas reaksi penguapan : 518 kj/kg sifat kimia :
- diproduksi melalui propena yang dioksidasi langsung dengan menggunakan katalis Pd (II) / Cu(II)
- dapat melarutkan berbagai macam pelastik
- dalam laboratorium, propanal digunakan sebagai pelarut aportik polar dalam kebanyakan reaksi organik seperti SN2
2.2.2 Sifat-sifat Produk a. N-Propanol Sifat – sifat fisika:
- Rumus molekul : C3H8O
- Berat molekul : 60,096 - Titik didih normal : 97,2 oC - Densitas : 0,8034 g/cm3 - viskositas : 1,938 cP - panas reaksi pembentukan : -255,2 kj/g - Panas reaksi penguapan : 896 kj/kg - Kemurnian : 99,9 % C3H8O
Sifat – sifat kimia:
a. Propanol menunjukkan reaksi normal dari suatu alcohol primer b. Dapat dikonversi menjadi alkil halide, misalnya merah fosfor dan
yodium menghasilkan propel iodide
c. Cairan tidak berwarna dengan bau, manis menyenangkan, alcohol ringan d. Digunakan dalam pembuatan kosmetik, kulit dan preparat rambut,
farmasi, parfum, formula lacquer, solusi pewarna, antifreezes,aseton dan bahan kimia lainnya
e. Bau alkohol terdeteksi pada 30 – 40 ppm
2.3 Pembuatan N-Propanol
N-Propanol adalah suatu cairan yang tidak berwarna pada suhu kamar dan tekanan atmosferis, serta dapat larut dalam Alkohol dan Ester. N-Propanol dapat dibuat dengan beberapa proses, yaitu :
2.3.1 Proses Reppe
Proses Reppe adalah sintesis alkohol dari Olefin, Carbon Monoksida dan air. Teknologi pembuatan N-Propanol dengan metode ini dikembangkan oleh Badische Anilin and Soda Pabric A.G (BASF). Reaksi yang terjadi :
Reaksi dilakukan pada suhu 100 0C dan tekanan 15 atm dengan katalis Iron pentacarbonyl (Fe(CO)5. Proses Reppe mempunyai kelebihan tekanan dan suhu
reaksi yang lebih rendah dan selektivitasnya yang tinggi. Namun penggunaan-nya masih sedikit karena katalis yang digunakan bersifat sensitif oleh adapenggunaan-nya air dan CO2. Selain itu teknologi proses yang digunakan masih lebih mahal.
(Unruh, 1997)
2.3.2 Proses Oxo
Proses Oxo atau hidroformulasi ditemukan oleh Otto Roelan pada tahun 1938. Roelan menyimpulkan bahwa reaksi tersebut berlaku secara umum untuk semua olefin, dan reaksi ini dinamakan Proses Oxo.
Addisi CO dan H2 terhadap alkana (hidroformi) dengan adanya katalis
(CO(CO)4)2 sehingga terbentuk aldehida atau keton, yang kemudian diikuti dengan
hidrogenasi.
Aldehid terbentuk karena penambahan gugus formaldehid pada ikatan rangkap Olefin, sehingga proses ini dinamakan hidroformulasi. Secara umum persamaan reaksinya :
R-CH=CH2 + H2 + CO R-CH2-CH2-CHO
(olefin) ( gas sintesa) (aldehid)
Jika aldehid direaksikan dengan hidrogen, maka terbentuk alkohol dengan reaksi :
R-CH2-CH2-CHO + H2 R-CH2-CH2-OH
(aldehid) (hydrogen) (alkohol) Dengan :
R = Gugus alkil
Dengan Proses Oxo proses pembuatan N-Propanol adalah proses 2 tahap. Tahap pertama, Etilen direaksikan dengan Gas Sintesa dengan menggunakan logam dari gugus transisi yaitu, Co, Fe, Ni, Rh dan Ir. Katalisator yang digunakan secara komersial, adalah Co dan Rh tetapi Co lebih disenangi, karena dapat beroperasi pada suhu dan tekanan yang lebih rendah dan selektivitas yang lebih tinggi. Proses ini menghasilkan N-Propanal.
Suhu : 30 - 130 0C Tekanan : 20 atm Rasio H2 : CO : 1:1
Konversi Etilen menjadi N-propanal = 80%. Reaksi yang terjadi
Utama
C2H4(g) + CO(g) + H2(g) Co C3H6O(g)
Samping
C2H4(g) + H2(g) C2H6(g)
(Kirk and Othmer, 1978)
Tahap kedua, N-Propanal direaksikan dengan Hidrogen menjadi N-Propanol dengan katalis Ni (Nikel). Kondisi operasi dapat berlangsung dalam fase cair ataupun gas. Hanya saja dalam fase cair untuk skala komersial tidak banyak dilakukan karena kurang ekonomis. Pada fase gas reaksi berlangsung
Suhu : 190 0C Tekanan : 20 atm
Konversi N-Propanal menjadi N-Propanol 98% Reaksi yang terjadi :
Utama C3H6O(g) + H2(g) C3H8O(g)
(Unruh, 1997)
Dari kedua proses diatas dipilih Proses Oxo dengan pertimbangan
1. Sebagian besar Pabrik Propanol di dunia mempergunakan proses ini dalam proses produksinya
2. Katalis yang digunakan lebih stabil terhadap fluida yang bereaksi. 3. Prosesnya lebih ekonomis dibandingkan Proses Reppe.
4. Ditinjau dari sisi keselamatan dari segi proses pabrik ini berisiko rendah, karena proses pembuatannya telah banyak diterapkan pada jumlah besar pabrik di dunia, selain itu pabrik dijalankan pada tekanan dan suhu medium. 5. Dari segi polusi, akan menyebabkan pencemaran udara tetapi masih
2.4Uraian Proses
Uraian proses pembuatan n-propanol dari etilen dan gas sintesa adalah sebagai berikut :
2.4.1 Tahap Persiapan Bahan Baku
Umpan etilen dengan komposisi dari tangki penyimpanan gas bahan baku (T-101) yang berwujud gas pada suhu 30oC dengan tekanan 1atm dikompres dengan kompressor JC-101 (Compressed natural gas, CNG) hingga tekanannya naik menjadi 20 atm lalu dipanaskan ke unit heat exchanger (E-101) hingga suhu mencapai 130oC. Umpan gas sintesa (CO dan H2) dengan komposisi dari tangki penyimpanan gas
bahan baku (T-102) dikompres dengan kompressor JC-102 dengan tekanan 20 atm kemudian bersama etilen direaksikan ke dalam reaktor (R-101).
2.4.2 Tahap Reaksi
Komposisi etilen dan gas sintesa kemudian dimasukkan ke reaktor (R-101) Reaksi ini berlangsung eksotermis sehingga perlu adanya pendingin. Pendingin yang digunakan adalah air pada tekanan 1 atm. Reaksi berlangsung pada suhu 130oC dengan tekanan 20 atm. Reaksi yang terjadi adalah :
Reaksi utama : C2H4(g) + CO(g) + H2(g) → C3H6O(g)
Reaksi samping : C2H4(g) + H2(g) → C2H6(g)
Campuran gas keluar reaktor pada suhu = 130 0C, tekanan = 20 atm. Gas produk yang keluar dari R-101 diembunkan di kondenser-101 (CD-101) sampai suhunya -8
oC dengan tekanan 6 atm lalu dipisahkan di Separator Drum-101 (SD-101), untuk
memisahkan fasa cair gas sintesa, etilen, n-propanal dan etana dari campuran fasa gasnya, gas keluar dari SD-1010 disimpan di tangki penyimpanan (T-104) sedangkan cairannya dipanaskankan pada E-102, suhu 190 0C dengan tekanan 6 atm. Kemudian di campur dengan gas hidrogen dalam mixing point, seluruh umpan direaksikan di dalam reaktor (R-102) berlangsung pada suhu 190oC dan tekanan 6 atm. Reaksi berlangsung endotermis dengan suhu keluaran 190oC dan tekanan 6 atm.
Reaksi yang berlangsung : C3H6O(g) + H2(g) → C3H8O(g)
Tekanan gas produk yang keluar dari R-102 diturunkan dari 6 atm menjadi 3 atm dengan menggunakan ekspander (JC-105) lalu didinginkan dalam Heater-103 (E-103) sampai suhunya mencapai 47oC dengan tekanan 2 atm dan dipisahkan dalam
Separator Drum-102 (SD-102). Gas keluar dari SD-102 dikompres (JC-106) tekanan mengalami penurunan dari 2 atm menjadi 1 atm, dan di simpan dalam tangki penyimpanan gas (T-105), dan akan digunakan sewaktu - waktu bila dibutuhkan, penyimpanan selama 3 bln. Cairan keluar SD-102 diembunkan di E-104 dengan suhu 34oC dan tekanan 1 atm lalu di pisahkan dalam kolom destilasi D-101. Cairan yang berada pada bagian paling atas dikondensasikan dan seluruh destilat yang ada dikumpulkan dalam akumulator, suhu berada pada 30oC dengan tekanan 1 atm. Kemudian cairan di simpan dalam tangki untuk diolah dalam limbah pengolahan limbah cair (T-106). Cairan keluar D-101 yang berada di bagian bawah kemudian dipompa (P-101) dan diuapkan dalam reboiler R-101 dengan suhu 950C dan tekanan 1 atm lalu diembunkan pada E-105 sampai suhu mencapai 30oC dengan tekanan 1 atm untuk kemudian dimasukkan dalam Tangki Penyimpan-107 (T-107).
Komponen Alur (Kg/jam) 1 2 3 4 5 6 7 8 Etilen 141.7790 - 141.7790 28.3560 28.3560 28.3560 -karbon monoksida - 93.4980 - 93.4980 93.4980 93.4980 -Hidrogen - 7.1540 - 4.5790 4.5790 4.5790 -Etana - - - 30.3930 30.3930 - 30.3930 30.3 Propanal - - - 234.8190 234.8190 - 234.8190 234. N-Propanol - - - - - - -Total 141.7790 100.6520 141.7790 391.6450 391.6450 126.4320 265.2120 265.2 Temperatur (oC) 30 30 130 130 -8 -8 -8 Tekanan (atm) 1 1 20 20 6 6 6
