Gugus Fungsi KIMIA

Struktur dan tata nama senyawa

karbon

• SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya,

benzena dan turunannya, dan makromolekul.

• KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara

penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan

identifikasi senyawa karbon (halo alkana,

alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon,

alkanoat, dan alkil alkanoat

)

INDIKATOR

• Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon.

• Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus

fungsinya.

• Menentukan isomer-isomer senyawa karbon.

• Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.

SENYAWA TURUNAN ALKANA

Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang

menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut : GUGUS FUNGSI CH₃-CH₂-CH₂ -OH CH₃-CH₂- C -OH O CH₃-CH₂-C – CH₃ O Bagian senyawa

inilah yang menentukan sifat kimia senyawa.

Bagian senyawa ini Yang akan berubah Jika bereaksi dengan

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Homolog Gugus Fungsi Struktur umum Rumus umum Contoh senyawa Alkil alkohol / alkanol

-OH R-OH C_nH_2n+2O CH₃CH₂CH₂-OH 1-Propanol Alkoksi

alkana (Eter)

-O- R-O-R C_nH_2n+2O CH₃CH₂ –O-CH₃ Metoksi etana

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus

strukturnya

Keduanya Isomer

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Homolog Gugus Fungsi Struktur umum Rumus umum Contoh senyawa Alkanal / aldehid _{-C - H R-C – H C} nH2nO CH3CH2C-H Propanal Alkanon (Keton) _{-C- R-C-R C} nH2nO CH3CH2 –C-CH3 Butanon

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus

strukturnya O O O O O O Keduanya Isomer fungsi

BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA Homolog Gugus Fungsi Struktur umum Rumus umum Contoh senyawa As.Alkan oat / alkil alkanoat -C -OH R-C – OH C_nH_2nO₂ CH₃CH₂C-OH As.Propanoat Alkil alkanoat (Ester)

-C-OR R-C-OR C_nH_2nO₂ CH₃CH₂-C-O-CH₃ Metil Propanoat

Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus

strukturnya O O O O O O Keduanya Isomer

Tata nama Alkanol/alkil alkohol

1) Penamaan secara trivial

dengan menyebut nama gugus alkil yang

terikat pada gugus –OH kemudian diikuti

kata alkohol : R-OH Alkil Alkohol

Contoh:

CH3–CH2-–OH Etil alkohol

CH3–CH2–CH2–OH Propil alkohol

2) Penamaan secara sistem IUPAC

dengan mengganti akhiran a pada alkana

dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)

Contoh :

CH3–CH2–OH Etanol

Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut

IUPAC

1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon

terpanjang yang mengandung gugus

– OH,

selain itu atom karbon lain sebagai cabang.

2) Memberi nomor pada rantai induk yang

dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga

posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.

(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)

3) Urutan penamaan:

• nomor atom C yang mengikat cabang

• nama cabang: - CH3 metil

- C2H5 etil

• nama rantai induk (alkanol)

1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil

mendahului metil.

2. Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor

Jenis-jenis alkohol

Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol

dibedakan menjadi tiga jenis :

1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus

fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.

Contoh: CH3– CH2–OH

2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang

gugus fungsinya (–OH) terikat

pada atom C sekunder.

Contoh:

3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.

Contoh

:

Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom

mana yang berkedudukan sebagai atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglah jumlah masing-masing atom C tersebut!

Keisomeran Alkohol

Alkohol mempunyai tiga macam keisomeran

sebagai berikut.

1) Keisomeran Posisi

Keisomeran posisi, yaitu keisomeran yang

terjadi karena perbedaan letak gugus

–OH

dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi

dalam alkohol mulai terdapat pada propanol

yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–

propanol dan 2–propanol.

CH3– CH3– CH2– OH CH3– CH(OH) – CH3

1–propanol 2–propanol

Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:

a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.

b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH

pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk

kerangka atom C.

Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol

dan heksanol!

2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik,

sehingga isomer optik 2–butanol adalah:

2) Keisomeran Optik

Keisomeran optik berkaitan dengan sifat optik,

yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat

memutar bidang cahaya terpolarisasi.

Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C

asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4

gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik

dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n =

Sifat – sifat Alkohol

1) Sifat Fisis

Semakin besar massa relatif alkanol titik didih semakin tinggi.Untuk alkanol dengan rumus molekul sama alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada rantai lurus. Kelarutan alkanol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.

Sifat Kimia

a. Reaksi dengan logam Na (reaki pengenal alkohol) C₂H₅-OH + Na C₂H₅ONa + H₂

b. Reaksi oksidasi

- Alkohol primer Aldehid asam karboksilat - Alkohol sekunder Keton

- Alkohol tersier

c. Reaksi dengan Hidrogen Halida R-OH + HCl R-X + H₂O d. Reaksi esterifikasi

R-OH + R-COOH R-COOR + H₂O e) Reaksi Dehidrasi Alkohol

Alkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadi alkena dan air.

Contoh:

CH3– CH2 – CH2 – OH CH2 – CH = CH2 + H2O n – propanol 1 – propena

Tata nama alkoksi alkana (Eter)

CH₃ -CH₂-CH₂- O – CH₂-CH₃

Rantai yang lebih panjang di pakai

sebagai Alkana

Rantai yang lebih pendek di pakai sebagai Alkoksi

(alkana dengan akhiran oksi.

Etoksi propana

Etoksi propana Etil propil eter

CH₃ -CH₂-CH- O – CH₂-CH₃ CH₃

Etoksi terikat pada atom C no 2

Butana 2-Etoksi Butana etil sek.butil eter

–CH₂–CH₂- CH₃ –CH–CH₃ CH₃ –CH₂–CH₂- CH₂- CH₃ - CH₂–CH- CH₃ CH₃ –CH- CH₂- CH₃ CH₃ –C - CH₃ CH₃ CH₃ Propil isopropil butil Isobutil Sek.butil Ters.butil Amil -C₅H₁₁

Tata nama alkanal (Aldehid)

Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan nama alkana dengan akhiran nal

CH₃ –CH-CH₂-C -H CH₃ 1 3 4 2 metil O 3-metil butanal H-C-H O Metanal; formaldehid CH₃ -C-H O etanal; Asetaldehid CH₃ – CH₂ -C-H O propanal; propionaldehid

Tata nama alkanon (Keton)

CH₃ –CH-C –CH₃ CH₃ O 3-metil 2-butanon CH₃ -C-CH₃ O Propanon CH₃ –C –CH₂–CH₂- CH₃ O 2-pentanon CH₃ – CH₂ -C-CH₃ O 2-Butanon (Butanon)

Asam alkanoat / As. Karboksilat

R – C – O – H

O

Asam Alkanoat H – C – OH O

Asam metanoat /Asam formiat

CH₃ –C -OH O

Asam etanoat /Asam asetat Asam cuka

CH₃ –CH-C –OH CH₃

O

Alkil alkanoat / Ester

R – C – O – R

O

Alkil Alkanoat H – C – O-CH₃ O

metil metanoat /metil formiat

CH₃ –C –O-CH₃ O

metil etanoat /metil asetat

CH₃ –CH-C –O-CH₃- CH₃ CH₃

O

Tuliskan nama dari: CH₃ –CH-CH-CH₂-OH CH₃ 1. CH₃ CH₃ –CH-CH-C -OH CH₃ 2. CH_{3 O} CH₃ –CH-CH₂-C –O-CH₃ CH₃ 3. O CH₃ –CH-CH-C –CH₂-CH₃ CH₃ 4. CH_{3 O} CH₃ –CH-O-CH₂-CH₃ CH₃ 5. CH₃ –CH-CH₂-C -H CH₃ 6. O CH₃ –CH-O-C –CH₂-CH₃ CH₃ 7. O H-O-C –CH-CH₃ 8. O CH₃

Tuliskan rumus struktur dari :

a. 2-metil 2 butanol

b. 2,4-dimeti 3 pentanol c. Isopropil alkohol

d. Etil butil eter e. Etoksi butana

f. Isopropil butanoat g. Metil asetat

h. Asam 2-metil pentanoat i. 2,4-dimeti 3-pentanon j. Butil asetat.

KEISOMERAN

Keisomeran Ruang Keisomeran Struktur Keisomeran kerangka Keisomeran posisi

Keisomeran gugus fungsi

Keisomeran Geometri

KEISOMERAN FUNGSI

Senyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.

Alkanol R-OH Alkoksi alkana R-OR

C_nH_{2n +2}O Alkanal R-C-H Alkanon R-C-R C_nH_2n O O O Asam.Alkanoat R-COOH Alkil alkanoat R-COOR

C_nH_2n O₂

ISOMER FUNGSI

Isomer Geometri

Isomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena

Cl CH_{3 Cl} CH₃ H –C – C –H Cl CH₃ Cl CH₃ Cl CH_{3 Cl} CH₃ C = C Cl CH₃ Cl CH₃ C = C H –C – C –H 2,3-dikloro butana 2,3-dikloro butana

Trans-2,3-dikloro 2-butena Cis-2,3-dikloro 2-butena

Karena berbeda maka namanya harus berbeda

Zat Optis aktif

Isomer Optik

Yaitu zat yang rumus molekulnya sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.  Polarimeter Cahaya terpolarisasi

Zat optis aktif

Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya terpolarisasi

Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda)

CONTOH: 2-Butanol C CH₃ OH H CH₂-CH₃ C CH3 OH H CH₃-CH₂

C

H CH₃ COOH OH

C

H CH₃ HOOC HO

(d) Asam laktat _{(l) Asam laktat}

Campuran senyawa dextro dan levo akan saling

meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran

Jenis Alkohol

Berdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:

1. Alkohol Primer.

Gusus OH terikat pada atom C primer.

CH -C -CH₂-OH CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ 2,2,3-trimetil 1-butanol

2. Alkohol Sekunder.

Gusus OH terikat pada atom C sekunder.

CH -C -CH₂- CH₃ CH₃ CH_{3 CH3} OH 3. Alkohol Tersier.

Gusus OH terikat pada atom C Tersier.

CH -C CH₂- CH₃ CH₃ CH₃ CH₃ OH 3,3-dimetil 2-pentanol 2,3-dimetil 3-pentanol

Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya, dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.

Reaksi pada Alkohol

1. Reaksi dengan logam Na

R-OH + Na R-ONa + H₂ 2. Reaksi dengan HCl, PX₃ atau PX₅

R-OH + PX₃ R-X + H₃PO₃ R-OH + HCl R-Cl + H₂O

R-OH + PX₅ R-X + POX₃ + HX

3. Reaksi Oksidasi alkohol

Alkohol Primer Oks. Alkanal R-CH₂ – OH Oks R-C-H O Oks _{R-C –OH} O R-CH – CH₃ Oks R-C-CH₃ O OH Oks Alkohol Sekunder Oks Alkanon

Na.alkanolat

Oks. R-C –OH O

Alkohol tersier Oks

C CH₃ CH₃

CH₃ OH Oks Mengapa tidak _{teroksidasi ?}

4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air R-C –OH + HO- R’

O

R-C –OR’ + H₂O O

H₂O

5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena

Eter 180o_C 130o_C CH₂ CH₃ OH H2SO4 _{CH2=CH2 + H2O} 180o_C CH₂ CH₃ OH CH₂ CH₃ OH H₂SO₄ 130o_C CH₃ CH₂ O CH₂ CH₃ + H2O

REAKSI-REAKSI ETER 1. Pembakaran eter

CH₃-O-CH₃ + O_2(g) CO₂(g) + H₂O(g) 2. Reaksi dengan logam Na

R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai untuk membedakan antara alkanol dan eter.

R-O-R + PCl₅ R-Cl + R-Cl + POCl₃

3. Reaksi dengan PCl₅ tidak membebaskan HCl, berbeda

dengan alkohol

R-O-R + HI R-OH + R-I

R-O-R + HI R-I + R-I + H₂O

4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI

Jumlah HI terbatas

REAKSI-REAKDI ALDEHID

1. Oksidasi Aldehid. R-C-H O Oks _{R-C –OH} O

Sebagai oksidator dapat berupa CuO (fehling)

atau Ag₂O (tollen)

Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B

Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO₄

Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat dalam larutan NaOH

Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag₂O

R-C-H O 2CuO _{R-C –OH} O R-C-H O Ag₂O _{R-C –OH} O + Cu₂O + Ag_(s) Merah bata Cermin perak 2. Reduksi Aldehid.

Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H₂) akan menghasilkan alkohol primer.

R-C-H O

+ H₂ R-CH2

OH