I.
I. JUDUL JUDUL : : ALKOHOL-FENOLALKOHOL-FENOL II.
II. TANGGAL TANGGAL PERCOBAAN PERCOBAAN : : Kamis, Kamis, 3 3 Mei Mei 20122012 III.
III. SELESAI SELESAI PERCOBAAN PERCOBAAN : : Kamis, Kamis, 3 3 Mei Mei 20122012 IV.
IV. TUJUAN TUJUAN ::
1.
1. MembedakaMembedakan sifat-sifat n sifat-sifat antara alkohol dan fantara alkohol dan fenolenol 2.
2. Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi Mengetahui jenis-jenis reaksi dan pereaksi yang dapat digunakan untuk yang dapat digunakan untuk membedaka
membedakan antara senn antara senyawa alkohol dan fenolyawa alkohol dan fenol V.
V. TINJAUAN PUSTAKATINJAUAN PUSTAKA
Alkohol memiliki rumus umum C
Alkohol memiliki rumus umum CnnHH22nn+1+1OH.OH. Gugus fungsionalGugus fungsional alkohol adalahalkohol adalah
gugus hidroksil yang terikat pada karbon
gugus hidroksil yang terikat pada karbon hibridisasihibridisasi spsp33. Ada tiga jenis utama alkohol -. Ada tiga jenis utama alkohol -'primer'
'primer',, 'sekunder,'sekunder, dandan 'tersier''tersier'. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat. Nama-nama ini merujuk pada jumlah karbon yang terikat pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah
pada karbon C-OH. Alkohol primer paling sederhana adalah metanol.metanol. Alkohol sekunderAlkohol sekunder yang paling sederhana adalah
yang paling sederhana adalah 2-propanol,2-propanol, dan alkohol tersier paling sederhana adalahdan alkohol tersier paling sederhana adalah 2- 2-metil-2-propanol.
metil-2-propanol. Alkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hariAlkohol merupakan senyawa yang penting dalam kehidupan sehari-hari karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. karena dapat digunakan sebagai zat pembunuh kuman, bahan bakar maupun pelarut. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Dalam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan reagensia. Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan Alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya maupun dengan air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup air. Hal ini dapat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alkohol juga dipengaruhi oleh panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang panjang pendeknya gugus alkil, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada terikat pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan disebabkan karena alkohol mempunyai tetapan elektrik yang rendah. Fenol merupakan asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang asam yang jauh lebih kuat daripada alkohol. Hal ini disebabkan karena anion yang dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin dihasilkan oleh resonansi, dengan muatan negatif yang disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik. Fenol memiliki
aromatik. Fenol memiliki kelarutankelarutan terbatas dalamterbatas dalam air,air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenolyakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H
memiliki sifat yang cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H++ dari gugusdari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan
hidroksilnya. Pengeluaran ion tersebut menjadikan anionanion fenoksida Cfenoksida C66HH55OO
− −
yang dapat yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan
dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan alkoholalkohol alifatik alifatik lainnya, fenol bersifat lebihlainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan
asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol dengan NaOH,NaOH, di mana fenol dapatdi mana fenol dapat melepaskan H
melepaskan H++. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan
oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya. Rumus struktur fenol adalah :
dan menstabilkan anionnya. Rumus struktur fenol adalah :
Meskipun alcohol dan fenol sama-sama mengandung gugus OH akan tetapi terdapat Meskipun alcohol dan fenol sama-sama mengandung gugus OH akan tetapi terdapat perbedaan-pe
perbedaan-perbedaan dalam pengujian dan rbedaan dalam pengujian dan reaksinya terhadap suatu reaksinya terhadap suatu senyawa.senyawa.
Uji kelarutanUji kelarutan
Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul
gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – – molekulmolekul air akan menolak molekul
air akan menolak molekul – – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogenmolekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam gugugs non polar disebut gugus hidrofob. Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah
jumlah atom atom C C 4-5 4-5 akan akan sedikit sedikit larut larut dalam dalam air, air, dan dan jumlah jumlah atom atom C C >6 >6 akan akan tidak tidak larutlarut dalam air.
dalam air.
Uji LucasUji Lucas
Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol
Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – – alkohol primer, sekunder, dan tersieralkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat yang dapat larut dalam air. Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuatlarutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam asam klorida akan membuatlarutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi denga cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut air akan bereaksi denga cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya
pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.
Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus – OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat – OH.
Uji Asam Kromat
Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr +6 (berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi Cr +3 (berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam coklat.
Uji dengan Natrium dan NaOH
Atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat digantikan oleh natrium. Fenol yang lebih asam daripada alkohol bila bereaksi dengan NaOH akan dapat diubah menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air di mana saat itu fenol dapat melepaskan H+ dan mengikat atom Na. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pada reaksi antara Natrium dan alkohol, Sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan ke dalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna.
Uji Besi(III) Klorida
Fenol dan senyawa yang mengandung gugus hidroksil terikat pada suatu atom karbon tak jenuh (enol), yang dapat memberi warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada
struktur fenol atau enol, dengan penambahan FeCl3. Hal ini disebabkan oleh karena
terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Alcohol-alkohol biasa tidak dapat bereaksi dengan FeCl3.
VI. ALAT DAN BAHAN ALAT Tabung reaksi Pipet tetes BAHAN Etanol 1-propanol 2-propanol n-butil alcohol sek-butil alcohol ter-butil alcohol sikloheksanol etilen glikol fenol resorsinol 2-naftol Larutan NaOH 10 % Logam natrium Indicator PP Reagen lucas Larutan FeCl3
VII. CARA KERJA 1. Kelarutan
2. Reaksi dengan alkali
3. Reaksi dengan natrium
0,5mL / 0,2-0,5gr etanol 0,5mL / 0,2-0,5gr n-butil alkohol 0,5mL / 0,2-0,5gr siklo heksanol 0,5mL / 0,2-0,5gr fenol 0,5mL / 0,2-0,5gr etilen glikol Hasil - Ditambah 2 mL air - dikocok 0,5mL / 0,2-0,5gr naftol 0,5mL / 0,2-0,5gr n-butil alkohol 0,5mL / 0,2-0,5gr fenol 0,5mL / 0,2-0,5gr siklo heksanol Hasil - Ditambah 5mL NaOH 10% - dikocok 2mL etanol 2mL 1-ro anol 2mL 2-ro anol 2mL fenol Hasil
- Ditambah sepotong logam Na - Ditambah PP
4. Pengujian lucas
Reagen lucas 68 gram ZnCl2+ 52,5 gram HCl pekat
5. Oksidasi dengan asam kromat (pengujian Bordwell-Wellman)
Reagen Bordwell-wellman 25 gram CrO3+ 25mL H2SO4 pekat + 75mL aquades
Reagen Lucas Tabung 1 + 5 tetes 1-butanol Tabung 3 + 5 tetes sikloheksanol Tabung 2 + 5 tetes 2-butanol Hasil - Kocok samapi keruh/terbentuk 2 lapisan - Catat waktu 1mL aseton
Tabung 1 Tabung 2 Tabung 3 Tabung 4
Hasil
Tabung 5
- Ditambah 1 tetes reagen bordwell-Wellman - + 1tetes 1-butanol - Dikocok sampai jernih - + 1tetes 2-butanol - Dikocok sampai jernih - + 1tetes t-butil alkohol - Dikocok sampai jernih - + 1tetes trifenil karbinol - Dikocok sampai jernih - + 1tetes resorsinol - Dikocok sampai jernih
6. Reaksi fenol dengan air brom
7. Reaksi fenol dengan besi (III) klorida
0,1 gram fenol + 3 mL air
Hasil
- Ditambah air brom
- Diguncang sampai warna kuning tidak berubah lagi
5 mL air Tabung 2 + 2 tetes resorsinol Tabung 1 + 2 tetes fenol Tabung 3 + 2 tetes 2-propanol Hasil - Ditambah 2 tetes FeCl 3
VIII. HASIL PENGAMATAN
No Prosedur percobaan Hasil pengamatan Dugaan/Reaksi Kesimpulan
1. - Tabung 1jernih tak berwarna - Tabung 2jernih tak berwarna, timbul gelembung - Tabung 3 terbentuk 2 fas - Tabung 4jernih tak berwarna - Tabung 5larutan coklat muda terbentuk endapan coklat - CH3CH2OH + H2O CH3CH2O-+ H3O+ - CH3(CH2)3OH + H2O CH3(CH2)3O- + H3O+ -OH + H2O O -+ H3O+ - CH2OH-CH2OH + H2O CH2OH-CH2O-+ H3O+ -OH + H2O O -+ H3O+
Alkohol dan fenol terlarut dalam air
0,5mL / 0,2-0,5gr etanol 0,5mL / 0,2-0,5gr n-butil alkohol 0,5mL / 0,2-0,5gr siklo heksanol 0,5mL / 0,2-0,5gr fenol 0,5mL / 0,2-0,5gr etilen glikol Hasil - Ditambah 2 mL air - dikocok
2. - Tabung 1jernih tak berwarna, tibul gelembung dan terbentuk 2 fasa - Tabung 2jernih tak berwarna, terbentuk 2 fasa, timbul gelembung dan asap putih - Tabung 3larutan coklat jernih - Tabung 4 terbentuk endapan hitam - CH3(CH2)3OH + NaOH tidak bereaksi -OH + NaOH tidak bereaksi -OH + NaOH ONa + H2O -OH + NaOH ONa + H2O Alkohol tidak dapat bereaksi dengan NaOH, sedangkan fenol dapat bereaksi dengan NaOH membentuk garam dan air. 0,5mL / 0,2-0,5gr naftol 0,5mL / 0,2-0,5gr n-butil alkohol 0,5mL / 0,2-0,5gr fenol 0,5mL / 0,2-0,5gr siklo heksanol Hasil - Ditambah 5mL NaOH 10% - dikocok
3. - Tabung 1larutan berwarna merah muda, terbentuk gelembung, dasar tabung terasa panas - Tabung 2larutan berwarna merah muda, terbentuk gelembung, dasar tabung terasa panas - Tabung 3larutan berwarna merah muda, terbentuk gelembung, dasar tabung terasa panas dan terbentuk endapan putih - Tabung 4larutan coklat kehitaman, - 2 CH3CH2OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2 - 2 (CH3)2CHOH + 2 Na2 (CH3)2CHONa + H2 - 2 CH3CH(OH)CH3+ 2Na2 CH3CH(ONa)CH3+ H2 -OH + Na ONa
Alkohol dan fenol dapat bereaksi dengan logam Na yang ditandai dengan gelembung yang muncul dan larutan berwarna merah muda saat ditetesi PP. 2mL etanol 2mL 1-ro a nol 2mL 2-ro anol 2mL fenol Hasil
- Ditambah sepotong logam Na - Ditambah PP
terbentuk gelembung dan asap putih 4. - Tabung 1jernih tak berwarna, terbentuk 2 fasa. waktu: 1,02 menit - Tabung 2jernih tak berwarna, terbentuk 2 fasa. waktu: 08,72 detik - Tabung 3jernih tak berwarna terbentuk 2 fasa. waktu: 21,63 detik. - CH3(CH2)3OH + HCl → tidak bereaksi - CH3CH(OH)CH2CH3+ HCl → CH3CH(Cl)CH2CH3 -OH + HCl → Cl Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen lucas.
5. Percobaan 5 tidak dilakukan Percobaan 5 tidak
dilakukan Percobaan 5 tidak dilakukan Percobaan 5 tidak dilakukan Reagen Lucas Tabung 1 + 5 tetes 1-butanol Tabung 3 + 5 tetes sikloheksanol Tabung 2 + 5 tetes 2-butanol Hasil - Kocok samapi keruh/terbentuk 2 lapisan - Catat waktu
6. - Air + fenol berwarna kuning jernih - + 20 tetes air bromkuning jernih 2 OH + 3 Br2 Br OH Br Br (2,4,6-tribromo fenol)
Larutan yang dapat bereaksi dengan brom yaitu fenol.
7. - Tabung 1larutan ungu jernih - Tabung 2larutan kuning jernih - Tabung 3larutan kuning jernih OH + FeCl3 O Fe Cl Cl
Resorsinol dan 2-propanol tidak bereaksi
Fenol bisa bereaksi dengan FeCl3 menjadi berwarna ungu yang menunjukkan adanya gugus fenolik, sedangkan alkohol tidak bereaksi.
0,1 gram fenol + 3 mL air
Hasil
- Ditambah air brom - Diguncang sampai warna
kuning tidak berubah lagi
5 mL air Tabung 2 + 2 tetes resorsinol Tabung 1 + 2 tetes fenol Tabung 3 + 2 tetes 2-propanol Hasil - Ditambah 2 tetes FeCl3
IX. ANALISIS DAN PEMBAHASAN 1. Uji kelarutan
Percobaan pertama yaitu untuk uji kelarutan alkohol dan fenol, kelarutan kedua bahan tersebut dalam suatu pelarut dipengaruhi berbagai faktor. Untuk alkohol, kelarutannya dapat dipengaruhi oleh faktor seperti jumlah karbon yang berikatan dengan gugus alkohol, misalnya alkohol yang memiliki karbon dalam jumlah sedikit dapat larut dalam air, pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C=1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C=4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air. Sebagian kecil alkohol dapat larut dalam air, karena terjadi ikatan hidrogen antara gugus
– OH
-dengan molekul air. Kelarutan senyawa alkohol dalam air akan berkurang, apabila ukuran gugus alkil bertambah besar akibat kemampuan gugus alkil tersebut yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air.
Berdasarkan percobaan yang dilakukan dalam pelarut air, diperoleh hasil bahwa etanol dapat langsung larut tanpa proses pengadukan, n-butil alkohol larut dalam air dalam beberapa waktu dan sikloheksanol tidak larut karena membentuk dua lapisan. Etanol memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air karena jumlah atom karbonnya sedikit, karena semakin sedikit atom karbon pada senyawa alkohol maka akan semakin larut dalam air, semakin banyak atom C dalam senyawa alkohol alifatik akan meningkatkan sifat ketidakpolaran dan ketidakpolaran ini akan menyulitkan air sebagai pelarut polar untuk melarutkan alkohol. Selain itu gugus alkil yang pendek (hanya memiliki dua atom C) akan memaksimalkan terjadinya ikatan hidrogen antara gugus alkohol dan air. Untuk kasus n-butanol dan sikloheksanol, analisisnya sama seperti pada etanol, karena n-n-butanol memiliki rantai C yang lebih panjang akan meningkatkan ketidakpolaran dan menyulitkan air yang polar untuk melarutkan nonpolar, sehingga larutnya membutuhkan waktu yang lebih lama. selain itu, khusus untuk sikloheksanol, bentuk molekulnya yang siklik akan membuat senyawa ini mudah larut dalam pelarut nonpolar, bukan dalam pelarut polar seperti air. Pada etilen glikol mempunyai 2 gugus – OH
-dan hanya ada 2 atom C sehingga mudah larut dalam air karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air dan jumlah atom C yang sedikit. Untuk percobaan kelarutan fenol dalam air, hasil pengamatan menujukkan bahwa fenol dapat larut dalam air. Fenol dapat larut dalam air, karena fenol tersebut mudah terionisasi dalam air.
Dengan persamaan reaksi berikut : CH3CH2OH + H2O CH3CH2O- + H3O+ etanol CH3(CH2)3OH + H2O CH3(CH2)3O- + H3O+ n-butil alkohol OH + H2O O -+ H3O+ sikloheksanol CH2OH-CH2OH + H2O CH2OH-CH2O- + H3O+ Etilen glikol OH + H2O O -+ H3O+ Fenol
2. Reaksi dengan alkali (NaOH)
Atom hidrogen dari gugus hidroksil dalam alkohol dan fenol dapat digantikan oleh natrium. Fenol yang lebih asam daripada alkohol bila bereaksi dengan NaOH akan dapat diubah menjadi garam natrium yang biasanya larut dalam air di mana saat itu fenol dapat melepaskan ion H+ dan mengikat ion Na+ dari senyawa NaOH. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu.
Pada percobaan kami, alkohol (n-butil alkohol dan sikloheksanol) setelah dikocok masih terbentuk 2 fasa. Seharusnya alkohol dan fenol dapat bereaksi dengan NaOH membentuk alkoksida, hal ini dapat terjadi karena fenol lebih cepat bereaksi dari alkohol karena fenol lebih asam. Jadi agar alkohol dapt bereaksi membutuhkan waktu yang lebih lama.
3. Reaksi dengan Natrium
Pada reaksi antara Natrium dan alkohol, Sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan ke dalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa pada dasar tabung.
Pada percobaan yang dilakukan ke etanol, 1-propanol, 2-propanol, dan fenol, semuanya bereaksi dengan logam Na, ditandai dengan gelembung yang muncul, asap putih serta tabung terasa panas. Ketiga larutan, kecuali fenol, ketika ditetesi PP berubah menjadi merah muda. Sedangkan fenol menjadi coklat. Hal ini disebabkan oleh garam alkoksida yang dihasilkan dalam reaksi merupakan basa kuat, yang juga berguna sebagai katalis.
4. Uji Lucas
Uji lucas berguna untuk membedakan apakah suatu sampel alkohol yang dapat larut dalam air termasuk dalam alkohol primer, alkohol sekunder, atau alkohol tersier. Pengujian lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol-alkohol primer, sekunder, dan tersier untuk diubah menjadi alkil klorida.
R-OH + HCl
→ R-Cl + H2O
Reagen lucas merupakan suatu campuran yang terdiri dari asam klorida pekat dan seng klorida. Adanya seng klorida di sini adalah untuk bersama-sama dengan asam klorida pekat menurunkan pH, selain itu berfungsi sebagai katalis agar reaksi berjalan dengan lebih cepat.
Jika sampel yang di uji mengandung alkohol tersier maka alkohol tersier tersebut akan bereaksi cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair, hal ini dapat dilihat dari adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi segera setelah alkohol bereaksi. Reaksi yang terjadi
pada pengujian sampel alkohol tersier di uji Lucas, jika dilihat dengan mata, maka akan terlihat munculnya lapisan keruh yang terpisah pada larutan. Untuk pengujian di alkohol sekunder, reaksi akan berjalan lambat dan butuh proses pemanasan, setelah alkohol sekunder bereaksi akan muncul tanda bahwa pengujian menunjukkan hasil positif dengan terbentuknya fasa cair kedua, biasanya setelah 10 menit. Alkohol sekunder dapat terlarut karena terjadi proses pembentukkan ion oksonium dan akhirnya terbentuk alkil klorida. Untuk pengujian pada sampel yang mengandung alkohol primer, hasil uji positif tidak dijumpai karena alkohol primer sukar untuk menjadi klorida dengan pereaksi lucas. Dengan reaksi sebagai berikut :
Pada percobaan pengujian sampel dengan uji Lucas ini, didapatkan data bahwa larutan 1-butanol tidak bereaksi dengan lucas, sedangkan larutan 2-butanol dan sikloheksanol dapat bereaksi dengan lucas. Hal ini terjadi karena 1-butanol merupakan alkohol primer, sedangkan 2-butanol dan sikloheksanol merupakan alkohol sekunder, dan terbentuk 2 fasa. Kecepatan pembentukan 2 fasa pada larutan sangat cepat karena setelah direaksikan tabung dikocok agar cepat terjadi reaksi. Waktu pembentukan 2 fasa kurang dari 1 menit.
5. Reaksi fenol dengan air brom
Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk mengetahui bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau bukan. Percobaan dilakukan dengan mencampurkan fenol denagn air, kemuadian ditambah air brom sambil diguncang sampai warna kuning larutan tidak berubah lagi. Larutan berwarna kuning menunjukkan bahwa larutan tersebut merupakan fenol yang bereaksi dengan brom membentuk 2,4,6-tribromo fenol. Dengan reaksi sebagai berikut :
2 OH + 3 Br2 Br OH Br Br (2,4,6-tribromo fenol)
6. Uji Besi(III) Klorida
Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam kloroform ke dalam masing-masing sampel dapat membedakan apakah sampel mengandung fenol atau mengandung alkohol. Dengan bantuan piridin, fenol akan bereaksi dengan besi(III) klorida menghasilkan produk yang warnanya bervariasi dari merah sampai ungu. Mekanisme reaksinya seperti gambar di bawah
Apabila sampel tersebut tidak mengandung fenol, melainkan mengandung alkohol, maka tidak akan dihasilkan warna ungu pada larutan.
Pada percobaan pengujian FeCl3ke senyawa-senyawa seperti fenol, resorsinol, dan 2
propanol, diketahui bahwa yang mempunyai gugus fenolik yaitu fenol,sedangkan resorsinol dan 2-propanol merupakan alkohol yang tidak mempunyai gugus fenolik. Dari pengujian didapatkan bahwa benar larutan 1 mempunyai gugus fenolik ditandai dengan larutan berubah menjadi ungu, sedangkan larutan 2 dan 3 berwarna kuning sehingga tidak ada gugus fenolik. Gugus fenolik yang diberi FeCl3 akan membentuk struktur seperti diatas yang memberikan
X. KESIMPULAN
Walaupun sama-sama memiliki gugus -OH, akan tetapi sifat keduanya tidaklah sama. Berikut sifat-sifat darimasing-masing gugus fungsi berdasarkan hasil percobaan yang telah dilakukan.
Alkohol
1. sebagian gugus alkohol larut dalam air membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, tetapi hanya alkohol dengan struktur yang kecil saja/berat molekul ringan
2. Jika diberi reagen Lucas, alkohol primer tidak terjadi pemisahan fase/tidak bereaksi, alkohol sekunder terjadi pemisahan fase jika dipanaskan/dikocok, alkohol tersier terjadi pemisahan fase tanpa pemanasan/secara cepat.
3. Alkohol tidak dapat bereaksi dengan FeCl3, karena yang bereaksi dengan FeCl3
yaitu gugus fenolik
4. Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol, sehingga alkohol tidak bereaksi dengna NaOH yang merupakan basa kuat, tetapi bereaksi dengn logam Na membentuk garam basa kuat
Fenol
1. Kelarutan fenol dalam air akan berkurang jika gugus nonpolar terikat pada cincin aromatik, sehingga lebih sulit larut walaupun memungkinkan untuk larut
2. Jika diberi reagen lucas, tidak terjadi reaksi
3. Fenol bereaksi dengan FeCl3dan memberikan warna merah-ungu
4. Keasaman fenol lebih tinggi dari alkohol, sehingga fenol dapat bereaksi dengan NaOH maupun dengan logam Na membentuk garam basa kuat
XI. JAWABAN PERTANYAAN
1. Kesimpulan umum apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alcohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah dari pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air?
Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah larut dalam air karena
Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1-heptanol, karena 1-heptanol
mengandung gugus C sebanyak 6 sehingga rantai semakin panjang dan sukar larut dalam air.
2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenol dalam larutan 10 % natrium hidroksida!
OH
NaOH
ONa
H2O
3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!
Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang terikat pada rantai siklik aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH.
4. Tulislah persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang ada yang mengatakan hasil dari reaksi ini?
2 C2H5OH + 2 Na 2 CH3CH2ONa + H2
Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas.
5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat dibedakan antara sikloheksanol dan fenol?
Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH
karena sikloheksanol merupakan alkohol.
Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH.
6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa berikut : 1-butanol, sikloheksanol dan ter-butil alkohol ?
Reagen Lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak bereaksi.
7. Diantara senyawa berikut : 1-butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman?
Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.
8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksi yang terjadi!
XII. DAFTAR PUSTAKA
Asyhar. 2010. Alkohol dan Fenol. Online(http://www.scribd.com/doc/45684060/Alkohol-Dan-Fenol) diakses pada 9 Mei 2012
Fesenden, J Ralp, dan Joan s. Fessenden. 2006. Kimia Organik Jilid I .
Terjemahan Aloysius Hadyana Pudjaatmaka. Jakarta: Penerbit Erlangga
Muhammad, Harish.2011. Sifat dan Reaksi Kimia Alkohol dan fenol serta aldehid dan keton. Online (http://www.scribd.com/doc/73250338/PERCOBAAN-Uji-Alkohol-Dan-Fenol-Serta-Uji-Aldehid-Dan-Keton-HARISH-M-10410017) diakses pada 9 Mei 2012.
Tim Dosen Kimia Organik.2012. Buku Penuntun Kimia Organik I . Surabaya: Universitas Negeri Surabaya.
http://gambutku.com/wp-content/uploads/2009/11/ALKOHOL-FENOL-ALDEHID-DAN-KETON.pdf . Diakses 8 Mei 2012.
LAMPIRAN
Percobaan 7. Uji FeCl3 Percobaan 6. Reaksi fenol
dengan air brom
Percobaan 4. Pengujian lucas Percobaan 3 . reaksi dengan
natrium
Percobaan 2. Reaksi dengan NaOH
