Laporan Alkohol Fenol

 Judul Percobaan

 Judul Percobaan :: Alkohol dan FenolAlkohol dan Fenol Waktu

Waktu percobaan percobaan :: Jum’Jum’at, 30 at, 30 NoveNovember 2012 mber 2012 pukupukull 07.00

07.00 WIB WIB – – 11.00 11.00 WIBWIB T

Tuujjuuaan n PPeerrccoobbaaaann :: 1. 1. MembMembedakaedakan n sifatsifat-sifa-sifat t antaantarara alkohol

alkohol dan dan fenolfenol

2.

2. MenMengetgetahuahui i jenjenis-jis-jenienis s reareaksi ksi dandan pereaksi yang dapat digunakan untuk pereaksi yang dapat digunakan untuk me

memmbebedadakakan n anantatarra a alalkokohohol l dadann fenol

fenol D

Daassaar r TTeeoorrii :: A

Allkkoohhool l mmeerruuppaakkaan n susuaattu u sseennyyaawwa a yyaanngg me

mengnganandudung ng gugugugus s hihidrdrokoksisil, l, -O-OH. H. FeFenonol l jujuga ga memengnganandudungng gu

gugugus s hihidrdrokoksisil l tetetatapi pi gugugugus s fufungngsi si inini i memelelekakat t papada da cicincncinin aromatik.

aromatik.

Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus Alkohol adalah isomer fungsional yaitu mempunyai rumus molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol molekul sama tetapi gugus funsionalnya berbeda. Untuk alkohol ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang ada juga yang bersifat optis aktif yaitu dapat memutar bidang polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom polarisasi cahaya cahaya yaitu alkohol yang mempunyai atom karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat karbon asismetris (C khiral) yaitu keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain.

berbeda satu sama lain. A

Allkkoohhool l mmeerruuppaakkaan n sseennyyaawwa a yyanang g ppenenttiinng g ddaallaamm ke

kehihidudupapan n sesehahariri-h-harari i kakarerena na dadapapat t didigugunanakakan n sesebabagagai i zazatt p

pemembubununuh h kukummanan, , babahahan n babakakar r mmauauppun un pepelalarruut. t. DDalalamam laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan laboratorium dan industri alkohol digunakan sebagai pelarut dan rea

reagengensiasia. . AlkAlkohoohol l dapdapat at memembmbententuk uk ikatikatan an hidhidrogrogen en antantaraara m

moolleekkuull--mmoolleekkuullnnyya a mmaauuppuun n ddenenggaan n aaiirr. . HHaal l iinni i ddapapatat mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air mengakibatkan titik didih maupun kelarutan alkohol dalam air cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan cukup tinggi. Selain dipengaruhi oleh ikatan hidrogen, kelarutan alk

alkohoohol l jugjuga a dipdipengengaruaruhi hi oleoleh h panpanjanjang g penpendekdeknya nya guggugus us alkalkil,il, banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat banyaknya cabang dan banyaknya gugus hidroksil yang terikat

pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa pada atom karbon. Seperti air, alkohol adalah asam atau basa sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai sangat lemah. Pada larutan encer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan pKa yang kira-kira sama dengan pKa air. Namun dalam keadaan murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini murni keasaman alkohol jauh lebih lemah daripada air. Hal ini dis

disebaebabkabkan n karkarena ena alkalkohoohol l memmempunpunyai yai tettetapaapan n eleelektrktrik ik yanyangg rendah. Akohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan rendah. Akohol dapat bereaksi dengan logam alkali (natrim dan kal

kaliumium) ) menmenghaghasilsilkan kan alkalkoksoksidaida. . ReaReaksi ksi yanyang g terterjadjadi i adaadalahlah reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang reaksi redoks. Makin besar gugus alkali (R-), makin berkurang kareaktifannya.

kareaktifannya.

Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu: Alkohol diklasifikasikan ke dalam 3 kelompok yaitu:

1.

1. AlAlkokohohol l prprimimerer, , yayaititu u alalkokohohol l dedengngan an gugugugus s –O–OH H yayangng terikat pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, terikat pada atom C primer. Missal, methanol, etanol, n-propanol, n-butanol, dll. propanol, n-butanol, dll. C C H H OH OH H H R  R  Alkohol primer Alkohol primer 2.

2. AlkoAlkohol sekuhol sekundernder, yaitu alk, yaitu alkohol denohol dengan guggan gugus –OH yus –OH yangang terikat pada atom C

terikat pada atom C sekunder. Misal 2-propanol (isopropylsekunder. Misal 2-propanol (isopropyl alcohol). alcohol). C C H H OH OH R' R' R  R  Alkohol sekunder Alkohol sekunder

3. Alkohol tersier, yaitu alcohol dengan gugus –OH yang

terikat pada atom C tersier. Missal 2-metil-2-propanol (ters-butil alkohol). C R" OH R' R  Alkohol tersier

Fenol merupakan asam yang lebih kuat dari pada alkohol atau air. Fenol yang memiliki pKa=10 dengan kekuatan asam kira-kira ditengah antara etanol dan asam asetat. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dibandingkan OH, oleh karena itu,fenoksida dapat diolah dengan suatu fenol dan NaOH dalam air.reaktifitas ini sangat berbeda dengan reaktifitas alkohol. Fenol bersifat lebih asam dibandingkan alkohol karena anion yang dihasilkan oleh resonansi,dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi) oleh cincin aromatik.

Fenol mempunyai gugus yang seperti alkohol akan tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin aromatik. Tata namanya biasa dipergunakan nama yang lazim dengan akhiran – Ol.

Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu :

- Mempunyai sifat asam. Atom H dapat diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol) tetapi juga dengan basa, terjadi fenolat. Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan dengan asam karbonat.

- Mudah dioksidasi, juga oleh O2 udara dan memberikan

zat-zat warna,mereduksi larutan fehling dan Ag- _beramoniak. - Memberi reaksi-reaksi berwarna dengan FeCl3.

- Mempunyai sifat antiseptik, beracun, mengikis, Ka = 1 x

10-10

Alkohol dapat mempunyai kecepatan reaksi yang berbeda terhadap suatu reagen tertentu bahkan dapat berbeda dalam hal hasil yang diperoleh, bergantung pada golongan alkoholnya.

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alcohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. Alcohol primer tidak berubah menjadi alkil halide selama beberapa jam dalam suhu kamar, alcohol sekunder membentuk alkil halide dalam waktu lima menit, dan alcohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil halide.

Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah.

Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah  jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Sedangkan alcohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan alcohol dan fenol.

Berikut ini, terdapat uji-uji yang berkaitan dengan identifikasi alkohol dan fenol, yaitu:

Sebagian kecil alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil bertambah besar , kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukann ikatan hidrogen antara gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini cukup besar, akibatnya molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan kembali ikatan hidrogen antarmolekul air. Jika gugus non polar 9seperti gugus alkil) terikat pada cincin aromatik, kelarutan fenol dalam air akan berkurang. Hal ini yang dianggap menjadi alasan mengapa gugugs non polar disebut gugus hidrofob.

Selain dipengaruhi gugus hidroksi, kelarutam alkohol dalam air juga dipengaruhi oleh jumlah atom C-nya. Menurut literatur, pada umumnya alkohol yang mempunyai  jumlah atom C 1-3 akan larut sempurna dalam air, jumlah atom C 4-5 akan sedikit larut dalam air, dan jumlah atom C >6 akan tidak larut dalam air.

2. Uji Lucas

Pengujian Lucas didasarkan pada perbedaan kecepatan dari alkohol primer, sekunder, maupun tersier untuk diubah menjadi alkil klorida. Uji lucas digunakan untuk memebedakan alkohol – alkohol primer, sekunder, dan tersier yang dapat larut dalam air. Alkohol primer tidak berubah menjadi alkil halida selama beberapa jam dalam suhu kamar, alkohol sekunder membentuk alkil halida dalam waktu lima menit, dan alkohol tersier dengan cepat bereaksi dan membentuk alkil halida.

Reagen lucas merupakan suatu campuran asam klorida pekat dan seng klorida. Seng klorida adalah suatu asam lewis, yang ketika ditambahkan dalam asam klorida akan membuat larutan menjadi lebih asam. Alkohol tersier yang larut dalam air akan bereaksi dengan cepat dengan reagen lucas membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Adapun pada alkohol tersier terindikasikan dengan adanya pembentukan fasa cair kedua yang terpisah dari larutan semula di dalam tabung reaksi dengan segera setelah alkohol bereaksi. Alkohol sekunder berjalan lambat dan setelah pemanasan akan terbentuk fasa cair lapisan kedua biasanya setelah 10 menit. Alkohol primer dan metanol tidak dapat bereaksi pada kondisi ini.

Pada alkohol tersier, atom klor biasanya terikat pada atom karbon yang sebelumnya mengikat gugus –OH. Pada alkohol sekunder, seringkali atom klor ini terikat pada atom karbon yang mengikat gugus hidroksi. Namun penataan ulang dapat saja terjadi yang mengakibatkan terikatnya atom klor tidak terjadi pada atom karbon yang sebelumnya mengikat –OH

3. Uji Asam Kromat

Asam kromat dapat menyebabkan alkohol primer teroksidasi menjadi asam karboksilat. Bilangan oksidasi Cr+6 _{(berwarna merah kecoklatan) akan tereduksi menjadi}

Cr+3 _{(berwarna hijau). Adapun alkohol sekunder akan}

teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat dan alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Fenol sendiri biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam coklat.

Sebagian besar fenol bersifat asam yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat dari alkohol.ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir semua fenol yang tak larut dalam air, tetapi larutan natrium bikarbonat tidak dapat. Tak satu pun di antara basa – basa tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah tertentu alkohol menjadi ion alkoksida (yang akan melarutkan alkohol yang tak larut air dalam bentuk anion alkoksida).

5. Uji Besi(III) Kromat

Penambahan besi(III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji ini.

6. Reaksi dengan Natrium

Pada reaksi antara natrium dan alkohol, sebuah lempeng kecil dari natrium yang dimasukkan kedalam alkohol akan bereaksi stabil menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk larutan alkoksida yang tidak berwarna, disertai panas yang terasa pada dasar tabung.

2R-O-H + 2 Na → 2 R – O – Na + H2

7. Reaksi dengan air brom

Reaksi fenol dengan air brom bertujuan untuk mengetahui bahwa larutan tersebut merupakan fenol atau bukan. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang kelarutannya dalam air sangat rendah.

8. Uji Besi (III) Klorida

Penambahan besi (III) klorida yang terlarut di dalam kloroform ke dalam masing-masing sampel dapat membedakan apakah sampel mengandung fenol atau mengandung alkohol.

Fenol dengan besi (III) klorida memberi warna merah  jambu, ungu, atau hijau bergantung pada strukrur fenolnya. Hal ini terjadi karena terbentuknya senyawa kompleks dengan besi. Sedangkan alkohol-alkohol biasa tidak bereaksi. Oleh karena ini cara ini dapat digunakan untuk membedakan kebanyakan alkohol dan fenol.

Alat dan Bahan : 1) Alat-alat a. Tabung reaksi b. Pipet Tetes 2) Bahan a. Etanol b. 1-propanol Alkoksida

c. 2-propanol d. n-butil alkohol e. Sek butil alkohol f. Ter-butil alkohol g. Sikloheksanol h. Etilen glikol i. Fenol  j. Resorsinol k. etanol l. 2-naflol m. Larutan NaOH 10 % n. Logam Natrium o. Indikator fenoftalein p. Reagen Lucas q. Aseton teknis

r. Asam sulfat pekat

s. Larutan brom dalam air (air brom) t. Larutan besi (III) klorida

Alur kerja :

1. Percobaan pertama (Kelarutan) Dimasukkan 0,5ml etanol Ditambah 2ml air  Dikocok  Dicatat hasilnya Tabung 1 Kelarutan Dimasukkan 0,5ml n- butil alkohol Ditambah 2ml air  Dikocok  Dicatat hasilnya Tabung 2 Kelarutan Dimasukkan 0,5ml Sikloheksanol Ditambah 2ml air  Dikocok  Dicatat hasilnya Tabung 3 Kelarutan Dimasukkan 0,5ml Etilen gllikol Ditambah 2ml air  Dikocok  Dicatat hasilnya Tabung 4 Kelarutan Dimasukkan 0,5ml Fenol Ditambah 2ml air  Dikocok  Dicatat hasilnya Tabung 5 Kelarutan

2. Percobaan kedua (Reaksi dengan Alkali) Tabung 1_{Dimasukkan 0,5ml} n- butil alkohol Ditambah 5ml larutan  NaOH 10% Dikocok  Dicatat hasilnya Dicatat hasilnya Hasil 1 Tabung 2 Dimasukkan 0,5ml sikloheksanol Ditambah 5ml larutan  NaOH 10% Dikocok  Dicatat hasilnya Hasil 2

3. Percobaan ketiga (Reaksi dengan natrium)

4. Percobaan keempat (Pengujian Lucas) Tabung 3 Dimasukkan 0,5ml Fenol Ditambah 5ml larutan  NaOH 10% Dikocok  Dicatat hasilnya Hasil 3

Tabung 1_{Dimasukkan 2ml etanol} Ditambah sepotong kecil

logam Na

Ditambah beberapa tetes indikator PP Dicatat hasilnya Dicatat hasilnya Hasil 1 Tabung 2 Dimasukkan 2ml 1-propanol Ditambah sepotong kecil

logam Na

Ditambah beberapa tetes indikator PP

Dicatat Hasilnya

PP

Dicatat hasilnya Hasil 2

Tabung 3Dimasukkan 2ml 2-propanol Ditambah sepotong kecil logam

 Na

Ditambah beberapa tetes indikator PP Dicatat hasilnya Hasil 3 Tabung 1 Dimasukkan 2ml reagen Lucas Ditambah 5 tetes 1- butanol Dicatat waktunya Hasil 1 Tabung 2Dimasukkan 2ml reagen Lucas Ditambah 5 tetes 2- butanol Dicatat waktunya Hasil 2

5. Percobaan kelima (Pngujian Borwell-Wellman) → tidak  dilakukan

6. Percobaan ke enam (Reaksi dengan Air Brom)

7. Percobaan ketujuh (Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida Tabung 3Dimasukkan 2ml reagen Lucas Ditambah 5 tetes siklohekasnol Dicatat waktunya Hasil 3

0,1 gram Fenol + 3ml air _{Ditambahkan air Brom} Diguncang-guncang

sampai warna kuning tidak berubah

Dicatat hasilnya

Warna Kuning Tidak Berubah

Hasil Pengamatan :

Tabung 1_{Dimasukkan 5ml air}  Dimasukkan 1-2 tetes

Fenol

Ditambah 2 tetes larutan  besi(III) klorida Diamati Hasil 1 Tabung 2 Dimasukkan 5ml air  Dimasukkan 1-2 tetes Resorsinol

Ditambah 2 tetes larutan  besi(III) klorida Diamati Hasil 2 Dimasukkan 5ml air  Dimasukkan 1-2 tetes 2- propanol

Ditambah 2 tetes larutan  besi(III) klorida

Diamati Hasil 3

Analisis dan pembahasan : 1. Kelarutan

Pada percobaan pertama yaitu kelarutan, yang pertama kami lakukan adalah menyiapkan 5 tabung reaksi kemudian memberikan zat yang berbeda tetapi diberi perlakuan yang sama. Tabung pertama diisi dengan etanol tabung kedua diisi dengan n-butil alkohol, tabung ketiga diisi dengan tert-butil alkohol, tabung keempat diisi dengan sikloheksanol, tabung

kelima diisi dengan etilen glikol. Kemudian pada masing-masing tabung ditambah dengan 2 mL air lalu dikocok dan dicatat waktu pada saat air larut.

Dari hasil pengamatan, kelarutan etilen glikol dalam air adalah yang paling besar dengan waktu 2 detik sedangkan alkohol larut pada saat t= 5 detik dan fenol larut pada saat t= 1 menit 21 detik. Hal ini dikarenakan etilen glikol memiliki gugus –OH yang lebih banyak sehingga memiliki ikatan hidrogen yang lebih besar dengan air dibandingkan dengan alkohol maupun fenol dengan reaksinya sebagai berikut

CH2OH – CH2OH + H2O → CH2OH – CH2O - + H3O+

Etilen glikol

Alkohol memiliki kelarutan yang lebih besar dibandingkan dengan fenol karena alkohol memiliki jumlah atom C yang lebih sedikit di dalam air. Semakin banyak jumlah atom C maka akan semakin sukar larut dalam air. Pada umumnya alkohol yang mempunyai jumlah atom C = 1-3 akan larut sempurna dalam air, sedangkan C = 4-5 akan sedikit larut dalam air. Sedangkan atom C > 6 akan tidak dapat dalam air . reaksi yang terjadi pada alkohol adalah

CH3CH2OH + H2O → CH3CH2O- + H3O+

Fenol dapat larut di dalam air namun sedikit lebih lama dibandingkan dengan alkohol dan etilen glikol. Hal ini disebabkan fenol mudah terionisasi di dalam air, tetapi fenol dapat beresonansi yang menyebabkan struktur di dalam molekulnya lebih stabil sehingga untuk membentuk ikatan hidrogen dengan air sedikit lebih lama. reaksinya adalah

OH

H₂O

O

Sementara pada sikloheksanol dan n-butil alkohol tidak larut di dalam air dan terbentuk dua lapisan ketika dilarutkan dalam air. Pada sikloheksanol, bentuk molekulnya siklik menyebabkan senyawa tidak larut dalam pelarut polar seperti air, karena sikloheksanol merupakan senyawa non polar maka sikloheksanol hanya akan larut pada senyawa non polar. Sehingga ketika dilarutkan dalam air, terbentuk dua lapisan. Reaksinya adalah OH H 2O O -H 3O +

Begitu pula yang terjadi pada n-butil alkohol yang membentuk dua lapisan. Namun hal ini disebabkan karena n-butil alkohol memiliki rantai C yang lebih panjang sehingga meningkatkan ketidak polaran dan menyulitkannya untuk terlarut di dalam air. Reaksi yang terjadi adalah

CH3(CH2)3OH + H2O → CH3(CH2)3O- + H3O+

2. Reaksi dengan Alkali

Pada reaksi dengan alkali disiapkan 3 tabung reaksi.  Tabung 1 diisi 0,5 mL n-butil alkohol, tabung 2 diisi 0,5 mL sikloheksanol dan tabung 3 diisi 0,5 mL fenol. Ketiga tabung tersebut diberi perlakuan yang sama yaitu pada masing-masing tabung ditambah dengan 10% NaOH kemudian dikocok dan diamati perubahan yang terjadi.

Pada tabung 1 n-butil alkohol ketika direaksikan dengan NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 15 detik larutan terpisah menjadi dua lapisan. Hal ini disebabkan karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan n-butil alkohol yang merupakan gugus alkohol dan karena alkoksida sendiri adalah basa kuat umumnya lebih kuat dari hidroksida

sehingga untuk membuat alkoksida diperlukan basa yang lebih kuat daripada alkoksida itu sendiri. Reaksi yang terjadi adalah

CH3(CH2)3OH + NaOH tidak bereaksi

Pada tabung 2 sikloheksanol ketika direaksikan dengan NaOH tidak terjadi perubahan apapun kemudian setelah 20 detik larutan terpisah menjadi dua lapisan dengan bagian atas larutan menjadi keruh sedangkan pada bagian bawah larutan tetap bening . Hal ini disebabkan karena NaOH tidak cukup kuat untuk bereaksi dengan sikloheksanol yang merupakan gugus alkohol. Reaksi yang terjadi adalah

OH

+ NaOH tidak bereaksi

Pada tabung 3 Fenol ketika direaksikan dengan NaOH terjadi perubahan warna pada larutan yang semula tidak berwarna menjadi berwarna hijau pada saat t= 6 detik. Hal ini disebabkan kareana, Fenol yang lebih reaktif dan lebih asam daripada alkohol dengan nilai pKa= 10. Ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah daripada OH-, oleh karena itu, fenoksida dapat dibuat dengan mereaksikan fenol dengan NaOH. Fenol diubah menjadi anion fenoksida sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa sebagai garam fenoksida. Sebagaimana reaksinya adalah

OH

+ NaOH

ONa

+ H2O

Pada percobaan ketiga ini, tiga tabung reaksi yang masing-masing berisi 2 mL etanol, 2 mL propanol dan 2 mL 2-propanol direaksikan dengan sepotong kecil logam natrium pada masing-masing tabung dan menghasilkan gelembung-gelembung gas hidrogen dan membentuk garam alkoksida yang tidak berwarna disertai dengan adanya panas pada tabung reaksi.

Pada etanol, terjadi perubahan warna menjadi merah (+) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah

2 CH3CH2OH + 2 Na → 2 CH3CH2O- Na+ + H2↑

Pada propanol terjadi perubahan perubahan warna menjadi merah (++) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator fenolftalein. Reaksinya adalah

2 CH3CH2CHOH + 2 Na → 2 CH3CH2CHO-Na+ + H2↑

Pada 2-propanol terjadi perubahan perubahan warna menjadi merah (+++) setelah direaksikan dengan natrium dan ditetesi indikator fenolftalein.

2CH3CHOHCH3 + 2 Na → 2 CH3 CHONaCH3 + H2↑

Perubahan warna yang terjadi tersebut menandakan bahwa alkoksida yang dihasilkan merupakan basa kuat. Reaksi yang terjadi antara gugus alkohol dengan natrium bukanlah reaksi asam –basa tetapi reaksi oksidasi-reduksi.

4. Pengujian Lucas

Pada percobaan yang telah dilakukan 1-butanol yang ditetesi dengan reagen lucas tidak mengalami perubahan apapun karena 1-butanol tergolong alkohol primer. Alkohol

OH

+ HCl

ZnCl₂

Cl

primer tidak diubah menjadi alkil klorida selama beberapa jam pada suhu kamar oleh reagen lucas. Reaksi yang terjadi

CH₃CH₂ OH ClH2

ZnCl₂ Tidak dapat bereaksi

Pada 2-butanol yang direaksikan dengan reagen lucas menghasilkan larutan yang keruh (++) dan terbentuk dua lapisan setelah 2 menit 13 detik. Reaksi yang terjadi adalah

CH₃C OH H CH₂CH_{3 HCl} ZnCl₂ CH3CH(Cl)CH2CH3 2-butanol

Hal ini juga terjadi pada sikloheksanol setelah 3 menit 15 detik larutan berubah menjadi keruh (+++) dan terbentuk dua lapisan. Kerja reagen ini pada alkohol sekunder saat praktikum adalah melarutkan alkohol dan menghilangkan OH, membentuk karbokation. Reaksi yang terjadi adalah

5. Pengujian Borwwell-wellman tidak dilakukan 6. Reaksi dengan Air Brom

Pada percobaan ke enam, 0,1 gr fenol ditambah dengan 3 mL air dan beberapa tetes air brom kemudian diguncang sampai warna kuning tidak berubah lagi.

Pengujian fenol dengan air brom dimaksudkan untuk menguji adanya gugus fenol. Ditandai dengan berubahnya larutan Fenol dari jingga menjadi larutan kuning (+) dengan

sedikit endapan atau gumpalan pada bagian bawah tabung reaksi. Gugus hidroksil pada fenol mengakibatkan cincin benzene reaktif terhadap subtitusi elektrofilik. Dengan air brom, fenol diubah menjadi 2,4,6-tribromo fenol yang mempunyai sifat rendah kelarutanya dalam air. Reaksi yang terjadi adalah 3Br ₂ OH _OH Br  Br  Br  2,4,6-tribromo f enol

7. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

Pada percobaan ke tujuh, 3 tabung reaksi yang masing-masing diisi dengan 2 tetes fenol, 2 tetes resorsinol dan 2 tetes 2-propanol ditambah dengan 5 mL air dan ½ tetes FeCl3 kemudian dikocok.

Penambahan FeCl3dalam larutan fenol, resorsinol dan

2-propanol adalah untuk mengididentifikasi apakah ada gugus fenolik dalam larutan tersebut. Apabila uji positif maka larutan akan berubah warna menjadi ungu, merah jambu ataupun hijau setelah penambahan FeCl3.

Pada larutan yang berisi 2 tetes fenol terjadi perubahan warna yang semula berwarna coklat kemerahan menjadi hijau setelah ditetesi dengan feCl3. Berarti pengujian tersebut

OH

OH

+ FeCl_{3 Tidak bereaksi}

positif karena terdapat gugus fenolik dalam struktur fenol yang ditandai dengan adanya peubahan warna menjadi hijau. Reaksi yang terjadi adalah

OH FeCl₃ O Fe Cl Cl Fenol

Sedangkan pada resorsinol setelah penambahan FeCl3

warna larutan berubah menjadi kuning (++). Pada 2-propanol larutan berubah menjadi kuning (+). Hal ini dikarenakan struktur pada resorsinol dan 2-propanol tidak mengandung gugus fenolik. Sehingga saat pengujian dengan FeCl3 tidak

menghasilkan larutan yang berwarna ungu, merah muda maupun hijau.

Reaksi yang terjadi adalah

2CH3CHOHCH3+ FeCl3 tidak bereaksi

Kesimpulan :

1. Perbedaan sifat antara alcohol dan fenol No

.

Perbedaan Sifat

Alkohol Fenol

1. Sebagian gugus alkohol larut dalam air  membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air, tetapi hanya alkohol dengan struktur kecil saja atau berat molekul ringan.

Kelarutan fenol dalam air akan  berkurang jika guugus nonpolar 

terikat pada cincin aromatik, sehingga lebih sulit walaupun memungkinkan untuk larut.

2. Keasaman alkohol lebih rendah dibandingkan fenol sehingga tidak bisa bereaksi dengan NaOH

Keasaman fenol lebih tinggi dibandingkan alkohol sehingga dapat bereaksi dengan NaOH membentuk garam fenoksida

3. Dapat bereaksi dengan logam Na membentuk garam alkoksida dan gas hidrogen

Dapat bereaksi dengan NaOH membentuk garam fenoksida

4. Reagen lucas tidak dapat bereaksi dengan alcohol primer tetapi dapat bereaksi dengan alcohol sekunder dan tersier

 Tidak dapat bereaksi dengan reagen lucas

5. alkohol tidak berubah warna ketika direaksikan dengan FeCl3 karena tidak

mengandung gugus fenolik

Fenol bereaksi dengan FeCl3 dan

memberikan warna hijau, karena mengandung gugus fenolik 

2. Pereaksi yang dapat digunakan untuk membedakan alkohol dan fenol adalah reagen lucas, FeCl3, NaOH, dan

logam Na.

1. Kesimpulan apakah yang dapat diambil mengenai kelarutan alkohol di dalam air, berdasarkan hasil percobaan di atas? Manakah dari pentanol dan 1-heptanol yang lebih sukar larut dalam air?

 Jawab:

- Semakin pendek rantai C nya maka semakin mudah larut dalam air karena gugus hidroksi dapat membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.

- Yang lebih sukar larut dalam air adalah 1- heptanol, karena 1- heptanol mengandung gugus C sebanyak 6 sehigga rantai semakin panjang dan sukar larut dalam air.

2. Tuliskan persamaan reaksi yang menunjukkan kelarutan fenoll dalam larutann 10% natrium hidroksida!

 Jawab:

+ NaOH + H2O

3. Dari hasil percobaan di atas, manakah yang lebih bersifat asam, n-heksanol atau fenol? Jelaskan alasannya!

 Jawab:

Lebih asam fenol, karena fenol memiliki gugus – OH yang terikat pada rantai siklik aromatis. Sehingga mudah bereaksi dengan basa kuat NaOH.

4.  Tuliskan persamaan reaksi antara etanol dan natrium! Apakah petunjuk yang ada mengatakan hasil dari reaksi ini?

 Jawab:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 CH3CH2ONa + H2

Ketika ditetesi indikator PP larutan berubah merah muda, ada gelembung dalam tabung, dan tabung terasa panas. 5. Berdasarkan hasil percobaan di atas, bagaimanakah dapat

dibedakan antara sikloheksanol dan fenol ?  Jawab:

- Sikloheksanol merupakan senyawa siklik dan tidak bereaksi dengan NaOH karena sikloheksanol merupakan alkohol

- Fenol merupakan senyawa aromatis dan bereaksi dengan NaOH

6. Bagaimanakah kiranya pengaruh dari reagen lucas terhadap masing-masing senyawa berikut : 1- butanol, sikloheksanol dan tert-butil alkohol?

 Jawab:

Reagen lucas sangat berpengaruh pada ter-butil alkohol karena ter-butil alkohol saat bereaksi dengan reagen lucas dapat membentuk alkil klorida yang tak larut dalam larutan berair. Alkohol sekunder juga bereaksi cepat dengan lucas

membentuk alkil klorida, tetapi alkohol primer tidak bereaksi.

7. Diantara senyawa berikut : 1- butanol, trifenil karbinol, resorsinol, manakah yang tidak mengalami oksidasi dalam pengujian Bordwell-Wellman ?

 Jawab:

Alkohol primer dan sekunder dapat dengan mudah teroksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi. Jadi 1-butanol dan resorsinol akan teroksidasi, sedangkan trifenil karbinol tidak.

8. Tulislah persamaan reaksi antara fenol dan air brom! Sebutkan jenis reaksii yang terjadi!

 Jawab:

+ Br2

Daftar Pustaka :

Anonim. 2011.  Alkohol dan Fenol . http://materi/anyar/alkohol-dan-fenol.html diakses tanggal 2 November 2012

Fesenden, Ralp.J dan Fesenden, Joan S. 1992. Organic Chemistry. 3th ed. (diterjemahkan oleh : Aloysium Hadyana Pudjaantaka. Jakarta: Erlangga. Tim Dosen Kimia Organik. 2012.  Penuntun Praktikum Kimia Organik 1.

Surabaya : UNESA.

OH OH

Br

Br Br

Lampiran :

Gambar 1 kelarutan

Gambar 2 Reaksi dengan Alkali Gambar 3 Reaksi dengan Natrium Gambar 4 Pengujuan Lucas Gambar 5 Reaksi Fenol dengan Air Brom Gambar 6 Reaksi Fenol dengan Desi (III) Klorida