MAKALAH SATUAN PROSES II
MAKALAH SATUAN PROSES II
HIDROGENASI
HIDROGENASI
( Tugas ini diajukan untuk memenuhi( Tugas ini diajukan untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Satuan salah satu tugas mata kuliah Satuan Proses II dariProses II dari Ir. Rintis Manfaati,ST )
Ir. Rintis Manfaati,ST )
Disusun Oleh: Disusun Oleh: Kelompok 7 Kelompok 7 Kelas 2A-TK Kelas 2A-TK Sifa
Sifa Fuzi Fuzi Allawiyah Allawiyah 131411027131411027 Siti
Siti Nurjanah Nurjanah 131411028131411028 Suci
Suci Susilawati Susilawati 131411029131411029
PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA PROGRAM STUDI DIPLOMA III TEKNIK KIMIA
JURUSAN TEKNIK KIMIA JURUSAN TEKNIK KIMIA
POLITEKNIK NEGERI BANDUNG POLITEKNIK NEGERI BANDUNG
2014 2014
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Allah Yang Maha Pengasih dan Penyayang, karena atas rahmat-Nya penulis dapat menyelesaikan tugas Makalah Satuan Proses 2 tentang Hidrogenasi.
Makalah ini disusun untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah satuan proses dari Ir. Rintis Manfaati, ST. Selama penyusunan makalah mengucapkan terimakasih kepada semua pihak yang terlibat kedalam pembuatan makalah ini hingga makalah ini dapat terselesaikan
dengan baik.
Penulis menyadari bahwa penyusunan makalah ini masih banyak kekurangan, oleh karena itu penulis mengharapkan kritik dan saran dari semua pihak. Namun demikian penulis berharap makalah ini dapat bermanfaat, khususnya bagi penulis sendiridan pembaca pada
umumnya.
Bandung, November 2014 Penulis
DAFTAR ISI
KATA PENGANTAR DAFTAR ISI BAB I PENDAHULUAN BAB II PEMBAHASAN 2.1 Pengertian Hidrogenasi 2.2 Pembuatan Hidrogen2.3 Katalisator dalam Proses Hidrogenasi 2.4 Macam-macam Hidrogenasi
2.5 Aplikasi Proses Hidrogenasi BAB III PENUTUP
DAFTAR PUSTAKA i ii 1 2 2 3 4 4 5 11 iii
BAB I
PENDAHULUAN
Hidrogenasi paling awal adalah dari platina katalis penambahan hidrogen ke oksigen di lampu Döbereiner, perangkat dikomersialisasikan pada tahun 1823. Kimiawan Perancis Paul Sabatier dianggap sebagai ayah dari proses hidrogenasi. Pada tahun 1897, ia menemukan bahwa pengenalan jejak nikel sebagai katalis memfasilitasi penambahan hidrogen ke molekul hidrokarbon gas dalam apa yang sekarang dikenal sebagai proses Sabatier. Untuk pekerjaan ini Sabatier memperoleh Nobel Kimia pada tahun 1912 .Wilhelm Normann dianugerahi paten di Jerman pada tahun 1902 dan di Inggris pada tahun 1903 untuk hidrogenasi minyak cair, yang merupakan awal dari apa yang sekarang menjadi industri dunia luas. Yang penting secara komersial proses Haber-Bosch, pertama kali dijelaskan pada tahun 1905, melibatkan hidrogenasi nitrogen. Dalam proses Fischer-Tropsch , dilaporkan pada tahun 1922 karbon monoksida, yang berasal dari batubara mudah, adalah terhidrogenasi untuk bahan bakar cair.
Hidrogenasi merupakan reaksi hidrogen dengan senyawa organik, Reaksi ini terjadi dengan penambahan hidrogen secara langsung pada ikatan rangkap dari molekul yang tidak jenuh sehingga dihasilkan suatu produk yang jenuh. Proses hidrogenasi merupakan salah satu proses yang penting dan banyak digunakan dalam pembuatan bermacam-macam senyawa organik. Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah molekul. Reaksi dilakukan pada suhu dan tekanan yang berbeda tergantung pada substrat dan aktivitas katalis.
Proses hidrogenasi merupakan salah satu proses yang penting dan banyak digunakan dalam pembuatan bermacam-macan senyawa organik. Industri yang menggunakan proses hidrogenasi antara lain adalah industri sorbitol methanol , margarine, ammonia dan lain-lainnya Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H2), namun ada pula beberapa yang
BAB II
PEMBAHASAN
2.1 Pengertian HidrogenasiHidrogenasi adalah istilah yang merujuk pada reaksi kimia yang menghasilkan adisi hidrogen (H2). Proses ini umumnya terdiri dari adisi sepasang atom hidrogen ke sebuah
molekul. Hidrogenasi merupakan reaksi hidrogen dengan senyawa organik. Reaksi ini terjadi dengan penambahan hidrogen secara langsung pada ikatan rangkap dari molekul yang tidak jenuh sehingga dihasilkan suatu produk yang jenuh. Penggunaan katalis diperlukan agar reaksi yang berjalan efisien dan dapat digunakan, hidrogenasi non-katalitik hanya berjalan dengan kondisi temperatur yang sangat tinggi. Hidrogen beradisi ke ikatan rankap dua dan tiga hidrokarbon. Oleh karena pentingnya hidrogen, banyak reaksi-reaksi terkait yang telah dikembangkan untuk kegunaannya. Kebanyakan hidrogenasi menggunakan gas hidrogen (H2), namun ada pula beberapa yang menggunakan sumber
hidrogen alternatif, proses ini disebut hidrogenasi transfer. Reaksi balik atau pelepasan hidrogen dari sebuah molekul disebut dehidrogenasi. Reaksi di mana ikatan diputuskan ketika hidrogen diadisi dikenal sebagai hidrogenolisis. Hidrogenasi berbeda dengan protonasi atau adisi hidrida, pada hidrogenasi, produk yang dihasilkan mempunyai muatan
yang sama dengan reaktan. Substrat dari hidrogenasi tercantum dalam tabel berikut :
Tabel 1. Substrat Hidrogenasi
Alkena, R 2C = CR 2 Alkana,2R 2CHCHR’
Alkuna, RCCR Alkena, cis-RHC = CHR’ Aldehida, RCHO Alcohol utama, RCH2OH
Keton, R 2CO Sekunder alcohol, R 2CHOH
Ester, RCO2R’ Dua alcohol, RCH2OH, R’OH
Amida. RC (O) NR 2 Amina, RCH2 NR 2
Nitril, RCN Imina, RHCNH Nitro, RNO2 Amina, RNH2
2.2 Pembuatan Hidrogen
Hidrogen yang dipergunakan pada proses hidrogenasi dibuat dengan proses elektrolisa dan proses steam iron. Proses elektrolisa yang dilakukan sangat sederhana, yaitu dengan larutan natrium hidroksida encer. Cara ini dapat menghasilkan hidrogen yang murni. Cara steam iron adalah proses pembuatan hidrogen yang mengikutsertakan proses reduksi dan oksidasi dari besi panas dalam dapur api yang dipanaskan pada suhu 1500°F-1700°F (815,5°C-926,5°C). Uap yang dipergunakan dialirkan secara berlebihan melalui besi panas. Oksigen pada uap akan bercampur dengan besi dan akan membebaskan hidrogen. Pada tahap akhir dari siklus uap, gas biru yang terbentuk dari uap akan menghembus melalui alat pemanas dan terus menembus melalui besi panas untuk mereduksi logam besi yang telah teroksidasi. Kelebihan dari reduksi gas dialirkan melalui besi yang telah teroksidasi. Kelebihan dari reduksi gas dialirkan melalui besi yang panas dan dibakar dalam checkerwork . Pengurangan gas dilakukan dengan jalan mengalirkan gas tersebut melalui bagian atas dapur api, sedangkan uap untuk membuat hidrogen dimasukkan melalui bagian bawah dapur api.
Hidrogen yang dihasilkan pada proses steam iron kurang murni untuk dipakai pada proses hidrogenasi minyak atau lemak makan, karena mengandung komponen-kompenen
sulfur, karbon monoksida. Pemisahan karbon monoksida dapat dilakukan dengan mereaksikan hidrogen dengan uap pada suhu tinggi. Sedangkan hidrogen sulfida dapat dipisahkan dengan jalan melewatkan gas melalui ketel pemurnian yang diisi dengan besi sulfida (FeS).
Umumnya, tidak ada reaksi antara H2 dengan senyawa organik yang terjadi di
bawah 480°C terjadi antara H2 tanpa adanya katalis logam. Katalisator untuk proses
hidrogenasi adalah platina, palladium dan nikel, dimana platina dan palladium membentuk katalis yang sangat aktif, yang dapat mengkatalis pada suhu dan tekanan rendah. Tetapi berdasarkan pertimbangan ekonomis, hanya nikel yang umum digunakan sebagai katalisator hidrogenasi walaupun nikel dapat mengkatalis pada suhu yang lebih tinggi dari platina dan palladium.
Katalis hidrogenasi digolongkan menjadi dua, yaitu katalis homogen dan katalis heterogen. Katalis homogen larut dalam pelarut yang berisi substrat tak jenuh. Katalis heterogen adalah berbentuk padat yang tersuspensi di pelarut dengan substrat atau dengan gas substrat. Nikel mungkin juga mengandung sejumlah kecil Al dan Cu yang berfungsi sebagai promoter dalam proses hidrogenasi minyak.
2.4 Macam-macam Hidrogenasi a. Hidrogenasi transfer
Proses hidrogenasi umumnya memanfaatkan gas hidrogen, namun ada juga yang menggunakan sumber lain yang memiliki atom hidrogen di dalamnya. Namun tujuannya sama, yaitu : menambahkan atom hidrogen dalam suatu senyawa.
b. Hidrogenasi Minyak
Proses hidrogenasi minyak membuat mengerasnya tanaman dan ikan yang diturunkan minyak, yang memungkinkan mereka untuk menjadi pengganti efektif untuk lemak hewani.
c. Hidrogenasi Etena
Etena bereaksi dengan hidrogen pada suhu sekitar 150 C dengan adanya
sebuah katalis nikel (Ni) yang halus. Reaksi ini menghasilkan etana. Reaksi ini tidak begitu berarti, sebab etena merupakan senyawa yang jauh lebih bermanfaat
disbanding etena yang dihasilkan. 2.5 Aplikasi Proses Hidrogenasi
2.5.1 Proses Pengolahan Batubara Cair
Likuifaksi Batubara adalah suatu teknologi proses yang mengubah batubara dan menghasilkan bahan bakar cair sintetis. Batubara yang berupa padatan diubah menjadi bentuk cair dengan cara mereaksikannya dengan hidrogen pada temperatur dan tekanan tinggi. Proses likuifaksi batubara secara umum diklasifikasikan menjadi Indirect Liquefaction Processdan dan Direct Liquefaction Process.
a. I ndir ect L iquefaction Process/ I ndir ect Coal L iquefaction (ICL)
Prinsipnya secara sederhana yaitu mengubah batubara ke dalam bentuk gas terlebih dahulu untuk kemudian membentuk Syngas (campuran gas CO dan H2). Syngas kemudian dikondensasikan oleh katalis (proses Fischer-Tropsch) untuk menghasilkan produk ultra bersih yang memiliki kualitas tinggi.
Gambar 1. Dua konfigurasi proses dasar untuk produksi bahan bakar cair dengan Indirect Liquefaction Process
Proses ini dilakukan dengan cara menghaluskan ukuran butir batubara, kemudian Slurry dibuat dengan cara mencampur batubara ini dengan pelarut. Slurry dimasukkan ke dalam reaktor bertekanan tinggi bersama-sama dengan hidrogen dengan menggunakan pompa. Slurry kemudian diberi tekanan 100-300 atm di dalam sebuah reaktor kemudian dipanaskan hingga suhu mencapai 400-480°C.
Secara kimiawi proses akan mengubah bentuk hidrokarbon batubara dari kompleks menjadi rantai panjang seperti pada minyak. Atau dengan kata lain, batubara terkonversi menjadi liquid melalui pemutusan ikatan C dan C-heteroatom secara termolitik atau hidrolitik, sehingga melepaskan molekul-molekul CO2, H2S, NH3, dan H2O. Untuk itu rantai atau cincin aromatik
hidrokarbonnya harus dipotong dengan cara dekomposisi panas pada temperatur tinggi (thermal decomposition). Setelah dipotong, masing-masing potongan pada rantai hidrokarbon tadi akan menjadi bebas dan sangat aktif ( free-radical ). Supaya radikal bebas itu tidak bergabung dengan radikal bebas lainnya (terjadi reaksi repolimerisasi) membentuk material dengan berat molekul tinggi dan insoluble, perlu adanya pengikat atau stabilisator, biasanya berupa gas hidrogen. Hidrogen bisa didapat melalui tiga cara yaitu: transfer hidrogen dari pelarut, reaksi dengan fresh hidrogen, rearrangement terhadap hidrogen yang ada di dalam batubara, dan menggunakan katalis yang dapat menjembatani reaksi antara gas hidrogen dan slurry (batubara dan pelarut).
Negara yang telah mengembangkan teknologi Direct Liquefaction Process adalah Jepang, Amerka Serikat dan Jerman. Bagi Indonesia, teknik konversi likuifaksi batubara secara langsung ( Direct Liquefaction Process) dinilai lebih menguntungkan untuk saat ini. Selain prosesnya yang lebih sederhana, likuifaksi relatif lebih murah dan lebih bersih dibanding teknik gasifikasi. Teknik ini juga cocok untuk batubara peringkat rendah (lignit), yang banyak terdapat di Indonesia.
Banyak negara mengembangkan teknologi Likuifaksi Batubara. Di Amerika Serikat berkembang berbagai proyek pengembangan seperti pada gambar 2. Dan
Jepang, sebagai salah satu negara pengembang teknologi Likuifaksi Batubara terkenal dengan salah satu proyeknya yaitu NEDOL (lembaga kajian teknologi Jepang) memiliki 2 metode likuifaksi batubara yaitu Bituminous Coal Liquefaction dan Brown Coal Liquefaction.
- Bituminous Coal Liquefaction
Dalam proses Bituminous Coal Liquefaction, Proyek NEDOL berhasil menggabungkan 3 proses, yaitu: Solvent Extraction Process, Direct Hydrogenation Process, dan Solvolysis Process.
Spesifikasi proses NEDOL adalah sebagai berikut:
- Tidak memerlukan batubara dengan spesifikasi tertentu. Batubara yang digunakan bisa dari low grade sub-bituminous sampai low grade bituminous.
- Yield Ratio bisa mencapai 54% berat, lebih besar dari medium atau light oil.
- Temperatur standar reaksi adalah 450°C dan Tekanan standar 170 kg/cm2G.
- Membutuhkan katalis yang sangat aktif namun tidak mahal.
- Sebagai pemisah antara fasa cair-gas, digunakan sistem distilasi pengurang tekanan.
- Digunakan pelarut terhidrogenasi yang dapat digunakan kembali untuk mengawasi kualitas pelarut agar dapat meningkatkan Yield Ratio dari batubara cair dan mencegah fenomena “cooking ” pada tungku pemanas.
Proses NEDOL
Slurry dibuat dengan mencampurkan 1 bagian batubara dengan 1.5 bagian pelarut,lalu ditambahkan 3% katalis yang mengandung besi ( ferrous catalyst ). Slurry dipanaskan sampai suhunya mencapai 400°C dalam preheating furnace. Reaksi likuifaksi terjadi dalam kolom reaktor berjenis suspension bed foaming pada kondisi standar (Temperatur 450°C,
Tekanan 170 kg/cm2G). Batubara dikonversi menjadi bentuk cair oleh reaksi antara hidrogen dan pelarut.
Setelah melewati pemisah fase gas-cair, kolom distilasi bertekanan normal, dan kolom distilasi isap, batubara cair dipisahkan menjadi naphta, medium oil, heavy oil, dan residu.
Distilat medium oil dan heavy oil dipindahkan ke kolom reaksi berjenis fixed bed yang berisi katalis Ni-Mo. Pada kolom reaksi ini, distilat dikonversikan menjadi distilat ringan pada Temperatur 320°C dan Tekanan 100 kg/cm2G, dan digunakan kembali dalam reaksi sebagai pelarut (solvent)
Gambar 2: Diagram alir proses Bituminous Coal Liquefaction
Proses pada Brown Coal Liquefaction, secara umum terdiri atas 3 proses, yaitu: Coal Pretreatment Process, Slurry Preheating Process, Primary
hydrogenation process dan Secondary hydrogenation process.
Pretreatment Process merupakan proses peremukan raw brown coal, pengeringan, dan pembuatan Slurry. Slurry dibuat dengan mencampurkan 1 bagian batubara brown coal dengan 2.5 bagian pelarut, lalu ditambahkan katalis yang mengandung besi (iron catalyst). Lalu Slurry diproses ke preheating process.
Primary hydrogenation process dilakukan dengan mengalirkan gas hidrogen pada Temperatur 430-450°C dan tekanan 150-200 kg/cm2G agar dapat terjadi proses likuifaksi. Produk yang dihasilkan dikirim ke kolom distilasi dan didistilasi menjadi naphta, light oil dan medium oil.
Kolom distilasi bawah yang mengandung padatan dialirkan menuju kolom pemisah padatan-cairan pada proses pengeringan pelarut. Distilat cair kemudian dibawa ke proses Secondary hydrogenation dan padatan dibuang.
Reaktor jenis fixed bed yang diisi katalis Ni-Mo agar proses hidrogenasi dapat terjadi pada temperatur 300-400°C dan tekanan 150-200 kg/cm2G. Kemudian dilakukan distilasi kembali agar dapat dipisahkan menjadi nephta, light distillate dan medium distillate. Setelah proses selesai, dihasilkan 3 barrel batubara cair dari 1 ton batubara brown coal kering
Gambar 3. Diagram alir proses Brown Coal Liquefaction
BAB III
KESIMPULAN
Dari pembahasan diatas dapat disimpulkan :a. Hidrogenasi merupakan reaksi hidrogen dengan senyawa organic. Reaksi ini terjadi dengan penambahan hidrogen secara langsung pada ikatan rangkap dari molekul yang tidak jenuh sehingga dihasilkan suatu produk yang jenuh. Hidrogen beradisi ke ikatan rankap dua dan tiga hidrokarbon.
b. Macam-macam Hidrogenasi ada tiga yaitu hidrogenasi transfer, hidrogenasi minyak, hidrogenasi Etena.
DAFTAR PUSTAKA
Wahyudin. 2014. “Pembuatan Batu Bara Cair Melalui Proses Hidrogenasi”. https://www.academia.edu/8979834/PEMBUATAN_BATUBARA_CAIR_MELALUI_PROSES _HIDROGENASIDiunduh 29 November 2014
Suryani, Irma. 2013. “Apa Itu Hidrogenasi?”. http://irma-teknikkimia.blogspot.com/2013/02/apa-itu-hidrogenasi.html. Diunduh 27 November 2014
