HIDROKARBON JENUH (ALKANA) - Spada UNS

02 HIDROKARBON JENUH

HIDROKARBON JENUH (ALKANA)

Pengertian hidrokarbon Sifat Fisis Alkana

Penamaan Alkana Sikloalkana

Beberapa Alkana Penting Reaksi – reaksi Alkana

Pengertian Hidrokarbon

Hidrokarbon

 senyawa kimia organik yang hanya

mengandung unsur karbon dan hidrogen Hidrokarbon di alam antara lain gas alam &

minyak bumi

 Isomer konstitusional

senyawa-senyawa yang rumusnya sama tetapi antar atomnya terikat dengan susunan yang berbeda

 sifat fisisnya berbeda

Istilah – istilah umum

 Deret homolog :

sederet senyawa yang anggotanya

(homolognya) berbeda satu sama lain dengan satuan yang sama

 Contoh : alkana adalah deret homolog dengan satuan –CH2-

Klasifikasi posisi atom C

 Atom primer

 Atom sekunder

 Atom tersier

Klasifikasi atom H

Klasifikasi hidrokarbon

1. Hidrokarbon jenuh (alkana)

 hidrokarbon yang atom-atom

karbonnya hanya mempunyai ikatan tunggal

contoh : C₄H_10, C₅H₁₀

CH₂ CH₂

C H₂

CH₂

CH₂

Klasifikasi hidrokarbon

2. Hidrokarbon tidak jenuh (alkena &

alkuna)

 hidrokarbon dengan dua atau lebih

karbon – karbonnya berikatan rangkap 2 atau 3

C

H₂ CH₂ H

HC C

Alkana

 Hidrokarbon jenuh

 disebut juga paraffin (sulit bereaksi, inert)

 rantai lurus ataupun rantai bercabang

 rantai lurus jika setiap atom karbon berikatan dengan 1 atau 2 atau karbon lain

 rantai bercabang jika paling sedikit ada 1 atom karbon yang terikat pada 3 atau 4 atom karbon lain

 hidrokarbon jenuh dengan atom – atom membentuk cincin disebut sikloalkana

Sifat Fisis Alkana

 Rumus umum alkana non siklik (rantai terbuka / lurus)

C_nH_2n+2

 Rumus umum sikloalkana yang mempunyai satu cincin

C_nH_2n ^{H2C CH2}

CH₂ C

H₂

lanjutan

 Molekul – molekul alkana hanya mengandung ikatan C – C dan C – H yang bersifat non polar, sehingga gaya tarik antar molekul lemah, yang menyebabkan titik didih relatif rendah

dibandingkan molekul lain yang mempunyai berat molekul yang sama.

 Molekul alkana tidak terlarut dalam air karena air bersifat polar.

Fase

Titik didih

 2,2,3,3 tetrametilbutana mp : 100,7 C

 bp : 106,3 C

 n-oktana mp : -57 C

 bp : 125,7 C

Titik lebur

Densitas

Polaritas

Penamaan Senyawa Organik

 Penamaan trivial

- tidak ada aturan yang jelas

- biasanya didasarkan pada sumber / asal bahan dari mana senyawa tsb. diperoleh.

contoh : urea diperoleh dari urine mamalia

 Penamaan IUPAC ( International Union of Pure and Applied Chemistry)

- ada aturan tertentu

- meliputi kata dasar (ct : meth-), awalan (ct : fluoro) dan akhiran (ct : -ol, -al)

Penamaan Alkana

 Penamaan alkana rantai lurus

C₂H₆ etana metana

propana

pentana butana

heksana

oktana heptana

nonana dekana CH₄

C₃H₈ C₄H₁₀ C₅H₁₂ C₆H₁₄ C₇H₁₆ C₈H₁₈ C₉H₂₀ C₁₀H₂₂

CH₄ C

H₃ CH₃ C

H₃ CH₂ CH₃ C

H₃ CH₂ CH₂ CH₃ C

H₃ CH₂ CH₂ CH₂ CH₃

Nama trivial

 Isobutana untuk 2-metilpropana

 Isopentana untuk 2-metilbutana

 Isooktana untuk 2,2,4-trimetilpentana

 Neopentana untuk 2,2-dimetilpropana

Gugus alkil

 Alkana kehilangan satu hidrogen menjadi gugus alkil

C₂H₅ etil metil

propil

pentil butil

heksil CH₃

C₃H₇ C₄H₉ C₅H₁₁ C₆H₁₃

Gugus Fungsional lain

- F fluoro - Cl kloro - Br bromo

- I iodo

- NO₂ nitro - NH₂ amino

Penamaan rantai cabang sederhana

1. Tentukan rantai lurus terpanjang, untuk menjadi rantai induk dan nama utama

salah

rantai terpanjang OKTANA

C

H₃ C CH₂ CH₂ CH₃ C

H₂

C

H₂ CH₃

CH₂ CH₂ CH₃

Penamaan rantai cabang sederhana

2. Beri nomor rantai induk, dimulai dari

karbon yang paling dekat dengan rantai cabang

C

H₃ C CH₂ CH₂ CH₃ C

H₂

C

H₂ CH₃

CH₂ CH₂ CH₃

1

Penamaan rantai cabang sederhana

3. Beri nama rantai cabang

C

H₃ C CH₂ CH₂ CH₃ C

H₂

C

H₂ CH₃

CH₂ CH₂ CH₃

metil

etil

Penamaan rantai cabang sederhana

4. Beri nama lengkap dengan urutan nomor karbon rantai cabang, nama rantai cabang, nama induk

C

H₃ C CH₂ CH₂ CH₃ C

H₂

C

H₂ CH₃

CH₂ CH₂ CH₃

4- etil- 4- metiloktana

Gugus Alkil Cabang

Gugus propil

C

H₃ CH₂ CH₂⁺ n-propil rantai lurus

rantai cabang

CH₃ C

H₃ CH⁺ iso-propil

Gugus Alkil Cabang

Gugus butilrantai lurus ^n-propil

rantai cabang iso-propil

C

H₃ CH₂ CH₂ CH₂⁺

C H₃

CH₃ CH₂ CH⁺

CH₃ C

H₃ CH CH₂⁺

CH₃

CH₃ C

H₃ C⁺

sec-propil

tert-propil n-butil

iso-butil sec-butil

tert-butil

Lebih dari satu substitusi

 Jika rantai induk mempunyai lebih dari satu substitusi, maka diurutkan

berdasarkan nama gugusnya

C H₃ C

H₃ CH₂ CH CH CH₂ CH₂ CH₃ C

H₂ CH₃

CH CH₃

3-etil-4-isopropilheptana

Lebih dari satu substitusi

 Jika rantai induk mempunyai lebih dari satu substitusi yang sama, maka diberi nomornya gugus tersebut dan diberi

awalan sesuai jumlah gugus yang sama 2 di –

3 tri –

4 tetra – 5 penta –

lanjutan

C

H₃ CH CH CH₃ CH₃

CH₃

2, 3 - dimetilbutana

2, 2, 3 - trimetilpentana

CH₃ C

H₃ C HC CH₂ CH₃

CH₃

CH₃

Menggambarkan rumus struktur

1. Gambarkan rantai induk dan beri nomer

2. Tambahkan gugus awalan pada rantai induk

3. Tambahkan atom hidrogen

4 – etil - 3, 4 - dimetilheptana

1 2 3 4 5 6 7

C – C – C – C – C – C – C CH₃

CH₃

C₂H₅

Sikloalkana

 Sikloalkana adalah senyawa hidrokarbon jenuh yang membentuk 1 atau lebih cincin.

Penamaan Sikloalkana

 Sikloalkana sederhana diberi nama

seperti alkana namun diberi awalan siklo

CH₂

CH₂ C

H₂

CH₂ CH₂ C

H₂

CH₂ CH₂ CH₂

siklopropana sikloheksana

lanjutan

 jika sikloalkana bercabang, maka diberi awalan nomer dan nama cabangnya

CH₃ metilsiklopropana

CH₃

2-metil 1-siklopropilhekana 2-metil 1-siklopropilsikloheksana

lanjutan

 jika cincin sikloalkana terikat pada rantai alkana yang lebih panjang, maka nama rantai yang lebih panjang sebagai nama induk

CH₃CHCH₂CH₂CH₃ CH₂CH₂CH₃ 2-siklopropilpentana

n-propilsiklooktana

Isomerisasi cis dan trans

 dua substitusi berada pada sisi yang sama maka diberi awalan cis dan berada pada sisi yang berlawanan diberi awalan trans

C H₃

CH₃

H

H 1,2 - dimetilsiklopentana

CH₃

CH₃ H

H

trans 1,2 - dimetilsiklopentana cis 1,2 - dimetilsiklopentana

CH₃

CH₃

H H

Sampai di sini 14/3/18

Beberapa Alkana penting

 Sumber alkana

Refinery crude oil

 CRACKING

Proses perengkahan hidrokarbon dengan BM tinggi menjadi HK dengan BM rendah

 REFORMING

Proses konversi hidrokarbon dalam minyak bumi menjadi HK aromatic dan alkane

berantai cabang

Kinerja sbg BBM lebih baik dibanding paraffin dan sikloalkana

Proses-proses yang terjadi

dalam industri minyak bumi

Catalytic cracking

• Dengan bantuan katalis  alkane bercabang

Termal cracking

• Dengan pemanasan tanpa katalis  alkane tak bercabang

Hydro cracking

- Dengan penambahan H2

SINTESIS ALKANA

 Hidrogenasi alkena dan alkuna

Reaksi heterogen gas (H²) – cair dengan katalis padat.

Katalis : Ni, Pd, Pt

Pelarut : etanol, etil asetat

 Reduksi alkil halida

 Contoh :

Sintesis alkana

 Sintesa Wurtz

Reaksi alkil halide dengan logam

 Sintesa Grignard

Reaksi alkil halide dengan Mg dengan bantuan eter dan air

Sintesis alkana

2 CH

₃

I + 2Na  CH

₃

CH

₃

+ 2NaI

RX + Mg  RMgX  RH + Mg(OH)X

eter + H2O

 Sintesa Dumas

Pemanasan garam Na-karboksilat dengan NaOH.

Contoh :

Sintesis alkana

CH

³

COONa + NaOH  CH

⁴

+ Na

²

CO

³

Reaksi alkana

Halogenasi (memerlukan cahaya, suhu tinggi)

CH₄ + Cl₂  CH₃Cl +HCl CH₃Cl + Cl₂  CH₂Cl₂ +HCl CH₂Cl₂ + Cl₂  CHCl₃ +HCl CHCl₃ + Cl₂  CCl₄ +HCl

Reaksi oksidasi (pembakaran)

C₂H₆ + ^7/2O₂  2CO₂ + 3H₂O (reaksi sempurna)

C₂H₆ + ^5/2 O₂  2CO + 3H₂O ⁽reaksi tdk sempurna)

Oksidasi parsial :

CH₄ + O₂  C + 2 H₂O

 pembakaran pd. mesin diesel, pembuatan C black

CH₄ + O₂  HCOH + H₂O

 formaldehida membentuk smog (asap kabut)

2 C₂H₆ + 3 O₂  2 CH₃COOH + 2 H₂O

 asam dalam minyak pelumas

Reaksi alkana