DTM 362 - KIMIA ORGANIK I JUN 1996.

[DrM

^362]

UNIVERSITI

^SAINS

MALAYSIA

Peperiksaan Kursus ^Semasa Cuti Panjang Sidang Akademik ^{199 5 / 9 6}

Jun 1996.

DTM

362

- Kimia Organik I

[Masa

: 2 jarr]

Hanya EMPAT

jawapan yang pertama sahaja akan diperiksa' Jawab tiap-tiap soalan pada muka surat yang baru.

Kertas

ini

mengandungi

LIMA

soalan semuanya ( 6 muka surat)'

1. (a)

Tulis nama

IUPAC

untuk setiap sebatian-sebatian yang berikut :-

o<T

gHr\

/"'t

c( C:C t.n,

(i)

(iD

d

(iiD ^FITCH,

(iv)

CI-L-CH

/' \

cFIi\ ./c

CFI,

(12 markatt)

lDrM

³⁶²¹

(b)

^Tentukan struktur-struktur pasangan berikut samada sebatian yang sama atau berlainan.

(D Ctt$IhCt dar H- TT C-C

t'l -C/

(iD

CFLCIT

dan

CFLCFLCFI2CFI2CFI3

C,t.*b"",

HO

^H

(iiD cFbcl{2ocH3 dan H-6-b- b-

fit'r

(6 markah)

(c)

Terangkan kenapa namaberikut adalah salah dan apakah ntlma betul.

(i)

3-butena.

(ii)

2-etil-l-ProPena.

(iii) r-etil-2-siklobutena.

(Tmarkarr)

2.

IDTM

³⁶²¹

Berikan struktur hasil-hasil tindak balas yang

berikut. Tulis T.T.B. jika

^tidak

berlaku tindak balas.

H2

HBr (i)

(iD

(iii)

cHs-c-

^H

o

cHr

CH3CH2CH2BT

cH3c -'ccH2cH3

cH3cH2cH2cH2cH2oH

G"

Pdt

Peroksida

---+

* *u OCH2CI!

-+

^Ao+

-_

Na

->

(i)

CH3CH2MgBT

...."...-...*

(iD H3O*

cH3oH (kelebihan)

F-

(iv

(v )

)

(vii)

(viii) (vi)

s o

NH2NH2

---+

HC/

(25 markah)

[DrM

^362]

3.

^Tunjukkan langkah-langkah untuk menyediakan sebatian'sebatian berikut dari

'

sebatian Yang diberi.

cll3

o

I

(b)

^CH3?H

- ?*", dari Crh =

^CH

-

^CH3

crL

^cHr

(c) FC = CCH3 dari C4CrcH3

OH

oo

ll ,-- r Atr Arr /1

(d) crucE- b- ocu, dari

^CECFI2

-c -oH

(e) ayo \J

^dari

LJ \J

(a) [r",

CI{j

Y

Noz

dari

(25 markah)

lDrM

³⁶²¹

4. (a)

Berikan struktur-struktur alkena yang memberikan hasil

di

bawah selepas ozonolisis.

(i)

CH3COCH3 sahaja.

,Z-O

( ii)

\r) cH3cHo , cH3cocFt3

o

tl

(iii)

sahaja

(10 markah)

(b) Tunjukkan

langkah-langkah

untuk

menyediakan etilsikloheksana dari

etil klorida

dan

sikloheksanol.

Sebarang reagen yang

perlu

boleh digunakan.

(15 markah)

5. (a)

^{Berikan satu}

contoh

untuk tindak balas yang berikut ^:

(D Aldehid +

Reagen

Grignard -+ Alkohol

sekunder.

(ii) Keton +

^Reagen

Grignard + Alkohol

^tersier.

(10 markah)

(b) (i)

IDTM

³⁶²¹

Suatu hidrokarbon aromatik

berformula CgHtr

mengalami tindak balas pengoksidaan menghasilkan asid berformula CzHrO"

.

Cadangkan 2 struktur mungkin untuk hidrokarbon itu.

(ii)

^Suatu hidrokarbon berformula CsHrz mengalami

tindak

^balas

pengoksidaan menghasilkan

asid

O-phthalik

(o("':)

sebagai hasil tunggal.

Berikan formula struktur hidrokarbon itu.

(15 markah)

oooOOOooo