DTM 362 - KIMIA ORGANIK I JUN 1995

UNIV-ffiSITI ^SAINS MAIAYSIA Peperiksoon Kursus Semqso Cuti Ponjong

Sidong ^{Akoc{emik lg94/€5} Iun ^1995.

Jowab EMPAT soolqn ^sohojo'

Honyo ^{Eh,IPAT jcuropon} yong pertumo ^sohoio okon diperiksq' Jcrwob tioptiop soqlon poda mukq ^surot yong buru'

Kertos ini me ⁱ LIMA socrlqn ( 5 muko ^surot).

N<rmo.ncrmctberikutodolohsoloh.Berikcrnnomoit]PACyongtepot

d<rn tukiskqn struktur-struktur sebotion ini'

(i)

1,3-dimetilbutqnq'

(ii)

4,4-dimetilhaksono'

(iii)

4-metilPentcno.

(iv)

I.3-dimetil-6-etilhekscrno'

(v)

2,2-diotilbut<rnq'

(10 morkoh) Berikon ^nomo don lormulo struktur hosil-hosil tindokbolcts

monopengklorinon tindok ^balos yong berikut:

qru

I ^. ^r gehs\tr

^>

(t) cru-

^bn

-cttr +

^Gl2

t. (o)

(b)

(ii)

Ir'r3

clb*.tr-i

-cFl3

cHs

* cl2 cahala t

(t5 morkoh)

c

( DrM 362 )

Berikon struktur hqsil-hqsil tindok bclcls yong berikut. Tulis T.T.B. jiko tidok berloku tindok bolqs.

+02

C

_=CH

+

HBr

--J>

(a)

(b)

--=---+

A

(c)

(d)

+

Br2

+

_H2So4

+

HCI{

+

CH3OH (kelebhan)

-_-__--'''GG14

OH

cHg

o

d

-.*6

A

---{>

H*t

Ae*,

(25 morkoh)

e<:l:

(e) or-

(s) CH3C; CGH2CH3

A

o

() TJ

(f)

58

(rru

₃₆₂₎

Tunjukkon longkoh Jongkoh untuk menyediokon sebqtiqn-sebotiqn beriku t

dari sebotion yong diberikqn. Mekqnisme tidqk diperlukon.

o-bc= Co!

B

I

dari Cltg{= ()#lg

@**

dari

(c) cH3-cf{ flb - W-W

(d) cltcl-hcfi+2coot

(e) o"

OH

I

O{B- c+{-

^cFt3

c+bctt2C ₌ @t{g

-,'\ -''\

{F() LJ \-J

(25 mcrrkoh)

(nru

362)

(q)

Berikon struktur-struktur qlkenq yqng memberikon hosil di b<nroh selepos ozonolisis.

(i)

CI{3COCH3 sohojo.

,

^GH3CHO

,

^CH3COCH3

sahaja (ii)

(iii)

(b) Tunjukkon longkohJongkoh untuk dori etil kloridq don sikloheksqnol.

boleh digunokon.

(10 morkoh)

menyediokqn etilsikloheksqno Seborong reogen yong perlu

(15 morkoh)

60

(oru

_:62)

5. (o)

Berikon sqtu contoh untuk tindok bcrlqs yong berikut:

(i) Aldehid *

Reogen

Grignord +

^{Alkohol sekunder.}

(ii1 Keton t

^Reogen

Grignord -+

Alkohol tersier.

(10 morkoh)

(b) (i)

Suatu hidrokqrbon qromotik

berformula QF,f

^mengolomi

tindok bolqs pengoksidqon menghosilkon osid berformulo

C?lI6q.

Codongkqn 2 struktur mungkin untuk hidrokorbon itu.

(ii)

Suotu hidrokqrbon berformulo CiH12 mengolomi tindok bolos pengoksidoon menghqsilkon osid O-phtholik

(oxil)

sebogoi hosil tunggol.

Berikon lormulq struktur hidrokorbon itu.

(I5 morkoh)

oooOOOooo