Kimia Organik I Alkadiena dan Alkuna Eter dan Epoksida Benzena dan Derivatnya

ابحرم

Kimia Organik I

Alkadiena dan Alkuna Eter dan Epoksida

Benzena dan Derivatnya

Study Club UKKI - Jumat, 30 Desember 2022

Outline

1. Struktur Kimia Tata Nama

Latihan Soal

Alkadie

na

Struktur Kimia Alkadiena

Struktur umum: senyawa organik dengan 2 buah ikatan rangkap 2

Berdasarkan susunan ikatan rangkap 2 dalam rantai, alkadiena dibedakan menjadi:

1) Terkonjugasi → “selang seling” antara ikatan tunggal dengan ikatan rangkap 2 2) Terisolasi → ikatan rangkap 2 saling terpisah oleh dua atau lebih ikatan tunggal 3) Terakumulasi → ikatan rangkap 2 pada atom karbon berurutan

Terkonjugasi

2,4-dimetilpenta-1,3-diena

Terisolasi Heksa-1,5-diena

Terakumulasi Penta-1,2-diena

Prioritas Gugus Fungsi

Tata Nama IUPAC Alkadiena

Terkonjugasi

2,4-dimetilpenta-1,3-diena

Terisolasi Heksa-1,5-diena

Terakumulasi Penta-1,2-diena 1) Tentukan rantai terpanjang → harus mengandung kedua ikatan rangkap 2

2) Tentukan penomoran dimulai dari mana → ikatan rangkap harus memiliki nomor

sekecil mungkin, setelah itu baru pertimbangkan gugus lain (cek prioritas gugus fungsi)

3) Nama gugus diurutkan secara alfabetik dan diletakkan di awal, dilanjutkan dengan nama rantai utama yang mengandung gugus fungsi diena

Lihat penamaan 3 senyawa berikut:

Latihan Soal

1) 2) 3)

Ingat, nama IUPAC dipakai secara internasional. Contoh: cyclohexane diwakili oleh huruf c, bukan huruf s pada sikloheksana. Tapi silahkan

disesuaikan kembali dengan apa yang diajarkan di kelas (dosen mungkin ada kesepakatan dengan mahasiswa).

Alkuna

Struktur Kimia Alkuna

Struktur umum: senyawa organik dengan ikatan rangkap 3

propuna

(tidak perlu ditulis 1-propuna karena posisi ikatan rangkap 3 pasti di no. 1

pada struktur ini)

Tata Nama Alkuna

IUPAC Trivial/umum: alkil asetilena

CH

₃

CH

₂

C≡CCH

₃

CH

₃

CH

₂

C≡CCH

₃

pent-2-una etil metil asetilena

but-2-una dimetil asetilena

Tata Nama Alkuna

IUPAC Trivial/umum: alkil asetilena

propuna metil asetilena

4-metilpent-2-una isopropil metil asetilena

Tata Nama Alkenuna

Tata Nama Alkenuna

Latihan Soal

(ppt kuliah slide 21)

Nama IUPAC?

Nama trivial?

Nama IUPAC?

Nama trivial?

Nama IUPAC?

Eter

Struktur Kimia Eter

Struktur umum: R-O-R’

Tata Nama Eter

IUPAC: alkoksi

Umumnya digunakan jika terdapat gugus fungsi lain atau gugus eter lebih dari satu

Trivial: alkil eter

Umumnya untuk eter sederhana (tanpa gugus fungsi lain)

etoksi

etana dietil eter

SEMUA STRUKTUR PASTI MEMILIKI NAMA IUPAC, TETAPI BELUM TENTU MEMILIKI NAMA TRIVIAL

Tata Nama Eter

IUPAC: alkoksi Trivial: alkil eter

1-metoksi

propana metil propil eter

Rantai yang lebih panjang menjadi ‘rantai utama’

(disebutkan di akhir), sedangkan rantai yang lebih pendek menjadi ‘substituen’ (disebutkan di awal

sebagai alkoksi).

Tata Nama Eter

Cek prioritas gugus fungsi

Gugus fungsi dengan prioritas lebih tinggi menjadi rantai utama (disebut di akhir)

Gugus fungsi dengan prioritas lebih rendah menjadi substituen (disebut di awal)

4-etoksibutan-2-ol

Latihan Soal

(ppt kuliah slide 4)

Nama IUPAC? Nama trivial?

1) 2) 3)

Epoksid

a

Struktur Kimia Epoksida

Struktur umum: eter siklis cincin tiga

Tata Nama Epoksida

1) Epoksi alkana

a) Cari alkana dengan rantai terpanjang → menjadi rantai utama b) Beri nomor pada C di mana O terikat

2) Oksiran, atom O selalu diberi no. 1

3) Alkena oksida → gugus epoksi dianggap sebagai ikatan rangkap 2, lalu diberi akhiran

‘oksida’

1) 1,2-epoksi-2-metilpropana 2) 2,2-dimetiloksiran

3) 2-metilprop-1-ena oksida

Latihan Soal

1) 2)

Benzena dan

Derivatnya

Benzena

● Senyawa hidrokarbon aromatis paling sederhana

● Rumus molekul: C₆H₆

● Struktur: cincin dengan 6 atom C; memiliki 3 buah ikatan rangkap dua terkonjugasi

Lingkaran menunjukkan posisi ikatan rangkap pada benzena dapat berpindah posisi akibat

adanya resonansi elektron

Tata Nama Derivat Benzena

Monosubstitusi

1. Nama substituen disebut di awal, diikuti dengan “benzena” sebagai rantai utama

Tata Nama Derivat Benzena

Monosubstitusi

2. Beberapa derivat benzena memiliki nama khusus seperti:

metilbenzena aminobenzena alkoholbenzena

Tata Nama Derivat Benzena

Disubstitusi

Ada 3 isomer yang mungkin terjadi, yaitu:

1) orto (1,2-) 2) meta (1,3-) 3) para (1,4-)

Tata Nama Derivat Benzena

Apabila terdapat 2 atau lebih substituen berbeda, maka penamaan diawali dengan nama

substituen (urutan mengacu pada prioritas gugus fungsi) dan diikuti dengan nama benzena atau nama khusus jika ada.

Yang menjadi rantai utama adalah gugus dengan prioritas tertinggi kecuali halida, eter, azid, dan nitro diurutkan sesuai alfabet.

Secara alfabet, b lebih dulu dari n. Maka nama senyawa di atas adalah 1-bromo-4-nitrobenzena atau m-

bromonitrobenzena

Prioritas Gugus Fungsi

kecuali…

https://www.masterorganicchemistry.com/2011/0 2/14/table-of-functional-group-priorities-for- nomenclature/

Tata Nama Derivat Benzena

Jika cincin benzena menjadi substituen pada rantai hidrokarbon (C₆H₅), maka disebut gugus fenil.

4-fenilpent-1-ena

Latihan Soal

(ppt kuliah slide 19)

Pembahasan latihan soal dapat diakses melalui link berikut:

https://drive.google.com/file/d/1WmPhKiqAi6TF8YIm

OgrU2jwmAuvg5nyp/view?usp=sharing

CREDITS: This presentation template was created by Slidesgo, including icons by Flaticon, and infographics & images by

Freepik.

Terima Kasih

Seluruh materi dalam presentasi ini dirangkum oleh Severina Effendi dari materi kuliah Prof. Dr. apt.

Tutuk Budiati, M.S., “Kimia Organik” Edisi Ketiga Jilid 1 oleh Fessenden & Fessenden, dan beberapa referensi terkait.