MAKALAH KIMIA ORGANIK 1.1 MB
1
BAB I PENDAHULUAN 1.1 LATAR BELAKANG Dalam kehidupan sehari –
hari, seyawa kimia memegang peranan penting, seperti dalam makhuluk hidup, sebagai zat pembentuk atau pembangun di dalam sel, jaringan dan organ. Senyawa
–
senyawa tersebut meliputi asam nukleat, karbohidrat, protein dan lemak. Proses interaksi organ memerlukan zat lain seperti enzim dan hormon. Tubuh kita juga memiliki sistem pertahanan dengan bantuan antibodi. Demikian pula dengan alam sekitar kita seperti tumbuhan dan minyak bumi, juga disusun oleh molekul molekul yang sangat khas dan dibangun oleh atom
–
atom dengan kerangka atom karbon (C). Atom Karbon memiliki massa 12 dengan nomor atom 12. Konfigurasi elektronnya adalah 1s2, 2s2, 3p2, dan mengalami hibridisasi dimana 1 elektron dari orbital 2s berpindah ke orbital 2pz, sehingga memiliki konfigurasi stabil 1s2, 2s1, 2p3, dengan membentuk orbital hybrid sp3. Sehingga atom karbon memiliki kesempatan untuk membentuk empat ikatan dengan atom lainnya, kestabilan struktur ini ditunjukan dengan sudut yang sama 109,5
0
dengan bentuk tetrahedral, perhatikan Gambar 1.1di bawah ini. Gambar 1.1
kestabilan struktur tetrahedrall
2
atom karbon, dilanjutkan dengan dua atom karbon, tiga atom karbon dan seterusnya, perhatikan Gambar 1.2 di bawah ini :
Gambar 1.2
kerangka senyawa karbon Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemukinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga. Untuk
penyederhanaan dapat kita ibaratkan Ikatan unggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan sigma pada orbital hibrid sp3 dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut 109,5
0
. Senyawa dengan ikatan tunggal disebut dengan senyawa hidrokarbon jenuh. Senyawa hidrokarbon dengan ikatan rangkap dua terjadi pada orbital p, dan ikatan ini dikenal dengan ikatan phi, pada ikatan rangkap dua terjadi perubahan sudut akibat dua orbital p berposisi sejajar sehingga membentuk orbital sp
2
(segi tiga datar) dan sudut yang terbentuk adalah 120 0
. Sama halnya dengan ikatan rangkap tiga terdapat dua orbital p dalam posisi sejajar sehingga merubah bentuk orbital sp menjadi (bentuk planar) dengan sudut 180
0
. Bentuk molekul dari senyawa hidrokarbon jenuh dan tidak jenuh ditampilkan pada Gambar di bawah ini. Untuk senyawa hidrokarbon yang memiliki ikatan rangkap disebut dengan senyawa hidrokarbon tidak jenuh.
3
Gambar 1.3
ikatan antar senyawa karbon
Atom karbon pada senyawa hidrokarbon memiliki posisi yang berbeda –
beda. Coba kita perhatikan rumus bangun dibawah ini pada Gambar di bawah ini. Semua atom karbon (merah) yang dapat mengikat 3 atom hidrogen dan berposisi di tepi, disebut dengan atom karbon primer. Atom karbon nomor 3 (hijau) yang mengikat 2 atom hidrogen disebut dengan atom karbon sekunder. Demikian pula atom karbon yang mengikat hanya 1 atom hidrogen (warna abu
–
Gambar 1.4
atom C primer,sekunder,tersier Perbedaan atom yang diikat menyebabkan perubahan khususnya pada polaritas sehingga menyebabkan perbedaan sifat
–
Gambar 1.5
perbedaan kepolaran Dari berbagai unsur-unsur kimia yang kita kenal, ada satu unsur yang cakupannya sangat luas dan pembahasannya sangat mendalam yakni KARBON. Karbon mempunyai nomor atom 6 sehingga jumlah elektronnya juga 6, dengan konfigurasi 6 C = 2, 4. Dari konfigurasi elektron ini terlihat atom C mempunyai 4 elektron valensi (elektron pada kulit terluar). Untuk memperoleh 8 elektron (oktet) pada kulit terluarnya (elektron valensi)
dibutuhkan 4 elektron sehingga masing-masing elektron valensi mencari pasangan elektron dengan atom-atom lainnya. Kekhasan atom karbon adalah kemampuannya untuk berikatan dengan atom karbon yang lain membentuk rantai karbon. Bentuk rantai2 karbon yang paling sederhana adalah Hidrokarbon. Hidrokarbon hanya tersusun dari dua unsur yaitu Hidrogen dan Karbon. Berdasarkan jumlah atom C lain yang terikat pada satu atom C dalam rantai karbon, maka atom C dibedakan menjadi : a. Atom C primer, yaitu atom C yang mengikat satu atom C yang lain. b. Atom C sekunder, yaitu atom C yang mengikat dua atom C yang lain. c. Atom C tersier, yaitu atom C yang mengikat tiga atom C yang lain. d. Atom C kwarterner, yaitu atom C yang mengikat empat atom C yang lain.
Gambar 1.6
5 .
atom C primer, atom C nomor 1, 7, 8, 9 dan 10 (warna hijau) •
atom C sekunder, atom C nomor 2, 4 dan 6 (warna biru) •
atom C tersier, atom C nomor 3 (warna kuning) •
atom C kwarterner, atom C nomor 5 (warna merah) Berdasarkan bentuk rantai karbonnya : • Hidrokarbon alifatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai lurus/terbuka yang
•
Hidrokarbon alisiklik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar / tertutup (cincin). • Hidrokarbon aromatik = senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin)
yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang-seling / bergantian (konjugasi). Berdasarkan ikatan yang ada dalam rantai C-nya, senyawa hidrokarbon alifatik dibedakan atas : 1. Alkana (CnH2n+2) 2. Alkena (CnH2n) 3. Alkuna (CnH2n-2)
1.2 BATASAN MASALAH 1.
Apa yang dimaksud dengan alkuna ? 2. Bagaimana struktur alkuna? 3.
Apa sifat fisika & kimia alkuna? 4. Bagaimana aturan tata nama alkuna? 5. Bagaimana reaksi pembuatan alkuna? 6. Apa saja reaksi-reaksi dari alkuna? 7. Apa kegunaan alkuna dan dampaknya?
6
1.3 TUJUAN 1.
Menjelaskan dan mendeskripsikan senyawa hidrokarbon alkuna 2.
Menjelaskan manfaat dan dampak senyawa hidrokarbon alkuna dalam kehidupan sehari-hari.
15
Ketika rantai alkuna bertindak sebagai rantai samping maka disebut dengan alkunil. Gambar 2.9
. Alkil, alkenil, alkunil . Rantai karbon bercabang
17 2.4
Reaksi Pembuatan Alkuna
Reaction of sodium acetylides with primary alkyl halides Contoh : CH
-C Br Br Br
Cl Cl 2,2,3,3 tetrakhlorobutana 2-butuna
Reaksi Eliminasi Dihalida
alkuna. Contohnya, difeniletilena dikonversi menjadi difenilasetilena melalui reaksi dengan Br2 yang selanjutnya diperlakukan dengan basa.
Gambar 2.10