KIMIA ORGANIK
(PENGANTAR)
Kimia Organik
Kimia Anorganik
Kimia Analitik
Kimia Fisika
Biokimia Stoikiometri
Energetika
Dinamika
Struktur
Bioproses
Proses dlm Ilmu kimia
Fakta dari
KIMIA ORGANIK
( < 1828)
Kimiawi dari turunan senyawa-senyawa
yang berasal dari hewan dan tumbuhan
Saat ini, kimia organik didefinisikan
sebagai kimiawi dari senyawa karbon
(kimia karbon )
atau kimiawi dari hidrokarbon dan
turunannya
Sikloheksana-C
6H
12Teori
Vital force
Berzelius mengusulkan teori
vital force pada tahun 1809
Vitalism
adalah keyakinan bahwa senyawa kimia
tertentu, yaitu
SENYAWA
ORGANIK
,
hanya didapat dari organisme hidup dan tidak dapat
disintesis oleh manusia.
SENYAWA ANORGANIK
Kebanyakan ditemukan dalam tanah sebagai
kandungan logam, tetapi juga dapat disintesis
oleh manusia.
(gagasan yang berkembang sekitar th
1700’s)
PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK (1)
1770-an : senyawa organik hanya dapat berasal dan terdapat pada makhluk hidup, yang dikenal dengan teori ”vital force .
Pembatalan teori ”vital force :
1816 : penemuan Michel Chevreul (Perancis) yang berhasil mengubah lemak hewan menjadi sabun dan gliserin, dan mengubah sabun menjadi asam lemak, tanpa bantuan makhluk hidup
NaOH
H2O
H3O+
Lemak hewan Sabun Gliserin
PERKEMBANGAN KIMIA ORGANIK (2)
1826 :
Friedrich Wohler
(Jerman) mampu mengubah
bahan anorganik
yaitu garam amonium sianat
menjadi urea (yang sebelumnya hanya terdapat
dalam urine manusia, suatu bahan organik) dalam
percobaan di laboratorium.
1800-an, tidak ada batas yang jelas antara bahan organik dan anorganik [William Brade (Inggeris)] ;
satu-satunya perbedaan bahwa bahan organik mengandung
unsur karbon.
Aristoteles Zaman Alchemie
John Dalton
A Lavoisier (1770)
Dmitri Mendeleev (1869)
John Dalton (1800)
Mengapa atom karbon ?
Karena karbon suatu atom yang
unik
…….
Keistimewaan Atom Karbon
karbon termasuk unsur golongan 4A,
karbon mempunyai empat elektron yang dapat
membentuk empat ikatan kovalen.
karbon dapat berikatan dengan sesama atom karbon
membentuk rantai panjang atau cincin.
Mengapa belajar Kimia Organik ?
Semua organisme hidup tersusun dari
bahan organik
Mempelajari tentang kehidupan dan
makhluk hidup
Beberapa contoh senyawa obat adalah
senyawa organik
IKATAN KIMIA
Ada dua macam ikatan kimia :
1.
Ikatan ion
:
tarik menarik antara kation dan anion (e.g. Na
+Cl
-)
2.
Ikatan kovalen
:
pemakaian bersama sepasang elektron oleh
dua buah atom
Dua cara menyatakan (menggambarkan) ikatan kovalen:
struktur Lewis
(
electron-dot structure
) dan
struktur Kekule
(
line-bond structure
).
Elektron valensi yang tidak dipakai membentuk ikatan disebut
pasangan elektron bebas
3 Jenis Ikatan
•
Ikatan Ion
•
Ikatan Kovalen
• Gaya antarmolekul :
Salah satu contoh adalah
Keelektronegatifan (EN)
• Keelektronegatifan (EN) adalah ukuran kemampuan atom menarik elektron dalam ikatan kovalen
• EN meningkat dari kiri ke kanan dan dari bawah ke atas pada tabel periodik
• Bila atom makin EN, makin besar kecenderungan untuk menarik
elektron ikatan kovalen. Akibatnya kerapatan elektron di sekitar atom menjadi bertambah dan muatan
sedikit lebih negatif (d
-).
Sebaliknya kerapatan elektron atom lain yang terlibat dalam ikatan kovalen menjadi berkurang dan muatan
sedikit lebih positif (d
+).
Cara menulis struktur molekul
Ada tiga cara penulisan struktur molekul organik : • struktur terkondensasi
• struktur kerangka
• struktur Kekule
terkondensasi StrukturKekule Strukturkerangka
REAKSI ORGANIK
Substrat
+
Pereaksi
Produk
Substrat
Spesi mengandung atom karbon yang akan diserang oleh pereaksi. Atom C yang mengalami perubahan ikatan selama terjadi reaksi, disebut pusat reaksi
Pereaksi
Spesi yang menyerang atom C pusat reaksi.
Bila tidak menyerang atom C, spesi tersebut dinamakan katalis
Produk
Spesi yang merupakan hasil reaksi; berupa ≥ satu senyawa
Perubahan :
Mekanisme Reaksi
•
Proses tahap demi tahap pada reaksi organik yang
menggambarkan pemutusan dan pembentukan ikatan
kovalen dengan melibatkan perpindahan elektron
Ada 3 cara untuk membelah pasangan elektron yang dipakai bersama pada ikatan kovalen asimetri.
PEMBELAHAN TAK-SETARA
menghasilkan ION (kation & anion)
dikenal sebagai HETEROLiSIS atau
PEMUTUSAN HETEROLiTIK
Reaksinya digolongkan reaksi ionik
PEMBELAHAN SETARA
menghasilkan RADIKAL
dikenal sebagai HOMOLiSIS atau
PEMUTUSAN HOMOLITIK
Reaksinya digolongkan reaksi radikal bebas
• Bila terdapat beberapa ikatan maka ikatan terlemah akan pecah paling awal
• Energi pemecah ikatan dapat berasal dari berbagai sumber energi - panas / cahaya
• Pada reaksi antara metana dan klorin kedua sumber energi dapat dipakai,
• Dalam laboratorium sumber dari sinar UV (atau cahaya matahari) lebih disukai.
Jenis Pereaksi
•
Nukleofil (Nu:
-)
Spesi yang ditarik menuju pusat positif Suatu basa Lewis
Kebanyakan berupa anion : OH-; CH
3O-, Cl-; H
-Kadang-kadang berupa molekul : H2O; CH3OH; NH3
•
Elektrofil (E
+)
Spesi yang tertarik oleh pusat negatif Suatu asam Lewis
Berupa kation ( Br+; NO
2+; C+ ) atau molekul (AlCl3; ZnCl2)
•
Radikal bebas (R
.)
Jenis Reaksi Organik
•
Reaksi Substitusi
terjadi penggantian gugus oleh gugus lain
•
Reaksi Adisi
terjadi penambahan gugus karena adanya pemutusan ikatan
rangkap
•
Reaksi Eliminasi
terjadi pengurangan gugus karena adanya pembentukan
ikatan rangkap
•
Reaksi Oksidasi
terjadi penambahan atom O atau pengurangan atom H
•
Reaksi Reduksi
terjadi penambahan atom H atau pengurangan atom O
•
Reaksi Penataan Ulang
perpindahan/ perubahan tatanan atom dalam molekul
Hibridisasi atom Karbon (1)
Atom karbon mempunyai 4 elektron valensi (2s
2sp
2) dan membentuk 4 ikatan yang setara,
Padahal pada atom karbon terdapat dua orbital
dengan tingkat energi yang berbeda yaitu orbital
2s dan 2p.
Hibridisasi atom Karbon (2)
Hibridisasi :
Alkana ( C-C)
1 orb 2s + 3 orb 2p
4 orb sp
3Alkena (C=C)
1 orb 2s + 2 orb 2p
3 orb sp
2ada 1 orb 2p tak berhibridisasi
Alkuna (C=C)
1 orb 2s + 1 orb 2p
2 orb sp
HIBRIDISASI DARI ORBITAL-ORBITAL
Konfigurasi elektron dari
atom karbon adalah
1s
22s
22p
21 1s
2
HIBRIDISASI ORBITAL
Konfigurasi elektron atom karbon adalah 1s22s22p2
1 1s
2
2s 2p
Bila diberikan sedikit energi akan terjadi perpindahan satu elektron dari orbital s menuju orbital p. Konfigurasinya sekarang menjadi
1s22s12p3
1 1s
2
2s 2p
Proses ini lebih disukai karena susunan elektronnya; empat elektron yang tak berpasangan dan dengan kurang
HiBRIDISASI ORBITAL PADA ALKANA
Ke empat orbital (satu s dan tiga p) menggabung atau HIBRIDISASI
menjadi empat orbital baru. Ke empat orbital baru adalah setara.
Karena orbital yang terlibat adalah satu orbital s dan tiga orbital p, maka disebut hibridisasi sp3
Pada ALKANA, ke empat orbital sp3 dari atom karbon
saling tolak-menolak sehingga akhirnya tersusun menjadi
TETRAHEDRAL dengan
sudut ikatan sebesar 109.5º.
Pada METANA,
masing-masing orbital sp3 dari karbon overlap
dengan orbital 1s dari atom hidrogen
membentuk ikatan C-H. Ikatan ini disebut
ikatan sigma (σ)
STRUKTUR ALKANA