MAKALAH KIMIA ORGANIK II
SENYAWA ALIFATIK DAN AROMATIK
KELOMPOK 1 :
1. MUHAMMAD FISMAR AZILEN (122015001)
2. REGGY FIRMAN PRATAMA (122015002)
3. MUHAMMAD IQBAL (122015003)
Dosen Pembimbing : Ir. Legiso, Msi
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH PALEMBANG
Alifatik dan Aromatik
Dalam kimia organik, senyawa terdiri dari karbon dan hidrogen dibagi menjadi dua kelas:
Senyawa alifatik – Setiap senyawa kimia milik kelas organik di mana atom tidak dihubungkan bersama untuk membentuk sebuah cincin
Senyawa aromatik – Mengandung konfigurasi atom cincin-aromatik, seperti benzene
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana. Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbon, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, plastik dan lain-lain.
Sampai saat ini telah dikenal lebih dari 2 juta senyawa hidrokarbon. Untuk
mempermudah mempelajari senyawa hidrokarbon yang begitu banyak, para ahli mengolongkan hidrokarbon berdasarkan susunan atom-atom karbon dalam molekulnya.
Berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya, senyawa karbon terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik.
SENYAWA ALIFATIK
PENGERTIAN SENYAWA ALIFATIK
Senyawa alifatik adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen yang bergabung bersama dalam rantai lurus, bercabang atau cincin non-aromatik. Senyawa ini digunakan sebagai inhibitor korosi. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jumlah ikatannya, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
- Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna.
Hidrokarbon alkana, alkena dan alkuna adalah senyawa alifatik, seperti asam lemak dan banyak senyawa lainnya. Kebanyakan senyawa yang mengandung cincin adalah senyawa aromatik. Dengan demikian, senyawa alifatik adalah kebalikan dari senyawa aromatik.
Isobutana atau 2-metil-propana
Kegunaan industri hidrokarbon alifatik dan alisiklik meliputi:
Sebagai pelarut
Sebagai intermediet kimia
Sebagai Senyawa pemadam kebakaran
Sebagai pembersih logam
Sifat Senyawa alifatik
Jenuh – Bergabung dengan ikatan tunggal (alkana)
Tak jenuh – Bergabung dengan ikatan ganda (alkena) atau ikatan rangkap tiga (alkuna)
besar mudah terbakar, yang memungkinkan digunakan dalam hidrokarbon sebagai bahan bakar, seperti metana dalam pembakar Bunsen dan gas alam cair (LNG), dan asetilena dalam
pengelasan.
Senyawa alifatik tertentu dapat digunakan dalam produk parafin dan resin. Mereka juga dapat digunakan sebagai intermediet kimia, fungisida dan insektisida. Alifatik (bahasa Yunani: aleiphar, berarti minyak atau lemak) adalah senyawa organik yang tidak mempunyai gugus fenil (bahasa Inggris: aromatic ring).
[1] Senyawa alifatik dapat berupa:
siklik (bahasa Inggris: cyclic), seperti sikloheksana asiklik, seperti heksana
atau:
jenuh, seperti heksana tak jenuh, seperti heksena
Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus bercabang maupun bercabang, atau cincin non aromatik (alisiklik), dengan ikatan tunggal, ganda dan tiga ikatan kovalen. Ikatan kovalen dapat mengikat unsur lain selain hidrogen, antara lain oksigen, nitrogen, belerang, klor.
Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar (bahasa Inggris: flammable) sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilen untuk pengelasan.
Rumus
CH4 Metana 74-82-8 Alkana
C2H2 Etina 74-86-2 Alkuna
C2H4 Etena 74-85-1 Alkena
C2H6 Etana 74-84-0 Alkana
C3H4 Propuna 74-99-7 Alkuna
C3H6 Propena - Alkene
C3H8 Propana - Alkane
C4H6 1-Butuna - Alkuna
C4H8 Butena
-e.g. Alkena
C4H10 Butana - Alkana
C6H10 Sikloheksana 110-83-8 Sikloalkena
C5H12 n -pentana 109-66-0 Alkana
C7H14 Sikloheptana 291-64-5 Sikloalkana
C7H14 Metilsikloheksana 108-87-2 Sikloheksana
C8H8 Oktana 277-10-1 Siklobutana
C10H12 Disiklopentadiena 77-73-6 Diena, Sikloalkena
C10H16 Felandrena 99-83-2 Terpena, Diena Sikloalkena
C10H16 α-Terpinena 99-86-5 Terpena, Sikloalkena, Diena
C10H16 Limonena 5989-27-5 Terpena, Diena, Cycloalkena
C11H24 Undecana 1120-21-4 Alkana
C30H50 Squalena 111-02-4 Terpena, Poliena
C2nH4n Polietilena 9002-88-4 Alkana
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan aromatik.
PENGERTIAN SENYAWA AROMATIK
Senyawa aromatis adalah senyawa siklis yg memiliki sistem ikatan ganda dua terkonjugasi dengan jumlah elektron π= (4 n + 2). Senyawa tersebut merupakan senyawa
hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya bersealang seling.Salah satu senyawa aromatik yang dijumpai pada minyak bumi adalah senyawa fenol dan turunannya.Kadar fenol dan turunannya dalam limbah industri minyak dan gas bumi mengakibatkan tercemarnya lingkungan oleh senyawa beracun tersebut, serta memberikan ancaman terhadap lingkungan.
Menurut hukum Huckel untuk menjadi aromatis, suatu senyawa siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling harus mengandung 4n+2= πe-, dimana n adalah
bilangan bulat. Senyawa benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau (aroma) yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, misalnya alkaloida, flavonoida, kumarin, anilin dan lain-lain.
Pada tahun 1872, menurut Friedrich August Kekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing 120°.Ikatan antaratom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian (terkonjugasi). Kekule menemukan struktur benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena panjangnya sama, baik ikatan tunggal maupun ikatan rangkap dan mempunyai panjang ikatan 1,40 Ao.
Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi.Energi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehnya kestabilan. Adanya delokalisasi elektron akan menstabilkan struktur, maka cincin benzena lebih stabil (energi rendah) dari pada hipotesa suatu trienasiklik. Energi stabilitas senyawa aromatik disebut energi resonansi, untuk benzena besarnya 36 kcal/mol. Energi resonansi untuk senyawa aromatik dapat ditentukan secara percobaan.
Manfaat senyawa aromatic begitu banyak diaplikasikan dikehidupan sehari hari begitu juga dampak yang diberikan oleh senyawa aromatis ini,oleh sebab itu penulis ingin menjelaskan secara terperinci tentang senyawa aromatis.
Senyawa aromatik merupakan turunan benzena
Senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron πyang berdelokalisasi.
Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin Semua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang
memiliki enam karbon dan simbol
Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen sebagai berikut:
Beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.
Sifat-sifat senyawa aromatis
Sifat Fisik
1)
Zat cair tidak berwarna
2)Memiliki bau yang khas
3)Mudah menguap
4)
Benzena digunakan sebagai pelarut.
5)
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang
kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana
6)
Larut dalam berbagai pelarut organik.
7)
Benzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air.
8)Densitas : 0,88
9)
Senyawanya berupa senyawa lingkar/siklis.
10)
Terjadi resonansi (pergerakan elektron di dalam molekul).
11)Terjadi delokalisasi elektron pada struktur benzena.
12)
Mempunyai aroma yang khas.
2.1 Titik Didih Dan Titik Leleh Beberapa Senyawa Aromatis
BENZENA 5,5 80
Bersifat bersifat toksik-karsinogenik (hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena)
1. Merupakan senyawa nonpolar.
2. Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga. 3. Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
4. Walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya :
Adisi dengan hidrogen dengan katalis Ni/Pt halus.
Adisi dengan CL2 atau BR2 dibawah sinar matahari.
5. Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti KMnO4, K2Cr2O7, dll.
6. Reaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan mole.
Senyawa Aromatis dan Strukturnya
Namun sekarang istilah senyawa aromatic digunakan untuk merujuk kelas senyawa yang mengandung enam karbon seperticincin benzena dengan tiga ikatan rangkap dua. Adapun yang termasuk senyawa aromatis yaitu :
• Senyawa benzena
• Senyawa dengan sifat kimia seperti benzena.
Suatu senyawa aromatik memiliki orbital terdelokalisasi (delokal) yang berbentuk cincin. Banyaknya elektron p yang terlibat dalam orbital delokaldapat ditentukan dengan rumus Huckel:
Elektron p = 4 n+ 2
Dengan n = 0, 1, 2, 3,……….
Aromatisitas
• Aromatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkonjugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak jenuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menunjukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari konjugasi. Aromatisitas juga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.
Syarat-syarat Aromatisitas
1) Molekul harus berbentuk siklik.
2) Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital π, membentuk sistem berkonjugasi.
3) Molekul haruslah planar.
4) Jumlah elektron π molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektronπ.
5) Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron π adalah antiaromatik.
REAKSI SUBTITUSI ELEKTROFILIK PADA BENZENA (SENYAWA AROMATIK)
Reaksi benzena adalah subtitusi yang menyerupai reaksi alkana.
Benzena mengandung banyak elektron sehingga reaksinya hanya mungkin dengan pereaksi yang menyenangi elaktron (subtitusi elektrofilik)
Reaksi subtitusi benzena dapat berlangsung jika diolah dengan katalisator.
Mekanisme ion arenium berlangsung dalam dua tahap. Tahap pertama sebagai tahap penentu laju reaksi merupakan tahap pembentukan ion arenium yang dihasilkan dari serangan elektrofil pada inti benzena. Tahap kedua yang berlangsung cepat merupakan tahap lepasnya gugus pergi yang pada umumnya berupa proton.
Adanya gugus pengaktif akan meningkatkan laju reaksi substitusi elektrofilik dan sebaliknya gugus pendeaktif menurunkan laju reaksi.
Efek substituen dalam reaksi substitusi elektrofilik pada senyawa aromatik dapat diringkaskan sebagai berikut:
1. Gugus alkil, memberikan efek induksi penarik elektron sedang dan tidak ada efek resonansi. Hasilnya, gugus-gugus alkil bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.
2. Gugus hidroksi dan gugus amino (dan turunannya), memberikan efek resonansi pendorong elektron kuat, dan efek induksi penarik elektron sedang. Hasilnya gugus-gugus ini bersifat pengaktif dan pengarah orto-para.
3.Halogen, memberikan efek induksi penarik elektron kuat dan efek resonansi pendorong elektron sedang. Hasilnya halogen bersifat pendeaktif dan pengarah orto-para.
4. Gugus-gugus nitro, siano, karbonil dan gugus-gugus serupa memberikan efek
resonansi penarik elektron kuat dan efek induksi juga penarik elektron kuat. Hasilnya gugus-gugus tersebut bersifat pendeaktif dan pengarah meta.
Kegunaan Senyawa Benzena dan Turunannya
Kegunaan benzena yang terpenting adalah sebagai pelarut dan sebagai bahan baku pembuatan senyawa-senyawa aromatik lainnya yang merupakan senyawa turunan benzena. Masing-masing dari senyawa turunan benzena tersebut memiliki kegunaan yang beragam bagi kehidupan manusia. Berikut ini beberapa senyawa turunan Benzena dan kegunaannya :
Toluena
Toluena digunakan sebagai pelarut dan sebagai bahan dasar untuk membuat TNT (trinitotoluena), senyawa yang digunakan sebagai bahan peledak (dinamit).
Stirena
Anilina
Anilina merupakan bahan dasar untuk pembuatan zat-zat warna diazo. Anilina dapat diubah menjadi garam diazonium dengan bantuan asam nitrit dan asam klorida.
Benzaldehida
Benzaldehida digunakan sebagai zat pengawet serta bahan baku pembuatan parfum karena memiliki bau yang khas. Benzaldehida dapat berkondensasi dengan asetaldehida (etanal), untuk menghasilkan sinamaldehida (minyak kayu manis)
Fenol
Dalam kehidupan sehari-hari fenol dikenal sebagai karbol atau lisol yang berfungsi sebagai zat disenfektan.
Asam Benzoat dan Turunannya
Terdapat beberapa turunan dari asam benzoat yang tanpa kita sadari sering kita gunakan, diantaranya adalah:
1. Asam asetil salisilat atau lebih dikenal dengan sebutan aspirin atau asetosal yang biasa digunakan sebagai obat penghilang rasa sakit (analgesik) dan penurun panas (antipiretik). Oleh karena itu aspirin juga digunakan sebagai obat sakit kepala, sakit gigi, demam dan sakit jantung. Penggunaan dalam jangka panjang dapat menyebabkan iritasi lapisan mukosa pada lambung sehingga menimbulkan sakit maag, gangguan ginjal, alergi, dan asma.
2. Natrium benzoat yang biasa digunakan sebagai pengawet makanan dalam kaleng.
