LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul : Penggunaan Software Kimia Chemsketch dalam Penggambaran Struktur Molekul
Tujuan Percobaan : Mempelajari dan mengaplikasikan pengetahuan dan keterampilan menggambar struktur molekul senyawa kimia menggunakan
software Chemsketch.
Pendahuluan
Unsur dan molekul merupakan pokok bahasan utama dalam ilmu kimia. Ilmu kimia sangat erat kaitanya dengan struktur molekul. Pemodelan molekul pada awal perkembangannya disajikan dalam bentuk 3 dimensi untuk mepermudah pembelajaran. Alat – alat yang digunakan juga masih menggunakan peralatan yang sederhana seperti bola – bola dari plastisin dan sedotan plastik. Seiiring berkembangnya teknologi baik hardware maupun
software mengalami kemajuan dengan pesat. Hardware yang sekarang ini digunakan untuk membuat molekul yaitu molymod yang terbuat dari plastik. Perkembangan software juga sangat pesat, banyak software yang dapat digunakan baik berbayar ataupun yang dapat diunduh secara gratis (freeware) dapat digunakan untuk membantu dalam menggambar struktur molekul yang diinginkan. Applikasi ini mudah dipelajari karena sudah ada tutorial untuk menggunakan applikasi ini.
Salah satu applikasi menggambar molekul yaitu Software ChemSketch ACD /
ChemSketch yang merupakan sebuah sotfware yang digunakan untuk melukis struktur kimia meggunakan computer yang bersifat freeware. Chemsketch dapat digunakan untuk melukis hampir semua struktur kimia termasuk organik, organometallics, polimer, dan struktur Markush. ChemSketch dapat menggambar struktur kimia dalam bentuk 2D dan 3D seperti
software ChemOffice. Penggunaan ChemSketch untuk menggambar struktur Lewis sangat mudah. Tersedia beberapa model dan kita bisa menambahkannya sendiri sehingga pada saat diperlukan hanya tinggal di klik (Urip, 2015).
Struktur kimia yang sederhana seperti struktur lewis dapat dibuat dengan mudah dengan menggunakan applikasi Chemsketch. Cara untuk menggambar struktur Lewis yaitu:
1. Buka ChemSketch: Klik Start-> Program -> ACDLabs 12 -> ChemSketch
2. Klik F5 atau klik menu Template -> Template Windows
3. Pilih model struktur Lewis yang sesuai dengan meng-klik-nya dan kemudian klik pada area kerja ChemSketch. Misalnya saya pilih struktur Lewis dari CH4.
4. Pindahkan dari mode Structure ke mode Draw agar struktur Lewis tadi bisa dikopi
5. Klik struktur Lewis tadi kemudian kopi dengan Tombol Ctrl + C atau klik Edit -> Copy
6. Buka pengolah kata yang biasa anda pakai.
7. Letakkan (paste/rekat) pada posisi di mana anda akan meletakkan struktur Lewis kemudian Ctrl+V atau klik menu Edit -> Paste pada pengolah kata tadi
8. Lakukan hal yang sama untuk struktur Lewis lainnya (Urip, 2015).
Kelebihan Software ChemSketch sangat mudah digunakan, penggunaannya hanya dengan mengklik dan mendrag tool – tool yang tersedia untuk mengambar struktur yang diinginkan. Program ini juga menyediakan struktur asam amino, alkaloid, karbohidrat, asam nukleat, DNA/RNA, lab kit (semua peralatan kimia berupa gelas), orbital, senyawa phospor, steroid, terpen, dan lain-lain. Software ini juga menyediakan pengambaran kurva dan grafik. ACD / ChemSketch juga memungkinkan untuk memeriksa bentuk tautomer lainnya. Pertimbangan bentuk tautomer sangat penting untuk memprediksi struktur (seperti sifat fisikokimia, yaitu, pKa), dan interpretasi (yaitu, NMR, MS, dan analisis data lainnya)
(Anonim, 2014).
Alat
Laptop atau PC, dan aplikasi ACD Chemsketch.
Prosedur Kerja
Langkah awal untuk melakukan praktikum ini ialah menyaiapkan laptop yang telah terinstall applikasi ACD Chemsketch. Laptop dihidupkan, lalu software Chemsketch
dijalankan. Dibuat struktur molekul yang diinginkan sesuai dengan yang dicontohkan, dan disalin kedalam hasil praktikum setelah selesai dilakukan.
07.00 – 07.30 WIB : Memasuki ruang kuliah dan persiapan.
07.31 – 09.00 WIB : Penjelasan Chemsketch oleh asisten dan praktikan mulai membuat struktur molekul menggunakan Chemsketch.
09.00 – 09.15 WIB : Pengisian absen, praktikum selesai.
Hasil No
. Struktur Keterangan
1.a
C
H3 CH3
CH3 3
Untuk membuat struktur ini, pertama – tama dibuat rantai lurus dengan draw chains pada toolbar di bagian atas dengan 9 atom C, kemudian dtambahkan cabang pada atom C ke 2, klik ikon polymer dan masukkan indeksnya 3, kemudian antara atom C2 sampai C7 kemudian di blok. Penamaan tidak dapat diberikan karena struktur mengandung polimer yang tidak di dukung dalam versi applikasi ini. 1.b
F F
CH3
(CH2)3Ph
(4,11-difluorododecyl)benzene
F F (CH2)3Ph
1,3-difluoro-1-(3-phenylpropyl)cyclononane
Rantai lurus dibuat dengan 9 atom C, kemudian ditambahkan 2 cabang atom F pada atom C ke 2 dan ke 9, pada atom C ke 9 ditambahkan cabang senyawa (CH2)3Ph dengan memasukkan senyawa pada ikon ‘abc’ pada bagian toolbar sebelah kiri. Digabungkan terlebih dahulu C1 dengan C9, kemudian di blok dan di klik ikon clean structure
untuk menggabungkannya menjadi ikatan siklik. Pemberian nama senyawa dilakukan dengan memblok senyawa kemudian klik tombol Ctrl+Shift+I bersamaan pada keyboard, bisa juga dengan memilih Tools>Generate>Names for structure. 1.c N H N N N C H3 CH2 C H2 CH3 1,3,7-trimethyl-2,6-dimethylidene-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine
pada cabang 1 dan 3, lalu ikatan antara C2 dengan C3 dan C4 dengan C5 pada siklik5. Diberi nama senyawa menggunakan cara yang sama. 2. O H O O OH O O H O OH O OH O OH
Dibuat struktur siklik 5 dan 6 berselang – seling, kemudian ditambahkan cabang C pada ujung rantai luar, 1 cabang pada siklik 5 yang dipinggir, 2 cabang pada siklik 6 tengah, dan 3 cabang pada siklik 6 ujung. Kemudian diberi cabang lagi sebanyak 2 pada masing – masing cabang, diganti semua cabang dengan atom O, kemudian salah satu ikatan pada cabang diganti dengan ikatan rangkap 2 dengan menggunakan draw normal.
3. H3C
NH2+
CH3
N-methylethanaminium
Dibuat rantai dengan 4 atom C, diganti atom C ke 2 dengan atom N. Ditambahkan muatan dengan menggunakan ikon + pada toolbar bagian kiri, lalu di klik pada atom N. Diberi nama senyawa.
4.
CH3
CH3
Cl
Z S
(2Z,4S)-4-chloropent-2-ene
Dibuat rantai dengan 5 atom C, posisi ikatan antara C1 dengan C2 dibuat vertikal, ikatan antara C2 dengan C3 dibuat rangkap dua, kemudian ditambah cabang Cl pada atom C4, diganti ikatannya dengan menggunakan down stereo bond, kemudian di blok dan dipilih pada
Tools>Generate>Stereo
Descriptors. Diberi nama senyawa. 5. O O Li O CH3 CH3
{1-(methoxy-O)-2-[2-(methoxy-O
)ethoxy-O]ethane}(phenyl)lithium
rantai lurus dengan 9 atom C, kemudian diganti atom C ke 2, 5 dan 8 dengan atom O. Buat struktur benzena dengan cabang Li. Dihubungkan masing – masing atom O dengan atom Li menggunakan ikatan coordinating
dengan garis putus – putus, di blok kemudian klik clean structure.
Diberi nama senyawa. 6. CH3 Br CH3 C H3 CH3 +
Dibuat struktur siklik 6, kemudian ditambahkan 2 cabang C pada atom C1, satu cabang C pada atom C2, 4 dan 6. Diganti salah satu cabang pada atom C1 dengan atom Br. Untuk membuat garais seperti ikatan yang terdelokalisasi, di blok dari atom C2 sampai C5 kemudian menggunakan Solid delocation curve. Diganti tanda bintang dengan tanda muatan positif.
7.
CH3
Br
Pertama – tama dibuat stuktur benzena, kemudian ditambahkan 1 cabang metil. Di blok dari atom C2 sampai C5, lalu di klik ikon
Markush bond with shadow, diganti metil yang muncul di tengah dengan atom Br.
8. O N H C H3 O NH O H O NH N H
Menggambar peptida siklik pertama digambar struktur tirosin, untuk menggambarnya dapat langsung dicari pada tabel radikal pada toolbar bagian kanan paling atas, diblok untuk merotasi secara vertikal, dirotasi secara horizontal. Ditambahkan struktur senyawa alanin dan digabungkan dengan N pada tirosin dengan atom C pada alanin yang terikat pada atom O, lalu ditambahkan struktur senyawa triptopan dan digabungkan atom C yang terikat pada atom O dengan atom N pada alanin. Dihubungkan atom C pada tirosin yang terikat pada atom O dengan atom N yang menjadi cabang pada senyawa triptopan. Di blok semua kemudian di klik ikon clean structure.
dan lebih dari 3 siklik dalam senyawa tersebut.
Pembahasan
Struktur molekul merupakan ikatan – ikatan yang tersusun atas unsur atau atom yang membentuk molekul. Penggambaran struktur molekul dapat dilakukan dengan menggunakan applikasi di jaman yang maju sekarang ini. Software yang bernama Chemsketch ini merupakan applikasi yang dapat diunduh secara gratis (freeware) yang dibuat untuk mempermudah penggambaran suatu molekul. Berbagai macam alat gelas juga terdapat di dalam applikasi Chemsketch ini.
Praktikum kali ini akan mempelajari dan mengaplikasikan cara penggunaan applikasi
Chemsketch untuk menggambar struktur senyawa kimia. Struktur pertama yang dibuat yaitu penggambaran struktur sederhana. Pembuatan struktur ini, pertama – tama dibuat rantai lurus dengan draw chains pada toolbar di bagian atas dengan 9 atom C, kemudian ditambahkan cabang pada atom C ke 2, penambahan cabang dapat dilakukan dengan mengklik ikon atom C pada toolbar bagian kiri, lalu klik pada tempat atau atom yang ingin ditambahkan cabang, lalu klik ikon polymer dan masukkan indeksnya 3, kemudian antara atom C2 sampai C7 di blok sampai muncul tanda kurung siku. Penambahan cabang dapat menggunakan fungsi
draw continous, sedangkan untuk mengganti atom dapat menggunakan fungsi draw normal
setelah atau sebelum mengklik ikon atom yang akan dimasukkan. Penamaan pada struktur ini tidak dapat diberikan karena struktur mengandung polimer yang tidak di dukung dalam versi applikasi ini.
Struktur 1b pembuatannya diawali dengan membuat rantai lurus dengan 9 atom C, kemudian ditambahkan 2 cabang atom F pada atom C ke 2 dan ke 9, pada atom C ke 9 ditambahkan cabang senyawa (CH2)3Ph dengan memasukkan senyawa pada ikon ‘abc’ pada bagian toolbar sebelah kiri. Untuk menggabungkannya menjadi rantai lingkar seperti gambar dibawahnya, digabungkan terlebih dahulu C1 dengan C9 dengan mengklik ikon C terlebih dahulu, kemudian di blok dan di klik ikon clean structure. Pemberian nama senyawa dilakukan dengan memblok senyawa kemudian klik tombol Ctrl+Shift+I bersamaan pada keyboard. Atau bisa juga dengan memilih Tools>Generate>Names for structure. Rantai lurus dengan nama (4,11-difluorododecyl)benzene, sedangkan setelah menjadi rantai siklik namanya menjadi1,3-difluoro-1-(3-phenylpropyl)cyclononane.
siklopentana di bagian kanan, ditambahkan cabang C pada C1, 2, 3 pada siklik 6, dan pada C1 siklik 5. Klik ikon N untuk mengganti atom C pada C2, C4 rantai lingkar 6, dan C1, C3 pada siklik 5. Ikatan diganti menjadi ikatan rangkap 2 pada cabang 1 dan 3, lalu ikatan antara C2 dengan C3 dan C4 dengan C5 pada siklik 5 dengan mengklik ikatan dengan menggunakan draw normal. Diberi nama senyawa menggunakan cara yang sama, lalu muncul nama 1,3,7-trimethyl-2,6-dimethylidene-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine.
Struktur kedua merupakan struktur yang lebih kompleks. Struktur siklik 5 dan 6 dibuat berselang – seling, kemudian ditambahkan cabang C pada ujung rantai luar, 1 cabang pada siklik 5 yang dipinggir, 2 cabang pada siklik 6 tengah, dan 3 cabang pada siklik 6 ujung. Kemudian diberi cabang lagi sebanyak 2 pada masing – masing cabang, diganti semua cabang metil dengan atom O, kemudian salah satu ikatan pada cabang diganti dengan ikatan rangkap 2 dengan menggunakan draw normal. Senyawa ini tidak muncul penamaannya karena senyawa yang dibuat terlalu kompleks.
Struktur ketiga denggan penambahan muatan pada atom yang awalnya dibuat rantai dengan 4 atom C, kemudian diganti atom C2 dengan atom N. Muatan ditambahkan dengan menggunakan ikon + pada toolbar bagian kiri, lalu di klik pada atom N. Penamaan senyawa dilakukan dengan cara yang sama dan muncul N-methylethanaminium, awalan N menunjukkan bahwa atom N yang mengandung muatan, sedangkan akhiran –ium menunjukkan muatannya positif.
Struktur keempat dibuat untuk menentukan stereodeskriptornya, pertama – tama dibuat rantai dengan 5 atom C, posisi ikatan antara C1 dengan C2 dibuat vertikal dengan menggesernya menggunakan kursor, ikatan antara C2 dengan C3 dibuat rangkap dua, kemudian ditambah cabang Cl pada atom C4, diganti ikatannya dengan menggunakan down stereo bond, kemudian di blok dan dipilih pada Tools>Generate>Stereo Descriptors. Nama senyawanya (2Z,4S)-4-chloropent-2-ene, Z menunjukkan letak atom yang sejajar dinamakan
cis, sedangkan S menunjukkan konfigurasi absolutenya yang berbalik arah jarum jam, S disebut juga sinister.
2, 5 dan 8 dengan atom O. Buat struktur benzena dengan cabang Li. Atom O dengan atom Li dihubungkan masing – masing menggunakan ikatan coordinating dengan garis putus – putus, di blok kemudian klik clean structure. Senyawa bernama {1-(methoxy-
O)-2-[2-(methoxy-O)ethoxy-O]ethane}(phenyl)lithium.
Struktur keenam pertama – tama dilakukan pembuatan struktur siklik 6, kemudian ditambahkan 2 cabang C pada atom C1, satu cabang C pada atom C2, 4 dan 6. Diganti salah satu cabang pada atom C1 dengan atom Br. Untuk membuat garais seperti ikatan yang terdelokalisasi, di blok dari atom C2 sampai C5 kemudian menggunakan Solid delocation curve. Tanda bintang diganti dengan tanda muatan positif. Penamaan tidak bisa diberikan karena struktur mengandung fragmen yang tidak cocok dengan versi applikasi ini.
Pembuatan struktur ketujuh yaitu struktur ikatan markush, pertama – tama dilakukan dengan membuat stuktur benzena, kemudian ditambahkan 1 cabang metil. Atom C2 sampai C5 kemudian di blok, lalu di klik ikon Markush bond with shadow, diganti metil yang muncul di tengah dengan atom Br. Penamaan tidak bisa dilakukan karena adanya ikatan Markush yang mana tidak dapat mucul dalam applikasi versi ini.
Menggambar peptida siklik pertama digambar struktur tirosin, untuk menggambarnya dapat langsung dicari pada tabel radikal yang ada pada toolbar bagian kanan paling atas, diblok untuk memutar struktur dengan mengklik ikon flip left to right untuk merotasi secara vertikal, kemudian ikon flip top to bottom untuk merotasi secara horizontal. Struktur senyawa alanin ditambahkan dan digabungkan dengan N pada tirosin dengan atom C pada alanin yang terikat pada atom O, lalu ditambahkan struktur senyawa triptopan dan digabungkan atom C yang terikat pada atom O dengan atom N pada alanin. Atom C pada tirosin yang terikat pada atom O dihubungkan dengan atom N yang menjadi cabang pada senyawa triptopan. Semua di blok kemudian di klik ikon clean structure. Penamaan tidak dapat diberikan karena terdapat lebih dari 50 atom dan lebih dari 3 rantai lingkar dalam senyawa tersebut.
Kesimpulan
Referensi
Anonim. 2014. ChemSketch Software - Pengetahuan Ilmu Komputer . [serial online].
http://www.slideshare.net/asidagumara/chemsketch-software. [diakses 3 Maret 2016] Urip. 2010. Menggambar Struktur Lewis Menggunakan ChemSketch. [serial online].
https://urip.wordpress.com/2010/11/05/menggambar-struktur-lewis-menggunakan-chemsketch/. [diakses 3 Maret 2016].
Nama Praktikan
