Bab 1 Hidrokarbon Dan Minyak Bumi
H. Reaksi Senyawa Hidrokarbon
Reaksi senyawa hidrokarbon pada umumnya adalah reaksi pemutusan dan pembentukan senyawa kovalen. Pada bagian ini, akan dibahas beberapa jenis reaksi yang terjadi pada senyawa hidrokarbon, yaitu reaksi adisi, reaksi eliminasi, reaksi oksidasi, reaksi substitusi, dan reaksi polimerisasi.
a. Adisi
Reaksi adisi terjadi pada senyawa yang memiliki ikatan rangkap, baik ikatan rangkap dua maupun ikatan rangkap tiga, termasuk ikatan rangkap karbon dengan senyawa lain, seperti C=O atau C≡N. Pada reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap akan berikatan dengan atom atau gugus atom sehingga akan mengurangi jumlah ikatan rangkapnya pada ikatan rangkap tiga dan membuat ikatan rangkap dua menjadi ikatan tunggal.
Contoh:
Adisi gugus karbonil ( CO ) oleh hidrogen:
Untuk alkena maupun alkuna, bila jumlah atom H pada kedua ikatan rangkap berbeda, maka arah penambahan (adisi) ditentukan oleh hukum Markovnikov, yaitu atom H akan
terikat atom karbon yang memiliki jumlah atom H lebih banyak (“yang kaya diperkaya”).
Contoh:
2-metil-2-butena2-kloro-2-metilbutana
( CH 3 ) 2 C=CHCH 3 + HCl ( CH 3 ) 2 CCl CH 2 CH 3
O OH
59 b. Eliminasi
Reaksi eliminasi adalah reaksi pelepasan atom sehingga molekul senyawa yang awalnya berikatan tunggal menjadi berikatan rangkap. Jadi reaksi eliminasi adalah kebalikan dari rekasi adisi.
Contoh:
Eliminasi 2-bromopropana oleh NaOH
2-bromopropana propena
c. Oksidasi
Suatu senyawa alkana yang bereaksi dengan oksigen menghasilkan karbon dioksida dan air disebut dengan reaksi pembakaran. Perhatikan persamaan reaksi oksidasi pada senyawa hidrokarbon berikut.
CH4(g) + O2(g) → CO2(g) + H2O(g)
Reaksi pembakaran tersebut, pada dasarnya merupakan reaksi oksidasi. Pada senyawa metana (CH4) dan karbon dioksida (CO2) mengandung satu atom karbon. Kedua senyawa tersebut harus memiliki bilangan oksidasi nol maka bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa metana adalah –4, sedangkan bilangan oksidasi atom karbon pada senyawa karbon dioksida adalah +4.
Bilangan oksidasi atom C pada senyawa karbon dioksida meningkat (mengalami oksidasi), sedangkan bilangan oksidasi atom C pada senyawa metana menurun.
d. Substitusi
Reaksi substitusi adalah reaksi penggantian atom atau gugus atom oleh atom atau gugus atom lain. Jadi dalam reaksi substitusi suatu atom atau gugus atom yang terdapat dalam rantai utama akan meninggalkan rantai utama tersebut dan tempatnya yang kosong akan diganti oleh atom atau gugus atom yang lain. Reaksi substitusi umumnya terjadi pada senyawa jenuh (tunggal) tanpa terjadi perubahan ikatan karakteristik (tetap jenuh). Contoh:
Etana Kloroetana
CH 3 CHCH 3 + NaOH CH 2 = CHCH 3 + NaBr + H 2 O Br
60 Reaksi substitusi dibagi menjadi beberapa jenis yaitu substitusi nukleofilik, elektrofilik, radikal bebas, dan organologam
1. Substitusi nukleofilik
Substitusi nukleofiik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu nukleofil. Nukleofil adalah molekul yang dapat menyumbangkan sepasang elektron membentuk ikatan kimia dalam reaksi. Suatu nukleofil bereaksi dengan zat alifatik pada reaksi substitusi nukleofilik alifatik. Reaksi substitusi ini dapat tetrbentuk melalui dua mekanisme reaksi yaitu mekanisme SN1 dan mekanisme SN2. Mekanisme reaksi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier, nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil basa lemah seperti H2O dan CH3CH2OH. Mekanisme reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder, nukleofil yang dapat menyerang adalah nukleofil kuat seperti OH-, CN-, dan H3O-. Ketika zat yang bereaksi merupakan senyawa aromatik maka reaksi tersebut disebut reaksi substitusi nukleofilik aromatik. Turunan asam karboksilat bereaksi dengan nukleofil dalam substitusi asli nukleofilik.
2. Substitusi elektrofilik
Substitusi nukleofiik terjadi ketika reagen yang berperan adalah suatu elektrofil. Elektrofil adalah suatu molekul yang dapat menerima pasangan elektron. Reaksi substitusi elektrofil biasanya terjadi pada senywa aromatik yang disebut dengan reaksi substitusi elektrofil aromatik. Bezena lebih mudah mengalami reaksi elektrofilik daripada nukleofilik.
3. Substitusi radikal bebas
Reaksi substitusi radikal bebas terjadi apabila gugus yang mengganti adalah radikal bebas. Pereaksi radikal bebas adalah atom atau gugus atom yang mengandung sebuah elektron yang tidak berpasangan. Pereaksi radikal bebas umumnya digunakan pada reaksi yang menyebabkan pemutusan homolitik dari substrat. Reaksi ini dimulai dengan pembentukan radikal bebas yang reaktif. Radikal tersebut beresaksi dengan molekul lain membentuk radikal bebas baru yang meneruskan reaksi berikutnya. Contoh reaksi substitusi radikal bebas adalah reaksi antara metana dengan gas klor mengasilkan monoklor-metana dan asam klorida.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl
61 4. Substitusi organologam
Reaksi kopling adalah salah satu reaksi yang dikatalisis oleh logam dan melibatkan senyawa organologam RM dan halida organik R'X bereaksi dengan senyawa dengan tipe R-R'. Pada akhir reaksi terbentuk ikatan karbon-karbon baru.
Soal Latihan
Kerjakan soal-soal berikut dengan benar!
1. Tentukan bilangan oksidasi masing-masing senyawa pada reaksi pembakaran etil alkohol!
2. Berikan contoh reaksi nukleofilik! 3. Berikan contoh reaksi elektrofilik!
4. Apa perbedaan mekanisme reaksi SN1 dan SN2?
5. Mengapa benzena lebih mudah mengalami reaksi elektrofilik?
e. Polimerisasi
Reaksi polimerisasi melibatkan penggabungan molekul-molekul kecil yang disebut monomer menjadi suatu molekul rantai panjang atau yang disebut polimer. Reaksi polimerisasi dapat dibedakan menjadi reaksi polimerisasi adisi dan reaksi polimerisasi kondensasi.
Polimerisasi adisi: monomer-monomer bergabung membentuk suatu polimer
Monomer + monomer + monomer + . . . --> polimer
Beberapa monomer yang mengalami polimerisasi adisi dapat dilihat pada tabel berikut.
Tabel 1.11 Beberapa jenis polimer adisi
No. Monomer Polimer
1. etana polietana (polietilena)
2. propena polipropena (polipropilena)
3. kloroetana (vinil klorida) polivinilklorida
4. stirena Polistirena
5. 1,3-butadiena polibutadiena
6. metanal polimetanal
62
Polimerisasi kondensasi: monomer-monomer bergabung membentuk polimer dengan melepas molekul kecil seperti H2O dan HCl
Monomer + monomer + monomer + . . . --> polimer + molekul kecil
Beberapa monomer yang mengalami polimerisasi kondensasi dapat dilihat pada tabel berikut.
Tabel 1.12 Beberapa jenis polimer kondensasi
No. Monomer Polimer
1. dimetiltereflatat dan etilen glikol PET atau dacron 2. asam tereflatat dan 1,4-diaminobenzena kevlar
3. metanal dan fenol Bakelit
4. metanal dan propanon Perspex
5. 1,6-diaminoheksana dan asam 1,6 heksandioat nilon 6,6
1. Reaksi-reaksi Alkohol
Reaksi yang terjadi pada alkohol meliputi reaksi dengan logam aktif, reaksi substitusi gugus OH oleh halogen, reaksi oksidasi, pembentukan ester, dan dehidrasi alkohol. Sebelum membahas reaksi-reaksi tersebut, perlu diketahui terlebih dahulu tentang penggolongan alkohol ke dalam alkohol primer, sekunder, dan tersier. Alkohol primer adalah jenis alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom karbon primer, akohol sekunder adalah jenis alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom karbon sekunder, sedangkan alkohol tersier adalah jenis alkohol yang gugus OH-nya terikat pada atom karbon tersier. Pada gugus alkana, atom karbon dibedakan atas atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuartener. Atom karbon primer adalah atom karbon yang mengikat langsung pada satu atom karbon yang lain, atom karbon sekunder adalah atom karbon yang mengikat langsung pada dua atom karbon yang lain, dan seterusnya. Untuk lebih jelasnya, perhatikan contoh berikut:
Keterangan:
1° = atom karbon primer 2° = atom karbon sekunder 3° = atom karbon tersier 4° = atom karbon kuartener CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 C CH 2 CH CH 3 CH 3 1 ° 2° 3° 4 °
63 Berikut adalah contoh alkohol primer, sekunder dan tersier.
a. Reaksi dengan Logam Aktif
Atom H dari gugus OH dapat disubstitusi oleh logam aktif seperti sodium (Na) maupun potassium (K) membentuk alkoksida dan gas hidrogen. Reaksi ini mirip seperti reaksi air dengan Na, tetapi reaksi dengan air berjalan lebih cepat. Hal ini menunjukkan jika alkohol merupakan asam lemah (lebih lemah dari air).
2 C2H5 OH + 2 Na 2 C2H5 ONa +H2
b. Substitusi Gugus OH oleh Halogen
Gugus OH alkohol dapat disubstitusi oleh atom halogen bila direaksikan dengan senyawa HX pekat, PX3, atau PX5 (X = halogen).
Contoh:
C2H5OH +HCl (pekat) C2H5Cl + H2O
3C2H5OH + PCl3 3 C2H5Cl +H3PO3
C2H5OH + PCl5 C2H5Cl + POCl3 + HCl
c. Oksidasi Alkohol
Banyak sekali manfaat alkohol, salah satunya sebagai spiritus (bahan bakar). Kenapa? Karena alkohol sederhana mudah terbakar membentuk gas karbondioksida dan uap air., sama seperti reaksi pembakaran. Reaksi pembakaran etanol sebagai berikut:
C2H5OH(l) + 3 O2(g) 2 CO2(g) + 3 H2O(g) + kalor Dalam oksidasi alkohol, sebuah atom oksigen dari oksidator akan mengambil posisi atom Hkarbinol, yaitu atom hidrogen yang terikat pada atom karbon karbinol (atom karbon yang mengikat gugus —OH).
CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 C CH 2 OH CH CH 3 OH CH CH 3 OH 3
64 Ciri-ciri reaksi oksidasi alkohol:
1. Selalu mengalami oksidator
2. Biasanya menggunakan kalium dikromat (K2Cr2O7)
3. Jika terdapat lebih dari dua gugus —OH maka dinyatakan tidak stabil dan akan terurai menjadi air
4. Oksidator [O] berarti penambahan atom O pada atom H yang sendiri
5. Alkohol primer membentuk aldehida dan dapat teroksidasi lebih lanjut menjadi asam karboksilat
6. Alkohol sekunder membentuk keton (—CO) 7. Alkohol tersier tidak teroksidasi
Dengan zat-zat pengoksidasi sedang, seperti larutan K2Cr2O7 dalam lingkungan asam, alkohol teroksidasi sebagai berikut:
1. Reaksi oksidasi alkohol primer
Reaksi alkohol primer dengan oksigen akan menghasilkan alkanal (aldehida), jika dibiarkan beberapa lama, maka proses oksidasi akan berlanjut menghasilkan suatu asam karboksilat. Jika kita ingin memperoleh aldehida dari proses oksidasi ini, maka secepatnya dilakukan proses pemisahan seperti distilasi untuk menghindari proses oksidasi berlanjut.
Reaksi oksidasi etanol dapat dianggap berlangsung sebagai berikut:
Senyawa dengan 2 gugus OH terikat pada suatu atom karbon bersifat tidak stabil, dan terurai dengan melepaskan 1 molekul air. Jadi, senyawa yang terbentuk pada reaksi diatas segera terurai sebagai berikut:
Etanal yang dihasilkan dapat teroksidasi lebih lanjut membentuk asam asetat. Hal ini terjadi karena oksidasi aldehida lebih mudah daripada oksidasi alkohol.
H OH CH 3 C OH CH 3 C OH H H OH O CH 3 C OH CH 3 C H + H 2 O H etanal
65 2. Reaksi oksidasi alkohol sekunder
Alkohol sekunder dioksidasi menjadi keton. Tidak ada reaksi lebih lanjut yang terjadi seperti pada oksidasi alkohol primer. Sebagai contoh,, jika alkohol sekunder, 2- propanol, dipanaskan atau dioksidasi, maka akan terbentuk 2-propanon (aseton).
Perubahan-perunbahann pada kondisi reaksi tidak akan dapat merubah produk yang terbentuk. Jika anda melihat kembali tahap kedua reaksi alkohol primer, anda akan melihat bahwa ada sebuah atom oksigen yang "disisipkan" antara atom karbon dan atom hidrogen dalam gugus aldehid untuk menghasilkan asam karboksilat. Untuk alkohol sekunder, tidak ada atom hidrogen semacam ini, sehingga reaksi berlangsung lebih cepat. 3. Reaksi oksidasi alkohol tersier
Alkohol-alkohol tersier tidak dapat dioksidasi oleh natrium atau kalium dikromat(VI). Bahkan tidak ada reaksi yang terjadi. Jika anda memperhatikan apa yang terjadi dengan alkohol primer dan sekunder, anda akan melibat bahwa agen pengoksidasi melepaskan hidrogen dari gugus -OH, dan sebuah atom hidrogen dari atom karbon terikat pada gugus -OH. Alkohol tersier tidak memiliki sebuah atom hidrogen yang terikat pada atom karbon tersebut. Anda perlu melepaskan kedua atom hidrogen khusus tersebut untuk membentuk ikatan rangkap C=O.
d. Pembentukan Ester
Alkohol bereaksi dengan asam karboksilat membentuk ester dan air. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi. Mengenai reaksi esterifikasi akan dibahas lebih lanjut pada bagian ester. etanal O O CH 3 C H CH 3 C OH asam karboksilat oksidator H OH O CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 CH 3 C CH 3 OH OH oksidator -H2O CH 3 CH 3 C OH tidak bereaksi CH 3 oksidator
66 e. Dehidrasi Alkohol
Jika alkohol bersama asam sulfat pekat akan mengalami dehidrasi, yaitu pelepasan Dehidrasi Alkohol130oC akan menghasilkan eter sedangkan pemanasan pada suhu sekitar 180oC akan menghasilkan alkena.
Reaksi dehidrasi etanol dapat dilihat sebagai berikut.
2. Reaksi-reaksi Eter a. Reaksi Pembakaran
Eter mudah terbakar membentuk ga karbon dioksida dan uap air Contoh:
CH3 O CH3 + O2 2 CO2 + 3 H2O
b. Reaksi dengan Logam Aktif
Berbeda dengan alkohol, eter tidak bereaksi dengan logam natrium maupun kalium (logam aktif).
R O R’ + Na tidak bereaksi
Asam karboksilat alkohol
O O R C OH + R’ OH R C O R’ + H2 O ester air H H H H CH 3 C OH + H O C CH 3 130°C CH 3 C O C CH 3 + H 2 O H H H H
etanol dietil eter
H2SO4 H H H C C + H O 180°C CH 2 CH = 2 + H 2 O H H etanol etena H2SO4
67 c. Reaksi dengan Asam Halida
Eter terurai jika direaksikan dengan asam halida, terutama dengan HI. Jika asam halida terbatas:
R O R’ + HI R I + R OH
Jika asam halida berlebih:
R O R’ + 2HI R I + R’ I + H2O
d. Reaksi dengan PCl5
Eter bereaksi dengan PCl5 tetapi tidak membebaskan HCl
R O R’ + PCl5 R Cl + R’ Cl + POCl3
e. Membedakan Alkohol dengan Eter
Alkohol dan eter dapat dibedakan berdasarkan reaksinya denga logam aktif dan fosforus pentaklorida.
• Alkohol bereaksi dengan logam aktif membebaskan hidrogen sementara eter tidak bereaksi dengan logam aktif.
• Alkohol bereaksi dengan fosforus pentaklorida menghasilkan HCl sedangkan reaksi eter dengan fosforus pentaklorida tidak menghasilkan HCl
R O H +PCl5 R Cl + H Cl + POCl3
R O R’ + PCl5 R Cl + R’ Cl + POCl3
3. Reaksi-reaksi Aldehid a. Oksidasi
Aldehida adalah reduktor kuat sehingga dapat mereduksi oksidator-oksidator lemah. Perekasi Tollens dan pereaksi Fehling adalah dua contoh oksidator lemah yang merupakan perekasi khusus untuk mengenali aldehida. Oksidasi aldehida menghasilkan asam karboksilat.
O O
R C H R C R’
aldehida asam karboksilat
68 Pereaksi Tollens adalah larutan perak nitrat dalam amonia. Perekasi ini dibuat dengan cara menetesi larutan perak nitrat dengan larutan amonia sedikit demi sedikit hingga endapan yang mula-mula terbentuk, larut kembali. Perekasi Tollens dapat dianggap sebagai larutan perak oksida
(Ag2O) Aldehida dapat mereduksi pereaksi Tollens sehingga membebaskan unsur perak (Ag) Reaksi aldehida dengan pereaksi Tolens dapat ditulis sebagai berikut.
Bila reaksi dilangsungkan dalam bejana gelas, endapan perak yang terbentuk akan melapisi bejana, membentuk cermin. Oleh karena itu, reaksi ini disebut reaksi cermin perak.
Pereaksi Fehling terdiri dari dua bagian yaitu Fehling A dan Fehling B. Fehling A adalah larutan CuSO4, sedangkan Fehling B meupakan larutan NaOH dan kalium-natrium tartrat. Pereaksi Fehling dibuat dengan mencampurkan kedua larutan tersebut, sehingga diperoleh suatu larutan yang berwarna biru tua. Dalam pereaksi Fehling ion Cu2+ terdapat sebagai ion kompleks. Pereaksi Fehling dapat dianggap sebagai larutan CuO. Reaksi aldehida dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata dari Cu2O.
Reaksi Fehling dipakai untuk identifikasi adanya gula reduksi seperti glukosa dalam air kemih pada penderita penyakit diabetes (glukosa mengandung gugus aldehida).
b. Reduksi
Reaksi reduksi aldehida ditandai dengan penambahan atau adisi hidrogen. Ikatan rangkap C=O dari gugus fungsi aldehida dapat diadisi gas hidrogen membentuk suatu alkohol primer. Adisi hidrogen menyebabkan penurunan bilangan oksidasi atom karbon gugus fungsi. Oleh karena itu, adisi hidrogen tergolong reaksi reduksi.
O O R C H + Ag 2 O (aq) R C OH + 2Ag O O R C H + 2CuO (aq) R C OH + Cu 2 O O OH R C H + H 2 R C H H
69 4. Reaksi-reaksi Keton
a. Oksidasi
Keton merupakan reduktor yang lebih lemah daripada aldehida. Zat-zat pengoksidasi lemah seperti pereaksi Tollens dan pereaksi Fehling tidak dapat mengoksidasi keton. Oleh karena itu, aldehida dan keton dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi-pereaksi tersebut.
Aldehida + pereaksi Tollens > cermin perak Keton + pereaksi Tollens > tidak ada reaksi Aldehida + pereaksi Fehling > endapan merah bata Keton + pereaksi Fehling > tidak ada reaksi b. Reduksi
Reduksi keton menghasilkan alkohol sekunder.
5. Reaksi-reaksi Asam Karbosilat a. Netralisasi
Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format (HCOOH). Asam format mempunyai Ka = 1,8 x 10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.
b. Esterifikasi O OH R C R’ + H 2 R C R’ H etil etanoat O O CH 3 C OH + C 2 H 5 OH CH 3 C O C 2 H 5 + H 2 O
Asam asetat alkohol air
70 Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut reaksi esterifikasi (pengesteran). Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. pada skala industri, etil asetat diproduksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat (CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Reaksi esterifikasi bersifat reversibel. Untuk memperoleh rendemen tinggi dari ester diperlukan cara untuk menggeser kesetimbangan ke arah produk (kanan). Satu teknik untuk mencapainya adalah dengan menggunakan salah satu zat pereaksi (rekatan) yang murah secara berlebihan, teknik lain yang bisa digunakan adalah dengan pemisahan produk secara kontinyu.
Dengan bertambahnya halangan sterik dalam zat antara, laju pembentukan ester aan menurun. Rendemen ester yang terbentuk-pun akan berkurang. Alasannya adalah esterifikasi merupakan reaksi yang berifat bolak-balik dan spesies yang kurang terintangi akan lebih disukai. Jika suatu ester yang meruah harus dibuat, maa lebih baik digunakan jalr sintesis lain seperti jalur reaksi antara alkohol dengan suatu anhidrida asam atau halida asam yang lebih reaktif daripada asam karboksilat dan dapat bereaksi secara searah.
Ester memiliki banyak kegunaan. Sebagai contoh, ester yang paling populer adalah etil asetat, yang banyak digunakan sebagai pelarut cat dan cat kuku maupun pelarut untuk perekat. Etil asetat dan ester lain dengan sepuluh karbon atau kurang merupakan suatu cairan yang mudah menguap dengan bau enak yang mirip dengan buah- buahan dan sering dijumpai dalam buahbuahan dan bunga-bungaan. Ester-ester, baik yang berasal dari alam maupun disintesis oleh manusia digunakan sebagai bahan penyedap (flavoring agent). Bau dan citarasa dari buahbuahan tertentu dapat disebabkan oleh beberapa ester. Sebagai contoh, etil asetat, n-butil asetat, dan n-pentil asetat semuanya merupakan citarasa dari pisang-pisang. Ester yang terdapat dari alam yang terbuat dari asam karboksilat berantai-panjang dan alkohol berantai-panjang disebut lilin atau wax. Kebanyakan bahan yang disebut lilin biasanya adalah campuran dua ester atau lebih dan zat-zat lain. Contoh senyawa ester adalah etil etanoat (essens pisang) dan etil butanoat (essens strawberry). Ester juga sering digunakan pada industri parfum, pewangi, sabun, dan kosmetik.
71
Gambar 1.9 Struktur molekul senyawa ester (etil butanoat)
Sumber: http://search.google.com
Gambar 1.10 Senyawa ester sebagai pemberi aroma makanan
Sumber: http://search.google.com
Gambar 1.11 Senyawa ester sebagai parfum
Esterifikasi juga dapat dikenakan pada asam karboksilat rantai panjang atau asam lemak. Ester asam lemak sering dimodifikasi baik untuk bahan makan maupun untuk bahan surfaktan, aditif, detergen dan lain sebagainya.
Sumber: http://search.google.com
Gambar 1.12 Molekul surfaktan
6. Reaksi-reaksi Ester
Ester dapat terhidrolisis dengan pengaruh asam membentuk alkohol dan asam karboksilat. Reaksi hidrolisis ester merupakan kebalikan dari reaksi esterifikasi.
Contoh: Hidrolisis etil asetat menghasilkan etil alkohol dan asam asetat.
etil alkohol asam asetat
etil asetat
CH 3 C O C 2 H 5 + H 2 O CH 3 COOH + C 2 H 5 OH O
72 7. Reaksi-reaksi Haloalkana
Haloalkana merupaka bahan industri yang sangat penting. Haloalkana dibuat dari alkana melalui reaksi substitusi. Haloalkana selanjutnya dapat diubah menjadi bahan kimia lain melalui berbagai reaksi, khususnya substitusi dan eliminasi. Beberapa reaksi penting haloalkana adalah sebagai berikut:
a. Substitusi Atom Halogen
Atom halogen dari haloalkana dapat diganti oleh gugus OH jika haloalkana direaksikan dengan suatu larutan, misalnya dengan NaOH.
CH3 CH2 Cl + NaOH CH3 CH2 OH + NaCl
b. Eliminasi HX
Haloalkana dapat mengalami eliminasi HX jika dipanaskan bersama dengan suatu alkoksida. Alkoksida adalah suatu basa Bronsted-Lowry yang sangat kuat.
2-klorobutana 2-butena
Pada eliminasi HX dari haloalkana berlaku kaidah Zaytzeff. Dalam kaidah ini dinyatakan bahwa atom H akan dilepas dari atom karbon yang mengikat atom H paling
sedikit (“yang miskin makin miskin”). Itulah sebabnya hasil reaksi dari contoh di atas
berpa 2-butena bukan 1-butena. CH 3 CH CH 2 CH 3 + CH 3 OK
Cl
73 Soal Latihan
Pilihan Ganda
Petunjuk: Pilihlah salah satu jawaban yang paling tepat!
1. Hasil reaksi adisi H2O pada C3H6 bila dioksidasi akan menghasilkan ….
a. propanon d. asam propanoat
b. propanal e. n–propil alkohol
c. propanol
2. Reaksi antara asam organik dengan alkohol dinamakan dengan ….
a. hidrolisis d. dehidrasi
b. oksidasi e. esterifikasi
c. alkoholisis
3. Glukosa mengandung gugus fungsional …. a. alkohol dan aldehid
b. alkohol dan keton c. aldehid dan ester
d. aldehid dan asam karboksilat e. alkohol dan asam karboksilat
4. Hasil reaksi yang dominan dari 2-metil-2-butena dengan HCl adalah …. a. 3-kloro-2-metil butana b. 3-kloro-3-metil butana c. 2-kloro-3-metil butana d. 2-kloro-2-metil butana e. 2-kloro-1-metil butane 5. CH3COOH + CH4O
Reaksi di atas jika dijalankan dengan katalis asam akan membentuk senyawa...
a. alkohol d. asam alkanoat
b. eter e. alkil halida
c. ester
6. Senyawa organik dengan rumus molekul C5H12O yang merupakan alkohol tersier
adalah ….
a. 3-pentanol d. 2-metil-2-butanol
b. 2-metil-3-butanol e. trimetil karbinol c. 3-metil-2-butanol
74 7. Nama kimia untuk senyawa berikut adalah...
a. 1,1-dimetil-3-butanon d. isopropil metil keton b. 2-metil-4-pentanon e. 4-metil-2-pentanon c. 4, 4-dimetil-2-butanon
8. Hasil reaksi antara larutan asam propionat dengan etanol adalah .…
a. CH3COOCH3 d. C2H5COOC2H5
b. C2H5COOC3H7 e. C3H7COOC2H5
c. C3H7COOCH3
9. Campuran manakah di bawah ini, jika bereaksi menghasilkan ester …. a. propanol dengan fospor trioksida
b. propanol dengan natrium c. etanol dengan asam asetat
d. gliserol trioleat dengan natrium hidroksida e. asam oleat dengan natrium hidroksida 10. Senyawa CH3COOCH2CH3 adalah suatu ….
a. asam karboksilat d. keton
b. aldehida e. ester
c. alkohol
11. Hasil reaksi identifikasi senyawa dengan rumus molekul CR3RHR6RO sebagai berikut • Dengan pereaksi Fehling menghasilkan endapan merah bata
• Oksidasi dengan suatu oksidator menghasilkan senyawa yang dapat memerahkan lakmus biru.
Gugus fungsi senyawa karbon tersebut ….
a. d. b. e. c. CH3 H C CH2 C CH3 CH3 O
75 12. Pasangan senyawa karbon di bawah ini yang merupakan isomer gugus fungsional
adalah ….
a. metil etanoat dan propanol b. etil metil eter dan metil etanoat c. etil metil eter dan 2 propanon d. propanol dan etil metil eter e. propanol dan propanal
13. Alkana dengan nama 3,3,4-trimetil heksana mengandung atom C primer, sekunder, tersier, dan kuartener berturut-turut adalah …