BAB V. KESIMPULAN DAN SARAN
B. Saran
1. Perlu dilakukan optimasi proses sintesis, misalnya urutan pencampuran, suhu, dan waktu untuk bereaksi, agar dapat memperoleh senyawa hasil reaksi dengan rendemen yang lebih besar dan reaksi yang lebih cepat.
2. Perlu dilakukan uji aktivitas senyawa 2-(4´-klorobenzilidena)sikloheksanadion maupun senyawa (4Z)-4-(4-klorobenzilidena)-2-(3-oksosikloheks-1-enil)siklohkesan-1,3-dion (hasil reaksi samping) sebagai inhibitor angiogenesis.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim, 2003, Angiogenesis, The Leukemia & Lymphoma Society New York. Anwar, C., Pranowo, H. D., dan Wahyuni, T. D., 1994, Pengantar Praktikum Kimia
Organik, UGM Press, Yogyakarta, 73, 189.
Bradstatter, M. K., 1971, Thermomicroscopy’s Analysis of Pharmaceutical, Pergamon Press, London, 1-10.
Bresnick, S. D., 1996, Intisari Kimia Organik, Hipokrates, Jakarta, 96-97, 101-107. Chrestella, J., 2009, Neoplasma, Departemen Patologi Anatomi Fakultas Kedokteran
Universitas Sumatera Utara, Medan, 2-6.
Dean, J. A., 1995, Analytical Chemistry Handbook, McGraw-Hill. Inc., New York, pp 13, 26.
Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan Makanan RI, 1995, Farmakope Indonesia, jilid IV, Departemen Kesehatan Republik Indonesia, Jakarta, 1125.
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1986, Kimia Organik, Jillid 1, Penerbit Erlangga, Surabaya, 314-351.
Fessenden, R.J. and Fessenden, J.S., 1994, Kimia Organik, Jilid 2, Penerbit Erlangga, Jakarta, 179-183.
Gasparic, J., and Churacek J., 1978, Laboratory Handbook of Paper and Thin Layer Chromatography, Ellis Horwood Limited, England, pp 63.
Istyastono, E. P, Nunung, Y, dan Jumina, 2009, Sintesis Senyawa Berpotensi sebagai Inhibitor Angiogenesis : 2-Benziliden Sikloheksana-1,3-dion, Majalah Farmasi Indonesia (MFI), 20(1), 2.
Jenkins, G.L., Knevel, A. M., Digangi, F. E., 1965, Quantitative Pharmaceutical Chemistry, Sixth Edition, McGraw-Hill Book Company, New York.
Keenan, Charles.W., Donald, C.Kleinfelter., Jesse, H Wood., 1995, General College Chemistry, 6th edition, diterjemahkan oleh Pudjaatmaka, A.H., Penerbit Erlangga, Jakarta.
54
Kinugasa, S., Tanabe, K., Tamura, T., 2009a, Spectral Database for Organic Compounds, AIST, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbscgi-bin/cre_frame_disp.cgi.spectrum_type=ir&sdbsno=1285, diakses pada tanggal 27 Desember 2010
Kinugasa, S., Tanabe, K., Tamura, T., 2009b, Spectral Database for Organic Compounds, AIST, http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbscgi-bin/direct_frame_top.cgi, diakses pada tanggal 27 Desember 2010
MacKenzie, 1967, Experimental Organic Chemistry, 3rd Edition, Prentice-Hall Inc., Englewood Cliffs, New Jersey.
Pretsch, Erno, Philippe Buhlmann, Martin Badertscher, 2009, Structure Determination of Organic Compounds Tables of Spectral Data, 4th edition, Springer-Verlag, Berlin, 269-324.
Reksohadiprodjo, M.S., 1996, Kuliah dan Praktika Kimia Farmasi Preparatif : seri Kimia Fisika Organik, 7-12, 35-37, Fakultas Farmasi UGM, Yogyakarta. Robinson, T. P., Ehlers, T., Hubbard IV, R. B., Bai Xianhe, Arbiser, J. L., Goldsmith,
D. J, and Bowen, J.P., 2003, Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Angiogenesis Inhibitors: Aromatic Enone and Dienone Analogues of Curcumin, Bioorg. Med. Chem. Lett, 13, 115-117.
Sastrohamidjodjo, H., 2001, Spektroskopi, Penerbit Liberty, Yogyakarta, 11, 99-100, 163-164.
Silverstein, R.M., Bassler, G.C., and Morril, T.C., 1991, Spectrometric Identification of Organic Compounds, Fifth Edition, 8-16, John Willey & Sons Inc., Canada.
LAMPIRAN
Lampiran 1 : Perhitungan crude product senyawa hasil sintesis dan senyawa hasil reaksi samping dan perkiraan rendemen
O O + Cl OH O O O Cl
3 mmol 3 mmol 3 mmol
+ H2O KOH
BM senyawa hasil sintesis = 236 g/mol Crude product yang diperoleh :
- Percobaan I = 0,407 gram - Percobaan II = 0,343 gram - Percobaan III = 0,338 gram Rata-rata crude product = 0,363 gram
Persen kemurnian yang diperoleh dari kromatogram GC untuk senyawa hasil sintesis adalah 10,27% dari total crude product. Dengan begitu perkiraan jumlah senyawa murni hasil sintesis adalah sebesar 0,037 gram, sehingga persen rendemennya adalah sebesar 5,23%.
Berat teoritis senyawa hasil sintesis = mol x BM
= 3 mmol x 236 mg/mmol = 708 mg = 0,708 gram
56 O O + Cl OH O O Cl
3 mmol 3 mmol 3 mmol
+ H2O KOH
O
O
Persen kemurnian yang diperoleh dari kromatogram GC untuk senyawa hasil reaksi samping adalah 89,07% dari total crude product. Dengan begitu perkiraan jumlah senyawa murni hasil sintesis adalah sebesar 0,323 gram, sehingga persen rendemennya adalah sebesar 5,23%.
Berat teoritis senyawa hasil sintesis = mol x BM
= 3 mmol x 328 mg/mmol = 984 mg = 0,984 gram
Lampiran 2 : Kromatogram KLT senyawa hasil sintesis dan perhitungan Rf Uji KLT pada penelitian ini dilakukan dengan menggunakan fase gerak kloroform : etil asetat (9 : 1) dan menggunakan fase diam silika gel GF254.
Dari penelitan diperoleh data sebagai berikut :
Gambar 13. Kromatogram Senyawa Hasil Sintesis Keterangan:
Uji KLT menggunakan fase diam gel GF254, fase gerak kloroform : etil asetat (9:1), jarak pengembangan 15 cm, pengamatan bercak dilakukan di bawah sinar UV254.
Tabel 3. Keterangan gambar kromatogram senyawa hasil sintesis
Bercak Senyawa Rf
A 4-klorobenzaldehid 0,665
B 1,3-sikloheksanadion 0,025
58
Lampiran 3 : Perhitungan kepolaran fase gerak KLT dan Log P senyawa hasil sintesis Kepolaran P΄AB= ΦAPA+ ΦBPB Keterangan : - ΦA = fraksi pelarut A - ΦB = fraksi pelarut B - P = polaritas fraksi
- P΄ = polaritas campuran pelarut
Kepolaran fase gerak kloroform : etil asetat (9 : 1) adalah - Polaritas kloroform = 4,1
- Polaritas etil asetat = 4,4 P΄ = (9/10 x 4,1) + (1/10 x 4,4) = 3,69 + 0,44
= 4,13
Log P senyawa hasil sintesis
O O
Cl
2-(4’-klorobenzilidena)sikloheksanadion Log P = 2 (kurang polar)
60
Lampiran 6 : Spektra Infra Merah Senyawa 1,3-sikloheksanadion dan interpretasi gugusnya
Bilangan gelombang (cm-1) Gugus Fungsional
2949 Sikloheksan
62
Lampiran 7. Spektra Infra Merah Senyawa 4-klorobenzaldehid dan interpretasi gugusnya
Bilangan gelombang (cm-1) Gugus Fungsional
1699 C-O aldehid
3089 & 1919 Aromatik
841 Aromatik tersubstitusi para
64
Lampiran 9 : Spektra massa senyawa hasil sintesis
BIOGRAFI PENULIS
Penulis lahir pada tanggal 3 April 1989 di Klaten. Lahir dari Ayah bernama Raharjo dan Ibu bernama Sri Sumardiningsih, memiliki adik laki-laki bernama Christian Rama Yudha Prasetyo, dan adik perempuan bernama Dica Novembri Mara Christy. Penulis telah menyelesaikan masa studinya di TK Marsudirini Fatima Semarang pada tahun 1993 sampai dengan tahun 1995, SD Negeri Mangunsari 7 Salatiga tahun 1995 sampai dengan tahun 2001, SMP Negeri 1 Salatiga tahun 2001 sampai dengan tahun 2004, SMA Negeri 1 Salatiga tahun 2004 sampai dengan tahun 2007 dan kuliah di Fakultas Farmasi Universitas Sanata Dharma Yogyakarta mulai tahun 2007 sampai tahun 2011. Mempunyai pengalaman kerja sebagai asisten dosen praktikum Botani Dasar pada tahun 2009 dan 2010, Farmasi Fisika II (2009 dan 2010), Analisis Sediaan Obat Tradisional (2010), dan Spektroskopi (2010). Selain itu penulis juga ikut aktif dalam kegiatan keorganisasian di tingkat Fakultas maupun Universitas. Pada tingkat Fakultas, penulis merupakan Ketua dari Dewan Perwakilan Mahasiswa Fakultas (DPMF) Farmasi masa jabatan 2010-2011 dan pada tingkat Universitas, penulis merupakan Ketua dari Komisi Pemilihan Umum Dewan Perwakilan Mahasiswa Universitas (KPU DPMU) untuk Pemilu tahun 2010. Penulis juga terlibat dalam penelitian untuk Program Kreativitas Mahasiswa Internal Universitas tentang Alat Pembagi Serbuk untuk Skala Apotek pada tahun 2009-2010.
