PEMURNIAN CLA ( Conjugated Linoleic Acid ) HASIL SINTESIS RISINOLEAT MINYAK JARAK DENGAN KROMATOGRAFI KOLOM
FASA DIAM SILIKA GEL YANG DIIMPREGNASI DENGAN PERAK NITRAT DAN FASA GERAK PENCAMPURAN
ASETON, HEKSANA, DAN ASETONITRIL
Oleh :
Muhammad Dermawan Susanto NIM. 4111610003
Program Studi Kimia
SKRIPSI
Diajukan Untuk Memenuhi Syarat Memperoleh Gelar Sarjana Sain
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS NEGERI MEDAN
iii
PEMURNIAN CLA (Conjugated Linoleic Acid) HASIL SINTESIS RISINOLEAT MINYAK JARAK DENGAN KROMATOGRAFI KOLOM,
FASA DIAM SILIKA GEL YANG DIIMPREGNASI DENGAN PERAK NITRAT DAN FASA GERAK PENCAMPURAN ASETON, HEKSANA
DAN ASETONITRIL
Muhammad Dermawan Susanto (NIM. 4111610003)
ABSTRAK
Telah dilakukan pemurnian CLA (Conjugated Linoleic Acid) hasil sintesis dari risinoleat minyak jarak menggunakan kromatografi kolom dengan fasa diam silika gel yang diimpregnasi AgNO3. Dasar pemurnian adalah terjadinya ikatan
koordinasi yang reversible antara ion perak dengan ikatan rangkap pada setiap komponen yang terdapat pada sampel DCO yang mempengaruhi waktu elusi setiap komponennya. Selain itu waktu elusi komponen menentukan eluen yang digunakan yakni berdasarkan kepolaran dari setiap pelarutnya. Dimana penggunaan n-heksana sebagai pelarut non polar, aseton sebagai pelarut semipolar dan asetonitril sebagai pelarut polar. Dengan variasi campuran eluen diperoleh pemurnian CLA yang optimal. Pada pemurnian dengan eluen yang memanipulasi 3 pencampuran didapat noda dan pola KLT yang optimal pada penggunaan n-heksana : aseton : asetonitril (25 : 12,5 : 12,5) dengan noda dan pola yang spesifik terlihat dengan bantuan lampu UV. Pada manipulasi 2 campuran eluen n-heksana : asetonitril yang digunakan 49 : 1 sampai dengan 40 : 10 dengan kenaikan volume asetonitril 1 mL diperoleh penggunaan eluen yang optimal pada perbandingan 40 : 10 dengan kadar total CLA sebesar 76,22 % dengan komposisi CLA berupa 56,76 % CLA (9c/t-11t/c) dan 19,46 % CLA (9-11t). Bila dibandingkan dengan CLA standar dengan hasil analisis GC diperoleh pencapaian hasil pemurnian sebesar 84 % sehingga diketahui kadar pemurnian CLA sebanding dengan kenaikan penggunaan asetonitril dan berbanding terbalik dengan penggunaan n-heksana.
iv
KATA PENGANTAR
Puji dan syukur penulis haturkan kepada Allah SWT, Tuhan Yang Maha Esa atas segala rahmat dan anugerah-Nya yang memberikan nikmat kesehatan dan kesempatan sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian ini sesuai dengan perencanaan.
Skripsi dengan judul ”Pemurnian CLA (Conjugated Linoleic Acid) Hasil Sintesis Risinoleat Minyak Jarak dengan Kromatografi Kolom, Fasa Diam Silika gel yang Diimpregnasi dengan Perak Nitrat dan Fasa Gerak
Pencampuran Aseton, Heksana dan Asetonitril” disusun dan dilaksanakan untuk memperoleh gelar Sarjana Sain, Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Medan.
Pada kesempatan ini penulis menyampaikan terima kasih kepada Bapak Dr. Marham Sitorus, M.Si sebagai Dosen Pembimbing Skripsi yang telah banyak memberikan bimbingan, arahan, maupun saran kepada penulis sejak awal perencanaan penelitian sampai selesainya penulisan skripsi ini. Ucapan terima kasih juga penulis sampaikan kepada Bapak Prof. Drs. Manihar Situmorang, M.Sc, Ph.D., Ibu Dra. Anna Juniar, M.Si., dan Bapak Drs. Marudut Sinaga, M.Si sebagai dosen – dosen penguji yang telah memberikan kritik dan saran dari awal perencanaan penelitian sampai selesainya penulisan skripsi ini. Ucapan terima kasih juga penulis sampaikan kepada Bapak Dr. Mahmud, M.Sc., selaku dosen Pembimbing Akademik, Bapak Agus Kembaren, S.Si, M.Si., Bapak Drs. Jamalum Purba, M.Si., beserta seluruh Bapak dan Ibu dosen serta seluruh staff pegawai jurusan Kimia FMIPA UNIMED yang telah membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini.
v
sampaikan untuk teman-teman seperjuangan Kimia Non Dik 2011 atas semangat dan hubungan persahabatan yang terjalin serta doa dan dukungannya. Untuk Rya Pertiwi, Ary Anggara Wibowo, dan Retno Widiastuti yang telah mau berbagi ilmu dan pengalaman penulis, kepada Nurhayani yang telah memberikan perhatiannya kepada penulis serta seluruh pihak yang membantu penulis yang tidak dapat disebutkan satu persatu.
Penulis telah berupaya dengan semaksimal mungkin dalam penyelesaian skripsi ini, namun penulis menyadari masih terdapat kelemahan baik di isi maupun tata bahasa, untuk itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang membangun untuk menyempurnakan skrpsi ini. Penulis berharap semoga skripsi ini dapat bermanfaat sebagai referensi untuk penelitian selanjutnya maupun untuk memperkaya khasanah penelitian.
Medan, 23 Januari 2016
Penulis,
M. Dermawan Susanto
vi
DAFTAR ISI
Halaman
LEMBAR PENGESAHAN i
RIWAYAT HIDUP ii
ABSTRAK iii
KATA PENGANTAR iv
DAFTAR ISI vi
DAFTAR GAMBAR ix
DAFTAR TABEL xi
DAFTAR LAMPIRAN xii
BAB I PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang 1
1.2. Batasan Masalah 4
1.3. Rumusan Masalah 4
1.4. Tujuan Penelitian 5
1.5. Manfaat Penelitian 5
BAB II TINJAUAN PUSTAKA
2.1. Deskripsi Tanaman Jarak 6 2.2. Pengolahan Biji Jarak 8
2.3. Minyak Jarak 9
2.3.1. Risinoleat 10
2.3.2. Asam Linoleat dan Asam Linoleat Terkonjugasi (CLA) 11
2.4. Silika Gel 12
2.5. Perak Nitrat 16
2.6. Aseton 16
2.7. Heksana 17
2.8. Asetonitril 18
vii
2.10. Identifikasi dan Karakterisasi Senyawa Hasil Pemurnian 26 2.10.1. Spektroskopi Gas Cromatografy (GC) dan Gas
Cromatografy Mass Spectrometry (GCMS) 26 2.10.1.1. Pengertian Spektroskopi Gas Cromatografy (GC)
dan Gas Cromatografy Mass Spectrometry
(GCMS) 26
2.10.1.2. Prinsip Kerja Spektroskopi Gas Cromatografy
(GC) dan Gas Cromatografy Mass Spectrometry
(GCMS) 27
viii
3.5. Bagan Alir Penelitian 44 3.5.1. Esterifikasi Minyak Jarak 44 3.5.2. Dehidrasi Minyak Jarak 45 3.5.3. Impregnasi Silika Gel 45 3.5.4. Preparasi Eluen 46 3.5.5. Preparasi Kolom 46 3.5.6. Perlakuan Pemurnian dan Pembacaan Hasil Pemurnian 47 3.5.7. Alur Kerja Penelitian 48
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN
4.1. Karakteristik dan Komposisi Komponen Minyak Jarak 49 4.2. Dehidrasi Risinoleat Minyak Jarak 52
4.2.1. Dehidrasi Risinoleat Minyak Jarak dengan P2O5 pada
Kondisi Optimal 54
4.2.2. Analisis Hasil Dehidrasi Risinoleat Minyak Jarak dengan Dehidrator P2O5 pada Kondisi Optimal dengan GC-MS 54
4.3. Pemurnian CLA Hasil Dehidrasi Minyak Jarak 57 4.3.1. Analisis Komposisi CLA Hasil Pemurnian dengan
Kromatografi Kolom dengan Fasa Diam Silika gel di-
Impregnasi Perak Nitrat dengan GC-MS 63 4.3.2. Analisis Komposisi CLA Hasil Pemurnian dengan
Kromatografi Kolom dengan Fasa Diam Silika gel di- Impregnasi Perak Nitrat dengan FTIR dan Spektroskopi
UV 64
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan 68
5.2. Saran 68
DAFTAR PUSTAKA 69
xi
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.1. Kadar Unsur Hara dalam Bungkil Jarak 7 Tabel 2.2. Sifat dan Komposisi Minyak Jarak 8 Tabel 2.3. Absorpsi Inframerah Beberapa Gugus Fungsional 31 Tabel 2.4. Daftar Panjang Gelombang dan Warna Komplementer 34 Tabel 3.1. Perbandingan Variasi 3 Pelarut 43 Tabel 3.2. Perbandingan Variasi 2 Pelarut 43 Tabel 4.1. Karakteristik Fisika dan Kimia Minyak Jarak 49 Tabel 4.2. Kadar Risinoleat dan Linoleat Minyak Jarak Sampel 50 Tabel 4.3. Komposisi Minyak Jarak yang Digunakan untuk
Bahan Dasar Dehidrasi Risinoleat 51 Tabel 4.4. Komposisi Komponen Penyusun CLA Standar 55 Tabel 4.5. Komposisi Hasil Dehidrasi Risinoleat Minyak Jarak pada
Kondisi Optimal 56 Tabel 4.6. Komposisi CLA Hasil Pemisahan dengan Kromatografi
Kolom Fasa Diam Silika gel diimpregnasi AgNO3 dengan
ix
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 2.1. Persamaan Reaksi Dehidrasi Risinoleat 10 Gambar 2.2. Penataan SiO4 Tetrahedral Silika gel 13
Gambar 2.3. Gugus –OH Bebas dan –OH Terikat pada Silika gel 14 Gambar 2.4. Reaksi Silika gel pada pH Asam dan Basa 14 Gambar 2.5. Peralatan Kromatografi Kolom 20 Gambar 2.6. Prinsip Kinerja Kromatografi Kolom 21 Gambar 2.7. Ilustrasi Elusi Sampel dengan Polaritas Berbeda 22 Gambar 2.8. Struktur Silika gel dengan Silika gel diimpregnasi Ag+ 24 Gambar 2.9. Reaksi Reversibel Ag+ dengan Ikatan Rangkap 25 Gambar 2.10. Variasi Vibrasi Regangan (Streching) 30 Gambar 2.11. Variasi Vibrasi Bending 30 Gambar 3.1. Bagan Esterifikasi Minyak Jarak 44 Gambar 3.2. Bagan Dehidrasi Minyak Jarak 45 Gambar 3.3. Bagan Proses Impregnasi Silika gel 45 Gambar 3.4. Bagan Preparasi Eluen 46 Gambar 3.5. Bagan Preparasi Kolom 47 Gambar 3.6. Perlakuan Pemurnian dan Pembacaan Hasil Pemurnian 47 Gambar 3.7. Bagan Kerja Penelitian 48 Gambar 4.1. Kromatogram GC-MS Minyak Jarak 50 Gambar 4.2. Spektra MS Metil Ester Risinoleat 51 Gambar 4.3. Spektra MS Metil Ester Linoleat 52 Gambar 4.4. Reaksi Esterifikasi Asam Lemak menjadi Metil Ester 52 Gambar 4.5. Persamaan Reaksi Dehidrasi Risinoleat Minyak Jarak
Menjadi Asam Linoleat Terkonjugasi 53 Gambar 4.6. Kromatogram GC-MS [a] Hasil Dehidrasi Risinoleat
x
Gambar 4.8. Mekanisme Silika gel dengan AgNO3 serta Ikatan
Rangkap Alkena 58
Gambar 4.9. Noda dan Pola KLT pada Fraksi Pemurnian Tiap
Variasi Eluen 59
Gambar 4.10. Kadar CLA Sampel Sampai Hasil Pemurnian dengan Kromatografi Kolom Silika gel diimpregnasi Perak
Nitrat 62
Gambar 4.11. Kromatogram GC-MS [a] Standar CLA dan [b] Hasil Pemurnian CLA Paling Optimal Eluen Heksana :
Asetonitril (40 : 10) (v/v) 63 Gambar 4.12. Spektra FTIR [a] Standar CLA dan [b] Hasil Pemurnian
CLA Paling Optimal Eluen Heksana : Asetonitril
(40 : 10) (v/v) 64
Gambar 4.13. Spektra UV [a] Standar CLA dan [b] Hasil Pemurnian CLA Paling Optimal Eluen Heksana : Asetonitril
xii
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1. Kromatogram GC-MS Minyak Jarak 75 Lampiran 2. Kromatogram GC-MS Dehidrasi Minyak Jarak 90 Lampiran 3. Plat Kromatografi Lapis Tipis Eluen 2 Variasi 107 Lampiran 4. Plat Kromatografi Lapis Tipis Eluen 3 Variasi 110 Lampiran 5. Hasil Pengukuran GC-MS Pemurnian CLA dengan 2
Variasi Eluen 112
1
BAB I
PENDAHULUAN
1.1. Latar Belakang
Senyawa CLA (Conjugated Linoleic Acid) hasil sintesis dari risinoleat minyak jarak masih tercampur dengan komponen lain sesuai dengan komposisi minyak jarak dari hasil samping reaksi dehidrasi dan isomerasi. Berbagai hasil penelitian menunjukkan bahwa CLA dapat dipisahkan dengan resolusi yang tinggi bila dianalisis dengan GC dan GC-MS dengan kolom kapiler baik fasa normal maupun fasa terbalik (Cristie, dkk., 1998, Dobson, 1998, Ozgul, 2005, Sehat, dkk., 1998). Resolusi juga relatif baik bila dianalisis dengan Ag+ HPLC dengan fasa normal atau terbalik dengan merangkai minimal tiga buah kolom (Yuruwecs dan Morehouse, 2001, Adolft, dkk., 2002, Cristie, dkk., 2007). Analisis dengan GC dan GC-MS tidak Preparatif dan harus melalui derivatisasi sehingga pemisahan CLA tidak cocok dilakukan dengan cara tersebut. Selanjutnya walaupun HPLC adalah Preparatif namun hanya dalam skala kecil dan harga peralatannya pun sangat mahal. Pemisahan dengan fraksi urea akan menghasilkan CLA dengan kemurnian yang tinggi (Vellenueve, dkk., 2005), namun dalam bentuk asam lemak sehingga esensialitasnya berubah bila dibandingkan dengan dalam bentuk trigliserida. Pemisahan isomer CLA juga dilakukan dengan teknik fraksinasi solven dengan hasil yang cukup baik, namun pelarut dan desain reaktornya sangat mahal (Hidetaka, dkk., 2006). Pemisahan dengan kromatografi kolom dengan fasa diam Silika gel dan alumina tidak optimal karena komponen pengotor dan CLA mempunyai sifat fisik dan kimia yang berdekatan (Cristie, dkk., 2007), padahal kedua sifat ini adalah sebagai dasar pemisahan dengan kromatografi kolom.
2 Selanjutnya CLA diyakini dapat juga berfungsi seperti PUFA (Poly Unsaturated
Fatty Acid) seperti DHA (Decosa Heksanoat Acid) dan EPA (Eicosa Pentanoic
Acid) yang berperan dalam perkembangan otak balita dan kesehatan indera mata
(Brahmana, 1989).
Senyawa CLA terbatas hanya pada hewan ruminansia yang diproduksi dengan merubah linoleat yang dikonsumsi dari tumbuhan secara isomerisasi oleh enzim isomerase dari bakteri Butyrivibrio fibrisolvens yang terdapat dalam usus namun kadarnya rendah (Wisnu, 2003). Secara sintesis CLA juga dapat terbentuk dengan cara penambahan ikatan rangkap (desaturasi) suatu lemak melalui reaksi enzimatik, namun biaya relatif mahal. Senyawa CLA telah berhasil disintesis dengan bahan dasar risinoleat minyak jarak (Sitorus, dkk., 2009) namun masih tercampur dengan komponen lain dalam minyak jarak dan komponen lain hasil reaksi samping. Metode pemurnian yang didasarkan pada perbedaan sifat fisik tidak cocok untuk memurnikan CLA hasil sintesis karena sifat fisiknya sangat berdekatan. Penelitian ini mencoba memodifikasi pemurnian dengan kromatografi kolom yang fasa diamnya diimpregnasi dengan perak nitrat. Bila fasa diam diimpregnasi dengan perak nitrat maka dasar pemisahaan adalah sifat reversible ikatan rangkap dengan ion perak dipengaruhi oleh jumlah ikatan rangkap dan geometri trans dari komponen penyusunnya (Damyonova, 2010, Neff, dkk., 1999, Cristie, dkk., 2007). Keberhasilan penelitian ini akan prospek untuk mendapatkan CLA yang setara dengan yang alami sehingga dapat menjadikan minyak jarak sebagai sumber alternatif CLA.
3 kosong dari ion perak (Ag+) dengan ikatan rangkap sebagai ligan yang reversibel dengan ion perak.
Teknik elusi yang dilakukan adalah secara gradien dengan campuran pelarut heksana dan aseton yang diadopsi dari penelitian Rincon, dkk., (2009) yang melakukan pemisahan trigliserida GLA (Gamma Linoleic Acid = Linolenic) suatu trigliserida dengan tiga ketidakjenuhan (Linolenat) dari Evening Primrose Oil dan berbagai biji-bijian (Guil-Guerro, dkk., 2000). Hasil yang diperoleh masih belum memuaskan bila dibandingkan dengan standar CLA. Perbandingan CLA : Linoleat adalah 0,85 : 1 masih relatif kurang optimal dibanding dengan CLA standar dengan perbandingan CLA banding linoleat (1,85 : 1), dengan tingkat pencapaian adalah sebesar 77,66 %.
Pada penelitian yang sudah dilakukan eluen yang diujicobakan adalah memanipulasi kepolaran dengan memvariasikan dua pelarut yaitu heksana dan aseton dengan fasa diam Silika gel yang diimpregnasi perak nitrat. Diperkirakan kepolaran pelarut belum sesuai, maka dalam penelitian ini akan dicobakan pemurnian dengan memanipulasi pelarut dengan variasi tiga pelarut yaitu heksana, aseton dan asetonitril. Fasa diam yang digunakan hanya satu macam yaitu Silika gel yang diimpregnasi dengan perak nitrat. Diharapkan akan didapatkan kemurnian CLA yang setara dengan standar dengan deviasi ± 5%.
Dalam penelitian ini direncakan pemisahan CLA dengan kromatografi kolom yang dimodifikasi yaitu dengan mengimpregnasi satu jenis fasa diam yaitu Silika gel dengan perak nitrat (argentonated). Dasar terjadinya pemisahan adalah fenomena dimana ikatan rangkap komponen lemak dalam DCO dapat membentuk ikatan koordinasi yang reversible dengan ion perak melalui kompleks EDA
(Electron Donor Acceptor) yang analog dengan dasar yang digunakan dengan
4 Linoleic Acid) suatu trigliserida dengan tiga ketidakjenuhan (Linoleat) dari Evening Primrose Oil (EPO) dan berbagai bijian tumbuhan dengan hasil yang baik (Guel – Guerro, 2000, Rincon, dkk., 2009). Kajian perbandingan pelarut dilakukan secara elusi bergradien berdasarkan kenaikan kepolaran dengan memvariasikan tiga campuran eluen yaitu heksana, asetonitril dan aseton. Pemisahan dipandu dengan KLT dan deteksi noda dengan lampu UV. Analisis dilakukan dengan gabungan GC, FTIR, dan UV, sedangkan penentuan komposisi dengan GC-MS yang dibandingkan dengan standar.
1.2. Batasan Masalah
Penelitian ini dibatasi pada pemurnian CLA hasil sintesis dari risinoleat minyak jarak dengan kromatografi kolom fasa diam Silika gel yang diimpregnasi dengan perak nitrat berdasarkan pencampuran fasa gerak / eluen antara aseton, heksana dan asetonitril.
1.3. Rumusan Masalah
Rumusan masalah dalam penelitian ini adalah sebagai berikut :
1. Berapa perbandingan campuran eluen antara aseton, heksana dan asetonitril yang optimal untuk pemurnian CLA hasil sintesis dari risinoleat minyak jarak ?
2. Berapa kemurnian CLA hasil dari metode pemurnian dengan kromatografi kolom fasa diam Silika gel yang diimpregnasi dengan perak nitrat dengan fase gerak aseton, heksana dan asetonitril ?
1.4. Tujuan Penelitian
Penelitian ini bertujuan untuk :
5 2. Menentukan kadar permurnian CLA hasil sintesis dari risinoleat minyak jarak dengan kromatografi kolom fasa diam Silika gel yang diimpregnasi dengan perak nitrat.
1.5. Manfaat Penelitian
Manfaat penelitian ini adalah sebagai berikut :
1. Mendapatkan pencampuran eluen yang optimal antara aseton, heksana dan asetonitril untuk pemurnian CLA hasil sintesis dari risinoleat minyak jarak.
2. Memperoleh metode pemurnian yang optimal untuk memurnikan CLA baik hasil sintesa dari bahan baku lain maupun hasil isolasi. 3. Memberikan informasi mengenai pemurnian CLA hasil sintesis dari
68
BAB V
KESIMPULAN DAN SARAN
5.1. Kesimpulan
Berdasarkan pada paparan hasil penelitian dan pembahasan, maka dikemukakan keseimpulan sebagai berikut.
1. Pemurnian CLA dapat dilakukan dengan teknik kromatografi kolom silika gel modifikasi yaitu dengan mengimpregnasi silika gel dengan perak nitrat (AgNO3). Pada pemurnian CLA dengan eluen yang terdiri variasi Heksana :
Aseton : Asetonitril diketahui hasil terbaik pada perbandingan 25 : 12,5 : 12,5 dengan pola noda KLT yang lebih spesifik dibandingkan noda KLT pada perbandingan lainnya serta hal ini menjelaskan bahwa pemurnian lebih optimal sebanding dengan peningkatan jumlah Aseton beserta Asetonitril dan berbanding terbalik dengan pengunaan Heksana. Untuk perbandingan eluen Heksana : Asetonitril diperoleh hasil terbaik pada 40 : 10 (v/v), dengan komposisi berdasarkan hasil analisis dengan GC CLA (9 c/t – 11 t/c) 56,76 % dan CLA (9t – 11t) 19,46 % atau total CLA adalah 76,22 %.
2. Komposisi CLA standar otentik adalah CLA (9 c/t – 11 t/c) 74,35 % dan CLA (9t-11t) 16,38 % atau total CLA adalah 90,73 %. Dengan demikian tingkat pencapaian hasil pemurnian CLA dibandingkan standar adalah 84 %.
5.2. Saran
69
DAFTAR PUSTAKA
Adolf, R. O, A. Menzel, dan V. D. Taran, (2002), Analysis of Conjugated Linolec
Acid Enriched Triacylglycerol Mixture by Isocratic Silver – Ion High
Performance Liquid Chromatography, J. Chrom. A, 953, 293 – 297. Albers, R, Van der Wielen, R.P.J., Brink, E.J., Hendriks, H.F.J., Taran, V.N.D.,
dan Mohede, I.C.M., 2003, Effect of Cis-9, Trans-11 and Trans-10, Cis-12
Conjugated Linoleic Acid (CLA) Isomers on Immune Fungtion in Health
Men. Eur. L. Clin. Nutr; 57, 595–6003.
Allonso.L; E. P. Guesta dan S. E. Gillilang, (2003). Production of Free
Conjugated Linoleic Acid Isomers by Lactobacillus acidophilus casei of
Human Intestinal Origin; J. Dairy Sci 86: 1941 – 1946.
Anonim, (2007), Modul Kuliah Spektroskopi Fakultas Farmasi. Universitas Sanata Dharma : Yogyakarta
Bernas, A., N. Kumar, P. Maki-Arvela, N. V. Kulko’va, B. Holmbom, T. Salmi, dan D. Y. Murzin, (2003), Isomerization of Linoleic Acid over Supported
Metal Catalyst, Appl. Catal., 245, 257-275.
Blankson, H., Stakkestad, J.A., Fagertun, H., Thorn, E., Wadstein, J., dan Gudmundsen, O., (2002), J. Nutr., 130, 2943–2948.
Brahmana, H. R. (1989). Penentuan Komposisi Asam Lemak dari Bahan Alam
dengan Cara Kromatografi Gas terhadap Metil Ester Asam Lemak dari
Minyak Nabati, Lembaga Penelitian USU : Medan.
Cristie WW, Dopson G & Adlof RO. (2007). A Practical Guide to The Isolation,
Analysis and Identification of Conjugated Linoleic Acid. Lipids 42: 1073 –
1025.
Cristie WW. (1998). Gas Chromatography–Mass Spectrometry Methods for Structural Analysis of Fatty Acid. Lipids 33: 343 – 353.
D. N. Bhowimick and A. N. Sarma. 1987. Dehydration of Castor Oil, Ind. Eng.
70 Damyanova, B. N, (2010), Silver Ion Chromatografi And Lipids,
http//lipidlibrary.aocs.org/ Silver/bnd_rev/index1.htm, 1, 1 – 7. Diakses 3 Januari 2015.
David, W. L, A. A. Wierzbicki, dan C. J. Field, (1999), Preparation of
Conjugated Linoleic Acid from Safflower Oil, JAOCS, 75, 137 – 142. Dobson, G, (1998), Identification of Conjugated Linoleic Acid by GC-MS of
4-methyl 1,2,4– triazoline -3,5 – Dione Adducts, JAOCS, 75, 137 – 142. Fatimah, Soja, (2013), Spektroskopi, Dasar dan Karakterisasinya.
http://file.upi.edu/Direktori/FPMIPA/JUR._PEND._KIMIA/1968021619940
22-SOJA_SITI_FATIMAH/praktikum_kimia_Anorganik/Spektroskopi_
%28dasar_karakterisasi%29.pdf
Fessenden & Fessenden. (1986). Kimia Organik. Jilid 2. Edisi Ketiga. Erlangga : Jakarta.
Filho, N. L.d., Gushikem, Y., dan Polito, W. L., (1995), 2 Mercaptobenzotiazole
Clays as Matrix for Sorption and Preconcentration of some Heavy Metals
from Aquoas Solution, Anal Chem. Acta, 306, 167- 172
Fowlis, Ian A., (1998). Gas Chromatography Analytical Chemistry by Open
Learning. John Wiley & Sons Ltd: Chichester.
Gangidi, R. R. dan A. Proctor, (2004), Photochemical Production of Conjugated
Linoleic Acid From Soybean Oil, Lipids, 36:6, 577 - 585.
Ginting, K., Ginting, M., dan Sihotang, H., (2003), Dehidrasi Risinoleat Yang
Terdapat Dalam Minyak Jarak (Ricinus Comunis L) Menggunakan
Molekuler Sieve Secara Refluks Dalam beberapa Pelarut Organik,
Lembaga Penelitian USU: Medan.
Glascock, M.D., Neff, H., 2003. Neutron activation analysis and provenance
research in archaeology. Measurement Science and Technology 14, 1516 –
1526.
Gritter, R.J. et al (Penerjemah: Kosasih Padmawinata), (1991), Pengantar
71 Guil Gurero, J. L, P. C. Madrid, dan E. El – Hassan, (2000), γ - Linoleic Acid Purification from Seed Oil Sources by Argentonated Silika gel
Chromatograpy Colomn , J. Chrom. A, 694, 381 – 389.
Handayani, T.I. dan Ariono, D., (2005), Pembuatan Drying Oil Dari Minyak
Jarak; Lembaga Penelitian ITB : Bandung.
Hidetaka, U, T. Suganuma, S. Negishi, S. Ueno, dan K. Sato, (2006), A Novel
Method for Solvent Fractination of Two CLA Isomers, JAOCS, 83, 261
-268.
Ilmu Kimia, (2013). http://www.ilmukimia.org/2013/05/kromatografi-kolom.html.
(Diakses pada April 2015)
Ilmu Kimia, (2013).
http://www.ilmukimia.org/2013/07/spektroskopi-inframerah-ir.html (Diakses pada April 2015)
Ishizaki, K., (1998), Porous Materials Process Technology and Application, Kluwer Academic Publisers, Dordecht.
James H. Clark, Duncan Macquarrie. Handbook of Green Chemistry and
Technology. Blackwell Science Ltd : New York
Jansen, K., (1992), Zeolite Crystal Growth and The Structure on an Atomic Scale, Disertasi, Deen Haag
Joni, I Made. (2007). Pengantar Biospektroskopi. Universitas Padjajaran : Bandung.
Kaim, W., dan Schwederski, B., (1994), Bioanorganic Chem: Inorganic Elements
in the Chemistry of Life in Introduction and Guide, John Willey and Sons,
Chichester.
Ketaren, S. (1986), Minyak dan Lemak Pangan, Universitas Indonesia : Jakarta. Kondo, S., (1996), Adsorption on New and Modified Inorganic Sorbent, Elsevier
Netherlands
Kusumaningsih. T, Pranoto, Saryoso .R. (2006). Bioteknologi 3 (1): 20-26, Mei
2006, ISSN: 0216-6887. Jurusan Kimia Fmipa Universitas Sebelas Maret
(UNS) : Surakarta 57126.
72 Mahan, C. A., dan Helcombe, J. A., (1992), Immobilization of Algae on Silica Gel
and Their Characterization for Trace Metal Preconcentration, Anal. Chem.,
64: 1933- 1939
March, Jerry. 1992. Advanced organic chemistry: Reactions, mechanisms and
structure, 4th edn. Wiley : New York.
Mawarni, R; (2006), Asam Linoleat Terkonjugasi Penurun Timbunan Lemak,
Pusat Kajian Makanan Dan Obat Tradisional; Lembaga Penelitian UNDIP,
Semarang.
Mulhidin, (2011). http:// mutiara-mulhidin.blogspot.com /p/ chemistry.html.
(Diakses pada April 2015)
Mulja, (1995), Analisis Instrumental, 90, Airlangga Univercity Press, Surabaya Muller. J, dan J. E. Delahoy, (2009), CLA Implications for Animal Production and
Human Health: www.das.psu.edu/temdairy, 04, 1-4. Diakses 3 Januari
2015.
Neff, W. E, R. O. Adlof, dan M. El-Agaimy, (1999), Silver Ion High –
Performance Chromatography of The Triacylglycerols of Crepis alpina
Seed Oil, JAOCS, 71:8, 853 – 860.
O’Shea, A.M, Devery, R., Lawless, F., Koegh, K., dan Stanton, T., (2000), Int.
Dairy J., 10, 289–294.
Oscik, J, (1982), Adsorption, New York. John Wiley & Sons
Osick, J. (1982). Adsorption. Ellis Hardwood, Ltd.Chicester.England.
Ozgul YS. (2005). Determination of Conjugated Linoleic Acid Conten of Selected
Oil Seeds Grown in Turkey. JAOCS 82: 893 – 898.
Parodi, P.W. (1997). Conjugated Linoleic Acid of Milk Fat. J. Dairy Sci., 60, 1550–1553.
Pavia, Donald L., Gary M. Lampman, George S. Kritz, Randall G. Engel, (2006).
Introduction to Organic Laboratory Techniques (4th Ed.). Thomson
Brooks/Cole. pp. 797–817.
Peterson, H. P, J. H. Bryan, dan T. A. Keevel, (1993), A Kinetics Study of The
73 Priest, W.G., dan Von Mikusch, J.D., (1997), Composition and Analysis of
Dehydrated Castor Oil, Woburn Degreasing Company of NewJessey : New
York.
Pubchem. (2014). http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetone. (Diakses
pada April 2015)
Pubchem. (2014). http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/acetonitrile. (Diakses pada April 2015)
Pubchem. (2014). http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/hexane. (Diakses
pada April 2015)
Rohman, A. (2009). Kimia Farmasi Analisis. Pusaka Pelajar : Yogyakarta. Sastrohamidjojo, H. (1985). Kromatografi. Penerbit Liberty : Yogyakarta.
Sehat, N, J. K. G. Kramer, M. M. Mossoba, M. P. Yurawecz, J. A. G. Roach, K. Eulitz, K. M. Morehouse, dan Y. Ku, (1998), Identification of Conjugated
Linoleic Acid Isomers in Cheese by Gas Chromatography , Silver Ion High
Performance Liquid Chromatography and Mass Spectral Reconstructed Ion
Profiles Camparison of Chromatographic Elution Sequences, Lipids, 33,
963 - 971.
Seran, Emel. (2011). https:// wanibesak.wordpress.com /2011/07/04/ spektrofotometri- sinar-tampak- visible/. (Diakses pada April 2015)
Sitorus M, Ibrahim S, Nurdin H & Darwis D. (2009). Transformation of
Ricinoleic of Castor Oil into Linoleic Acid (Omega-6) and Conjugated
Linoleic Acid. Indonesian Journal of Chemistry 9 (2) : 278 – 284).
Sitorus, M. dan Purba, J., (2006), Dehidrasi Risinoleat Minyak jarak (Castor Oil)
74
Konsumsi, Laporan Penelitian Dosen Muda Lembaga Penelitian UNIMED,
Medan ; Jurnal Riset Kimia; 3 (2): 139 – 144
Sitorus, M; S. Ibrahim; H. Nurdin dan D. Darwis, (2011), Isomerasi Linoleat
Minyak Jarak hasil Dehidrasi menjadi Asam Linoleat Terkonjugasi dan
Pemisahannya dengan Kromatografi Kolom Fasa Diam Silika gel
Terimpregnasi Perak Nitrat. Jurnal Matematikan dan Sains 16 ; Inpress.
Skoog, Douglas A., Donald M. West, F. James Holler. (1991). Fundamental of
Analytical Chemistry. Seventh Edition. New York: Saunders College
Publishing.
Sujatmaka. 1992. Prospek Pasar dan Budidaya Jarak. Jakarta : PT. Penebar Swadaya.
Sulastri, Siti dan S. Kristianingrum., (2010), Berbagai Macam Senyawa Silika : Sintesis, Karakterisasi dan Pemanfaatan, Prosiding Seminar Nasional
Penelitian, Pendidikan dan Penerapan MIPA UNY, : 8.
Sykes, Peter. 1989. A guidebook to mechanism in organic chemistry. Longman Group Ltd : England.
Thompson, R., (2008), Industrial Inorganic Chemicals: Production and Uses, Royal Society Chemistry
Velleneuve P, Lago R, Barouh N & Barea B, (2005), Production of Conjugated
Linoleic Acid Isomers by Dehydration and Isomerization of Castor Bean
Oil. JAOCS 82: 261 – 270.
Wisnu, A.Y., (2003), Asam Linoleat Terkonjugasi, Nutrien ”Ajaib” Yang Sarat
Manfaat, Departemen Teknologi Pangan Universitas Wangsa Manggala, :
Yogyakarta.
Yazid, Estien, (2005), Kimia Fisika untuk Paramedis. Andi : Yogyakarta.
Yuruwecz, M. P, K. M. Morehouse, (2001), Silver-Ion HPLC of Conjugated
ii
RIWAYAT HIDUP
Penulis dilahirkan di Besitang, pada tanggal 3 Januari 1994. Ayah bernama Misdi dan ibu bernama Suryati, dan merupakan anak ke 3 dari 4 bersaudara.
Penulis memulai pendidikan formal di TK Swasta Raja Garuda Mas Besitang pada tahun 1998 dan selesai pada tahun 1999. Pada tahun 1999, penulis melanjutkan pada jenjang selanjutnya di SD Swasta Raja Garuda Mas Besitang dan lulus pada tahun 2005. Pada tahun 2005, penulis melanjutkan sekolah di SMP Negeri 1 Besitang dan lulus pada tahun 2008. Pada tahun 2008, penulis melanjutkan pendidikan di SMA Negeri 1 Babalan dan lulus pada tahun 2011. Pada tahun 2011, penulis diterima di Prodi Kimia Jurusan Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas Negeri Medan melalui jalur PMP (Pemandu Minat dan Prestasi) dan lulus ujian tanggal 18 Januari 2016 .
Kegiatan intrakurikuler yang pernah diikuti selama menempuh pendidikan di Universitas Negeri Medan antara lain kegiatan kunjungan industri ke berbagai perusahaan yaitu PT. Soci Mas Medan dan PT. Industri Asahan Aluminium (INALUM) serta mengadakan seminar bekerja sama dengan PT. G-Resources Martabe mengenai penambangan dan pengolahan mineral (emas) berkaitan SDA dan SDM. Kegiatan ekstrakurikuler yang pernah dikuti yaitu Himpunan Mahasiswa Jurusan (HMJ) Kimia sebagai anggota Bidang Pendidikan, Riset dan Teknologi periode 2012/2013 dan diberi kepercayaan sebagai ketua HMJ periode 2013/2014, selain itu penulis juga berperan dalam kepanitian PEMIRA FMIPA tahun 2013 sebagai ketua panitia. Selama menjalani kegiatan perkuliahan penulis pernah memperoleh beasiswa PPA serta berperan aktif sebagai asisten laboratorium Kimia Organik 1 dan Kimia Organik 2.
