1
CHEMINIŲ JUNGINIŲ NOMENKLATŪRA
Daugelis gerai žinomų cheminių junginių yra vadinami tradiciškai nusistovėjusiais pavadinimais, kurie nevisiškai atspindi cheminę junginio sudėtį, o neretai su ja ir visiškai nesusiję. Tokie pavadinimai atsirado (ir atsiranda) dar nenustačius junginio sandaros ir dažnai rodo žaliavą, iš kurios gautas ar išskirtas tas junginys (pvz.. raudonoji kraujo druska, obuolių rūgštis, penicilinas), gamybos būdą (pvz.. pirovynuogių rūgštis), molekulės pavidalą (pvz.. kubanas). gamybos vietą (pvz.. Berlyno mėlis), autorių (pvz.. Michlerio ketonas) ir t.t. Tai - nesisteminiai (kartais sakoma trivialieji) pavadinimai. Nesisteminiai pavadinimai plačiai vartojami, nes jie patogūs, lengvai įsimenami. Pavyzdžiui, kur kas paprasčiau vartoti tradicini pavadinimą vitaminas A. negu jo sandarą rodantį pavadinimą 9-(2,6,6,-trimetilcikloheksen- l-il)-3,7-dimetilnona-2,4,6,8-tetraen-l-olis.
Cheminėje literatūroje dabar reikalaujama vartoti cheminių junginių pavadinimus, sudarytus pagal IUPAC patvirtintas taisykles. Tos taisyklės sudaro vadinamąją sisteminę nomenklatūrą, pagal kurios reikalavimus parašytas junginio pavadinimas tiksliai rodo junginio struktūrinę formulę. Organinių ir neorganinių junginių sisteminių pavadinimų sudarymo taisyklės detaliai yra išdėstytos IUPAC leidiniuose, žinomose „Mėlynosios knygos“ i ir „Raudonosios knygos“ ii pavadinimais. Čia tik
trumpai apžvelgsime pačius bendriausius cheminių junginių sisteminių pavadinimų sudarymo principus.
NEORGANINIŲ JUNGINIŲ NOMENKLATŪRA
Elementai ir vieninės medžiagos. Elementų ir vieninių medžiagų sisteminiai pavadinimai sudaromi prie atomo pavadinimo pridedant lotynišką skaitmeninį priešdėlį (mono-, di-, tri-, tetra-, penta-, heksa-, hepta-, okta-, nona-, deka-, undeka-, dodeka- ir t.t.), kuris rodo atomų skaičių molekulėje. Priešdėlis mono- vartotinas lik tais atvejais, kai elemento vienalomė molekulė įprastinėmis sąlygomis neegzistuoja. Kai vieninės medžiagos molekulėje atomų skaičius yra didelis arba nėra tiksliai žinomas, gali būti vartojamas priešdėlis poli-. Pavyzdžiai:
2 1 lentelė. Vieninių medžiagų pavadinimai
Simbolis Nesisteminis pavadinimas Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
H atominis vandenilis monovandenilis
N2 azotas diazotas
O2 deguonis dideguonis
O3 ozonas trideguonis
P4 baltasis fosforas tetrafosforas
S8 α-siera oktasiera
Pn juodasis fosforas polifosforas
Binariniai junginiai. Binariniai junginiai yra sudaryti iš dviejų elementų atomų. Šių junginių formulėse pirmiausia rašomas didesnį elektrinį teigiamumą turinčio elemento (realaus arba sąlyginio katijono) simbolis, po to - didesnį elektrinį neigiamumą turinčio elemento (realaus arba sąlyginio anijono) simbolis. Todėl binarinių junginių sisteminiuose pavadinimuose pirmasis žodis (kilmininko linksnio) yra katijono pavadinimas, o antrasis žodis rodo anijoną. Anijono pavadinimas sudaromas prie elemento pavadinimo lotyniškosios šaknies pridėjus priesagą -idas (pvz.. oksidas, nitridas, sulfidas). Sudėtingesnės struktūros anijonų pavadinimai sudaromi tą pačią priesagą -idas pridedant prie atitinkamos molekulės pavadinimo šaknies (pvz.. O3− - ozonidas. N3− - azidas, C22− -
acetilidas ir pan.). IV ir V grupių elementų hidridų pavadinimai turi priesagas -inas arba -anas. Jei didesnio elektrinio neigiamumo elementui yra būdingi keli oksidacijos laipsniai, tai po jo pavadinimo lenktiniuose skliaustuose romėniškais skaitmenimis rašomas jo oksidacijos laipsnis šiame junginyje (pvz. FeO, geležies(II) oksidas). Molekulėje arba formuliniame vienete esančių atomų skaičių taip pat gali nurodyti atitinkami graikiški priešdėliai. Kartais sisteminiai (IUPAC) ir nesisteminiai (trivialieji) pavadinimai sutampa.
Daugiaelemenčiai junginiai. Nomenklatūros požiūriu paprasčiausi daugiaelemcnčiai junginiai yra hidroksidai ir cianidai. Jų pavadinimai yra sudaromi labai panašiai kaip binarinių junginių pavadinimai ir neretai sutampa su nesisteminiais pavadinimais.
3 2 lentelė. Binarinių junginių pavadinimai
Formulė Nesisteminis pavadinimas Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
NaF natrio fluoridas natrio fluoridas
ICl3 jodo chloridas jodo triehloridas. jodo(IIl) ehloridas
FeCl2 geležies chloridas geležies dichloridas, geležies(II) ehloridas
Al2Cl6 aliuminio chloridas dialiuminio heksachloridas
FeCl3 geležies chloridas geležies trichloridas, geležies(III) chloridas
H2O vanduo divandenilio oksidas, oksidanas
CO anglies oksidas, smalkės anglies monoksidas, anglies(II) oksidas
NO2 azoto oksidas azoto dioksidas, azoto(IV) oksidas
SO3 sieros oksidas sieros trioksidas, sieros(Vl) oksidas
P4O10 fosforo oksidas tetrafosforo dekaoksidas
MnO2 mangano oksidas mangano dioksidas, mangano(IV) oksidas
Cl2O7 chloro oksidas dichloro heptaoksidas
H2O2 vandenilio peroksidas vandenilio peroksidas
KO2 kalio superoksidas kalio superoksidas, kalio hiperoksidas
NaO3 natrio ozonidas natrio ozonidas
H2S vandenilio sulfidas divandenilio sulfidas, sulfanas
H2Sn vandenilio polisulfidas polisulfanas
P2S5 fosforo sulfidas difosforo pentasullidas
H2Se vandenilio selenidas divandenilio selenitas, selanas
H2Te vandenilio telūridas divandenilio telūridas, telanas
ZnS cinko sulfidas cinko sulfidas
Cu2Se vario selenidas divario selenitas, vario(I) selenidas
NH3 amoniakas trivandenilio nitridas, azanas
N2H4 hidrazinas, diamidas tetravandenilio pernitridas
Mg3N2 magnio nitridas trimagnio dinitridas
BN boro nitridas, borazonas boro mononitridas
LiN3 ličio azidas ličio azidas
Pb(N3)2 švino azidas švino diazidas
PH3 vandenilio fosfidas. fosfinas trivandenilio fosfidas, fosfanas
P2H4 vandenilio perf'osfidas tetravandenilio perlosfidas, difosfanas
Ca3P2 kalcio fosfidas trikalcio difosfidas
K2P5 kalio fosfidas dikalio pentafosfidas
CaC2 kalcio karbidas kalcio dikarbidas. kalcio acetilidas
Mg2C3 magnio karbidas dimagnio trikarbidas
CaH2 kalcio hidridas kalcio dihidridas
4
BH3 boranas boranas
B2H6 diboranas diboranas
B4H10 tetra boranas tetra boranas
SiH4 silanas silanas
Si3H8 trisilanas trisilanas
GeH4 germanas germanas
SnH4 stananas stananas
PbH4 plumbanas plumbanas
AsH3 arsinas arsanas
SbH3 stibinas slibanas
BiH3 bismutinas bismu tanas
A1B12 aliuminio boridas aliuminio dodekaboridas
CaSi2 kalcio silicidas kalcio disilicidas
3 lentelė. Hidroksidų ir cianidų pavadinimai
Formulė Nesisteminis pavadinimas
Sisteminis (IUPAC) pavadinimas LiOH ličio hidroksidas ličio hidroksidas
Cr(OH)2 chromo hidroksidas chromo dihidroksidas. chromo(II) hidroksidas
Cr(OH)3 chromo hidroksidas chromo trihidroksidas, chromo (III)
hidroksidas
MoO(OH)2 molibdeno hidroksidas-oksidas molibdeno dihidroksidas-oksidas
HCN vandenilio cianidas vandenilio cianidas
Zn(CN)2 cinko cianidas cinko dicianidas
Sudėtingesni yra deguoninių rūgščių pavadinimai. Kai kurios deguoninės rūgštys itin plačiai taikomos, todėl kasdienėje kalboje gali būti vartojami ir tradiciniai jų pavadinimai (pvz.. sieros, azoto, fosforo rūgštys). Vienodinant daugumos neorganinių ir organinių rūgščių pavadinimus, atsisakyta lietuvių kalbai nebūdingos būdvardinės priesagos -inė- ir rašoma, pavyzdžiui, ne n i t r i t i n ė , sulfitinė, arsenitinė. o nitrato, sulfito, arsenito rūgštis. Laikantis vieningos sistemos analogiškai reikėtų rašyti ir minėtų itin paplitusių rūgščių nesisteminius pavadinimus: nitrato (ne azoto), sulfato (ne sieros) fosfato (ne fosforo) karbonato (ne anglies) rūgštys. Sisteminiuose deguoninių rūgščių pavadinimuose yra išskiriamas katijonas (vandenilio atomai) ir didesnio elektrinio neigiamumo dalis (rūgšties liekana arba anijonas). Anijono pavadinime pirmiausia nurodomas deguonies atomų (-okso-) skaičius (diokso-. triokso- ir t.t.), paskui - rūgšties liekaną sudarantis elementas su priesaga -atas. Po pavadinimo skliaustuose rašomas anijono krūvis. Be to,
5
jei rūgšties anijone yra pereinamasis elementas, tai rūgšties pavadinime vietoje priesagos -atas rašoma -ato rūgštis (būtent taip pabrėžiant, kad šis junginys yra pereinamojo elemento rūgštis). Deguoninės rūgštys, kuriose visus arba dalį deguonies atomų yra pakeitusi peroksidinė -O-O- arba persulfidinė -S-S-grupė, vadinamos atitinkamai peroksorūgštimis arba tiorūgštimis. Prieš tiltelinio deguonies atomo, jungiančio du vienodus atomus, pavadinimų rašomas simbolis μ-. 4 lentelė. Deguoninių rūgščių pavadinimai
Formulė Nesisteminis pavadinimas Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
H3BO3 boro rūgštis, borato
rūgštis
trivandenilio trioksoboratas (3-)
H2CO3 anglies rūgštis, karbonato rūgštis divandenilio trioksokarbonatas (2-)
H2SiO3 metasilikato rūgštis divandenilio trioksosilikatas(2–)
H4SiO4 ortosilikato rūgštis tetravandenilio tetraoksosilikastas(4–)
HNO3 azoto rūgštis, nitrato rūgštis vandenilio trioksonitratas (1-)
HNO2 nitrito rūgštis vandenilio trioksonitratas (1-)
H3PO4 fosforo rūgštis, ortofosfato rūgštis trivandenilio tetraoksoloslatas (3-)
H4P2O7 pirofosforo rūgštis. diortofosfato rūgštis tetravandenilio μi-okso(-)
heksaoksodi fosfatas (4-)
(HPO3)n metafosforo rūgštis, polimetaloslato
rūgštis
poli(vandenilio trioksofosfatas) (1-)
H3AsO4 arseno rūgštis, arsenato rūgštis trivandenilio tetraoksoarsenatas (3-)
H3AsO3 arsenito rūgštis trivandenilio trioksoarsenatas (3-)
H2SO4 sieros rūgštis, sulfato rūgštis divandenilio tetraoksosulfatas (2-)
H2S2O7 disulfato rūgštis divandenilio
μ-okso(-)hcksaoksodisulfatas (2-)
H2S2O3 tiosullato rūgštis divandenilio trioksotiosulfatas (2-)
H2S2O6 ditionato rūgštis divandenilio hcksaoksodisullatas (2-)
H2S4O6 tetrationato rūgštis divandenilio heksaoksotetrasulfatas (2-)
H2SO3 sulfito rūgštis divandenilio trioksosulfatas (2-)
H2S2O8 persulfato rūgštis, peroksodisulfato rūgštis divandenilio
heksaoksoperoksodisulfatas(2-)
HC1O4 perchlorato rūgštis vandenilio tetraoksochloratas (1-)
HClO3 chlorato rūgštis vandenilio trioksochloratas (1-)
HClO2 chlorito rūgštis vandenilio dioksochloratas (1-)
HClO hipochlorito rūgštis vandenilio monooksochloratas (1-)
H5IO6 ortoperjodato rūgštis pentavandenilio heksaoksojodatas (5-)
HIO4 metaperjodato rūgštis vandenilio tetraoksojodatas(1–)
6
H2CrO4 chromato rūgštis divandenilio tetraoksochromato (2-)
rūgštis
H2Cr2O7 dichromato rūgštis divandenilio μ
okso(-)heksaoksodichromato (2-) rūgštis
HMnO4 permanganato rūgštis vandenilio tetraoksomanganato (1-)
rūgštis
H2MnO4 manganato rūgštis divandenilio tetraoksomanganato (2-)
rūgštis
Deguoninių rūgščių druskų nesisteminiuose pavadinimuose pirmiau nurodomas katijonas (kilmininko linksniu), paskui -anijonas (vardininko linksniu). Jei elementui būdingi du oksidacijos laipsniai, tai elemento, kurio oksidacijos laipsnis yra aukštesnis, druskos pavadinimas baigiasi priesaga –atas, o kurio oksidacijos laipsnis žemesnis - priesaga -itas. Elementų, galinčių turėti keturis oksidacijos laipsnius, aukščiausio oksidacijos laipsnio druskos pavadinimui pridedamas priešdėlis per- ir priesaga –atas, o žemiausio oksidacijos laipsnio deguoninės druskos pavadinimui - priešdėlis hipo- ir priesaga -itas. Kitų dviejų deguoninių druskų, kuriose tokie elementai yra vidutinio oksidacijos laipsnio, pavadinimuose jokie priešdėliai nerašomi, skirtingus jų elementų oksidacijos laipsnius rodo tik priesagos -atas ir -itas.
Deguoninių rūgščių druskų sisteminiai pavadinimai sudaromi labai panašiai kaip ir atitinkamų deguoninių rūgščių pavadinimai.
Rūgščiųjų druskų sisteminiuose (dažnai ir tradiciniuose) pavadinimuose nurodomas vandenilio atomų skaičius. Jų pavadinimuose (netgi nesisteminiuose) priešdėlis hidro- keičiamas žodžiu vandenilio.Bazinių druskų, nesisteminėje nomenklatūroje vadintų hidroksodruskomis tradiciniai pavadinimai vartojami vis rečiau ir rečiau, Tos druskos turi ir druskoms. ir bazėms būdingų savybių, todėl jų sisteminiai pavadinimai sudaromi pagal hidroksidų ir normaliųjų druskų pavadinimų sudarymo taisykles, o tarp anijonų pavadinimų rašomas trumpas brūkšnelis.
Jeigu druskos sudėtyje yra keli katijonai, jų pavadinimai išvardijami abėcėlės tvarka ir vienas nuo kito atskiriami brūkšneliais. Ta pati taisyklė galioja ir mišriosioms druskoms, kurių anijonai skirtingi. Jei druskos sudėtyje yra keli vienodi anijonai, prieš jų pavadinimus rašomi priešdėliai bis-, tris-, tetrakis-, pentakis- ir t.t.
Sudarant krislalhidračių pavadinimus, prie bevandenės druskos pavadinimo (tiek tradicinio, tiek sisteminio) pridedamas žodis hidratas, o lotyniškas skaitmeninis priešdėlis (mono-, di- ir t.t.) nurodo kristalhidračio vandens molekulių skaičių. Sudėtingesnių krislalhidračių sisteminiai pavadinimai sudaromi taip: po druskos pavadinimo rašomas trumpas brūkšnelis. po jo - žodis
7
vanduo, o termino pabaigoje skliaustuose nurodomas formulinių vienetų skaičiaus ir vandens molekulių skaičiaus santykis (šie skaičiai atskiriami įstrižu brūkšniu).
5 lentelė. Druskų pavadinimai
Formulė Nesisteminis pavadinimas Sisteminis (IUPAC) pavadinimas
(NH4)2CO3 amonio karbonatas diamonio trioksokarbonatas
Na2Cr2O7 natrio dichromatas dinatrio heptaoksodichromatas
Na2SO4 natrio sulfatas dinatrio tetraoksosulfatas
MgSO3 magnio sulfitas magnio trioksosulfatas
KBrO4 kalio perbromatas kalio tetraoksobromatas
KBrO3 kalio bromatas kalio trioksobromatas
KBrO2 kalio bromitas kalio dioksobromatas
KBrO kalio hipobromitas kalio monooksobromatas
KHSO3 kalio hidrosulfitas, kalio-vandenilio
sulfitas
kalio-vandenilio trioksosulfatas
KHSO4 kalio hidrosulfatas, kalio-vandenilio
sulfatas
kalio-vandenilio tetraoksosulfatas
Ca(HCO3)2 kalcio hidrokarbonatas,
kalcio-vandenilio karbonatas
kalcio-divandenilio bis(trikarbonatas)
K3PO4 kalio fosfatas, kalio ortofosfatas trikalio tetraoksofosfatas
Na2HPO4 natrio hidrofosfatas, natrio-vandenilio
ortofosfatas
dinatrio-vandenilio tetraoksofosfatas
NaH2PO4
natrio dihidrofosfatas. natrio-vandenilio ortofosfatas
natrio-divandenilio tetraoksofosfatas
Al(SO4)(OH) aliuminio hidroksidas-sulfatas aliuminio hidroksidas-tetraoksosulfatas
Cu2CO3(OH)2
vario hidroksidas-karbonatas divario dihidroksidas-trioksokarbonatas
Zn2(PO4)(OH) cinko hidroksidas-ortofosfatas dicinko hidroksidas-tetraoksofosfatas
KA1(SO4)2 Kalio-aliuminio sulfatas aliuminio-kalio bis(tetraoksosulfatas)
NaTl(NO3)2 natrio-talio nitratas natrio-talio bis(trioksonitratas
CaClOCl kalcio chloridas-hipochloritas kalcio chloridas-monooksochloratas
CuSO4⋅5H2O vario sulfatas pentahidratas vario tetraokstisulfatas pentahidratas
Na2CO3⋅ 10H2O natrio karbonatas dekahidratas dinatrio trioksokarbonatas dekahidratas
3CdSO4⋅ 8H2O kadmio sulfatas-vanduo (3/8) kadmio tetraoksosulfatas-vanduo (3/8)
Al2(SO4)3⋅
K2SO4⋅ 24H2O
aliuminio sulfatas-kalio sulfalas-vanduo (1/1/24)
dialiuminio tris(tetraoksosulfatas)-dikalio tetraokstisulfatas-vanduo (1/1/24)
8
Sisteminiuose kompleksinių junginių pavadinimuose pirmiausia įvardijamas katijonas. po jo -anijonas. Kompleksinio jono pavadinime pirmiau nurodomi ligandai. o po jų - centrinis jonas. Jei junginyje yra keli ligandai. pirmiausia išvardijami anijoniniai. paskui neulralieji ligandai. Anijoninio ligando pavadinimas turi baigtis jungiamąja balse o (pvz., -chloro-, -ciano-, karbonato). Neutraliųjų ligandų pavadinimai lieka tokie patys kaip nesisteminiuose pavadinimuose (pvz... -akva-. -amin-). Skliaustuose pageidautina nurodyti kompleksinio jono krūvį. Kompleksinio junginio, kuris neturi išorinės sieros, pavadinime kompleksadarys rašomas paskiausia (vardininko linksniu), o jo oksidacijos laipsnis nenurodomas. Tilteliniuose vienbranduoliniuose kompleksuose tilteliniai ligandai žymimi graikiška raide μ-, kuri rašoma prieš jų pavadinimą. Pavyzdžiai pateikti 6 lentelėje.
6 lentelė. Kompleksinių junginių pavadinimai
Formulė Nesisteminis pavadinimas
Sisteminis (IUFAC) pavadinimas [Ag(NH3)2]Cl diaminsidabro (1 + ) chloridas
K2|Zn(CN)4] kalio tetracianocinkatas (2-)
[Cr(H2O)4(OH)2]CI dihidroksotetraakvachromo (1 + ) chloridas
K2[Pt(NO2)2Cl2] kalio dichlorodinitroplatinatas (2-)
K4[Fe(CN)6] Geltonoji kraujo druska kalio heksacianoferatas (4-)
K3[Fe(CN)6] Raudonoji kraujo druska kalio heksacianoferatas (3-)
[Co(H2O)4(NO2)2] dinitrotetraakvakobaltas
[Ru(H2O) (NH3)4(SO3)] sulfitotetraaminakvarutenis
9
ORGANINIŲ JUNGINIŲ NOMENKLATŪRA
Nesisteminiai pavadinimai. IUPAC nomenklatūros taisyklės draudžia vartoti tik kai kuriuos tradicinius, nesisteminius pavadinimus, pvz., ketalis, amilas, merkaptanas. Pastaruoju metu stengiamasi ir nesisteminius pavadinimus artinti prie sisteminių. Pavyzdžiui, junginių, turinčių HO-grupę (alkoholių, fenolių). pavadinimuose rašoma galūnė -olis (pvz., glicerolis, fenolis, naftolis, ksilitolis, cholesterolis, inozitolis). Išimtis yra sacharidų, taip pat turinčių HO-grupių, pavadinimai (pvz., gliukozė, fruktozė, sacharozė). Lietuviški organinių rūgščių pavadinimai rašomi daiktavardžio vienaskaitos kilmininko forma (pvz., acto, propiono, sviesto, pieno, vyno, cinamono rūgštys). Tais atvejais, kai galima to daiktavardžio ir daugiskaita, atitinkamos rūgšties pavadinimas rašomas daiktavardžio daugiskaitos kilmininko forma (pvz., skruzdžių, obuolių, valerijonų, citrinų, vynuogių rūgštys). Kai kurie lietuviški nesisteminiai rūgščių pavadinimai anksčiau būdavo rašomi su būdvardine priesaga -in-, kurios dabar siūloma nebevartoti ir taip pat pakeisti vienaskaitos kilmininkui būdinga galūne -o (pvz.. sebacino, adipino. askorbino, nukleino rūgščių pavadinimai keičiami j sebaco, adipo, askorho rūgštys, nukleorūgštis). Išimtis gali būti tik labai plačiai žinomos stearino, palmitino, oleino rūgštys.
Sisteminiai pavadinimai. Organinių junginių sisteminiai pavadinimai rodo struktūrinę junginio formulę ir sudaromi laikantis kelių pagrindinių taisyklių.
Pirmiausia nustatoma junginio vyriausioji funkcinė grupė, kuri lemia viso junginio pavadinimo priesagą. Visų kitų funkcinių grupių ar pakaitų pavadinimai junginio pavadinime išvardijami kaip priešdėliai abėcėlės tvarka. Stengiantis suvienodinti tokių priešdėlių lietuviškąją rašybą, kur tai įmanoma, jie rašomi be jungiamosios balsės -o-, pvz... chlor-, melil-, cian-, benz-. Be jungiamosios balsės rašomi ir tokie labai dažnai vartojami nesisteminių pavadinimų priešdėliai, kaip akril-, vinil-, viniliden- ir kt. Ta pati funkcinė grupė, priklausomai nuo jos vyresniškumo konkrečiame junginyje, gali suteikti junginio pavadinimui arba priesagą, arba priešdėlį. Pagrindinės organinių junginių funkcinės grupės (išvardytos vyresniškumo mažėjimo tvarka), tų grupių suteikiamos priesagos (jei grupė junginyje yra vyriausia) ir priešdėliai (jei ta grupė nėra vyriausia junginyje) pateikti 7 lentelėje. Pakaitų padėtys junginio pavadinime žymimos skaitmenimis, o ne graikiškomis raidėmis (α, β, γ ir pan). Pakaitų padėtį pagrindinėje grandinėje ar žiede rodantys skaitmenys junginio pavadinime rašomi prieš pakaitą reiškiantį priešdėlį ar priesagą.
10
Nustačius vyriausiąją grupę, surandama pagrindinė anglies atomų grandinė ir sunume-ruojami jos atomai. Grandinės numeravimas pradedamas nuo vyriausiosios grupės. Pavyzdžiui:
4-brom-3-hidroksi-5metil-2-nitroheksano rūgštis
Jei junginys yra alifatinis ir šakotos struktūros, pagrindine laikoma ilgiausia grandinė. Pavyzdžiui:
4-etil-2-metilheptanas
(bet ne 4-etil-6-metilheptanas, nes tai prieštarautų žemiau nurodytai (5) taisyklei: (4+6) > (4+2)). Jei junginys yra aliciklinis. aromatinis arba heterociklinis. pagrindiniu laikomas ciklas, sujungtas su vyriausiąja funkcine grupe. Pavyzdžiui.
4-(2'-naftil)benzenkarboksirugštis
(bet ne 2-(4'-karboksifenil)naltalenas, nes naflaleno ciklas nėra sujungtas su vyriausiąja grupe ir todei negali lemti junginio pavadinimo priesagos).
Jei galimos kelios vienodo ilgio pagrindinės grandinės, pagrindine laikoma grandinė, turinti vyriausiąją grupę ir kuo daugiau kitų funkcinių grupių (arba atomų, prie k u r ių prijungtos kitos funkcinės grupės). Mažesnius numerius turi gauti pagal vyresniškumą anksčiau išvardijamos grupės. Pavyzdžiui:
2-etilbutan-1,4-dikarboksirūgštis
(bet ne 3-etilbutan-1,4-dikarboksirūgštis, nes pakaito numeris būtų didesnis. Netinka ir pavadinimas 3-karboksipentano rūgštis, nes pagrindinėje grandinėje būtų tik viena funkcinė grupė).
2
11
Kai kurios grupės gali būti nurodomos tik priešdėlyje. Žemiau pateiktos svarbiausios tokio tipo grupės, išdėstytos vyresniškumo mažėjimo tvarka.
7 lentelė. Funkcinės grupės, išdėstytos vyresniškumo mažėjimo tvarka
Grupė Priešdėlis Grupė Priešdėlis
-Br brom- -N3 azido-
-Cl chlor- -NO nitrozo-
-F fluor- -OR (R)oksi-
-I jod- -SR (R)tio-
-N2 diazo- -R radikalo pavadinimas
Jei tokias grupes turinčiame junginyje nėra nė vienos funkcinės grupės, galinčios suteikti junginio pavadinimui priesagą, junginys laikomas angliavandenilio dariniu. Pavyzdžiui:
2-azido-l-brom-4-metoksi-3-nitrozobutanas
Tik priešdėlyje nurodomų pakaitų numerių suma turi būti mažiausia. Pavyzdžiui.
H3C H2 C CH H C C H CH3 Br CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 4-brom-2,3-dimetilheksanas (bet ne 3-brom-4,5-dimetilheksanas, nes (4+2+3)<(3+4+5)).
Junginio pavadinime kelis vienodus pakaitus pažymi lotyniški skaitmeniniai priešdėliai di-, tri-. tetra- ir t. t., o pakaitų prisijungimo vietos nurodomos prieš tuos priešdėlius. Pavyzdžiui.
4
5
6
12
N,N-dimetilanilinas 2,3-dimetilanilinas
Pavadinime pagal abėcėlę nustatant pakaitų išvardijimo eilės tvarką. į skaitmeninius priešdėlius neatsižvelgiama. Pavyzdžiui.
l,l,l-tribrom-2,2-dichloretanas
Sisteminėje sočiųjų angliavandenilių nomenklatūroje palikti tik keturi pirmieji nesisteminiai alkanų ir juos atitinkančių alkilų radikalų pavadinimai (metanas - metilas, etanas -etilas, propanas - propilas, butanas -butilas). Visų kitų alkanų ir alkilų pavadinimai sudaromi iš graikiškųjų skaitvardžių, rodančių anglies atomų skaičių junginyje (pvz... pentanas -pc ntilas, heksanas - heksilas ir t.t.).
Alkenų ir alkinų grandinė pradedama numeruoti nuo to galo. arčiau kurio yra daugiagubasis ryšys. Jei junginyje yra ir dvigubasis. ir trigubasis ryšys, numeruoti pradedama nuo to grandinės galo. arčiau kurio yra dvigubasis ryšys, o priesaga, duoda trigubasis ryšys. Pavyzdžiui,
H
3C
CH
CH
C
CH
1 2 3 4 5
2-penten-4-inas
Cikloalkanų ir jų nesočiųjų darinių pavadinimai sudaromi panašiai kaip ir nešakotųjų alkanų. Prieš pavadinimo dalį. rodančių anglies atomų skaičių cikle, vartojamas priešdėlis ciklo-. Jeigu ciklas neturi nomenklatūros taisyklėse numatyto specialaus numeravimo, funkcinės grupės ir pakaitai numeruojami taip,. kaip aptarta aukščiau. Pavyzdžiui,
O OH OH 1 2 3 4 5 6 COOH CH3 Cl 1 2 3 4 5 6 3-,4-dihidroksicikloheksanonas 3-chlor-2-metilcikloheksankarboksirugštis
7
8
9
13
Aromatinių angliavandenilių (arenų) pavadinimai turi priesagų -enas (pvz., benzenas. bet ne benzolas; toluenas. bet ne toluolas: stirenas. bet ne stirolas; naftalenas. bet ne naitalinas ir pan.). Ši priesaga išlieka ir atitinkamo junginio dariniuose. Pavyzdžiui: SO3H OH CHO 1 2 3 4 5 6 4-formil-3-hidroksibenzensulfonrugštis
Heterociklinių junginių nomenklatūra kur kas sudėtingesnė nei kitų organinių junginių. Daugiau kaip 60 pagrindinių heterociklų (pvz., furanas, pirolas, imidazolas, piridinas, adeninas) turi iš nesisteminės nomenklatūros perimtus pavadinimus ir atomų numeraciją. Pagrindiniai heterociklinių junginių sisteminės nomenklatūros principai išdėstyti specialiojoje literatūroje, todėl čia neaptariami. Aromatinių bei heterociklinių junginių funkcinių grupių bei pakaitų vyresniškumas ir numeravimo tvarka tokia pati kaip ir alkanų.
XX lentelė. Pagrindinės organinių junginių funkcinės grupės, išvardytos jų vyresniškumo mažėjimo tvarka
Junginių klasė
Funkcinė grupė
Priešdėlis Priesaga Pavyzdžiai
Karboksirūgš tys -COOH Karboksi - -karboksirūgštis COOH Ciklopentakarboksirūgštis
10
11
14 -(C)OOH* -ano rūgštis H3C H C C H COOH Br CH3 3-brom-2-metilbutano rūgštis Sulforūgštys -SO3H Sulfo- -sulforūgštis
HOOC SO3H 4-sulfobenzenkarboksirūgštis H2C H2 C CH2 H2N SO 3H 3-amino-1-propansulforūgštis
Druskos -COOM (metalo)
karboksilatas
COOK
OH
Kalio 3-hidroksicikloheksan-karboksilatas
Esteriai -COOR (R)oksi-karbonil- (R)karboksilata s O COOC2H5 2-etoksikarbonilcikloheksanonas N C C H2 H2 C C O CH3 O
15 Metil-3-cianpropanoatas Rūgščių halogenidai -COX (halo) formil- -karbonil (halogenidas) C H2 C COOH O Cl Chlorformiletano rūgštis H3C O C H2 C Cl O metoksiacetilchloridas Amidai -CONH2 -(C)ONH2* Karbamo il- -karboks-amidas -karboksirūgštie s amidas H2N C C H2 COOH O Karbamoiletano rūgštis C O NH2 Ciklopentakarboksamidas H3C C C H2 H2 C C NH2 O O 4-oksopentakarboksirūgšties amidas
16
Nitrilai -C≡N Cian(o)- -karbonitrilas
HOOC CN 4-cianbenzenkarboksirūgštis CN OH 2-hidroksiciklobutankarbonitrilas Aldehidai -CHO -(C)HO* Formil- Okso- -karbaldehidas -alis HOOC H2 C C H2 CH C H2 COOH CHO 3-formilheksan-1,6-dikarboksirūgštis C O H Ciklopentakarbaldehidas C C H OH O O Oksoetano rūgštis H3C CH (CH2)3 C CH3 H O 5-metilheksanalis
17 Ketonai >C=O* Okso- -onas
H3C C C O O OH 2-oksopropano rūgštis H3C C C H2 H C C H CH3 O 4-heksen-2-onas Alkoholiai -OH Hidroksi- -olis
HO H2 C C O OH Hidroksietano rūgštis H2N H2 C C H2 OH 2-aminoetanolis Tioliai (anksčiau – merkaptanai) -SH Merkapt -tiolis H3C CH CH CH3 SH OH 3-mertkapto-2-butanolis H3C H2 C O H2 C C H2 SH 2-etoksietantiolis
18
Alkenai >C=C< En- -enas
H3C H C C H COOH 2-buteno rūgštis H2N 3-aminocikloheksenas
Alkinai −C≡C− In- -inas
H3C CH C C CH OH C6H5 CH3 1-fenil-4-metilpent-2-in-1-olis H3C H2 C C C CH CH3 CH3 2-metil-3-heksinas
Aminai -NH2 Amino- -aminas
H2N H2 C C H2 CN 2-aminoetankarbonitrilas H3C S C H2 H2 C NH2 2-metiltioetanaminas
19
Iminai =NH Imino- -iminas
H3C C C H2 H2 C COOH NH 4-iminopentano rūgštis H C NH C6H5 benzilideniminas Eteriai -OR (R)oksi-
H3C O C H CH2 metoksietenas Sulfidai -SR (R)tio- H3C S C H2 CH3 metiltioetanas
i IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry. Internetinis puslapis:
http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/
ii IUPAC Provisional Recommendations for the Nomenclature of Inorganic Chemistry (2004).
