Senyawa aromatis naftalena

KIMIA ORGANIK  KIMIA ORGANIK 

“ SENYAWA AROMATIS NAFTALENA “ “ SENYAWA AROMATIS NAFTALENA “

OLEH : OLEH :

I GEDE

I GEDE ANGGA MARDIKAANGGA MARDIKA

P07134014029 P07134014029 SEMESTER III SEMESTER III KEMENTERIAN KESEHATAN RI KEMENTERIAN KESEHATAN RI

POLITEKNIK KESEHATAN DENPASAR  POLITEKNIK KESEHATAN DENPASAR 

JURUSAN ANALIS KESEHATAN JURUSAN ANALIS KESEHATAN

2015/2016 2015/2016

PENDAHULUAN PENDAHULUAN

Seir

Seiring ing dendengan gan perkperkembaembangangan n teknteknologologi, i, para para ahli ahli berberlomblomba-loa-lombamba mela

melakukkukan an berberbagabagai i macmacam am penpenelitelitian ian daladalam m bidbidang ang tekteknolonologi. gi. SekSekaranarangg sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran sangat banyak hal- hal yang menarik yang membuat para ilmuan penasaran untu

untuk k mengmengetahetahui ui berberbagabagai i macmacam am hal hal tententang tang tekteknolonologi, gi, dan dan khuskhususnyusnyaa tentang bahan-bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini, tentang bahan-bahan kimia, reaksi maupun manfaatnya. Pada makalah ini, akan dibah

akan dibahas tentang as tentang unsur- unsunsur- unsur kimia yang berkaur kimia yang berkaitan dengan seitan dengan senyawanyawa aromatik dan pemanfaatanya.

aromatik dan pemanfaatanya. Seny

Senyawa awa benbenzenzena a mempmempunyunyai ai rumurumus s molemolekul kul CC66HH66, , dadan n tertermasmasukuk dalam golongan senyawa hidrokarbon. ila dibandingkan dengan senyawa dalam golongan senyawa hidrokarbon. ila dibandingkan dengan senyawa hidrokarbon lain seperti heksana !C

hidrokarbon lain seperti heksana !C66HH"#"#$ dan sikloheksana !C$ dan sikloheksana !C66HH"%"%$, diduga$, diduga bahw

bahwa a benzbenzena ena mempmempunyunyai ai deradera&at &at ketketidakidak&enu&enuhan han yanyang g tintinggi. ggi. 'amu'amun,n, perkiraan tersebut &auh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak perkiraan tersebut &auh berbeda dengan kenyataannya, karena benzena tidak dapat bereaksi seperti alkena !adisi, oksidasi, dan reduksi$. (ebih khusus lagi dapat bereaksi seperti alkena !adisi, oksidasi, dan reduksi$. (ebih khusus lagi benzena tidak dapat bereaksi dengan Hr, dan pereaksi-pereaksi lain yang benzena tidak dapat bereaksi dengan Hr, dan pereaksi-pereaksi lain yang lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan lazimnya dapat bereaksi dengan alkena. Sifat-sifat kimia yang diperlihatkan oleh benzena ini memberi petun&uk bahwa senyawa tersebut memang tidak oleh benzena ini memberi petun&uk bahwa senyawa tersebut memang tidak segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

segolongan dengan alkena ataupun sikloalkena.

)ichael *arady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang )ichael *arady dapat mengisolasi senyawa benzena dari gas yang dite

ditekankan. . SenySenyawa awa ini ini merumerupakpakan an induinduk k dari dari kelokelompok mpok senysenyawa awa aromaromatikatik.. Sen

Senyawyawa a benbenzenzena a dan dan se&se&umlaumlah h turuturunannnannya ya digodigolonglongkan kan daladalam m sensenyawyawaa aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang aromatik, Penggolongan ini dahulu semata-mata dilandasi oleh aroma yang dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada dimiliki sebagian dari senyawa-senyawa tersebut. Perkembangan kimia pada taha

tahap p berberikutikutnya nya menymenyadaadarkan rkan parpara a kimikimiawaawan n bahbahwa wa klaklasifisifikaskasi i senysenyawaawa kimi

kimia a haruharuslaslah h berberdasdasarkaarkan n strustruktuktur r dan dan kerkereakteaktifanifannyanya, , dan dan bukbukan an atasatas dasa

dasar r sifasifat t fisifisikanykanya. a. SaaSaat t ini ini istiistilah lah aroaromatimatik k masimasih h dipedipertahrtahankankan, an, tetatetapipi m

meennggaaccu u ppaadda a ffaakktta a bbaahhwwa a sseemmuua a sseennyyaawwa a aarroommaattiik k ddeerraa&&aatt ketidak&enuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang ketidak&enuhannya tinggi dan stabil bila berhadapan dengan pereaksi yang menyerang ikatan pi !+$.

anyak sekali hal yang sangat menarik yang perlu diketahui dan dipela&ari tentang senyawa aromatik. enzena adalah salah satu komponen dalam minyak bumi, dan merupakan salah satu bahan petrokimia yang paling dasar serta pelarut yang penting dalam dunia industri. arena memiliki bilangan oktan yang tinggi, maka benzena &uga digunakan sebagai salah satu campuran penting pada bensin. enzena &uga merupakan bahan dasar  dalam produksi plastik, karet buatan, dan pewarna.arena bersifat karsinogenik, maka pemakaiannya selain bidang non-industri men&adi sangat terbatas.

alam bidang kesehatan, penggunaaan senyawa aromatis sudah tidak asing lagi. Senyawa aromatis digunakan dalam proses pembuatan obat dengan berbagai bentuk sediaan dan manfaat yang berbeda-beda.'amun,terdapat pula senyawa aromatis yang dapat menyebabkan efek negatie di bidang kesehatan,salah satunya adalah 'aftalena yang dapat menyebabkan penyakit anemia hemolytic.  /nemia Hemolitik adalah anemia yang ter&adi karena meningkatnya penghancuran sel darah merah.alam keadaan normal, sel darah merah mempunyai waktu hidup "%0 hari.1ika men&adi tua, sel pemakan dalam sumsum tulang, limpa dan hati dapat mengetahuinya dan merusaknya.1ika suatu penyakit menghancurkan sel darah merah sebelum waktunya !hemolisis$, sumsum tulang berusaha menggantinya dengan mempercepat pembentukan sel darah merah yang baru, sampai "0 kali kecepatan normal.1ika penghancuran sel darah merah melebihi pembentukannya, maka akan ter&adi anemia hemolitik.

PEMBAHASAN

1. Senyawa Hidrokarbon

Senyawa karbon adalah senyawa dengan penyusunan utama unsur karbon. Senyawa karbon umumnya berasal dari makhluk hidup disebut senyawa organik, misalnya karbohidrat !gula, glukosa$, protein, lemak dan sebagainya.

Sedangkan senyawa karbon lain yang tidak berasal dari makhluk hidup disebut senyawa anorganik, misalnya gas C2%, gas C2 dan senyawa karbonat !CaC23, 'a%C23, 'aHC23$.Senyawa karbon organik selain mengandung karbon, umumnya mengandung unsur  hidrogen dan oksigen. /danya unsur C,H,dan 2 dalam senyawa karbon dapat diketahui melalui reaksi pembakaran. Pembakaran sempurna senyawa karbon menghasilkan gas karbondioksida !C2%$ dan air !H%2$.

Hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur  karbon !C$ dan hidrogen !H$. !model atom karbon dan hidrogen ditampilkan$.Salah satu contoh senyawa hidrokarbon yang sederhana adalah metana, dengan rumus struktur CH#.alam kimia karbon adalah penting bagi kita untuk dapat menuliskan rumus molekul dan rumus struktur. 4umus molekul menyatakan &umlah atom setiap unsur  yang ada dalam suatu molekul. Sedangkan rumus struktur  menggambarkan bagaimana atom-atom itu terikat satu sama lain.  /danya unsur karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon dapat diidentifikasi melalui percobaan sederhana. Percobaan sederhana ini dapat dilakukan di laboratorium sekolah maupun di rumah /nda. Salah satu metodenya adalah dengan menggunakan lilin !C%0H#%$ yang direaksikan dengan oksigen dari udara !dibakar$, hasil pembakaran lilin dilewatkan ke dalam larutan Ca!2H$% "5. etika lilin terbakar 

ter&adi reaksi antara lilin dan oksigen dari udara. 1ika pembakarannya sempurna, ter&adi reaksi

2C20H42(s ! "1#2($ % 40C#2($ ! 42H2#($

7as C2% dan uap air hasil pembakaran akan mengalir melalui saluran menu&u larutan Ca!2H$% . Pada saat menu&u larutan Ca!2H$% , ter&adi pendinginan oleh udara sehingga uap air hasil reaksi akan mencair. Hal ini dibuktikan dengan adanya tetesan-tetesan air yang menempel pada saluran. 2leh karena titik embun gas C2% sangat rendah maka akan tetap sebagai gas dan bereaksi dengan larutan Ca!2H$% . ukti adanya C2% ditun&ukkan oleh larutan men&adi keruh atau terbentuk endapan putih dari CaC28.Persamaan reaksinya

C#2($ ! Ca(#H2(a& % CaC#'(s ! H2#(

Hidrokarbon terbagi men&adi dua kelompok utama yaitu hidrokarbon alifatik dan hidrokarbon aromatis. 9ang termasuk hidrokarbon alifatik adalah hidrokarbon yang memiliki rantai lurus, rantai bercabang atau rantai melingkar. Sedangkan untuk hidrokarbon aromatik, rantainya mengandung cincin atom karbon yang sangat stabil. !model hidrokarbon alifatik dan aromatik$.

Secara umum senyawa hidrokarbon memiliki cirri-ciri seperti, dibangun oleh kerangka atom karbon, ikatan yang membentuk senyawa merupakan ikatan koalen. Senyawa ini memiliki titik didih yang rendah sesuai dengan berkurangnya &umlah atom karbon penyusunnya, mudah terbakar. :ntuk senyawa hidrokarbon yang berikatan dengan atom H bersifat polar, dan &ika mengikat atom lainnya seperti oksigen, nitrogen, belerang, klorida menyebabkan ter&adinya molekul yang lebih polar.

2. Senyawa Poisikis Aro)a*is

Senyawa polisiklis adalah senyawa yang tersusun dari dua atau lebih sistem cincin. erdasarkan sifat kearomatisannya, senyawa polisiklis dapat diklasifikasikan sebagai senyawa polisiklis aromatis dan non aromatis !atau alifatis$. Senyawa polisiklis aromatis adalah senyawa polisiklis yang menun&ukkan sifat-sifat aromatis, ditun&ukkan oleh beberapa ciri, seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin berhibridisasi sp%, memenuhi aturan Huckel.Senyawa polisiklis non aromatis tidak menun&ukkan hal tersebut. Senyawa polisiklis aromatis adalah senyawa siklis yang memiliki sistem ikatan ganda dua terkon&ugasi dengan &umlah elektron +; !# n < %$. Senyawa tersebut merupakan senyawa hidrokarbon yang memiliki rantai karbon tertutup dan mengandung dua atau lebih ikatan rangkap yang letaknya bersealang seling. )enurut hukum Huckel untuk men&adi aromatis, suatu senyawa siklik dengan ikatan tunggal dan rangkap yang letaknya selang seling harus mengandung #n<%; +e-, dimana n adalah bilangan bulat. Senyawa benzena merupakan senyawa-senyawa yang mempunyai bau !aroma$ yang karakteristik, terutama yang berasal dari tumbuh-tumbuhan, misalnya alkaloida, flaonoida, kumarin, anilin dan lain-lain. Pada tahun "=>%, menurut *riedrich /ugust ekule, keenam atom karbon pada benzena tersusun secara siklik membentuk segienam beraturan dengan sudut ikatan masing-masing "%0?.@katan antar atom karbon adalah ikatan rangkap dua dan tunggal bergantian !terkon&ugasi$. ekule menemukan struktur benzena yang semua ikatan C-C dalam benzena pan&angnya sama, baik ikatan tunggal maupun ikatan rangkap dan mempunyai pan&ang ikatan ",#0 /o. Senyawa ini cukup distabilkan oleh delokalisasi elektron-pi.Anergi resonansi suatu senyawa aromatik merupakan uluran diperolehBnya kestabilan. /danya delokalisasi elektron akan menstabilkan struktur, maka cincin benzena lebih stabil !energi rendah$ dari pada hipotesa suatu trienasiklik. Anergi stabilitas senyawa aromatik disebut energi resonansi.

7ambar Contoh Senyawa Polisiklis /romatis.

b. +ereak*i,an Senyawa Poisikis Aro)a*is

Senyawa aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan oksidasi, reduksi, dan substitusi dibandingkan senyawa benzena. ereaktifan ini disebabkan kemampuan bereaksi dari suatu cincin, sementara cincin lainnya masih dipertahankan.

"$ 4eaksi 2ksidasi

 /sam ftalat anhidrida dibuat dari oksidasi naftalena dengan katalis anadium oksida. *talosianina merupakan zat warna biru !monastral$ pada tektil, disintesis dari bahan dasar asam ftalat /nhidrida /ntrasena dan fenantrena dapat &uga dioksidasi men&adi suatu kuinon.

%$ 4eaksi 4eduksi

erbeda dari benzena, senyawa polisiklik dapat dihidrogenasi !direduksi$ parsial pada tekanan dan suhu kamar. :ntuk menghidrogenasi semua cincin aromatik dalam naftalena dapat dilakukan pada suhu dan tekanan tinggi.

Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan substitusi daripada benzena. 'aftalena mengalami reaksi substitusi terutama pada posisi atom karbon nomor-". eberapa contoh reaksi substitusi aromatik polisiklik di antaranya reaksi brominasi dan reaksi sulfonasi.

a$ 4eaksi brominasi

erdasarkan hasil percobaan diketahui bahwa naftalena dapat dibrominasi pada suhu kamar menggunakan katalis *er8. 4eaksi yang ter&adi menggunakan mekanisme reaksi yang ditun&ukkan sebagai berikut.

r % _{< *er} 8 _*er #D _{< r} < *er # _{D ⇆ *er} 8 _{< r}  D b$ 4eaksi sulfonasi

4eaksi sulfonasi pada naftalena dilakukan sama seperti pada sulfonasi benzena. erdasarkan data hasil percobaan diketahui bahwa reaksi sulfonasi naftalena dipengaruhi oleh suhu. Pada suhu di bawah 60?C, naftalena bereaksi dengan asam sulfat pekat membentuk asam "Dnaftalenasulfonat, tetapi pada suhu tinggi di atas "60?C, menghasilkan campuran produk dari asam %Dnaftalenasulfonat!=E5$ dan asam "Dnaftalenasulfonat !"E5$.

-. Si,a* Senyawa Aro)a*is

Si,a* isik

• Fat cair tidak berwarna • )emiliki bau yang khas

• )udah menguap

• enzena digunakan sebagai pelarut.

• Gidak larut dalam pelarut polar seperti air air, tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, seperti eter dan tetraklorometana

• (arut dalam berbagai pelarut organik.

• enzena dapat membentuk campuran azeotrop dengan air. • ensitas  0,==

• Senyawanya berupa senyawa lingkarsiklis.

• Ger&adi resonansi !pergerakan elektron di dalam molekul$. • Ger&adi delokalisasi elektron pada struktur benzena.

• )empunyai aroma yang khas. Si,a* +i)ia

• ersifat bersifat toksik-karsinogenik !hati-hati menggunakan benzena sebagai pelarut, hanya gunakan apabila tidak ada alternatif lain misalnya toluena$

• )erupakan senyawa nonpolar 

• Gidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak &elaga

• (ebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

• walaupun sukar diadisi tapi benzena masih dapat diadisi dengan katalis yang tepat, misalnya

"./disi dengan hidrogen dengan katalis 'iPt halus. %./disi dengan Cl% atau r % dibawah sinar matahari.

• Sukar dioksidasi dengan senyawa oksidator seperti )n2#, Cr %2>, dll.

• 4eaksi pada benzena harus menggunakan katalis karena kestabilan molekul

d. Aro)a*isi*as

/romatisitas adalah sebuah sifat kimia dimana sebuah cincin terkon&ugasi yang ikatannya terdiri dari ikatan tidak &enuh, pasangan tunggal, atau orbit kosong menun&ukan stabilitas yang lebih kuat dibandingkan stabilitas sebuah sistem yang hanya terdiri dari

kon&ugasi. /romatisitas &uga bisa dianggap sebagai manifestasi dari delokalisasi siklik dan resonansi.

Syarat-syarat /romatisitas 

". )olekul harus berbentuk siklik.

%. Setiap atom dalam sistem cincin harus berada dalam keadaan hibrida sp%.

8. Sistem cincin harus mempunyai struktur yang datar.

#. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital +, membentuk sistem berkon&ugasi.

E. )olekul haruslah planar.

6. 1umlah elektron + molekul haruslah gan&il dan memenuhi kaidah Huckel !#n<%$ elektron+.

>. alam sistem cincin tersebut harus terdapat 6, "0, "#, atau "= elektron , dengan kata lain &umlah elektron yang terdapat dalam sistem cincin harus sebanyak #n < % !aturan Huckel$, dengan n adalah ", % ,8, dan seterusnya.

=. )olekul-molekul yang mengandung #n elektron + adalah antiaromatik.

Sebagai contoh, ciri-ciri sifat aromatis tersebut dapat ditun&ukkan pada senyawa polisisklis naftalena .

'. Senyawa Aro)a*is Na,*aena a. /en$er*ian

'aftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C"0H= dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu.

ari struktur pada 7ambar tampak bahwa sepuluh atom karbon yang membentuk sistem cincin naftalena masing-masing mengikat tiga atom lainnya dengan sudut ikatan hampir sama. Hal tersebut merupakan petun&uk bahwa kesepuluh atom karbon dalam cincin naftalena menggunakan orbital hibrida sp%. ari sepuluh atom karbon tersebut, delapan di antaranya masing-masing mengikat satu atom hidrogen dan dua atom karbon, sedangkan dua sisanya masing-masing mengikat tiga atom karbon. 2rbital sp% membentuk struktur  segitiga datar dengan besar sudut sama, yaitu "%0 o_{. 2leh karena itu}

dapat dipahami &ika stuktur naftalena berupa cincin datar. engan kata lain, semua atom dalam naftalena terletak pada satu bidang datar.

7ambar Struktur 'aftalena.

Ciri ketiga yang &uga harus dipenuhi oleh senyawa aromatis adalah terpenuhinya aturan Huckel. Struktur ekule naftalena yang ditun&ukkan pada 7ambar menggambarkan terdapat E ikatan . arena setiap ikatan tersusun dari elektron,maka &umlah elektron pada

naftalena adalah "0. Hal tersebut memenuhi aturan Huckel untuk n ; %, yaitu I!# J %$ < %K ; "0. etiga ciri sifat aromatis dapat ditun&ukkan oleh naftalena, dengan demikian naftalena dapat dipastikan merupakan senyawa polisiklis aromatis.

Senyawa ini bersifat olatil, mudah menguap walau dalam bentuk padatan. :ap yang dihasilkan bersifat mudah terbakar. 'aftalena paling banyak dihasilkan dari destilasi tar batu bara, dan sedikit dari sisa fraksionasi minyak bumi. 'aftalena merupakan suatu bahan keras yang putih dengan bau tersendiri, dan ditemui secara alami dalam bahan bakar fosil seperti batu bara dan minyak. 'aftalena adalah salah satu komponen yang termasuk benzena aromatik hidrokarbon polisiklik. 'aftalena memiliki kemiripan sifat yang memungkinkannya men&adi aditif bensin untuk meningkatkan angka oktan. Sifat-sifat tersebut antara lain

• sifat pembakaran yang baik

• mudah menguap sehingga tidak meninggalkan getah padat pada bagian-bagian mesin

b. Si,a*Si,a* isik

'aftalen &uga dikenal sebagai nafthalin, tar kapur, tar putih, albokarbon, atau nafthene. erikut ini adalah sifat-sifat fisik yang dimiliki oleh naftalena 

". )assa molar "%=,">0E% g

%. epadatan ","# gcm8

8. Gitik lebur =0,%6 o_{C ,8E8} o_{ ,">6} o_*

E. elarutan dalam air 80 mg(

6. Marna Putih kristal

>. au au kuat  menyengat

Penggunaan 'aftalena sebagai aditif memang belum terkenal karena masih dalam tahap penelitian. Satu molekul napthalena merupakan perpaduan dari sepasang cincin benzena. 'aftalena merupakan salah satu &enis hidrokarbon polisiklik aromatik.  /da dua set atom hydrogen setara posisi alpha !posisi ", #, E, dan =$, dan posisi beta !posisi %, 8, 6, dan >$ pada gambar di bawah.

7ambar senyawa 'aftalena

-. Ener$i esonansi

Sebagai senyawa aromatis, naftalena memperoleh kestabilan tambahan dari proses resonansi atau delokalisasi elektron pada sistem cincinnya. 4esonansi dapat ter&adi karena ikatan yang terdapat pada cincin dalam kondisi terkon&ugasi !berselang seling antara ikatan rangkap dan tunggal$. Anergi resonansi menun&ukkan perbedaan energi antara senyawa nyata dan senyawa siklopoliena hipotetis yang mempunyai &umlah ikatan sama.

Gerdapat tiga struktur resonansi naftalena, dua di antaranya menun&ukkan terdapat ikatan rangkap pada posisi antara karbon " dan karbon %, sedangkan ikatan rangkap pada posisi antara karbon % dan karbon 8 hanya terdapat pada satu struktur resonansi. 2leh karena itu, ikatan karbon-karbon pada naftalena yang lebih mempunyai karakter  ikatan rangkap adalah ikatan antara karbon " dan karbon %. Hal ini merupakan pen&elasan dari fakta percobaan yang menun&ukkan bahwa reaksi-reaksi yang khas untuk ikatan rangkap ter&adi pada posisi karbon "-karbon %.

d. eaksi Sbs*i*si Eek*ro,iik

4eaksi substitusi elektrofilik adalah reaksi suatu senyawa aromatis dengan suatu elektrofil sehingga dihasilkan suatu produk substitusi, dengan elektrofil men&adi substituen baru menggantikan suatu gugus pergi yang pada umumnya adalah H<.Senyawa polisiklis aromatis lebih reaktif terhadap serangan elektrofil daripada benzena. erbagai  &enis elektrofil dapat mengalami substitusi elektrofilik pada senyawa polisiklis aromatis. 'aftalena misalnya dapat mengalami brominasi, nitrasi, sulfonasi, atau asilasi dengan kondisi reaksi yang lebih ringan.  /ntrasena,fenantrena, dan senyawa-senyawa polisiklis aromatis cincin terpadu yang lebih besar bersifat lebih reaktif terhadap substitusi elektrofilik dari naftalena.  /kan tetapi reaksi-reaksi ini menghasilkan campuran produk yang seringkali sulit dipisahkan, sehingga tidak banyak digunakan dalam kegiatan sintesis.

Pada naftalena, substitusi elektrofilik dapat berlangsung pada posisi !"$ atau !%$. Malaupun demikian, sebagian besar reaksi berlangsung pada posisi , misalnya brominasi naftalena menghasilkan "-bromonaftalena atau - bromonaftalena. Hal serupa ter&adi pula pada nitrasi naftalena yang menghasilkan "-nitronaftalena, atau asetilasi naftalena yang menghasilkan "-asetilnaftalena. Sementara itu, reaksi sulfonasi naftalena dapat pula menghasilkan substitusi pada posisi , asalkan reaksinya dilakukan pada temperatur rendah. erbagai reaksi substitusi elektrofilik yang dapat berlangsung pada naftalena ditun&ukkan pada 7ambar .

:ntuk dapat mengetahui penyebab reaksi substitusi pada naftalena lebih mudah berlangsung dari reaksi pada benzena, dan penyebab posisi lebih disukai dari posisi lainnya, maka mekanisme substitusi

elektrofilik pada naftalena perlu diketahui. )ekanisme substitusi elektrofilik pada naftalena tidak berbeda dengan mekanisme substitusi elektrofilik pada benzena. edua reaksi tersebut berlangsung melalui intermediet !zat antara$ Mheland. Secara umum, mekanisme reaksi substitusi elektrofilik pada naftalena ditun&ukkan dalam 7ambar 

ila dibandingkan dengan benzena, maka zat antara pada substitusi elektrofilik naftalena lebih disukai atau berenergi lebih rendah, karena masih mempunyai struktur cincin benzena yang utuh. :ntuk mengubah benzena men&adi ion benzenium yang merupakan zat antara substitusi elektrofilik benzena, diperlukan energi sebesar 86

kkalmol untuk merusak kearomatisan benzena.  /kan tetapi, untuk mengubah naftalena men&adi zat antaranya dalam substitusi elektrofilik, diperlukan energi yang lebih rendah, yaitu sebesar %E kkalmol.

Hal ini dapat ter&adi karena pada naftalena energi tersebut hanya menghilangkan sebagian sifat aromatisnya. engan demikian energi aktiasi yang menu&u zat antara pada naftalena lebih rendah dari benzena, oleh karena itu la&u substitusi elekrofilik pada naftalena lebih cepat dari benzena. ecenderungan naftalena untuk lebih tersubstitusi pada posisi dari posisi, dapat dipahami dari kestabilan zat antaranya.

Sebuah molekul naftalena dapat dilihat sebagai fusi dari sepasang cincin benzena. !alam kimia organik , cincin yang menyatu  &ika mereka berbagi dua atau lebih atom.$ demikian, naftalena

diklasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik !P/H$. Sebagai contoh, naftalena baik bereaksi dengan klor dengan adanya suatu klorida besi atau aluminium klorida katalis, naftalena dan klorin dapat bereaksi untuk membentuk "-chloronaphthalene bahkan tanpa katalisnaftalena &uga dapat dialkilasi dengan reaksi dengan alkena atau alkohol , dengan sulfat atau asam fosfat.Penomoran suatu cincin polisiklik ditetapkan berdasarkan per&an&ian dan tidak berubah bagaimanapun posisi substituennya. Sistem cincin aromatik polisiklik lebih reaktif terhadap serangan elektrofilik daripada benzena. 'aftalena mengalami reaksi substitusi aromatik elektrofilik terutama

pada posisi-". )ekanisme untuk substitusi naftalena serupa dengan mekanisme substitusi benzene.

'aftalen diklasifikasikan sebagai benozenoid hidrokarbon polisiklik aromatik !P/H$. ebanyakan naftalen berasal dari tar  batubara . ari tahun "L60 sampai tahun "LL0-an, se&umlah besar  naftalena &uga dihasilkan dari fraksi minyak bumi berat selama penyulingan minyak bumi , yang berasal dari petroleum hanya mewakili komponen minor produksi naftalena. 'aftalena merupakan komponen tunggal yang paling melimpah dari tar batubara. )eskipun komposisi dari tar batubara berariasi dengan batubara dari yang diproduksi, tar batubara khas adalah naftalena sekitar "05 berat. alam praktek industri, distilasi dari tar batubara menghasilkan minyak yang mengandung naftalena sekitar E05, bersama dengan berbagai lainnya senyawa aromatik . 'aftalena terutama digunakan sebagai prekursor bahan kimia lainnya. Penggunaan terbesar dari naftalena adalah produksi industri anhidrida ftalat , meskipun ftalat anhidrida lebih terbuat dari o-Jilena . naftalena yang diturunkan kimia alkil sulfonat naftalena meliputi surfaktan , dan insektisida "-naftil-'-methylcarbamate !carbaryl$ . Sulfonat naftalena asam yang digunakan dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat ! dispersan $ yang digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit ! papan dinding atau drywall $. )ereka &uga digunakan sebagai dispersan pada karet sintetis dan alami, dan sebagai penyamakan agen ! syntans $ di industri kulit, pertanian formulasi !dispersan untuk pestisida $, pewarna dan sebagai dispersant dalam baterai timbal-asam piring.

Sulfonat naftalena polimer diproduksi dengan mereaksikan dengan asam sulfat naftalena dan kemudian polimerisasi dengan formaldehida , diikuti dengan netralisasi dengan natrium hidroksida atau kalsium hidroksida . Produk-produk ini di&ual secara komersial dalam larutan !air$ atau bentuk bubuk kering.

'aftalena &uga digunakan dalam sintesis %-naftol , prekursor  untuk berbagai zat warna, pigmen, bahan kimia karet pengolahan dan bahan kimia lain-lain dan farmasi.asam sulfonat , adalah intermediet dalam penyusunan sintetis banyak pewarna. Sulfonat naftalena asam digunakan dalam pembuatan polimer sulfonat naftalena peliat ! dispersan $ yang digunakan untuk menghasilkan beton dan eternit ! papan dinding atau drywall $. )ereka &uga digunakan sebagai dispersan pada karet sintetis dan alami, dan sebagai penyamakan agen ! syntans $ di industri kulit, pertanian formulasi !dispersan untuk pestisida $, pewarna dan sebagai dispersant dalam baterai timbal-asam piring.

e. eaksi #ksidasi

Semua alkilbenzena,apapun &enis alkilnya, dapat dioksidasi pada posisi benzilik menghasilkan gugus karboksil. Hal tersebut ter&adi pula pada senyawa polisiklis aromatis. Seperti naftalena dapat dioksidasi men&adi asam o-ftalat yang kemudian langsung berubah men&adi anhidrida asam ftalat !7ambar$.

'aftalena tersubstitusi dapat dioksidasi pada bagian cincin yang lebih aktif. Seperti "-nitronaftalena dapat dioksidasi men&adi asam 8-nitro-",%-ftalat, sedangkan "-naftilamina atau -naftol, keduanya dapat dioksidasi men&adi asam o-ftalat.

Malaupun oksidasi pada umumnya berlangsung hingga tingkat oksidasi tertingginya !men&adi gugus DC22H$, tetapi bila kondisi reaksi dikendalikan !suhu dan tekanan diperendah$, maka oksidasi dapat berlangsung hingga pembentukan gugus karbonil !C;2$. )isalnya, naftalena dapat diubah men&adi ",#-naftokuinon. Perhatikan bahwa posisi aktif reaksi tetap pada posisi karbon benzilik.

Pengendalian kondisi reaksi hingga tercapai kondisi yang lunak,  &uga dapat mengoksidasi gugus hidroksi yang terikat pada senyawa polisiklis aromatis men&adi gugus karbonil, sehingga dihasilkan suatu kuinon.

,. 3a*a Na)a Na,*aena

Sistem cincin senyawa polisiklis aromatis mempunyai nama khusus yang bersifat indiidual. Gidak seperti sistem penomoran pada benzena atau sikloalkana, yang dimulai pada posisi substituen, penomoran pada senyawa polisiklis aromatis ditetapkan berdasarkan per&an&ian, dan tidak berubah dengan adanya substituen.

Pada naftalena monosubstitusi, posisi substituen dapat &uga dinyatakan oleh huruf 9unani. Posisi yang berdekatan dengan karbon-karbon pertemuan cincin disebut posisi , sedangkan pada posisi berikutnya adalah posisi . engan sistem ini, "-nitronaftalena disebut -nitronaftalena, sedangkan %-nitronaftalena disebut -nitronaftalena. 'aftalena sendiri mempunyai empat posisi yang ekialen, dan empat posisi yang ekialen. Seperti dalam benzena, pada naftalena dikenal pula hubungan ortho !posisi ", %$, meta !posisi ", 8$, dan para !posisi ", #$ untuk menun&ukkan hubungan posisi dua substituen. Selain itu dikenal pula hubungan peri untuk menun&ukkan posisi dua substituen yang terletak pada posisi " dan =. alam antrasena dan sistem polisiklis yang lebih besar lainnya hanya dikenal penomoran sistem bilangan.

$. +e$naan Na,*aena

". Pembasahan agen  surfaktan

 /lkil sulfonat naftalena !/'S$ yang digunakan dalam aplikasi industri sebanyak nondetergent agen pembasah yang efektif membubarkan sistem koloid dalam media air. /plikasi komersial utama dalam industri kimia pertanian, yang menggunakan /'S untuk bedak dapat dibasahi dan dapat dibasahi butiran !kering-flowable$ formulasi, dan industri tekstil dan kain, yang memanfaatkan sifat pembasahan dan penghilang busa /'S untuk pemutihan dan pencelupan operasi.

%. Sebagai fumigan

Penggunaan yang paling akrab naftalena adalah sebagai rumah tangga fumigan ,seperti dalam kapur barus meskipun ",#-dichlorobenzene !atau p-",#-dichlorobenzene$ sekarang lebih banyak digunakan. alam wadah tertutup yang berisi pelet naftalena, uap naftalena membangun ke tingkat beracun untuk kedua orang dewasa dan lara dari banyak bentuk ngengat bahwa tekstil menyerang. )enggunakan fumigan lain dari naftalena termasuk penggunaan di dalam tanah sebagai pestisida fumigan, di loteng ruang untuk

mengusir hewan dan serangga, dan di museum penyimpanan-laci dan lemari untuk melindungi isi dari serangan hama serangga.

8. /plikasi 'iche

Hal ini digunakan dalam efek khusus piroteknik seperti generasi asap hitam dan ledakan simulasi. i masa lalu, naftalena diberikan secara oral untuk membunuh cacing parasit pada ternak. /lkil naftalena dan yang homolognya adalah konstituen utama kreosot . 'aftalena digunakan dalam rekayasa untuk studi perpindahan panas menggunakan sublimasi massal.

Fat naftalena dapat ditemukan pada tumbuhan Cinnamomum camphora. Gumbuhan ini mengandung zat naftalena yang merupakan salah satu senyawa aromatik. imana sebutir kapur barus biasanya

mengandung %E0-E00 mg naphthalene. Selain tumbuhan

Cinnamomum camphora Pohon apur atau ryobalanops aromatic merupakan salah satu tanaman penghasil kapur barus atau kamper. apur barus dari pohon apur ini telah men&adi komoditi perdagangan internasional se&ak abad ke-> )asehi. :ntuk mendapatkan kristal kapur barus dari Pohon apur dimulai dengan memilih, menebang, dan memotong-motong batang pohon apur !ryobalanops aromatica$. Potongan-potongan batang pohon apur kemudian dibelah untuk menemukan kristal-kristal kapur barus yang terdapat di dalam batangnya. apur barus dari pohon apur ini telah men&adi komoditi perdagangan internasional se&ak abad ke-> )asehi. :ntuk mendapatkan kristal kapur barus dari Pohon apur dimulai dengan memilih, menebang, dan memotong-motong batang pohon apur  !ryobalanops aromatica$. Potongan-potongan batang pohon apur  kemudian dibelah untuk menemukan kristal-kristal kapur barus yang terdapat di dalam batangnya.

. Peranan Na,*aena Di Bidan$ +esea*an

Aksposur terhadap &umlah besar naftalena dapat mengakibatkan kerusakan pada sel darah,dan menyebabkan penyakit yang dikenal sebagai haemolytic anaemia. Penyakit ini telah diperhatikan pada

orang tertentu, terutama anak-anak, setelah termakan kapur barus yang mengandung naftalena. /ntara ge&ala yang mungkin ter&adi setelah eksposur terhadap &umlah besar naftalena adalah lelah, hilang nafsu makan, mual, muntah dan diare. ulit mungkin men&adi pucat atau kuning. ayi yang baru lahir terutama menghadapi risiko sel darahnya rusak &ika terpa&an pada naftalena. erusakan terhadap sel darahnya melepaskan suatu produk !bilirubin$ yang menyebabkan bayi tersebut men&adi kuning dan dalam kasus parah, mungkin mengakibatkan kerusakan otak. /da orang yang lahir dengan penyakit lahir genetis !76P deficiency$ yang men&adikannya lebih cenderung menderita akibat dari naftalena, maka ge&ala dapat diperhatikan setelah eksposur terhadap &umlah naftalena yang kecil sekalipun.

PENU3UP

Senyawa polisiklis aromatis adalah senyawa polisiklis yang menun&ukkan sifat-sifat aromatis, ditun&ukkan oleh beberapa ciri, seperti berstruktur berupa cincin datar, setiap atom anggota cincin berhibridisasi sp%, memenuhi aturan Huckel.Salah satu contoh senyawa ini adalah 'aftalena.'aftalena adalah hidrokarbon kristalin aromatik berbentuk padatan berwarna putih dengan rumus molekul C"0H= dan berbentuk dua cincin benzena yang bersatu.

ari makalah ini dapat disimpulkan bahwa penggunaan senyawa aromatis naftalena secara berlebihan dapat menyebabkan rasa mual,muntah,lelah,hilang nafsu makan dan diare.ahkan dampak yang lebih parah adalah dapat menyebabkan anemia hemolytic ,penyakit kuning pada bayi sampai kerusakan otak serta kelainan genetis.

DA3A PUS3A+A

Chemist,Wulandari.2013.Senyawa Aromatis Benzena.[ online ]

 ersedia !htt"!##wulandari210$.%lo&s"ot.'o.id#2013#11#senyawa( aromatis(%enzena.html .)ia*ses "ada 2+ *to%er

201-n/a,Chemisty .2011.)enisi atalena.[ online ] ersedia ! htt"!##*imia( master.%lo&s"ot.'o.id#2011#11#denisi(natalena(adalah(

hidro*ar%on.html  .)ia*ses "ada 2+ *to%er 201-Anonim.2012.idro*ar%on.[ online ] ersedia !

htt"!##semuaada100.%lo&s"ot.'o.id#2012#0-#ma*alah(hidro( *ar%on.html .)ia*ses "ada 24 *to%er

201-Anonim.2013.Anemia emoliti*.[ online ] ersedia !

htt"!##indonesiaindonesia.'om##13$45(anemia(hemoliti*# .)ia*ses "ada 24 *to%er

201-Anonim.2013.6a*alah idro*ar%on.[ online ]

 ersedia !htt"!##syawal*imia.%lo&s"ot.'o.id#2013#12#ma*alah( hidro*ar%on.html  .)ia*ses "ada 25 *to%er