Laporan Praktikum Alkohol Dan Fenol Universitas Hasanuddin

(1)

LAPORAN PRAKTIKUM LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR KIMIA ORGANIK DASAR

ALKOHOL DAN FENOL ALKOHOL DAN FENOL

N NAAMMAA : : SSUURRAAEEDDAAHH N NIIMM : : HH3311111133550033 G GOOLL//KKEELL : : HH55//11 H HAARRII//TTGGL L PPEERRCC.. : : RRAABBU /U /2 2 AAPPRRIIL L 22001144 A ASSIISSTTEENN : : FFAAUUZZI I AABBDDIILLLLAAHH LABORAT

LABORATORIUM ORIUM KIMIA DASAR KIMIA DASAR JURUSAN KIMIA

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIERSITA

UNIERSITAS S HASANUDDINHASANUDDIN MAKASSAR

MAKASSAR 2014 2014

(2)

BAB I

PENDAHULUAN

1.1 L!"!# B$%!&!'(

Alkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumus molekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugus alkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi, alkohol mempunyai struktur yang serupa dengan air, dimana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil. Fenol serupa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya langsung melekat pada cincin aromatik dan dengan Ar- (sebagai aril maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah (!"-!# mempunyai sifat seperti air karena gugus hidroksil mengambil bagian yang lebih besar dalam molekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi (!$ ke atas terutama menyerupai sifat sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larut dalam pelarut organik.

%ifat lain dari alkohol dapat ditentukan oleh letak gugus hidroksil pada atom !, yang dikenal sebagai alkohol primer R-!H&-OH,

Alkohol %ekunder Alkohol 'ersier

erbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditun)ukkan dengan beberapa pereaksi seperti pereaksi lucas atau dengan kromat anhidrat, oleh sebab itu untuk

(3)

1.2 M!&)*+ +!' T*,*!' P$#-!!' 1.2.1 M!&)*+ P$#-!!'

Adapun maksud adari percobaan ini adalah untuk mengetahui beberapa sifak kimia alkohol dan fenol serta reaksi-reaksi yang ter)adi pada alkohol dan fenol.

1.2.2 T*,*!' P$#-!!'

Adapun tu)uan dari percobaan ini adalah sebagai berikut*

". +ntuk mengetahui kelarutan metanol dan fenol dalam air dan n-heksana &. +ntuk membedakan alkohol primer, sekunder dan alkohol tersier

. +ntuk mengetahui beberapa reaksi alkohol dan fenol dengan a&!O dan aH!O serta dengan Fe!l

1.3 P#') $#-!!'

%ifat fisika dan kimia alkohol dan fenol dapat diketahui dengan mereaksikannya dengan senyawa polar atau non polar, serta alkohol primer, sekunder dan tersier dapat dibedakan dengan menggunakan pereaksi ucas.

(4)

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Alkohol alifatik ialah senyawa yang terdiri atas rantai hidrokarbon ()enuh dan tak )enuh dengan gugus hidroksil (- OH satu atau lebih. pembagian*

". /ono-hidroksil alkohol, yang mengandung " gugus OH

&. oli-hidroksil alkohol, yang mengandung lebih dari satu gugus OH mengenai tempat terikatnya gugus OH-alkohol dapat dibagi dalam*

". Alkohol primer, dimana OH terikat pada atom ! primer &. Alkohol sekunder, dimana OH terikat pada atom ! sekunder . Alkohol tersier, dimana OH terikat pada atom ! tersier

Reaksi-reaksi* ". Oksidasi

Reaksi dapat dipakai untuk membedakan alkohol primer, sekunder dan tersier.

Alkohol primer (O aldehida (O asam

Alkohol sekunder (O keton

Alkohol tersier (O umumnya tak mungkin, pada oksidasi kuat ter)adi penguraian (Riawan, "010.

Alkohol dengan sekurang-sekurangnya satu hidrogen melekat pada karbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi men)adi senyawa hidroksil. Alkohol primer

menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lan)ut men)adi asam karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. erhatikan bahwa sewaktu alkohol dioksidasi men)adi aldehid atau keton dan kemudian men)adi asam karboksilat, )umlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksigan meningkat dari satu men)adi dua dan men)adi tiga. 2engan kata lain bahwa bilangan oksidasi karbon itu naik sewaktu kita

(5)

Cl

+

NaOH OH

+

NaCl tekanan ,#3o!

bergerak dari alkohol men)adi aldehid atau keton lalu men)adi asam karboksilat. %edangkan alkohol tersier karena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, maka alkohol tersier tidak mengalami )enis oksidasi ini (Hart, dkk., &33.

Fenol dapat dibuat dari halida aromatik, tetapi karena cincin ben4ena bersifat mantap maka reaksi harus dilakukan pada tekanan tinggi dan suhu #3o_{! (5ilbraham} dan /atta.

Fenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus-gugus hidroksil yang langsung berikatan pada inti ben4ena.

%intesis fenol *

". 2eri6at halogen dari ben4en dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanan tinggi

&. eleburan garam-garam dari asam sulfonat dengan basa . enguraian dari garam-garam dia4onium.

!ara-cara " dan & * dalam teknik, cara  hanya pada keadaan spesial. %ifat-sifat7

". /empunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam, tetapi )uga dengan basa. %ifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan

dengan cara karbonat.

&. /udah dioksidasi, oleh O& udara dan memberi 4at-4at warna, mereduksi larutan fehling

. /emberi reaksi-reaksi berwarna dengan Fe!l 8. /empunyai sifat antiseptik, beracun. 9a : " ; "3 -"3

(6)

OH CH3 Cl OH Br Br Br phenol

1 - ch lor o- 4 - m e t hy l be nzen e 2 , 4, 6 - t r ib rom o ph en ol

Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknya

<ugus hidroksil di namai sebagai subtituen bila berda dalam molekul yang sama dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton (Hart, dkk., &33.

Oleh karena memiliki gugus fungsi yang sama, alkohol dan fenol mempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, )ika dengan katalis asam relatif mudah memutuskan ikatan !-OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar ter)adi pada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat ter)adi, tetapi lepasnya molekul air akan menghasilkan kation fenil. 2engan hanya dua gugus yang melekat, karbon positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan berbentuk linear, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin ben4ena, sehingga kation fenil sangat sulit terbentuk (Hart, dkk., &33.

Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerima sebuah proton (menghasilkan suatu alkohol terprotonisasi, ROH&=. %eperti air pula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton (menghasilkan ion alkoksida, RO-_{, sepeti air, alkohol adalah asam atau basa yang sangat lemah7 untuk} alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbangan ionisasi terletak disebelah kiri (di daerah alkohol takterionkan. 2alam larutan encer dalam air, alkohol mempunyai p9a yang kira-kira sama dengan p9a air, namun dalam keadaan murni (tak ada air alkohol-alkohol )auh lebih lemah dari pada air, satu alasan mengapa alkohol-alkohol murni mempunyai keasaman yang lebih rendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah. 9arena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion

(7)

OH

phenol

OH

CH₃

p-cresol

dalam larutan dari pada molekul air. 2alam larutan air yang encer, alkohol mempunyai nilai p9a yang kira-kira sama seperti air (Fessenden dan Fessenden, "01&.

/etanol dan etanol bereaksi cukup hebat dengan logam natrium. /akin besar gugus R, makin berkurang kehebatan reaksinya. atrium dan air bereaksi meledak ledak, natrium dan etanol bereaksi pada la)u yang terkendali. +ntuk alkohol dengan empat karbon atau lebih digunakan logam kalium yang lebih reaktif untuk membuat alkoksida (Fessenden dan Fessenden, "01&.

%uatu fenoksida adalah garam suatu fenol, senyawa dalam OH terikat langsung pada suatu cincin aromatik

Fenol merupakan asam yang )auh lebih kuat daripada alkohol. p9a fenol sendiri adalah "3. >adi, fenol kira di tengah antara etanol dan asam asetat (p9a : 8,?# dalam hal kuat asam, ion fenoksida merupakan basa yang lebih lemah dari pada OH, oleh karena itu, fenoksida dapat dibuat dengan mengolah suatu fenol dengan aOH dalam air reaktifitas ini berbeda sekali dengan reaktifitas alkohol. 2era)at ionisasi suatu asam lemah ditentukan oleh stabilitas relatif dari senyawa tak terion dan dari anion, fenol bersifat lebih asam dibanding dengan alkohol sebab anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisai oleh cicin aromatik (Fessenden dan Fessenden, "01&.

(8)

BAB III

METODE PERCOBAAN

3.1 B!!' P$#-!!'

Alkohol ("-butanol, &-butanol, &-metil-&-propanol, pereaksi ucas (@n!l&H!l, fenol, a&!O, aH!O, H!l 3," , n-heksana, Fe!l, asam asetat,

3.2 A%!" P$#-!!'

'abung reaksi, gelas ukur "3 ml, pipet tetes, gelas piala #3 ml, , pen)epit tabung reaksi

3.3 P#)$+*# K$#,!

A. K$%!#*"!' +!%! !# +!' '$&)!'!

2isiapkan & tabung reaksi yang bersih dan kering. /asing-masing tabung diisi dengan 3,# ml air (" dan n-heksana (&. 2itambahkan metanol pada tiap tabung. 2ikocok dan diperhatikan kelarutannya kemudian dicatat. 2iker)akan seperti "sd 8 dengan menggunakan alkohol yang lain. 2iker)akan seperti di atas dengan menggunakan fenol.

B. M$$+!&!' !%&% #$# )$&*'+$# +!' "$#)$# +$'(!' -!#! L*-!)

2isiapkan  buah tabung reaksi. /asing-masing tabung diisi dengan " ml reagen ucas. 2itambahkan alkohol primer pada tabung ", tabung & ditambahkan alkohol sekunder dan tabung  ditambahkan alkohol tersier. 2ikocok dan dibiarkan selama -# menit (pada temperatur kamar. 2iperhatikan perubahan yang ter)adi dan dicatat. 9er)akan seperti di atas dengan menggunakan fenol.

(9)

C. B$$#!! #$!&) !%&% +!' 6$'% C 1. R$!&) +$'(!' N!2CO3 +!' N!HCO3

2isiapkan 8 buah tabung reaksi. 'abung " diisi dengan &-butanol , tabung & dengan &-propanol, tabung  dengan fenol dan tabung 8 dengan asam asetat (sebagai pembanding. /asing-masing tabung ditambah dengan 3,# ml a&!O. 2ikocok dan

dibiarkan selama -# menit. 2iperhatikan perubahan dan dicatat. 2iker)akan seperti " sd # (ganti a&!O dengan aH!O.

C 2. R$!&) +$'(!' F$C%3

2isiapkan 8 buah tabung reaksi. 'abung " diisi dengan metanol, tabung & dengan etanol, tabung  dengan &-butanol dan tabung 8 dengan fenol. 2itambahkan beberapa tetes Fe!l pada masing-masing tabung. 2icatat perubahan yang ter)adi.

(10)

BAB I

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 H!)% P$'(!!"!'

A. K$%!#*"!' +!%! !# +!' '$&)!'!

Alkohol fenol 9elarutan dalam air 9elarutan dalam

n - heksana 9eterangan

/etanol arut 'idak larut

arut (polar dan polar

'idak larut (polar dan non polar

Btanol arut 'idak larut

"-ropanol arut arut

&-ropanol arut arut

"-butanol 'idak larut arut &-butanol 'idak larut arut dan keruh

fenol 'idak larut dan ada

endapan oranye arut

B. M$$+!&!' !%&% #$# )$&*'+$# +!' "$#)$# +$'(!' $#$!&) L*-!)

Alkohol ereaksi ucas 9eterangan

rimer ("-butanol 7 Cereaksi cepat %ekunder (&-butanol 7 7 Cereaksi lebih cepat 'ersier (&-metil-&-propanol 7 7 7 Cereaksi paling cepat Fenol sebagai pembanding - 'idak bereaksi

(11)

'idak bereaksi (& fase yang terbentuk &-propanol Cereaksi Cereaksi

Fenol Cereaksi = gas 'idak bereaksi Asam asetat Cereaksi = gas Cereaksi = gas

C 2. R$!&) +$'(!' F$C%3

@at Fe!l 9eterangan

/etanol arut

Btanol arut

&-butanol 'idak larut & fase (Fe!l di bawah Fenol 'idak larut & fase (Fenol di bawah

4.2 R$!&)

A. R$!&) !%&%/ 6$'% +$'(!' $#$!&) L*-!) ".

&.

#eCl₃ CH₃ CH Cl CH₂ CH₃

+

#e! OH " ₃ OH

+

#eCl₃ B 2. R$!&) !%&%/ 6$'% +$'(!' F$C%3 ". &. . 8. 4.3 P$!!)!' A. K$%!#*"!' +!%! !# +!' '$&)!'!

/enurut teori sebelumnya bahwa air adalah senyawa polar dan n-heksaana adalah senyawa nonpolar. Cerdasarkan percobaan yang telah dilakukan, metanol dan etanol dapat larut dalam air sebab bersifat polar sehingga atom H yang berada pada gugus fungsi metanol atau etanol dapat berikatan dengan atom H pada air (air bersifat polar, namun metanol tidak dapat larut dalam n-heksana sebab n-heksana bersifat

nonpolar. ada "-propanol dan &-propanol dapat larut dalam air dan n-heksana sebab "-propanol dan &-propanol bersifat semi polar sehingga kelarutannya sama dalam air dan n-heksana, meskipun n-heksana bersifat nonpolar. ada "-butanol dan &-butanol tidak dapat larut dalam air sebab bersifat nonpolar sedangkan air bersifat polar, namun dapat larut dalam n-heksana sebab n-heksana besifat nonpolar. ada fenol tidak larut dalam air, namun fenol larut dalam n-heksana.

(14)

B. M$$+!&!' !%&% #$# )$&*'+$# +!' "$#)$# +$'(!' $#$!&) L*-!)

Cerdasarkan percobaan yang telah dilakukan, diperoleh hasil yaitu alkohol tersier yang lebih cepat bereaksi lalu alkohol sekunder kemudian alkohol primer, hal tersebut ter)adi sebab berdasarkan pada strukturnya dimana alkohol primer hanya mempunyai & atom H pada atom ! primer sehingga reaksinya lama berbeda dengan tersier yang tidak mempunyai atom H pada atom ! primer dan sekunder memiliki " & atom H pada atom ! primer.

C. B$$#!! #$!&) !%&% +!' 6$'%

C 1. R$!&) !%&%/ 6$'% N!2CO3 +!' N!HCO3

Cerdasarkan percobaan yang telah dilakukan, &-butanol tidak larut dalam a&!O dan aH!O, namun menurut teori seharusnya larut dan ditandai adanya gas

!O&, pada &-propanol larut dalam a&!O dan aH!O, pada fenol larut dalam a&!O namun tidak larut dalam aH!O, yang seharusnya larut dan pada asam asetat larut dalam a&!O dan aH!O dan ditandai munculnya gelembung gas.

C 2. R$!&) +$'(!' F$C%3

Cerdasarkan percobaan yang dilakukan hasil yang diperoleh, metanol dan etanol larut dalam Fe!l, &-butanol tidak larut, yang seharusnya larut menurut teori dan fenol tidak larut sebab gugus OH pada fenol lebih bersifat asam sehingga !l pada Fe!ltidak dapat mendesaknya. Fenol bersifat lebih asam dibanding dengan alkohol sebab anion yang dihasilkan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalisasi oleh cicin aromatik.

(15)

BAB 

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 K$)*%!'

Cerdasarkan percobaan yang telah dilakukan dapat disimpulkan bahwa*

". /etanol dan etanol adalah senyawa olar, "-propanol dan &-propanol adalah senyawa semi polar, "-butanol dan &-butanol adalah senyawa nonpolar dan fenol adalah senyawa nonpolar

&. 9ecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder dan tersier dengan urutan tersier D sekunder D primer.

. Reaksi alkohol dan fenol dengan a&!O dan aH!O ditandai dengan larutnya senyawa tersebut dan munculnya gelembung gas !O&. Reaksi alkohol dan fenol yang lebih bagus bereaksi dengan Fe!l yaitu yang tidak terlalu asam.

5.2 S!#!'

+ntuk asisten tetaplah seperti yang sekarang dalam memberi respon dan memberi pen)elasan kepada praktikannya.

+ntuk laboratorium seperti yang dulu-dulu, mohon alat dan bahan lebih memadai

(16)

DAFTAR PUSTAKA

!raine, ., B., Hart, H. dan Hart, 2., >., &33, Kimia Organik , Brlangga, >akarta.

Fessenden, R., >. dan Fessenden, >., %., "01&, Kimia Organik , Bdisi ketiga, >ilid ", Brlangga, >akarta.

/atta, /., %. dan 5ilbraham, /., %., "00&, Kimia Organik dan hayati, E'C, Candung.

(17)

LEMBAR PENGESAHAN

Asisten

(Fau4i Abdillah

/akassar, 38 April &3"8 raktikan