SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA-
DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
LIANTA TARIGAN
110802036
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA-
DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS
NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar sarjana sains
LIANTA TARIGAN
110802036
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERSETUJUAN
Judul : Sintesis di – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida dan dietanolamin menggunakan katalis natrium metoksida
Kategori : Skripsi
Nama Mahasiswa : Lianta Tarigan Nomor Induk Mahasiswa : 110802036
Program Studi : Sarjana (S1) Kimia
Departemen : Kimia
Fakultas : Matematika dan Ilmu Pengetahuan
PERNYATAAN
SINTESIS DI – N,N–BIS–2–HIDROKSIL-ETIL–1,9–NONANA – DIAMIDA DARI DIMETIL-1,9–NONANADINOAT DAN
DIETANOLAMINA MENGGUNAKAN KATALIS NATRIUM METOKSIDA
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Januari 2016
PENGHARGAAN
Segala puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Esa atas Berkat dan rahmat-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini sesuai rencana dan kehendaknya. Banyak hal sebagai pembelajaran dan pembentukan dalam setiap waktu penulis rasakan sehingga semakin melihat dan merasakan kebaikan dan kebesaran-Nya. Dalam pelaksaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dari berbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis mengucapkan terimakasih kepada :
1. Dekan FMIPA USU, Bapak Dr. Sutarman,M.Sc
2. Ibu Dr. Rumondang Bulan,MS dan Bapak Drs. Albert Pasaribu,M.sc sebagai Ketua dan Sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU yang telah membimbing penulis selama perkuliahan
3. Ibu Sabarmin Perangin – angin, S.Si., M.Si sebagai pembimbing I dan Bapak Dr. Mimpin Ginting,MS sebagai pembimbing II yang dengan sabar telah memberikan dorongan, bimbingan dan saran sehingga skripsi ini dapat diselesaikan.
4. Bapak Prof.Dr. Jamaran Kaban,M.Sc selaku ketua bidang Kimia Organik FMIPA USU
5. Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU Medan Bapak Dr. Mimpin Ginting,MS beserta Dosen dan Staff Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU.
6. Seluruh Dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia FMIPA USU, terkhusus kepada Bapak Dr. Saharman Gea., M.Sc sebagai dosen wali yang telah memberikan waktunya untuk memberikan pengarahan dalam menyelesaikan studi selama perkuliahan dan penelitian berlangsung.
7. Seluruh kawan – kawan asisten kimia organik yang sangat luar biasa dalam membantu penulis ( bg Yabes, kak Dian, kak Sophia, Daniel, Bernard, Hotlan,Yulia, Friska, Oesrima, Hardy, Eben, Sevty, Deasy, Lois, Yeski, dan May ) dan terkhusus buat Fernando Nainggolan dan Daniel Sianturi .
8. Para rekan satu stambuk Kimia 2011, yang menjadi saudara kandung selama perkuliahan yang telah banyak membantu dalam memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini serta abang dan adik dari stambuk 2008-2014.
9. Kepada semua pihak yang tidak disebutkan namun telah membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini.
Penulis nonanadiamida melalui amidasi dimetil – 1,9 – nonanadinoat (metil azelat) dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida. Dimana metil azelat yang diperoleh dari hasil esterifikasi antara asam – 1,9 – nonanadinoat (asam azelat) dengan metanol. Asam azelat diperoleh melalui oksidasi asam oleat dengan KMnO4 (suasanan alkalis), kemudian dilanjutkan dengan hidrolisis
dengan H2SO4 25 %. Dimana hasil esterifikasi 10 gram asam azelat dengan
metanol menggunakan katalis H2SO4 (p) menghasilkan metil azelat berupa larutan
kuning sebanyak 10,025 gram (87,57%). Reaksi amidasi 10 gram metil azelat dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium metoksida menghasilkan senyawa di – N,N – bis – 2 – hidroksil - etil – 1,9 – nonanadiamida berbentuk krim sebanyak 11,359 gram (72,526 %). Hasil analisis senyawa di – N,N – bis – 2 – hidroksil – etil – 1,9 – nonanadiamida terbentuk didukung oleh spektrum FT-IR menunjukkan adanya uluran C – N pada puncak spektrum daerah bilangan gelombang υ = 1350 cm-1 dan uluran C = O pada puncak spektrum daerah υ = 1550 cm-1, selanjutnya spektrum analisis 1H – NMR memberikan pergeseran kimia pada daerah � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm (s) - OH, � = 2,75 ppm -CH2 – N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � = 1,3 ppm -CH2- (m).
SYNTHESIS DI -N,N-BIS-2-HYDROXYL-ETHYL-1,9 - NONANA - nonanadiamide by amidation dimethyl – 1,9, - nonanadinoic (methyl azelic) with diethanolamine using sodium methoxide as catalyst. Where methyl azelic obtained from the esterification between 1,9 – nonanadinoic acid (azelic acid) with methanol. Azelic acid obteined by oxidaxide reaction oleic acid with KMnO4
(conditions alkalis), then to hydrolisis with H2SO4 25 %. Where product
esterification 10 grams azelic acid with methanol using H2SO4(P) as catalyst
producted 10,025 grams methyl azelic solution yellow (87,57%). Amidation reaction 10 grams methyl azelic with diethanolamine using sodium methoxide as catalyst producted compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 – nonanadiamide in the form of 11,359 grams (72,526 %) cream. Analysis product the compound di – N,N – bis – 2 – hydroxyl - ethyl – 1,9 – nonanadiamide formed is supported by spectrums FT – IR showed streching C – N at wave number spectrum peaks was υ = 1350 cm-1 and streching C = O at wave number spectrum peaks was υ = 1550 cm-1, and then spectrum analysis 1H – NMR given a chemical shift in � = 3,65 ppm -CH2 - OH (t), � = 3,35 ppm -OH (s), � = 2,75 ppm CH2-N (t), � = 2,15 ppm -CH2- (t), � = 1,55 ppm -CH2-CH2- (m) dan � = 1,3 ppm -CH2 (m).
DAFTAR ISI
3.3.1 Analisis Asam Oleat Campuran dengan Kromatografi Gas 26
3.3.2 Pembuatan Metil Azelat 26
3.3.3 Pembuatan Alkaloamida dari Amidasi Metil Azelat 27
3.3.4 Pembuatan Asam Azelat 27
3.3.5 Analisa Hasil Reaksi 27
Magnetik Inti Proton (1H – NMR) 27
3.3.5.3 Penentuan Titik Lebur 28
3.4 Bagan Penelitian 29
3.4.1 Pembuatan Asam Azelat 29
3.4.2 Pembuatan Metil Azelat 30
3.4.3 Pembuatan Alkanolamida dari Amidasi Metil Azelat 31
BAB 4. HASIL DAN PEMBAHASAN 4.1 Hasil 32
4.1.1 Analisa Asam Oleat Campuran dengan Kromatografi Gas 32
4.1.2 Pembuatan Asam Azelat 33
4.1.3 Pembuatan Metil Azelat 33
4.1.4 Amidasi Metil Azelat dengan Dietanolamina Menggunakan Katalis Natrium Metoksida 34
4.2 Pembahasan 37
4.2.1 Hasil Pembuatan Asam Azelat 37
4.2.2 Hasil Pembuatan Metil Azelat 39
4.2.3 Hasil Amidasi Metil Azelat dengan Dietanolamina Menggunakan Katalis Natrium Metoksida 41
BAB 5. KESIMPULAN DAN SARAN 5.1 Kesimpulan 44
5.2 Saran 44
DAFTAR TABEL
Nomor Judul Halaman Tabel
2.1 Diagram Alir Oleokimia 6
2.2 Pergeseran Kimia Proton 1H yang Khas
(Relatif terhadap Tetrametilsilana/TMS) 23 4.1 Spektrum 1H – NMR Senyawa di – N,N – bis – 2 –
DAFTAR GAMBAR
Nomor Judul Halaman Gambar
2.1 Mekanisme Reaksi Interesterifikasi 8 2.2 Mekanisme esterifikasi asam karboksilat dengan methanol 8 2.3 Pembentukan Metil Ester Melalui Reaksi Saponifikasi
dan Esterifikasi 9
2.4 Reaksi Oksidasi Asam Oleat dengan KMnO4
suasana basa 13 2.5 Reaksi Pembuatan Asam Azelat dari Asam Oleat 13 2.6 Reaksi Pembuatan Nilon 9,9 15
2.7 Struktur Resonansi Amida 16
2.8 Ikatan Hidrogen Amida 16
2.9 Reaksi Pembuatan Amida 17
2.10 Reaksi Pembuatan Amida Sekunder 18
2.11 Reduksi Amida 18
2.12 Reaksi Pembuatan nilon 6,6 19 2.13 Reaksi Pembentukan Dietanolamida Dari Metil Ester
Asam Lemak 21
4.1 Kromatogram Metil Oleat Campuran 32
4.2 Spektrum FT – IR Asam Azelat 33
4.3 Spektrum FT – IR Metil Azelat 34
4.4 Spektrum FT – IR Senyawa Dietanol Azelamida 35 4.5 Spektrum 1H – NMR Senyawa Dietanol Azelamida 36
4.6 Mekanisme Reaksi Pembuatan Asam Azelat 39
4.7 Mekanisme Reaksi Pembuatan Metil Azelat 41
4.8 Mekanisme pembuatan dietanolamida dari metil azelat dengan dietanolamina menggunakan katalis natrium
DAFTAR LAMPIRAN
Nomor Judul Halaman Lampiran
1 Analisis Asam Oleat Campuran dengan Kromatografi Gas 50
2 Stoikiometri Pembuatan Asam Azelat 51
3 Stoikiometri Pembuatan Metil Azelat 52
4 Stoikiometri Pembuatan DI – N,N – BIS – 2 – Hidroksil
– Etil – 1,9 – Nonanadiamida 52
5 Pembuatan Senyawa DI – N,N – BIS – 2 – Hidroksil
– Etil – 1,9 – nonanadiamida 53
6 Rangkaian alat refluks 54
