AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL TESIS ADINTA TARIGAN /KIM

(1)

AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA

DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL

TESIS

Oleh

ADINTA TARIGAN

087006007/KIM

PROGRAM PASCASARJANA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PEGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

2010

(2)

AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA

DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL

TESIS

Diajukan sebagai salah satu syarat untuk memperoleh gelar Magister Sains dalam Program Studi Magister Ilmu Kimia pada Program Pascasarjana

Fakultas MIPA Universitas Sumatera Utara

Oleh

ADINTA TARIGAN

087006007/KIM

PROGRAM PASCASARJANA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PEGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS SUMATERA UTARA

MEDAN

2010

(3)

Judul Tesis : AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL Nama Mahasiswa : ADINTA TARIGAN

Nomor Pokok : 087006007

Program Studi : Magister Ilmu Kimia

Menyetujui Komisi Pembimbing

(Prof.Dr.Seri Bima Sembiring, MSc) (Drs.Nimpan Bangun, MSc)

Ketua Anggota

Ketua Program Studi, Dekan,

(Prof. Basuki Wirjosentono, MS.Ph.D) (Prof. Dr. Eddy Marlianto, MSc)

(4)

PERNYATAAN ORISINALITAS

AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA

DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL

TESIS

Dengan ini saya nyatakan bahwa yang tertulis dalam tesis ini benar-benar hasil karya sendiri dan sepanjang sepengetahuan saya tidak terdapat pendapat atau karya yang pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain kecuali secara tertulis diacu dalam naskah dan disebutkan sumbernya dalam daftar pustaka. Pendapat atau temuan yang terdapat dalam tesis ini dikutip berdasarkan kode ilmiah.

Medan, 18 Mei 2010

ADINTA TARIGAN NIM. 087006007

(5)

PERNYATAAN PERSETUJUAN PUBLIKASI

KARYA ILMIAH UNTUK KEPENTINGAN AKADEMIS

Sebagai sivitas akademika Universitas Sumatera Utara, saya yang bertanda tangan dibawah ini :

Nama : ADINTA TARIGAN

NIM : 087006007

Program Studi : Magister Ilmu Kimia Jenis Karya Ilmiah : Tesis

Demi pengembangan ilmu pengetahuan, menyetujui untuk memberikan kepada Universitas Sumatera Utara Hak Bebas Royalti Non – Eksklusif (Non Exlusive

Royalty Free Right) atas tesis saya yang berjudul :

AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL

Beserta perangkat yang ada (jika diperlukan). Dengan Hak Bebas Royalti Non – Eksklusif ini, Universitas Sumatera Utara berhak menyimpan, mengalih media, memformat, mengelola dalam bentuk data-base, merawat dan mempublikasikan Tesis saya tanpa meminta izin dari saya selama tetap mencantumkan nama saya sebagai penulis dan pemegang dan atau sebagai pemilik hak cipta.

Demikian pernyataan ini dibuat dengan sebenarnya.

Medan, 18 Mei 2010

(6)

Telah diuji pada

Tanggal : 18 Mei 2010

PANITIA PENGUJI TESIS

Ketua : Prof.Dr.Seri Bima Sembiring, MSc

Anggota : 1. Drs.Nimpan Bangun, MSc 2. Prof. Basuki Wirjosentono, MS.Ph.D

3. Prof. Dr. Harry Agusnar, MSc, M.Phil 4. Dr. Mimpin Ginting, MS

(7)

RIWAYAT HIDUP

DATA PRIBADI

Nama Lengkap : Adinta Tarigan, S.Pd Tempat dan Tanggal Lahir : Laubuluh, 21 Agustus 1969

Alamat Rumah : Jl. Jamin Ginting Simpang Sumber Mufakat Kabanjahe

Telepon/ Faks/ HP : 081361786602

Instansi Tempat Bekerja : SMA Negeri 1 Kabanjahe

Alamat Kantor : Jl. Jamin Ginting No. 31 Kabanjahe

Telepon : 0628 – 20417

DATA PENDIDIKAN

SD : SD Negeri Buluh Pancur Tamat : 1982 SMP : SMP Negeri Kutabuluh Tamat : 1985 SMA : SMA Negeri Berastagi Tamat : 1988 D3 / A3 : FMIPA USU / IKIP Medan Tamat : 1991

Strata-1 : FKIP UT Jakarta Tamat : 1996 Strata-2 : PPs FMIPA USU Medan Tamat : 2010

(8)

KATA PENGANTAR

Puji dan syukur kehadirat Tuhan Yang Maha Esa, atas kasih setia dan karunia-Nya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan Tesis ini.

Terima kasih yang sebesar-besarnya kami ucapkan kepada Pemerintah

Sumatera Utara c.q. BAPPEDASU dan Pemerintah Kabupaten Karo melalui Bupati Karo yang memberikan bantuan moril dan surat izin belajar sehingga

meringankan beban selama perkuliahan dan dalam penyelesaian Tesis ini.

Pada kesempatan ini penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada :

1. Bapak Prof. Dr. dr. Syahril Pasaribu DTM & H.M.Sc (CTM), Sp.A (K) selaku Rektor Universitas Sumatera Utara dan Bapak Prof. Chairuddin P.Lubis, DTM & H.Sp.A(K) mantan Rektor Universitas Sumatera Utara atas kesempatan dan fasilitas yang diberikan kepada kami untuk menyelesaikan pendidikan program Magister.

2. Ibu Prof. Dr. Ir. T. Charun Nisa B., M.Sc selaku Direktur Sekolah Pasca Sarjana yang telah memberikan kesempatan untuk menyelesaikan pendidikan Magister Kimia.

3. Bapak Prof. Dr. Eddy Marlianto, M.Sc selaku Dekan FMIPA USU yang telah memberikan kesempatan dan fasilitas menyelesaikan pendidikan Magister Kimia. 4. Bapak Prof. Basuki Wirjosentono, M.S., Ph.D selaku Ketua Program Studi Kimia

Pascasarjana dan juga sebagai komisi penguji telah banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan tesis ini

5. Bapak Prof. Dr. Harry Agusnar, M.Sc, M.Phil selaku sekretaris Program Studi Kimia Pascasarjana dan juga sebagai komisi penguji yang telah banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan tesis ini.

6. Bapak Prof. Dr. Seri Bima Sembiring, M.Sc. Selaku pembimbing utama dan juga sebagai Kepala Laboratorium Kimia Anorganik, dan Bapak Drs. Nimpan Bangun, M.Sc. Selaku anggota komisi pembimbing yang setiap saat dengan penuh perhatian selalu memberikan bimbingan dan saran sehingga Tesis ini dapat diselesaikan.

7. Bapak Dr. Mimpin Ginting, MS dan Bapak Prof. Yunazar Manjang selaku komisi penguji yang banyak memberikan masukan dan saran untuk menyelesaikan Tesis ini.

8. Bapak/Ibu dosen yang mengasuh mata kuliah di sekolah Pascasarjana Universitas Sumatera Utara atas segala materi perkuliahan dan bimbingan selama mengikuti perkuliahan, kegiatan diskusi dan seminar serta ujian yang telah dilaksanakan. 9. Asisten Laboratorium Kimia Anorganik (Julianto Lumban Tobing, Suwanto Gullit,

Elisa br Saragih) yang telah banyak membantu memberikan kemudahan selama penulis melakukan penelitian hingga selesainya penelitian ini.

(9)

10. Bapak Drs. Mengket Perangin-angin selaku Kepala Sekolah SMA Negeri 1 Kabanjahe yang telah memberikan izin untuk mengikuti studi.

11. Teman-teman sejawat guru SMA Negeri 1 Kabanjahe beserta staf dan Ibu Mirabella br Purba yang selalu memberikan dorongan, semangat dan bantuan moril sehingga dapat menyelesaikan Program Magister Studi Kimia pada Sekolah Pascasarjana USU. 12. Orangtua saya Bapak T. Tarigan dan Ibu M br Sebayang serta mertua saya Bapak

B. Sebayang dan Ibu S br Perangin-angin yang selalu memberikan dorongan dan doa sehingga saya dapat menyelesaikan pendidikan ini.

13. Isteriku tercinta A. br Sebayang, anak saya Yana Meriska br Tarigan dan Gina Patricia br Tarigan yang selalu memberi dorongan dan memberangkatkan setiap minggu untuk mengikuti perkuliahan dan seluruh keluarga saya yang telah memberikan semangat disertai doa sehingga saya dapat menyelesaikan pendidikan ini.

14. Teman-teman angkatan 2008 Sekolah Pascasarjana USU Program Studi Ilmu Kimia yang telah banyak memberikan bantuan moril dan dorongan teristimewa Bapak Adresta Pinem yang selalu bersama dalam perkuliahan dan penelitian. Penulis menyadari bahwa tesis ini masih jauh dari sempurna karena itu penulis sangat mengharapkan kritik yang saran yang membangun untuk kesempurnaan tesis ini. Semoga tulisan ini meberikan manfaat bagi perkembangan ilmu kimia dan kemajuan Ilmu Pengetahuan khususnya Kimia Anorganik.

Hormat penulis,

ADINTA TARIGAN

(10)

AMIDASI METIL PALMITAT MENJADI PALMITAMIDA

DENGAN MENGGUNAKAN KATALIS NIKEL

Abstrak.

Palmitamida telah disintesis dari metil palmitat dengan gas NH3 pada tekanan 100

psi, suhu 1800C dan pelarut heksan dengan menggunakan katalis nikel. Spektrum FT-IR dari produk reaksi menunjukkan adanya dua puncak absorbsi pada bilangan gelombang 3362 cm-1dan 3195 cm-1 yang spesifik diberikan oleh gugus amina primer. Sementara puncak absorbsi pada 1742 cm-1telah bergeser menjadi 1662 cm-1 yang menunjukkan gugus C = O ester telah berubah menjadi gugus C=O amida. Spektrum 1H-NMR menunjukkan pergeseran kimia masing-masing pada δ 5,4 ppm (broad) disebabkan oleh proton NH2 , δ2,19 ppm (triplet) diberikan oleh proton CH2

yang terikat pada gugus NH2, δ1,5ppm (multiplet) diberikan oleh proton CH2 rantai

panjang dan δ 0,9 ppm (triplet) karena proton CH3.

Kata kunci : amidasi, metil palmitat, katalis, palmitamida.

(11)

AMIDATION OF METHYL PALMITATE

TO PALMITAMIDE BY USING NICKEL CATALYST

Abstract

Palmitamide has been synthezied from methyl palmitate and NH3 gas at the pressure

of 100 psi and temperature of 180 0C in hexane using nickel catalyst. The FT-IR spectrum showed pressure of two characteristic peaks at 3362 cm-1 and 3195 cm-1 due to the primary amine group. While the 1H-NMR spectrum showed peaks at

δ

5.4 ppm (broad) due to NH2 protons,

δ

2.19 ppm (triplet) due to the CH2 protons next to

the NH2 group,

δ

1.5 ppm (multiplet) due to the CH2 long chain and at

δ

0.9 ppm

(triplets) attributed to the CH3 protons.

Key words : Amidation, Methyl Palmitic, Catalyst, Palmitamide.

(12)

DAFTAR ISI

Halaman

KATA PENGANTAR vii

ABSTRAK ix

ABSTRACT x

DAFTAR ISI xi

DAFTAR TABEL xiii

DAFTAR GAMBAR xiv

DAFTAR LAMPIRAN xv BAB I PENDAHULUAN 1 1.1 Latar Belakang 1 1.2 Permasalahan 6 1.3 Tujuan Penelitian 6 1.4 Manfaat Penelitian 7 1.5 Lokasi Penelitian 7 1.6 Metodologi Penelitian 7

BAB II TINJAUAN PUSTAKA 8

2.1 Ester 8

2.2 Metil Ester 9

2.3 Amida 12

2.3.1 Pembuatan Amida 13

2.3.2 Kegunaan Senyawa Amida 15

2.4 Katalis 15

2.4.1 Katalis Homogen 16

2.4.2 Katalis Heterogen 17

(13)

2.4.3 Logam Transisi sebagai Katalis 20

2.4.4 Nikel sebagai Katalis 22

BAB III METODOLOGI PENELITIAN 25

3.1 Alat-Alat 25

3.2 Bahan-Bahan 26

3.3 Prosedur Penelitian 26

3.3.1 Pembuatan Metil Palmitat 26

3.3.2 Reaksi Pembuatan Amida 27

3.4 Bagan Penelitian 28

3.4.2 Reaksi Pembuatan Amida 29

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN 30

4.1 Hasil Penelitian 30

4.2 Pembahasan 31

4.2.1.1 Spektrum FT-IR Metil Palmitat 31

4.2.2 Reaksi Metil Palmitat dengan NH3 34

4.2.2.1 Spektrum FT-IR Heksadekanamida 34 4.2.2.2 Spektrum 1H – NMR Heksadekanamida 37

BAB V KESIMPULAN DAN SARAN 39

5.1 Kesimpulan 39

5.2 Saran 39

DAFTAR PUSTAKA 40

LAMPIRAN L-1

(14)

DAFTAR TABEL

Nomor Tabel Judul Halaman 3.1 Alat-Alat 25 3.2 Bahan-Bahan 26 xiii

(15)

DAFTAR GAMBAR

Nomor Gambar

Judul _Halaman

2.1 Reaksi katalitik H2 dan C2H4 pada permukaan logam 19

4.1 Spektrum FT – IR Metil Palmitat 33

4.2 Spektrum FT – IR Heksadekanamida. 36 4.3 Spektrum 1H – NMR Heksadekanamida 38

(16)

DAFTAR LAMPIRAN

Nomor Lampiran

Judul _Halaman

A Gambar Rangkaian Alat Reaksi Amidasi L-1 B Gambar Produk Amidasi (Palmitamida) L-2 C Spektrum FT - IR Metil Palmitat dari SDBS L-3 D Spektrum FT - IR Heksadekanamida (Palmitamida) dari SDBS L-4 E Spektrum 1_{H – NMR Heksadekanamida} (Palmitamida) dari SDBS L-5 xv