KOO Bonifacius Mario Bimo U R. 11613003

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK OBAT

PERCOBAAN 1

ASAM BENZOAT (OKSIDASI ALKIL AROMATIK HIDROKARBON) DAN PERCOBAAN 2

PENENTUAN TITIK LELEH

Tanggal Praktikum : Rabu, 25 Februari 2015 Tanggal Pengumpulan : Rabu, 4 Maret 2015

Disusun oleh

Bonifacius Mario Bimo Utomo Reksoprodjo NIM 11613003

Farmasi Klinik dan Komunitas Kelompok 1

Nama Asisten : Citra Dovina K. (11612019)

LABORATORIUM FISIKOKIMIA

PROGRAM STUDI FARMASI KLINIK DAN KOMUNITAS SEKOLAH FARMASI

PERCOBAAN 1 ASAM BENZOAT

(OKSIDASI ALKIL AROMATIK HIDROKARBON)

I. TUJUAN PERCOBAAN

1. Mengidentifikasi asam benzoat dalam rendemen hasil oksidasi toluena dengan uji warna dan esterifikasi.

II. TEORI DASAR

Asam Benzoat (C7H6O2) merupakan senyawa asam karboksilat yang paling sederhana berupa padatan kristal berwarna putih. Asam benzoat sering ditemui dalam bentuk hablur jarum atau sisik, dengan warna putih dan sedikit berbau khas. Asam benzoat juga mudah menguap pada suhu hangat dan dalam uap air. Asam benzoat mempunyai titik didih pada suhu 249°C dan titik leleh pada rentang 122°-123°C. Kelarutan asam benzoat ini sendiri sukar larut dalam air dingin namun mudah larut di air panas. Senyawa asam benzoat dalam dunia farmasi banyak digunakan untuk bahan tambahan yang berfungsi sebagai pengawet dan sering juga disebut senyawa antimikroba. Dalam skala industri, asam benzoat dapat disintesis dengan mengoksidasi senyawa alkil aromatik hidrokarbon seperti toluena (C6H5CH3) sesuai persamaan berikut

Gambar 1 : Reaksi oksidasi Asam Benzoat dari Toluena

III. ALAT DAN BAHAN

8. Kertas Saring dan Kertas Timbang

dan filtrat yang sudah diasamkan kemudian dimasukan ke corong pemisah dan ditambah 100 ml heksana, dikocok perlahan. Lapisan organik yang sudah terpisah kemudian dikumpulkan ke dalam erlenmeyer, dan air yang tersisa diekstraksi ulang sebanyak 2 kali dengan penambahan masing-masing 50 ml heksana.

17. Ekstrak heksana hasil ekstraksi kemudian dikumpulkan dan kemudian ditambahkan 10 gr Na2SO4 anhidrat, dikocok hingga jernih. Ekstrak yang sudah jernih kemudian disaring dengan kertas saring, filtrat yang ada kemudian di evaporasi di rotary evaporator hingga yang tersisa hanyalah endapan. Endapan yang ada kemudian dilarutkan dalam 50 ml air panas dan ditambah 2 gr karbon aktif, dididihkan. Campuran tersebut kemudian disaring selagi panas, dan filtrat yang didapat kemudian didinginkan di lemari pendingin hingga terbentuk kristal. Kristal yang terbentuk kemudian dipindahkan ke kaca arloji untuk selanjutnya dipanaskan dalam oven pada suhu 60°C selama kurang lebih 30 menit.

18.

19. Uji Warna

20. Pada uji warna, tabung reaksi bersih disiapkan, kemudian ditambahkan kedalamnya sedikit dari produk, 2 ml air panas, 2 tetes asam asetat, 2 tetes larutan FeCl3 1%, dan 2 tetes H2O2 5%. Campuran tersebut kemudian dididihkan dan ditambahkan 1 tetes HCl. Perubahan warna yang terjadi kemudian diamati.

21.

22. Uji Esterifikasi

23. Pada uji esterifikasi tabung reaksi bersih disiapkan dan kemudian ditambahkan sedikit produk, 5 tetes ethanol absolut, dan 5 tetes H2SO4. Campuran tersebut kemudian dipanaskan perlahan. Aroma yang muncul kemudia segera diamati.

24.

V. PERHITUNGAN DAN PENGOLAHAN DATA

25. Perhitungan massa teoritis asam benzoat yang akan terbentuk.

32. R = 3,16x10-4 _{mol 6,33x10}-4 _{mol 3,16x10}-4 _mol

-33. S = 0,0938 mol 0 mol 3,16x10-4 _mol

 Massa asam benzoat = n . Mr

34.Massa asam benzoat = 3,16x10-4_{. 122,12 = 0,0386 gr} 35.

VI. DISKUSI DAN PEMBAHASAN 1. Sintesis asam benzoat

36. Seperti yang sudah dipaparkan sebelumnya, asam benzoat merupakan senyawa asam karboksilat yang dapat disintesis dari senyawa alkil aromatik hidrokarbon seperti toluena menggunakan oksidator seperti garam kromat, permanganat, atau klorat. Pada praktikum kali ini praktikan menggunakan oksidator KMnO4 untuk mengoksidasi toluena menjadi asam benzoat sesuai dengan persamaan berikut.

43. Gambar 2 : Tahapan reaksi oksidasi toluena menjadi asam benzoat dengan KMnO4 44.

45. Pada reaksi tersebut, toluena dioksidasi dalam suasana basa karena penambahan NaOH yang ditujukan sebagai katalisator dalam reaksi. Oksidator yang digunakan pada praktikum ini adalah garam permanganat yaitu KMnO4, yang merupakan oksidator kuat. Selain garam permanganat, seperti yang sudah dipaparkan, garam-garam lain juga dapat digunakan seperti dari golongan kromat, dikromat, maupun klorat. Campuran yang tercipta antara toluena dengan KMnO4 adalah berwarna ungu.

menjadikannya sistem tertutup. Ketika campuran pada labu dipanaskan, akan ada zat-zat yang akan menguap, dan uap zat yang menguap tersebut akan bergerak ke atas. Di bagian atas rangkaian ada semacam selang kaca yang berputar-putar yang berfungsi untuk memperluas permukaan pendinginan yang diisi oleh air. Ketika uap mencapai daerah kondensor, maka air akan mendinginkan uap yang panas, sehingga uap tersebut akan berubah menjadi bentuk cair kembali dan turun ke bawah. Dengan demikian tidak akan ada zat yang akan hilang karena penguapan.

47.

62. Gambar 3 : Refluks Kondensor

63.

64. Campuran senyawa yang sudah di

refluks selama 45 menit kemudian akan di saring untuk memisahkannya dari pengotor dengan corong Buchner. Corong Buchner digunakan untuk mempercepat proses penyaringan yang normalnya akan berjalan lama. Prinsip dari corong Buchner sendiri adalah dengan membuat ruang dibawah corong menjadi vakum sehingga tekanan di bagian atas filter menjadi lebih tinggi dibanding dibawah filter. Dengan kondisi demikian maka filtrat akan menjadi lebih cepat mengalir karena mendapat tekanan dari atas mendorong ke bawah. Bagian bawah corong dibuat vakum dengan menyedot udara dengan alat seperti vakum cleaner sehingga tekanan selalu dapat dibuat vakum. Tekanan yang rendah pada bagian bawah corong juga harus diwaspadai karena perbedaan tekanan yang tinggi dapat membuat kertas saring menjadi robek. Masalah tersebut dapat diatasi dengan membuat kertas saring dari 3-4 kertas saring sehingga menjadi lebih kuat.

66. 67. 68. 69. 70. 71. 72.

73. Gambar 4 : Corong Buchner

74. Setelah disaring, filtrat akan

diekstraksi menggunakan corong pemisah. Sebelum diekstraksi filtrat ditambahkan HCl 1N untuk mengsubstitusi gugus K dalam senyawa, sehingga pada akhirnya didapatkan senyawa asam karboksilat. Prinsip dari corong pemisah itu snediri adalah dengan memanfaatkan massa jenis yang berbeda antar dua pelarut dan dengan adanya dua mulut yang dapat diatur untuk membuang pelarut yang tidak dibutuhkan. Pada praktikum kali ini praktikan menggunakan heksana untuk melarutkan asam benzoat yang ada di campuran dan memisahkannya dari sisa-sisa oksidator garam permanganat yang akan dilarutkan dalam air. Ketika dicampurkan dalam corong, bagian yang polar (air) akan berada di bawah dan bagian yang non ploar (heksana) akan berada di atas. Hal ini didasarkan pada perbedaan massa jenis antara heksana yang lebih kecil dibanding dengan massa jenis air. Campuran dalam corong pemisah dikocok perlahan dan sesekali mulut bagian atas dibuka untuk membuang gas agar reaksi berjalan sempurna. Ketika dirasa cukup, keran bagian bawah dibuka untuk mengeluarkan air, dan kemudian bagian organik dikumpulkan dari mulut bagian atas. Agar asam benzoat yang ada pada campuran dapat diekstraksi sempurna, maka air yang dikeluarkan tadi harus diekstraksi ulang menggunakan heksana dengan volume 50 ml sebanyak dua kali. Setelah itu, bagian heksana yang sudah diekstraksi dikumpulkan menjadi satu untuk dilanjtukan ke tahap selanjutnya.

terhadap suhu tinggi karena dibantu dengan adanya alat yang dapat menurunkan tekanan sehingga titik didih dari suatu senyawa dapat lebih rendah dari yang normal. Selain itu, alat ini juga mempunyai kondensor atau pendingin yang dapat mengembunkan uap pelarut yang sudah dipanaskan sehingga pelarut yang menguap dapat digunakan kembali. Pada praktikum kali ini, praktikan mendapatkan ekstrak berupa endapan putih.

76. Setelah mendapatkan ekstrak, kemudian ekstrak tersebut dilarutkan dalam air panas karena asam benzoat larut baik dalam air panas untuk kemudian ditambahkan karbon aktif untuk mengikat pengotor yang ada pada ekstrak. Ada beberapa poin yang harus diperhatikan dalam langkah ini, antara lain jumlah air yang digunakan, dan jumlah karbon aktif yang digunakan. Praktikan menggunakan 50 ml air panas dan kemudian segera dimasukkan pula karbon aktif sebanyak 2 gram. Pada tahap rekristalisasi di pendingin tidak didapat endapan asam benzoat karena diindikasikan penambahan karbon aktif terlalu cepat dan banyak, sehingga ketika asam benzoat belum larut semua karbon aktif sudah masuk dan mengikat semua zat yang belum terlarut. Jumlah karbon aktif yang terlalu banyak dibandingkan dengan jumlah air yang ditambahkan juga diindikasikan turut ambil peran dalam kegagalan proses rekristalisasi.

77. Terlepas dari kegagalan pembentukan kristal asam benzoat pada tahap akhir, praktikan tetap melakukan beberapa uji kepada asam benzoat baku di laboratorium. Uji- uji tersebut adalah uji warna dan uji esterifikasi. Uji warna disini adalah dengan menambahkan asam asetat, larutan FeCl3 1%, dan H2O2 5% dalam larutan asam benzoat. Saat dididihkan ditambahkan pula 1 tetes HCl dan akan timbul warna kecoklatan sesuai dengan persamaan berikut.

78. 3C6H5COO- + 2Fe3+ + 3H2O  (C6H5COO)3Fe. Fe(OH)3 + 3H+ 79.

80. Warna kecoklatan yang terbentuk adalah akibat pembentukan besi (III) benzoat (Vogel, 1985).

82. Selain uji warna, keberadaan asam benzoat sendiri dapat juga diuji dengan uji esterifikasi. Pada uji ini larutan asam benzoat ditambahkan 5 tetes ethanol absolut dan juga 5 tetes H2SO4. Reaksi esterifikasi ini berjalan sesuai dengan persamaan berikut.

83. 84.

85. Reaksi ini akan menghasilkan ester yang akan beraroma seperti buah-buahan. Pada reaksi esterifikasi asam benzoat dengan ethanol absolut, yang menjadi gugus alkil adalah etil pada ethanol dan yang menjadi gugus alkanoat adalah cincin benzena. 86.

VII. KESIMPULAN

 Kristal asam benzoat hasil sintesis tidak terbentuk saat rekristalisasi, sehingga rendemennya 0%

 Uji warna pada asam benzoat baku laboratorium menghasilka endapan berwarna kecoklatan yang mengartikan adanya asam benzoat

 Uji esterifikasi pada asam benzoat baku laboratorium menghasilkan aroma manis yang samar, mengartikan adanya asam benzoat.

87.

VIII. DAFTAR PUSTAKA

88. https://www.scribd.com/doc/219327820/Makalah-Rotary-Vacuum-Evaporator

diakses 2 Maret 2015 pukul 19:13 WIB 89.

90. http://journal.uad.ac.id/index.php/PHARMACIANA/article/viewFile/661/500

diakses 2 Maret 2015 pukul 21:44 WIB 91.

92.

93. 94.

95. PERCOBAAN 2

97.

I. TUJUAN

1. Menentukan titik leleh asam benzoat baku laboratorium

2. Menentukan kemurnian asam benzoat baku laboratorium berdasarkan titik leleh

98.

II. TEORI DASAR

99. Titik lebur atau titik leleh dari suatu padatan adalah temperatur dimana benda tersebut berubah menjadi cair, atau ketika dimana fase padat dan fase cair berada pada kesetimbangan pada tekanan 1 atmosfer. Pernyataan tersebut dijelaskan lebih lanjut pada diagram dibawah ini.

100. 101.

102. Gambar 5 : Diagram fase titik leleh zat padat 103.

104. Kristal seperti asam benzoat mepunyai titik leleh tertentu, dan pengotornya mempunyai titik leleh yang berbeda. Berdasarkan sifat tersebut titik leleh dapat digunakan dalam menentukan kemurnian dari suatu senyawa. Senyawa yang banyak mengandung pengotor dapat mempunyai titik leleh yang semakin tinggi atau semakin rendah, tergantung dari ikatan antar atom yang terbentuk antar kristal dengan pengotornya. Kristal murni mempunyai rentang titik leleh yang sempit yaitu ± 0,5°C. Melalui titik leleh juga kemurnian suatu kristal dapat dilihat dari persamaan berikut.

105.

106. BM=38.5. w .100

W . ∆T

107. w : bobot sampel ; W : bobot dchampor ; ∆ T: perbedaan titik leleh dcamphor dan campuran

su

hu

waktu padat

padat/cair

108.

III. ALAT DAN BAHAN

109. Alat : 1. Electrothermal 110. 2. Tabung Kapiler 111. 3. Kaca Arloji

112. Bahan : 1. Asam Benzoat

IV. CARA KERJA

113. Alat elektrothermal disiapkan. Sampel asam benzoat disiapkan diatas kaca arloji. Mulut pipa kapiler ukuran kecil diketuk-ketukan keatas sampel asam benzoat sampai asam benzoat masuk, kemudian diketuk-ketukan terbalik agar sampel asam benzoat masuk ke dasar pipa kapiler. Ketika sampel dirasa cukup, pipa kapiler dimasukan ke lubang pengamatan. Alat elektrothermal diatur suhunya hingga kira-kira <10°C dari titik leleh teoritisnya, kemudian dinyalakan. Pipa kapiler di dalam elektrothermal diamati sampai sampel didalamnya mulai meleleh dan diamati suhunya. Pipa kapiler diamati sampai seluruh sampel meleleh sempurna, dan kemudian diamati suhunya.

114.

V. PERHITUNGAN DAN PENGOLAHAN DATA

115. Asam benzoat yang diuji pada percobaan kali ini mulai meleleh pada suhu 119,9°C dan meleleh sempurna pada suhu120,8°C

116. Galat kemurnian = Titik lele h referensi−titik lele h percobaan

titik lele h referensi x 100 %

117. = 122,4° C_122,4−119,9° C_° x 100% = 2,042 %

118. Galat kemurnian =

Titik lele h referensi−titik lele h percobaan

119. = 122,4° C_122,4−120,8_° °C x 100% = 1,307%

120. Rentang galat yang diperoleh = 1,307% - 2,042%

121.

VI. DISKUSI DAN PEMBAHASAN

122. Pada praktikum kali praktikan melakukan uji tetek leleh pada asam benzoat baku laboratorium. Titik leleh dari suatu benda padat adalah temperatur dimana fase padat dan fase cair berada dalam kesetimbangan pada tekanan 1 atmosfer. Pernyataan ini dijelaskan lebih lanjut melalui diagram dibawah pada bagian teori dasar. Saat berada pada kesetimbangan, suhu pada senyawa tersebut tidak akan mengalami peningkatan, dan saat semua senyawa sudah meleleh secara sempurna maka temperatur pada senyawa akan meningkat.

sehingga sampel dapat mudah diawasi. Selain itu alat ini juga mempunyai alarm yang akan berbunyi saat temperatur mencapai data yang diatur.

124.

VII. KESIMPULAN

1. Titik leleh asam benzoat baku laboratorium 119,9°C – 120,8°C

2. Asam benzoat baku laboratorium merupakan asam benzoat murni dengan rentang ± 0,9°C

VIII. DAFTAR PUSTAKA

125. Anonim . 1995 . Farmakope Indonesia edisi 4 . Jakarta : Departemen Kesehatan Republik Indonesia . halaman 47

126. Ramanathan, E . 2006 . AIEEE Chemistry . Chennai : V.V.K. Subburaj . halamn 316