LECTURE 5A: CARBODYDRATE

(1)

LECTURE 5A:

(2)

TOPICS OF DISCUSSION

1.

1.1.

1. DEFINITIONDEFINITIONDEFINITIONDEFINITION

2. 2.2.

2. PLANT CARBOHYDRATEPLANT CARBOHYDRATEPLANT CARBOHYDRATEPLANT CARBOHYDRATE

3. 3.3.

3. CARBOHYDRATE CLASSIFICATIONCARBOHYDRATE CLASSIFICATIONCARBOHYDRATE CLASSIFICATIONCARBOHYDRATE CLASSIFICATION – MonosaccharideMonosaccharideMonosaccharideMonosaccharide

– Disaccharide, Disaccharide, TrisaccharideDisaccharide, Disaccharide, TrisaccharideTrisaccharideTrisaccharide and and and and TetrasaccharideTetrasaccharideTetrasaccharideTetrasaccharide

(3)

1. DEFINITION

WHAT IS CARBOHYDRATE ?

1.

1. Carbohydrate may be defined as

Carbohydrate may be defined as

polyhydroxy aldehyde

or

ketone

or as

substances that yield one of these

compounds on hydrolysis.

2.

2. Many carbohydrates have the empirical

Many carbohydrates have the empirical

formula (CH

₂₂₂₂

0), where n

≥≥≥≥

3. This formula

obviously contributed to the original belief

that this group of compounds could be

represented as

(4)

3. 3.3.

3. This last definition was not suitable when other This last definition was not suitable when other This last definition was not suitable when other This last definition was not suitable when other

compounds were encountered that had the general compounds were encountered that had the general compounds were encountered that had the general compounds were encountered that had the general properties of carbohydrates but contained nitrogen properties of carbohydrates but contained nitrogen properties of carbohydrates but contained nitrogen properties of carbohydrates but contained nitrogen or sulfur in addition to carbon, hydrogen, and

or sulfur in addition to carbon, hydrogen, and or sulfur in addition to carbon, hydrogen, and or sulfur in addition to carbon, hydrogen, and oxygen.

oxygen. oxygen. oxygen. 4.

4.4.

4. Moreover. The important simple sugar Moreover. The important simple sugar Moreover. The important simple sugar Moreover. The important simple sugar

deoxyribose, found in every cell as a component deoxyribose, found in every cell as a component deoxyribose, found in every cell as a component deoxyribose, found in every cell as a component of deoxyribose nucleic acid, has the molecular of deoxyribose nucleic acid, has the molecular of deoxyribose nucleic acid, has the molecular of deoxyribose nucleic acid, has the molecular of deoxyribose nucleic acid, has the molecular of deoxyribose nucleic acid, has the molecular of deoxyribose nucleic acid, has the molecular of deoxyribose nucleic acid, has the molecular formula C

formula Cformula C

(5)

2. PLANT CARBOHYDRATE

Carbohydrate Production

– In the mature photosynthesizing plant, atmospheric CO₂ is converted, in the process of photosynthesis, into

D-fructose 6-phosphate (F-6-P) from which a whole range of

monosaccharides monosaccharides monosaccharides

monosaccharides and monosaccharide derivativesmonosaccharide derivativesmonosaccharide derivativesmonosaccharide derivatives can be formed.

– Some of these monosaccharide derivatives are the precursors from which oligo- and polysaccharides are formed.

Sucrose

– Probably the most important of the oligosaccharides formed is sucrosesucrosesucrosesucrose which is the means by which fixed carbon and energy are transported around the plant.

(6)

• Two classes of polysaccharides are synthesized, Two classes of polysaccharides are synthesized, Two classes of polysaccharides are synthesized, Two classes of polysaccharides are synthesized,

– the structural polysaccharidesthe structural polysaccharidesthe structural polysaccharidesthe structural polysaccharides (e.g. (e.g. (e.g. (e.g. cellulose, pectinscellulose, pectinscellulose, pectinscellulose, pectins)))) – the storage polysaccharidesthe storage polysaccharidesthe storage polysaccharidesthe storage polysaccharides (e.g. (e.g. (e.g. (e.g. starch, fructosanstarch, fructosanstarch, fructosanstarch, fructosan).).).).

• Structural polysaccharides for the formation of cell Structural polysaccharides for the formation of cell Structural polysaccharides for the formation of cell Structural polysaccharides for the formation of cell wall;

wall; wall;

wall; thus the synthesis of structural polysacchathus the synthesis of structural polysacchathus the synthesis of structural polysaccha----rides is thus the synthesis of structural polysaccha rides is rides is rides is to be found in all those regions of the plant where

to be found in all those regions of the plant where to be found in all those regions of the plant where to be found in all those regions of the plant where tissue growth is occurring.

tissue growth is occurring. tissue growth is occurring. tissue growth is occurring. tissue growth is occurring. tissue growth is occurring. tissue growth is occurring. tissue growth is occurring.

• Storage polysaccharides are synthesized under Storage polysaccharides are synthesized under Storage polysaccharides are synthesized under Storage polysaccharides are synthesized under circumstances where they form

circumstances where they form circumstances where they form circumstances where they form

– temporary stores of fixed carbon and energy or temporary stores of fixed carbon and energy or temporary stores of fixed carbon and energy or temporary stores of fixed carbon and energy or

(7)

• Temporary storeTemporary storeTemporary storeTemporary store

– An example of a temporary store is the An example of a temporary store is the An example of a temporary store is the An example of a temporary store is the starchstarchstarchstarch laid down laid down laid down laid down as

as as

as starch grainsstarch grainsstarch grainsstarch grains in the chloroplast during a period of active in the chloroplast during a period of active in the chloroplast during a period of active in the chloroplast during a period of active photosynthesis and which is mobilized and exported in the photosynthesis and which is mobilized and exported in the photosynthesis and which is mobilized and exported in the photosynthesis and which is mobilized and exported in the form of sucrose during the next dark period.

form of sucrose during the next dark period. form of sucrose during the next dark period. form of sucrose during the next dark period.

• Permanent storesPermanent storesPermanent storesPermanent stores

– More permanent stores of polysaccharides are built up More permanent stores of polysaccharides are built up More permanent stores of polysaccharides are built up More permanent stores of polysaccharides are built up during the growth of the plant in the seeds which develop during the growth of the plant in the seeds which develop during the growth of the plant in the seeds which develop during the growth of the plant in the seeds which develop after the fertilization of flowers and in the various

after the fertilization of flowers and in the various after the fertilization of flowers and in the various after the fertilization of flowers and in the various after the fertilization of flowers and in the various after the fertilization of flowers and in the various after the fertilization of flowers and in the various after the fertilization of flowers and in the various vegetative propagatory structures (e.g.

vegetative propagatory structures (e.g. vegetative propagatory structures (e.g.

vegetative propagatory structures (e.g. stem tubers, corms, stem tubers, corms, stem tubers, corms, stem tubers, corms, bulbs

bulbs bulbs

(8)

(9)

Sucrose

• 1-2 linked alpha glucose, beta fructose

(10)

Cellulose: Structural polysaccharide from

glucose

Microfibrils

of cellulose Wood cell (fiber) cell walls are made of cellulose + lignin and hemicelluloses

Also found in some Also found in some Also found in some Also found in some bacteria, algae, fungi, bacteria, algae, fungi, bacteria, algae, fungi, bacteria, algae, fungi, seed hairs, and animals seed hairs, and animals seed hairs, and animals seed hairs, and animals (tunicates or sea

(tunicates or sea (tunicates or sea (tunicates or sea squirts)

squirts)squirts) squirts)

(11)

3. KLASIFIKASI KARBOHIDRAT

A. Monosakarida A. MonosakaridaA. Monosakarida A. Monosakarida 1. 1.1.

1. Jenis karbohidrat yang paling dasar adalah Jenis karbohidrat yang paling dasar adalah Jenis karbohidrat yang paling dasar adalah Jenis karbohidrat yang paling dasar adalah monosakarida (monosaacharide) yang tidak monosakarida (monosaacharide) yang tidak monosakarida (monosaacharide) yang tidak monosakarida (monosaacharide) yang tidak

menghasilkan senyawa yang lebih sederhana saat menghasilkan senyawa yang lebih sederhana saat menghasilkan senyawa yang lebih sederhana saat menghasilkan senyawa yang lebih sederhana saat hidrolisis

hidrolisishidrolisis hidrolisis 2.

2.2.

2. Jumlah karbon yang dikandung oleh karbohidrat Jumlah karbon yang dikandung oleh karbohidrat Jumlah karbon yang dikandung oleh karbohidrat Jumlah karbon yang dikandung oleh karbohidrat monosakarida yang terdapat dalam tanaman

monosakarida yang terdapat dalam tanaman monosakarida yang terdapat dalam tanaman monosakarida yang terdapat dalam tanaman berkisar diantara 3

berkisar diantara 3 berkisar diantara 3

berkisar diantara 3 ---- 8, tapi yang paling umum 8, tapi yang paling umum 8, tapi yang paling umum 8, tapi yang paling umum adalah 5

adalah 5adalah 5 adalah 5----6666

(12)

3. 3.3.

3. Karbohidrat ini mengandung salah satu gugusan Karbohidrat ini mengandung salah satu gugusan Karbohidrat ini mengandung salah satu gugusan Karbohidrat ini mengandung salah satu gugusan fungsional(

fungsional( fungsional(

fungsional( aldehidaldehidaldehidaldehid atau atau atau atau ketonketonketonketon) ) ) )

4. 4.4.

4. Karbohidrat yang mengandung gugusan ini dapat Karbohidrat yang mengandung gugusan ini dapat Karbohidrat yang mengandung gugusan ini dapat Karbohidrat yang mengandung gugusan ini dapat mereduksi ion Cu

mereduksi ion Cumereduksi ion Cu

mereduksi ion Cu+2+2+2+2 _{(kupri) menjadi Cu}_{(kupri) menjadi Cu}_{(kupri) menjadi Cu}_{(kupri) menjadi Cu}++++ _{(kupro), dan}_{(kupro), dan}_{(kupro), dan}_{(kupro), dan}

disebut gula reduksi (reducing sugars). Larutan Benedict disebut gula reduksi (reducing sugars). Larutan Benedict disebut gula reduksi (reducing sugars). Larutan Benedict disebut gula reduksi (reducing sugars). Larutan Benedict adalah bahan yang biasa digunakan untuk mendeteksi adalah bahan yang biasa digunakan untuk mendeteksi adalah bahan yang biasa digunakan untuk mendeteksi adalah bahan yang biasa digunakan untuk mendeteksi gula reduksi

gula reduksi gula reduksi gula reduksi

(13)

5. 5.5.

5. Struktur kimia monosakarida yang memiliki lebih Struktur kimia monosakarida yang memiliki lebih Struktur kimia monosakarida yang memiliki lebih Struktur kimia monosakarida yang memiliki lebih dari 4 atom karbon (C) dapat disajikan dengan dari 4 atom karbon (C) dapat disajikan dengan dari 4 atom karbon (C) dapat disajikan dengan dari 4 atom karbon (C) dapat disajikan dengan model "

model "model "

model "bola dan tongkatbola dan tongkatbola dan tongkatbola dan tongkat", "", "", "", "formula projeksiformula projeksiformula projeksiformula projeksi" atau " atau " atau " atau """"formula perspektifformula perspektifformula perspektifformula perspektif". ". ". ".

6. 6.6.

6. Proyeksi Fisher dalam bentuk garis lurus adalah Proyeksi Fisher dalam bentuk garis lurus adalah Proyeksi Fisher dalam bentuk garis lurus adalah Proyeksi Fisher dalam bentuk garis lurus adalah yang paling mudah dan banyak diterapkan, dan yang paling mudah dan banyak diterapkan, dan yang paling mudah dan banyak diterapkan, dan yang paling mudah dan banyak diterapkan, dan contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini contoh penggunaannya ditunjukkan dibawah ini untuk glukosa (

untuk glukosa (untuk glukosa (

(14)

(15)

(16)

7. 7.7.

7. Molekul ini mengandung atom karbon asimetris sebanyak Molekul ini mengandung atom karbon asimetris sebanyak Molekul ini mengandung atom karbon asimetris sebanyak Molekul ini mengandung atom karbon asimetris sebanyak 4 untuk glukosa dan 2 untuk ribulose

4 untuk glukosa dan 2 untuk ribulose4 untuk glukosa dan 2 untuk ribulose 4 untuk glukosa dan 2 untuk ribulose

8. 8.8.

8. Gula tersebut dikenal dengan istilah bentuk D Gula tersebut dikenal dengan istilah bentuk D Gula tersebut dikenal dengan istilah bentuk D Gula tersebut dikenal dengan istilah bentuk D apabila apabila apabila apabila gugusan hidroksil dari C asimetris yang paling jauh dari gugusan hidroksil dari C asimetris yang paling jauh dari gugusan hidroksil dari C asimetris yang paling jauh dari gugusan hidroksil dari C asimetris yang paling jauh dari gugusan aldehid atau keton

gugusan aldehid atau ketongugusan aldehid atau keton

gugusan aldehid atau keton ( C No. 5 untuk glukosa dan ( C No. 5 untuk glukosa dan ( C No. 5 untuk glukosa dan ( C No. 5 untuk glukosa dan 4 untuk ribulosa)

4 untuk ribulosa) 4 untuk ribulosa)

4 untuk ribulosa) berada pada sisi kananberada pada sisi kananberada pada sisi kananberada pada sisi kanan, dan sebaliknya , dan sebaliknya , dan sebaliknya , dan sebaliknya dikenal dengan bentuk L

dikenal dengan bentuk L dikenal dengan bentuk L dikenal dengan bentuk L

9. 9.9.

9.9. Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada

9.9.

9. Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada Gula bentuk D adalah yang paling banyak dijumpai pada organisme hidup, dan hanya beberapa yang dijumpai

organisme hidup, dan hanya beberapa yang dijumpai organisme hidup, dan hanya beberapa yang dijumpai organisme hidup, dan hanya beberapa yang dijumpai dalam bentuk L.

dalam bentuk L.dalam bentuk L. dalam bentuk L.

10. 10.10.

10. Kebanyakan monosakrida bertabiat seolahKebanyakan monosakrida bertabiat seolah----olah berada Kebanyakan monosakrida bertabiat seolahKebanyakan monosakrida bertabiat seolah olah berada olah berada olah berada dalam struktur cincin dari pada struktur terbuka

dalam struktur cincin dari pada struktur terbukadalam struktur cincin dari pada struktur terbuka dalam struktur cincin dari pada struktur terbuka

(17)

11. 11.11.

11. Gugusan fungsional aldehid atau keton bereaksi dengan Gugusan fungsional aldehid atau keton bereaksi dengan Gugusan fungsional aldehid atau keton bereaksi dengan Gugusan fungsional aldehid atau keton bereaksi dengan gugusan hidroksil dari C yang paling jauh dari aldehid atau gugusan hidroksil dari C yang paling jauh dari aldehid atau gugusan hidroksil dari C yang paling jauh dari aldehid atau gugusan hidroksil dari C yang paling jauh dari aldehid atau keton dan membentuk cincin (cyclic hemiacetal) yang

keton dan membentuk cincin (cyclic hemiacetal) yang keton dan membentuk cincin (cyclic hemiacetal) yang keton dan membentuk cincin (cyclic hemiacetal) yang merupakan ciri reaksi dari aldehid dengan alkohol

merupakan ciri reaksi dari aldehid dengan alkoholmerupakan ciri reaksi dari aldehid dengan alkohol merupakan ciri reaksi dari aldehid dengan alkohol

12. 12.12.

12. Keadaan demikian terjadi, misalnya pada glukosa, akibat Keadaan demikian terjadi, misalnya pada glukosa, akibat Keadaan demikian terjadi, misalnya pada glukosa, akibat Keadaan demikian terjadi, misalnya pada glukosa, akibat kedekatan gugusan hidroksil alkohol pada atom C No. 5 kedekatan gugusan hidroksil alkohol pada atom C No. 5 kedekatan gugusan hidroksil alkohol pada atom C No. 5 kedekatan gugusan hidroksil alkohol pada atom C No. 5 dengan gugusan aldehid pada atom C No. 1

dengan gugusan aldehid pada atom C No. 1 dengan gugusan aldehid pada atom C No. 1 dengan gugusan aldehid pada atom C No. 1

(18)

(19)

13. 13.13.

13. Cincin yang terbentuk memiliki 6 dan 5 anggota Cincin yang terbentuk memiliki 6 dan 5 anggota Cincin yang terbentuk memiliki 6 dan 5 anggota Cincin yang terbentuk memiliki 6 dan 5 anggota apabila gugusan hidroksil yang bereaksi secara apabila gugusan hidroksil yang bereaksi secara apabila gugusan hidroksil yang bereaksi secara apabila gugusan hidroksil yang bereaksi secara berurutan adalah dari C

berurutan adalah dari Cberurutan adalah dari C

berurutan adalah dari C----5 dan C5 dan C5 dan C5 dan C----4. 4. 4. 4. 14.

14.14.

14. Cincin dengan 6 dan 5 anggota dapat Cincin dengan 6 dan 5 anggota dapat Cincin dengan 6 dan 5 anggota dapat Cincin dengan 6 dan 5 anggota dapat

dipertimbangkan secara berurutan sebagai turunan dipertimbangkan secara berurutan sebagai turunan dipertimbangkan secara berurutan sebagai turunan dipertimbangkan secara berurutan sebagai turunan dari

dari dari

(20)

15. 15.15.

15. Cincin yang paling umum adalah yang mengandung Cincin yang paling umum adalah yang mengandung Cincin yang paling umum adalah yang mengandung Cincin yang paling umum adalah yang mengandung enam anggota (

enam anggota (enam anggota (

enam anggota (pyranosepyranosepyranose) atau empat anggota pyranose) atau empat anggota ) atau empat anggota ) atau empat anggota ((((furanosefuranosefuranosefuranose))))

16. 16.16.

16. Kebanyakan gula lebih stabil dalam bentuk pyranose Kebanyakan gula lebih stabil dalam bentuk pyranose Kebanyakan gula lebih stabil dalam bentuk pyranose Kebanyakan gula lebih stabil dalam bentuk pyranose untuk molekul yang memiliki 6 C atau lebih, tapi

untuk molekul yang memiliki 6 C atau lebih, tapi untuk molekul yang memiliki 6 C atau lebih, tapi untuk molekul yang memiliki 6 C atau lebih, tapi

fruktose dan yang memiliki 5 C berada dalam bentuk fruktose dan yang memiliki 5 C berada dalam bentuk fruktose dan yang memiliki 5 C berada dalam bentuk fruktose dan yang memiliki 5 C berada dalam bentuk furanose furanosefuranose furanosefuranose furanosefuranose furanose 17. 17.17.

17. Struktur dengan gugusan hidroksil berada pada Struktur dengan gugusan hidroksil berada pada Struktur dengan gugusan hidroksil berada pada Struktur dengan gugusan hidroksil berada pada bagian atas, lebih dekat dengan cincin oksigen bagian atas, lebih dekat dengan cincin oksigen bagian atas, lebih dekat dengan cincin oksigen bagian atas, lebih dekat dengan cincin oksigen disebut bentuk

disebut bentuk disebut bentuk

disebut bentuk ββββ (beta), dan yang pada bagian bawah (beta), dan yang pada bagian bawah (beta), dan yang pada bagian bawah (beta), dan yang pada bagian bawah disebut bentuk

disebut bentuk disebut bentuk

(21)

18. 18.18.

18. Pati adalah suatu polimer yang tersusun dari Pati adalah suatu polimer yang tersusun dari Pati adalah suatu polimer yang tersusun dari Pati adalah suatu polimer yang tersusun dari αααα----DDD----D glukosa, sedang selulosa (celluose) tersusun dari glukosa, sedang selulosa (celluose) tersusun dari glukosa, sedang selulosa (celluose) tersusun dari

glukosa, sedang selulosa (celluose) tersusun dari ββββ----DDD D----glukosa

glukosaglukosa glukosa

19. 19.19.

19. Karena 4 gugusan yang ditata sekitar suatu atom C Karena 4 gugusan yang ditata sekitar suatu atom C Karena 4 gugusan yang ditata sekitar suatu atom C Karena 4 gugusan yang ditata sekitar suatu atom C cenderung membentuk tetrahedron, cincin yang cenderung membentuk tetrahedron, cincin yang cenderung membentuk tetrahedron, cincin yang cenderung membentuk tetrahedron, cincin yang memiliki anggota 6 akan menghasilkan dua anggota memiliki anggota 6 akan menghasilkan dua anggota memiliki anggota 6 akan menghasilkan dua anggota memiliki anggota 6 akan menghasilkan dua anggota yang terletak pada bidang yang berbeda dari bidang yang terletak pada bidang yang berbeda dari bidang yang terletak pada bidang yang berbeda dari bidang yang terletak pada bidang yang berbeda dari bidang letak empat anggota yang lain

letak empat anggota yang lainletak empat anggota yang lain letak empat anggota yang lain 20.

20.20.

20. Cincin demikian dapat berada dalam bentuk kursi Cincin demikian dapat berada dalam bentuk kursi Cincin demikian dapat berada dalam bentuk kursi Cincin demikian dapat berada dalam bentuk kursi (chair) atau perahu (boat)

(chair) atau perahu (boat) (chair) atau perahu (boat) (chair) atau perahu (boat)

(22)

(23)

1. 1.1.

1. TrioseTrioseTrioseTriose. Senyawa ini mengandung 3 C, dan dua jenis Senyawa ini mengandung 3 C, dan dua jenis Senyawa ini mengandung 3 C, dan dua jenis Senyawa ini mengandung 3 C, dan dua jenis yang paling umum berada sebagai ester fosfat yaitu yang paling umum berada sebagai ester fosfat yaitu yang paling umum berada sebagai ester fosfat yaitu yang paling umum berada sebagai ester fosfat yaitu

D DD

D----glyceraldehydeglyceraldehydeglyceraldehydeglyceraldehyde----3333----phosphatephosphatephosphatephosphate dan dan dan dan dihydroxyacetone dihydroxyacetone dihydroxyacetone dihydroxyacetone phosphate

phosphatephosphate

phosphate yang merupakan senyawa antara respirasiyang merupakan senyawa antara respirasiyang merupakan senyawa antara respirasiyang merupakan senyawa antara respirasi 2.

2.2.

2. TetroseTetroseTetroseTetrose. Senyawa ini mengandung 4 C seperti . Senyawa ini mengandung 4 C seperti . Senyawa ini mengandung 4 C seperti . Senyawa ini mengandung 4 C seperti

erythrose yang dapat berada dalam tanaman dalam erythrose yang dapat berada dalam tanaman dalam erythrose yang dapat berada dalam tanaman dalam erythrose yang dapat berada dalam tanaman dalam bentuk

bentuk bentuk

bentuk """"DDDD----erythroseerythroseerythrose----4444----phosphateerythrose phosphate“phosphatephosphate“““ yang dipercayai yang dipercayai yang dipercayai yang dipercayai terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik terlibat dalam respirasi dan sintesis senyawa aromatik termasuk asam amino phenylalanine dan tyrosine,

termasuk asam amino phenylalanine dan tyrosine, termasuk asam amino phenylalanine dan tyrosine, termasuk asam amino phenylalanine dan tyrosine,

lignin (bahan dinding sel), dan zat warna anthocyanin lignin (bahan dinding sel), dan zat warna anthocyanin lignin (bahan dinding sel), dan zat warna anthocyanin lignin (bahan dinding sel), dan zat warna anthocyanin biru, ungu dan jingga

biru, ungu dan jinggabiru, ungu dan jingga biru, ungu dan jingga