Terpenoid

(1)

senyaw

senyawasteroidasteroidadalahturunaadalahturunanskualena,nskualena, suatusuatutriterpena;triterpena; jugjugakarotenakarotendadanretinol.nretinol. Nama "terpena"Nama "terpena" (terpene) diambil dari produk getah tusam

(terpene) diambil dari produk getah tusam,terpentin(,terpentin(turpentine).Terpena dan terpenoid menyusunturpentine).Terpena dan terpenoid menyusun banyak

banyak minyak atsiriminyak atsiriyang dihasilkanoleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhiyang dihasilkanoleh tumbuhan. Kandungan minyak atsiri memengaruhi penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai penggunaan produk rempah-rempah, baik sebagai bumbu, sebagai wewangian, serta sebagai bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual.

bahan pengobatan, kesehatan, dan penyerta upacara-upacara ritual. Nama-nama umumsenyawaNama-nama umumsenyawa golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yangmengandungnya. Lebih jauh lagi, nama golongan ini seringkali diambil dari nama minyak atsiri yangmengandungnya. Lebih jauh lagi, nama minyak itu sendiri diambil dari

minyak itu sendiri diambil dari nama(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika nama(nama latin) tumbuhan yang menjadi sumbernya ketika pertamapertama kalidiidentifikasi. Sebagai misal adalah

kalidiidentifikasi. Sebagai misal adalahcitral,citral, diambil dari minyak yang diambil dardiambil dari minyak yang diambil dari jeruk (i jeruk ( Citrus ).Citrus ). Contoh lain adalah

Contoh lain adalaheugenol,eugenol, diambil dari minyak yang dihasilkanolehdiambil dari minyak yang dihasilkanolehcengkeh(cengkeh( EugeniaEugenia aromatica).Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal inidapat dimengerti

aromatica).Terpenoid disebut juga isoprenoid. Hal inidapat dimengerti karena kerangka penyusunkarena kerangka penyusun terpena dan terpenoid adalah

terpena dan terpenoid adalahisoprena(isoprena(C5H8).Sebagian besar dan berbagai klas senyawa organikC5H8).Sebagian besar dan berbagai klas senyawa organik bahan alam yangterdapat dalam sekunder metabolisme tanaman mempakan terpena

bahan alam yangterdapat dalam sekunder metabolisme tanaman mempakan terpena yangmencakup mono, sesqui, di-, tri dan

yangmencakup mono, sesqui, di-, tri dan senyawa poli-terpenoid. Nama terpen diberikan terhadapsenyawa poli-terpenoid. Nama terpen diberikan terhadap senyawa yang mempunyai pemmusan molekul C10H18 yang secara etimologi

senyawa yang mempunyai pemmusan molekul C10H18 yang secara etimologi berasal dari pohonberasal dari pohon terebinth, Pistacia terebinthus. Tanamanconifer, ecalyptus dan buah jeruk kaya

terebinth, Pistacia terebinthus. Tanamanconifer, ecalyptus dan buah jeruk kaya terpen volatilterpen volatil dengan berat molekulrendah. Volatilitas mereka yang mudah

dengan berat molekulrendah. Volatilitas mereka yang mudah dikenal dalam tanaman yangdikenal dalam tanaman yang berbauharum dan disamping itu terpen mudah sekali

berbauharum dan disamping itu terpen mudah sekali diisolasi dengan cara distilasi daridaun, diisolasi dengan cara distilasi daridaun, batangbatang dan bunga, yang kemudian dikenal dengan na

dan bunga, yang kemudian dikenal dengan nama minyak ma minyak "essential" atau dise"essential" atau disebut juga minyak atsiri.but juga minyak atsiri. Banyak minyak atsiri yang digunakan untuk

Banyak minyak atsiri yang digunakan untuk berbagai keperluan seperti sebagai berbagai keperluan seperti sebagai pengharumpengharum

makanan, parfum, obat-obatan dansebagainya. Meskipun banyak minyak atsiri merupakan senyawa makanan, parfum, obat-obatan dansebagainya. Meskipun banyak minyak atsiri merupakan senyawa terpenoid,namun demikian pengertian tersebut tidak berlaku umum karena terdapat terpenoid,namun demikian pengertian tersebut tidak berlaku umum karena terdapat senyawanon-terpenoid filiage dan bunga

(2)

The world's largest digital library

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(3)

dalam kimia organik-Cepatnya asetibilitas mereka, kelimpahan, mudahnya mereka diisolasi. relatif dalam kimia organik-Cepatnya asetibilitas mereka, kelimpahan, mudahnya mereka diisolasi. relatif sederhanakomposisi mereka dan mudahnya dikenal serta transformasi yang sangat

sederhanakomposisi mereka dan mudahnya dikenal serta transformasi yang sangat menarik menyebabkan senyawa terpen merupakan objek yang sangat disukai oleh pakar menarik menyebabkan senyawa terpen merupakan objek yang sangat disukai oleh pakar kimiakimia organik. Pada akhir abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam bidangorganik senyawa organik. Pada akhir abad 1800 muncul banyak pakar terkenal dalam bidangorganik senyawa terpenoid seperti: Wallach, Perkin, Tiemann, Baeyer, Bredt,"Meerwein, Triebs, Ruzicha, Barfon, terpenoid seperti: Wallach, Perkin, Tiemann, Baeyer, Bredt,"Meerwein, Triebs, Ruzicha, Barfon, Jones dan masih banyak lagi. pada awaltahun 1900-an penelitian difokuskan pada pengungkapan Jones dan masih banyak lagi. pada awaltahun 1900-an penelitian difokuskan pada pengungkapan struktur senyawa terpenyang umum, berikut

struktur senyawa terpenyang umum, berikut penemuan-penemuan baru, kemudian mempelajaripenemuan-penemuan baru, kemudian mempelajari secaramendalam stereokimia, reaksi, tata ulang dan biosintesis dari

secaramendalam stereokimia, reaksi, tata ulang dan biosintesis dari senyawa-senyawayang sangatsenyawa-senyawayang sangat menarik. Senyawa terpenoid yang meliputi kimia

menarik. Senyawa terpenoid yang meliputi kimia steroid dankarotenoid sekarang merupakan bagiansteroid dankarotenoid sekarang merupakan bagian utama dalam bidang kimia o

utama dalam bidang kimia organik dankimia organik bahan alam.Kebanyakan senyawa terpenoidrganik dankimia organik bahan alam.Kebanyakan senyawa terpenoid terdapat bebas dalam jaringan tanaman,tidak terikat dengan

terdapat bebas dalam jaringan tanaman,tidak terikat dengan senyawa-senyawa lain, tetapi banyaksenyawa-senyawa lain, tetapi banyak diantara mereka yangterdapat sebagai glikosida, ester dari asam

diantara mereka yangterdapat sebagai glikosida, ester dari asam organik dan dalam beberapa halorganik dan dalam beberapa hal terikatdengan protein. Anggota yang rendah

terikatdengan protein. Anggota yang rendah (senyawa C10dan C15) sering dapatdiperoleh dengan(senyawa C10dan C15) sering dapatdiperoleh dengan cara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau kering,sedangkan anggota yang lebih tinggi (C20atau cara-distilasi uap dari tanaman yang segar atau kering,sedangkan anggota yang lebih tinggi (C20atau lebih) biasanya diisolasi dengan cara

lebih) biasanya diisolasi dengan cara ekstraksi dengan pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikanekstraksi dengan pelarut kemudian dipisahkan dan dimumikan dengan carakristalisasi, distilasi dan kromatografi. (Geissman, 1963).

dengan carakristalisasi, distilasi dan kromatografi. (Geissman, 1963). B.TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOID

B.TIPE DAN STRUKTUR SENYAWA TERPENOID Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan

Terpena memiliki rumus dasar (C5H8)n, dengan n merupakan penentukelompok tipen merupakan penentukelompok tipe terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupadengan terpena") adalah senyawa terpena. Modifikasi terpena (disebut terpenoid, berarti "serupadengan terpena") adalah senyawa dengan struktur serupa tetapi tidak dapatdinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini dengan struktur serupa tetapi tidak dapatdinyatakan dengan rumus dasar. Kedua golongan ini menyusun banyak minyak atsiri.

menyusun banyak minyak atsiri. •Hemiterpena, n=1, hanya isoprena. •Hemiterpena, n=1, hanya isoprena. •Hemiterpenoid, contohny

•Hemiterpenoid, contohnyaa prenolprenol,asam isovalerat.,asam isovalerat. •Monoterpena, n=2, contohnya

•Monoterpena, n=2, contohnyamircenmircen, limonen,, limonen, dandanocimen.ocimen. •Monoterpenoid, contohny

•Monoterpenoid, contohnyaageraniol.geraniol. •Seskuiterpena, n=3, contohny

•Seskuiterpena, n=3, contohnyaafarnesen.farnesen. •Seskuiterpenoid, contohnya

•Seskuiterpenoid, contohnyafarnesolfarnesol, kurkumen, kurkumen, bisabolol., bisabolol. •Diterpena, n=4, contohny

(4)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(5)

•Triterpenoid, contohny

•Triterpenoid, contohnyaalanosterol,lanosterol, bahan dasar bagi senyawa-senyawabahan dasar bagi senyawa-senyawa steroid.steroid. •Tetraterpena, n=8, contohnya adalah

•Tetraterpena, n=8, contohnya adalahlikopenlikopen,karoten,karoten • Politerpena, n besar, contohnya adala

• Politerpena, n besar, contohnya adalahhkaretkaretdadangetah percangetah perca Keterangan dalam gambarKeterangan dalam gambar isoprena isoprena penol penol asam isovalerat asam isovalerat

BIOSINTESIS SENYAWA TERPENOID BIOSINTESIS SENYAWA TERPENOID

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalam

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang besar dalam produk alami yangproduk alami yang diturunkan dan unit isoprene (C5)yang

diturunkan dan unit isoprene (C5)yang bergandengan dalammodel kepala ke ekor, sedangkan unitbergandengan dalammodel kepala ke ekor, sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolism asamasetat oleh jalur asam mevalonat (

isoprene diturunkan dari metabolism asamasetat oleh jalur asam mevalonat ( MVA). AdapunMVA). Adapun reaaksinya adalah sebagaiberikut

reaaksinya adalah sebagaiberikut

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3

Secara umum biosintesa dari terpenoid dengan terjadinya 3 reaksi dasar, yaitu:1.Pembentukanreaksi dasar, yaitu:1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam

isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asammevalonat. 2.Penggabungan kepala dan ekorasetat melalui asammevalonat. 2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid. 3.Penggabungan dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid. 3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkantriterpenoid dan steroid. Mekanisme dari ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkantriterpenoid dan steroid. Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat.

tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat. setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan

setelah diaktifkan oleh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisenmenghasilkan asamkondensasi jenis Claisenmenghasilkan asam asetoasetat.Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A

asetoasetat.Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukankondensasi jenis aldolmelakukankondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimanaditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimanaditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat

berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP)dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) ol

yangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) ol eh enzimisomeriasi. IPPeh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan

merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari

(6)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(7)

monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan

monoterpenoid.Penggabungan selanjutnya antara satu unti IPP dan GPP dengan menaismeyangGPP dengan menaismeyang sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (

sama menghasilkan Farnesil pirofosfat (FPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua senyawaFPP) yang merupakan senyawaantara bagi semua senyawa seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal seskuiterpenoid. Senyawa diterpenoid diturunkan dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP

dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesadan GPP dengan mekanisme yang sama. Mekanisme biosintesa senyawaterpenoid adalah sebagai berikut

senyawaterpenoid adalah sebagai berikut

ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID ISOLASI DAN IDENTIFIKASI TERPENOID

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melaluisokletasi dan maserasi.yaitu: melaluisokletasi dan maserasi. Sekletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi padaserbuk kering yang akan diuji dengan 5L Sekletasi dilakukan dengan melakukan disokletasi padaserbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik maserasi menggunakan

dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri. Teknik maserasi menggunakan

pelarutmethanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil pelarutmethanol. Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL

hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksann-heksana. Ekstrak n-heksanadipekatkan lalu disabunkanadipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksanadikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksanadikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aaktivitas bakteridilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose

aaktivitas bakteridilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yangdilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke

yangdilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mLMeller-Hinton brothdalam tabung yang berisi 2mLMeller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam

kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam padasuhu 35°C.suspensi baketri homogenypadasuhu 35°C.suspensi baketri homogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan padapermukaan media Mueller-Hinton ag

yang telah diinkubasi siap dioleskan padapermukaan media Mueller-Hinton ag ar secara merataar secara merata dengan menggunakan lidikapas yang steril.

dengan menggunakan lidikapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel,Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel,

standartetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasiselama 24 jam standartetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasiselama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri

pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri

http://triwidyaedelw

http://triwidyaedelwis.blogspot.com/2012is.blogspot.com/2012/03/metabolit-sekunder-terpen/03/metabolit-sekunder-terpenoid.htmloid.html

METABOLIT SEKUNDER TERPENOID METABOLIT SEKUNDER TERPENOID

A. Pengertian Terpenoid A. Pengertian Terpenoid

(8)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(9)

seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid m

seperti senyawa isopren. Secara struktur kimia terenoid m erupakan penggabungan dari uniterupakan penggabungan dari unit isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus isoprena, dapat berupa rantai terbuka atau siklik, dapat mengandung ikatan rangkap, gugus hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya

hidroksil, karbonil atau gugus fungsi lainnya

Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari

Terpenoid merupakan komponen penyusun minyak atsiri. Minyak atsiri berasal dari tumbuhan yangtumbuhan yang pada awalnya dikenal dari penentuan struktur

pada awalnya dikenal dari penentuan struktur secara sederhana, yaitu dengan perbandingan atomsecara sederhana, yaitu dengan perbandingan atom hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan dengan perbandingan hydrogen dan atom karbon dari suatu senyawa terpenoid yaitu 8 : 5 dan dengan perbandingan tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan terpenoid.

tersebut dapat dikatakan bahwa senyawa teresbut adalah golongan terpenoid. Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan

Minyak atsiri bukanlah senyawa murni akan tetapi merupakan campuran senyawa organic yangtetapi merupakan campuran senyawa organic yang kadangkala terdiri dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Sebagian besar kadangkala terdiri dari lebih dari 25 senyawa atau komponen yang berlainan. Sebagian besar komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya

komponen minyak atsiri adalah senyawa yang hanya mengandung karbon dan hydrogen ataumengandung karbon dan hydrogen atau karbon, hydrogen dan oksigen. Minyak atsiri

karbon, hydrogen dan oksigen. Minyak atsiri adalah bahan yang mudah menguap sehingga mudahadalah bahan yang mudah menguap sehingga mudah dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling dipisahkan dari bahan-bahan lain yang terdapat dalam tumbuhan. Salah satu cara yang paling banyak digunakan adalah memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuhan adalah destilasi. banyak digunakan adalah memisahkan minyak atsiri dari jaringan tumbuhan adalah destilasi. Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga minyak atsiri tersuling Dimana, uap air dialirkan kedalam tumpukan jaringan tumbuhan sehingga minyak atsiri tersuling bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri akan

bersama-sama dengan uap air. Setelah pengembunan, minyak atsiri akan membentuk lapisan yangmembentuk lapisan yang terpisah dari air yang selanjutnya dapat dikumpulkan. Minyak atsiri terdiri dari golongan terpenoid terpisah dari air yang selanjutnya dapat dikumpulkan. Minyak atsiri terdiri dari golongan terpenoid berupa monoterpenoid (atom C 10) dan seskuiterpenoid (atom C 15)

berupa monoterpenoid (atom C 10) dan seskuiterpenoid (atom C 15) B. Sifat umum Terpenoid

B. Sifat umum Terpenoid

• Sifat fisika dari terpenoid adalah : • Sifat fisika dari terpenoid adalah :

1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan 1) Dalam keadaan segar merupakan cairan tidak berwarna, tetapi jika teroksidasi warna akan berubah menjadi gelap

berubah menjadi gelap

2) Mempunyai bau yang khas 2) Mempunyai bau yang khas 3) Indeks bias tinggi

3) Indeks bias tinggi

4) Kebanyakan optik aktif 4) Kebanyakan optik aktif 5) Kerapatan lebih kecil dari air 5) Kerapatan lebih kecil dari air

6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol 6) Larut dalam pelarut organik: eter dan alkohol • Sifat Kimia

• Sifat Kimia

1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik) 1) Senyawa tidak jenuh (rantai terbuka ataupun siklik) 2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan

2) Isoprenoid kebanyakan bentuknya khiral dan terjadi dalam dua bentuk enantiomer.terjadi dalam dua bentuk enantiomer. C. Biosintesis Terpenoid

C. Biosintesis Terpenoid

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang diturunkan dari

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan struktur yang diturunkan dari unit isoprene (C5) yangunit isoprene (C5) yang bergandengan dalam model kepala ke ekor, sedangkan unit

bergandengan dalam model kepala ke ekor, sedangkan unit isoprene diturunkan dari metabolismeisoprene diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (MVA).

asam asetat oleh jalur asam mevalonat (MVA). Adapun reaaksinya adalah sebagaiberikut:Adapun reaaksinya adalah sebagaiberikut: Gambar 1. Jalur Asam Mevalonat

Gambar 1. Jalur Asam Mevalonat

Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan Mekanisme dari tahap-tahap reaksi biosintesis terpenoid adalah asam asetat setelah diaktifkan oleholeh koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang koenzim A melakukan kondensasi jenis Claisen menghasilkan asam asetoasetat. Senyawa yang dihasilkan ini dengan asetil koenzim A

dihasilkan ini dengan asetil koenzim A melakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbonmelakukan kondensasi jenis aldol menghasilkan rantai karbon bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah

bercabang sebagaimana ditemukan pada asam mevalinat, reaksi-reaksi berikutnya adalah fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP)

fosforialsi,eliminasi asam fosfat dan dekarboksilasimenghasilkan isopentenil (IPP) yangselanjutnyayangselanjutnya berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) o

berisomerisasi menjadi dimetil alil piropospat (DMAPP) o leh enzimisomeriasi. IPP sebagai untileh enzimisomeriasi. IPP sebagai unti isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan isoprene aktif bergabung secara kepala ke ekordengan DMAPP dan penggabungan ini merupakan langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi langkah pertama daripolimerisasi isoprene untuk menghasilkan terpenoid.Penggabungan ini terjadi karena serangan electron dari ikatan rangkap IPPterhadap atom karbon dari DMAPP yang

(10)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(11)

dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dariGeranil-Geranil Pirofosfat (GGPP) yang berasal dari kondensasi antara satu untiIPP dan GPP dengan mekanisme yang sama.

dengan mekanisme yang sama.

Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu: Secara umum biosintesa dari terpenoid terjadi 3 reaksi dasar yaitu: 1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui

1.Pembentukan isoprene aktif berasal dari asam asetat melalui asam mevalonat.asam mevalonat. 2.Penggabungan kepala dan ekor dua

2.Penggabungan kepala dan ekor dua unit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, danunit isoprene akan membentuk mono-,seskui-, di-. sester-, dan poli-terpenoid.

poli-terpenoid.

3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid. 3.Penggabungan ekor dan ekor dari unit C-15 atau C-20 menghasilkan triterpenoid dan steroid.

Gambar 2. Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid Gambar 2. Mekanisme biosintesa senyawa terpenoid

D. Klasifikasi Terpenoid D. Klasifikasi Terpenoid

Berdasarkan mekanisme biosintesisnya, maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai Berdasarkan mekanisme biosintesisnya, maka senyawa terpenoid dapat dikelompokkan sebagai berikut:

berikut:

No Jenis Senyawa Jumlah atom Karbon Sumber No Jenis Senyawa Jumlah atom Karbon Sumber 1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri

1 Monoterpenoid 10 Minyak atsiri 2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri 2 Seskuiterpenoid 15 Minyak atsiri 3 Diterpenoid 20 Resin pinus 3 Diterpenoid 20 Resin pinus 4 Triterpenoid 30 Damar 4 Triterpenoid 30 Damar

5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten 5 Tetraterpenoid 40 Zat warna karoten 6 Politerpenoid ≥ 40 Karet alam

6 Politerpenoid ≥ 40 Karet alam 1. Monoterpenoid

1. Monoterpenoid

Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun o Monoterpenoid merupakan senyawa “essence” dan memiliki bau yang spesifik yang dibangun o leh 2leh 2 unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid unit isoppren atau dengan jumlah atom karbon 10. Lebih dari 1000 jenis senyawa monoterpenoid telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis

telah diisolasi dari tumbuhan tingkat tinggi, binatang laut, serangga dan binatang jenis vertebratadan struktur senyawanya telah diketahui.

vertebratadan struktur senyawanya telah diketahui. Struktur dari senyawa mono terpenoid yang

Struktur dari senyawa mono terpenoid yang telah dikenal merupakan perbedaan 38 jenis kerangkatelah dikenal merupakan perbedaan 38 jenis kerangka yang berbeda, sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala yang berbeda, sedangkan prisnsip dasar penyusunannya tetap sebagai penggabungan kepala dandan ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau ekor dari 2 unit isoprene. Stuktur monoterpenoid dapat berupa rantai terbuka dan tertutup atau siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptic,

siklik. Senyawa monoterpenoid banyak dimanfaatkan sebagai antiseptic, ekspektoran, spasmolitik,ekspektoran, spasmolitik, anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah

anestetik dan sedatif. Disamping itu monoterpenoid yang sudah dikenal banyak dimanfaatkandikenal banyak dimanfaatkan sebagai bahan pemberi aroma makan dan

sebagai bahan pemberi aroma makan dan parfum dan ini merupakan senyawa komersialyangparfum dan ini merupakan senyawa komersialyang banyak diperdagangkan.

banyak diperdagangkan.

Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool dari yang satu menjadi yang lain Dari segi biogenetik, perubahan geraniol nerol dan linalool dari yang satu menjadi yang lain berlangsung sebagai akibat reaksi isomerasi. Ketiga alcohol ini yang berasal dari hidrolisa geranil berlangsung sebagai akibat reaksi isomerasi. Ketiga alcohol ini yang berasal dari hidrolisa geranil pirofosfat (GPP) dapat menjadi r

pirofosfat (GPP) dapat menjadi reaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen,eaksi-reaksi sekunder, misalnya dehidrasi menghasilkan mirsen, oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal.

oksidasi menjadi sitral dan oksidasi-reduksi menghasilkan sitronelal. Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa monoterpen siklik

Perubahan GPP in vivo menjadi senyawa monoterpen siklik dari segi biogenetik disebabkan olehdari segi biogenetik disebabkan oleh reaksi siklisasi yang diikuti o

reaksi siklisasi yang diikuti oleh reaksi-reaksi sekunder.leh reaksi-reaksi sekunder. Seperti senyawa organik bahan alam

Seperti senyawa organik bahan alam lainnya, monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yanglainnya, monoterpenoid mempunyai kerangka karbon yang banayak variasinya. Oleh karena itu

banayak variasinya. Oleh karena itu penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang penetapan struktur merupakan salah satu bagian yang penting.penting. Penetapan struktur monoterpenoid mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai dengan Penetapan struktur monoterpenoid mengikuti suatu sistematika tertentu yang dimulai dengan

(12)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(13)

Start Free Trial

Cancel Anytime.

penguraian oksidatif. Cara lain adalah

penguraian oksidatif. Cara lain adalah mengubah senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksimengubah senyawa yang bersangkutan oleh reaksi-reaksi tertentu menjadi senyawa lain yang telah diketahui

tertentu menjadi senyawa lain yang telah diketahui strukturnya. Dengan kata lainsaling mengaitkanstrukturnya. Dengan kata lainsaling mengaitkan gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur sutau gugus fungsi senyawa lain yang mempunyai kerangka karbon yang sama. Pembuktian struktur sutau senyawa akhirnya didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari

senyawa akhirnya didukung oleh sintesa senyawa yang bersangkutan dari sutau senyawa yangsutau senyawa yang diketahui strukturnya.

diketahui strukturnya.

2. Seskuiterpenoid 2. Seskuiterpenoid

Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3

Seskuiterpenoid merupakan senyawa terpenoid yang dibangun oleh 3 unit isopren yang terdiri dariunit isopren yang terdiri dari kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.

kerangka asiklik dan bisiklik dengan kerangka dasar naftalen.

Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar,

Senyawa seskuiterpenoid ini mempunyai bioaktifitas yang cukup besar, diantaranya adalah antidiantaranya adalah anti feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta

feedant, hormon, antimikroba, antibiotik dan toksin serta regulator pertumbuhan tanaman danregulator pertumbuhan tanaman dan pemanis.

pemanis.

Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan trans farnesil pirofosfat Senyawa-senyawa seskuiterpen diturunkan dari cis farnesil pirofosfat dan trans farnesil pirofosfat melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in melalui reaksi siklisasi dan reaksi sekunder lannya. Kedua isomer farnesil pirofosfat ini dihasilkan in vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara g

vivo melalui mekanisme yang sama seperti isomerisasi antara g eranil dan nerol.eranil dan nerol. 3. Diterpenoid

3. Diterpenoid

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon

Senyawa diterpenoid merupakan senyawa yang mempunyai 20 atom karbon dan dibangun oleh 4dan dibangun oleh 4 unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon

unit isopren senyawa ini mempunyai bioaktifitas yang cukup luas yaitu sebagai hormon

pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor pertumbuhan tanaman, podolakton inhibitor pertumbuhan tanaman, antifeedant serangga, inhibitor tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan

tumor, senyawa pemanis, anti fouling dan anti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentukanti karsinogen. Senyawa diterpenoid dapat berbentuk asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus, dan beberapa asiklik, bisiklik, trisiklik dan tetrasiklik. Senyawa ini dapat ditemukan pada resin pinus, dan beberapa hewan laut seperti Chromodoris luteorosea dari golongan m

hewan laut seperti Chromodoris luteorosea dari golongan m olusca, alga coklat seperti Sargassumolusca, alga coklat seperti Sargassum duplicatum serta dari golongan Coelenterata.

duplicatum serta dari golongan Coelenterata.

Tata nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial. Tata nama yang digunakan lebih banyak adalah nama trivial.

Gambar 3. Resin pinus yang

Gambar 3. Resin pinus yang mengandung metabolit sekunder berupa diterpenoid dan dapatmengandung metabolit sekunder berupa diterpenoid dan dapat digunakan dalam produksi pernis dan parfum.

digunakan dalam produksi pernis dan parfum. 4. Triterpenoid

4. Triterpenoid

Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka dasar yang sudah Lebih dari 4000 jenis triterpenoid telah diisolasi dengan lebih 40 jenis kerangka dasar yang sudah dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari

dikenal dan pada prinsipnya merupakan proses siklisasi dari skualen. Triterpenoid terdiri dariskualen. Triterpenoid terdiri dari kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai kerangka dengan 3 siklik 6 yang bergabung dengan siklik 5 atau berupa 4 siklik 6 yang mempunyai gugus fungsi pada siklik

gugus fungsi pada siklik tertentu. Sedangkan penamaan lebih disederhanakan dengan memberikantertentu. Sedangkan penamaan lebih disederhanakan dengan memberikan penomoran pada tiap atom karbon, sehingga

(14)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(15)

Start Free Trial

Cancel Anytime.

C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. C40H64. Terdiri dari 8 unit isoprene. Sedangkan biosintesisnya berasal dari geranyl-geraniol. Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap Tetraterpenoid lebih dikenal dengan nama karotenoid. Terdiri dari urutan panjang ikatan rangkap terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah.

terkonjugasi sehingga memberikan warna kuning, oranye dan merah. Karotenoid terdapat padaKarotenoid terdapat pada tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa sawit.

tanaman akar wortel, daun bayam, buah tomat, dan biji kelapa sawit.

6. Polyterpenoid 6. Polyterpenoid

Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi jumlah unit Disintesis dalam tanaman dari asetal melalui pyroposfat isopentil (C5)dan dari konjugasi jumlah unit isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet.

isoprene. Ditemukan dalam latek dari karet. Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet.Plyterpenoid merupakan senyawa penghasil karet. E. Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid

E. Isolasi Dan Identifikasi Terpenoid

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara

Ekstraksi senyawa terpenoid dilakukan dengan dua cara yaitu: melalui sokletasi dan maserasi.yaitu: melalui sokletasi dan maserasi. 1. Sekletasi

1. Sekletasi

Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Dilakukan dengan melakukan disokletasi pada serbuk kering yang akan diuji dengan 5L n-hexana. Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan Ekstrak n-hexana dipekatkanlalu disabunkan dalam 50 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksana dikentalkan lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri.

lalu diujifitokimia dan uji aktifitas bakteri.

2. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol. 2. Teknik maserasi menggunakan pelarut methanol.

Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil hidrolisis diekstraksi Ekstrak methanol dipekatkan lalu lalu dihidriolisis dalam 100 mL HCl4M.hasil hidrolisis diekstraksi dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. dengan 5 x 50 mL n-heksana. Ekstrak n-heksana dipekatkan lalu disabunkan dalam 10 mL KOH 10%. Ekstrak n-heksanadikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri.

Ekstrak n-heksanadikentalkan lalu diuji fitokimia dan uji aktivitas bakteri. Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan

Uji aktivitas bakteri dilakukan dengan pembiakan bakteri dengan menggunakan jarum ose yangbakteri dengan menggunakan jarum ose yang dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Muller-Hinton broth dilakukan secara aseptis. Lalu dimasukkan ke dalam tabung yang berisi 2mL Muller-Hinton broth kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam

kemudian diinkubasi bakteri homogen selama 24 jam pada suhu 35°C. suspensi baketri pada suhu 35°C. suspensi baketri homogenyhomogeny yang telah diinkubasi siap dioleskan pada

yang telah diinkubasi siap dioleskan pada permukaan media Muller-Hinton agar secara meratapermukaan media Muller-Hinton agar secara merata dengan menggunakan lidikapas yang steril.

dengan menggunakan lidikapas yang steril. Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel,Kemudian tempelkan disk yang berisi sampel,

standartetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam standartetrasiklin serta pelarutnya yang digunakan sebagai kontrol. Lalu diinkubasi selama 24 jam pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri.

pada suhu 35°C. dilakukan pengukuran daya hambat zat terhadap baketri. Uji fitokimia dapat dilakukan dengan

Uji fitokimia dapat dilakukan dengan menggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasimenggunakan pereaksi Lieberman-Burchard. Perekasi Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setatanhidrat dan asam sulfat

Lebermann-Burchard merupakan campuran antara asam setatanhidrat dan asam sulfat pekat.pekat. Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalahuntuk membentuk turunan asetil

Alasan digunakannya asam asetat anhidrat adalahuntuk membentuk turunan asetil dari steroid yangdari steroid yang akan membentuk turunan asetildidalam kloroform setelah. Alasan penggunaan klor

akan membentuk turunan asetildidalam kloroform setelah. Alasan penggunaan klor oform adalahoform adalah karena golongansenyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil

karena golongansenyawa ini paling larut baik didalam pelarut ini dan yang paling prinsipil

adalahtidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air makaasam asetat adalahtidak mengandung molekul air. Jika dalam larutan uji terdapat molekul air makaasam asetat anhidrat akan berubah menjadi asam asetat

anhidrat akan berubah menjadi asam asetat sebelum reaksi berjalandan turunan asetil tidak akansebelum reaksi berjalandan turunan asetil tidak akan terbentuk.

(16)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(17)

Start Free Trial

Cancel Anytime.

pigmen dalam fotosintesis pigmen dalam fotosintesis

8) Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada

8) Monoterpen dan seskuiterpen juga memberikan bau tertentu pada tumbuhantumbuhan 9) Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan

9) Terpenoid memegang peranan dalam interaksi tumbuhan dan hewan, misalnya sebagai alathewan, misalnya sebagai alat komunikasi dan pertahanan pada serangga.

komunikasi dan pertahanan pada serangga. 10) Beberapa terpenoid tertentu yang tidak

10) Beberapa terpenoid tertentu yang tidak menguap juga diduga berperan sebagai hormon menguap juga diduga berperan sebagai hormon seksseks pada fungus.

pada fungus.

http://devinarisagita.wordpress.com/2012/08/14/isolasi-limonen-dari-kulit-jeruk/ http://devinarisagita.wordpress.com/2012/08/14/isolasi-limonen-dari-kulit-jeruk/ ISOLASI LIMONEN DARI KULIT JERUK

ISOLASI LIMONEN DARI KULIT JERUK

BAB I BAB I PENDAHULUAN PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang 1.1 Latar Belakang

Jeruk merupakan salah satu komoditas perkebunan yang memiliki prospek kualitas yang baik. Di sisi Jeruk merupakan salah satu komoditas perkebunan yang memiliki prospek kualitas yang baik. Di sisi lain, jeruk merupakan jenis buah berkhasiat tinggi dan bermanfaat bagi manusia dimana pada lain, jeruk merupakan jenis buah berkhasiat tinggi dan bermanfaat bagi manusia dimana pada pemanfaatannya tidak hanya pada daging saja, akan tetapi bagian kulitnya juga bisa dimanfaatkan. pemanfaatannya tidak hanya pada daging saja, akan tetapi bagian kulitnya juga bisa dimanfaatkan. Secara umum kulit buah jeruk memiliki komponen penyusun dari berbagai senyawa antara lain asam Secara umum kulit buah jeruk memiliki komponen penyusun dari berbagai senyawa antara lain asam sitrat, asam amino, dan minyak

sitrat, asam amino, dan minyak atsiri. Dari ketiga senyawa diatas prosentase kandungan minyakatsiri. Dari ketiga senyawa diatas prosentase kandungan minyak atsiri lebih besar dari asam sitrat maupun asam amino.

atsiri lebih besar dari asam sitrat maupun asam amino.

Minyak atsiri merupakan suatu senyawa yang banyak dimanfaatkan

Minyak atsiri merupakan suatu senyawa yang banyak dimanfaatkan di bidang perindustrian sepertidi bidang perindustrian seperti minyak wangi/parfum, obat-obatan, kosmetik, dan makanan. P

minyak wangi/parfum, obat-obatan, kosmetik, dan makanan. Pada minyak atsiri sendiri terkandungada minyak atsiri sendiri terkandung beberapa komponen yaitu terpen, sesquiterpen, aldehida, ester, dan sterol dengan rincian

beberapa komponen yaitu terpen, sesquiterpen, aldehida, ester, dan sterol dengan rincian

komponen sebagai berikut : limonene (94%), mirsen (2%), llinalol (0,5%), oktanal (0,5%), decanal komponen sebagai berikut : limonene (94%), mirsen (2%), llinalol (0,5%), oktanal (0,5%), decanal (0,4%), sitronelal (0,1%), neral (0,1%), geranial (0,1%), valensen (0,05%), sinnsial (0,02%), dan (0,4%), sitronelal (0,1%), neral (0,1%), geranial (0,1%), valensen (0,05%), sinnsial (0,02%), dan sinensial (0,01%). Dari komponen-komponen tersebut limonene memiliki prosentase kandungan sinensial (0,01%). Dari komponen-komponen tersebut limonene memiliki prosentase kandungan

(18)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(19)

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Tujuan dari penulisan makalah ini dala

Tujuan dari penulisan makalah ini dalah untuk mendapatkan limonen yang lebih murni h untuk mendapatkan limonen yang lebih murni dengandengan metode yang efektif dan efisien.

metode yang efektif dan efisien.

BAB II BAB II DASAR TEORI DASAR TEORI 2.1 Limonen 2.1 Limonen

Limonen adalah hidrokarbon dan diklasifikasikan dalam terpene siklik. Limonen bisa diperoleh dari Limonen adalah hidrokarbon dan diklasifikasikan dalam terpene siklik. Limonen bisa diperoleh dari kulit jeruk. Limonen, seperti monoterpene lain, dapat diperoleh

kulit jeruk. Limonen, seperti monoterpene lain, dapat diperoleh dari pohon tertentu. Limonen dapatdari pohon tertentu. Limonen dapat didapatkan dari kulit buah jeruk, jintan, adas, dan seledri. Konsentrasi tipikal dari mono terpene di didapatkan dari kulit buah jeruk, jintan, adas, dan seledri. Konsentrasi tipikal dari mono terpene di udara di hutan kayu adalah 1 sampai 10 g/m

udara di hutan kayu adalah 1 sampai 10 g/m22(Filipsson(Filipssonet al.,et al.,1998). Limonen dibentuk1998). Limonen dibentuk dari

darigeranylpyrophosphategeranylpyrophosphatedengan proses siklisasi daridengan proses siklisasi dari neryl neryl carbocationcarbocationatau senyawaatau senyawa equivalennya.

equivalennya. Ada dua

Ada dua gradegrade(jenis atau kelas) dari d-limonen yaitu(jenis atau kelas) dari d-limonen yaitu food food gradegradedandantechnical technical gradegrade. Ketika jeruk. Ketika jeruk dijus, minyak akan diekstrak dari kulit jeruk. Jus akan terpisah dari minyak dan minyak didistilasi dijus, minyak akan diekstrak dari kulit jeruk. Jus akan terpisah dari minyak dan minyak didistilasi untuk mendapatkan komponen tertentu. Hasil dari proses ini

untuk mendapatkan komponen tertentu. Hasil dari proses ini disebutdisebut food grade food graded-limonen yangd-limonen yang kemurniannya 96 sampai 97% dan mempunyai aroma jeruk. Setelah proses jus, kulit akan diproses kemurniannya 96 sampai 97% dan mempunyai aroma jeruk. Setelah proses jus, kulit akan diproses dengan ekstraktor. Lebih banyak minyak akan

dengan ekstraktor. Lebih banyak minyak akan didapatkan dari kulit jeruk. Ketika uap didapatkan dari kulit jeruk. Ketika uap terkondensasiterkondensasi lapisan minyak akan muncul di permukaan air. Hasil dari proses ini disebut

lapisan minyak akan muncul di permukaan air. Hasil dari proses ini disebut technical gradetechnical gradedandan didapatkan limonen dengan kemurnian 96 sampai 97% dan mempunyai aroma yang kuat. Kedua didapatkan limonen dengan kemurnian 96 sampai 97% dan mempunyai aroma yang kuat. Kedua produk ini disebut

produk ini disebutorangeorangeterpenes. Food gradeterpenes. Food graded-limonen digunakan untuk produk bagi kod-limonen digunakan untuk produk bagi konsumennsumen sedangkan

sedangkantechnical gradetechnical gradedigunakan untuk industri (Anonim 2000).digunakan untuk industri (Anonim 2000).

Secara kimiawi, kulit jeruk mengandung atsiri yang terdiri dari berbagai komponen seperti terpen, Secara kimiawi, kulit jeruk mengandung atsiri yang terdiri dari berbagai komponen seperti terpen, sesquiterpen, aldehida, ester dan sterol 3 .Rincian

sesquiterpen, aldehida, ester dan sterol 3 .Rincian komponen minyak kulit jeruk adalah sebagaikomponen minyak kulit jeruk adalah sebagai berikut: limonen (94%), mirsen (2%), llinalol (0,5%), oktanal (0,5%), dekanal (0,4%), sitronelal (0,1%), berikut: limonen (94%), mirsen (2%), llinalol (0,5%), oktanal (0,5%), dekanal (0,4%), sitronelal (0,1%),

(20)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(21)

Start Free Trial

Cancel Anytime.

2.2

2.2 Ekstraksi Ekstraksi Padat Padat CairCair

Ekstraksi padat cair atau leaching adalah transfer difusi komponen terlarut dari padatan inert dari Ekstraksi padat cair atau leaching adalah transfer difusi komponen terlarut dari padatan inert dari pelarutnya. Proses ini merupakan proses yang bersifat f

pelarutnya. Proses ini merupakan proses yang bersifat fisik karena komponen terlarut kemudianisik karena komponen terlarut kemudian dikembalikan lagi ke keadaan semula tanpa mengalami perubahan kimiawi. Ekstraksi dari bahan dikembalikan lagi ke keadaan semula tanpa mengalami perubahan kimiawi. Ekstraksi dari bahan padat dapat dilakukan jika bahan yang diinginkan dapat larut dalam solven pengekstraksi. Prinsip padat dapat dilakukan jika bahan yang diinginkan dapat larut dalam solven pengekstraksi. Prinsip kerja dari ekstraksi padat cair adalah jika suatu komponen dari campuran merupakan padatan yang kerja dari ekstraksi padat cair adalah jika suatu komponen dari campuran merupakan padatan yang sangat larut dalam pelarut tertentu dan komponen yang lain secara khusus tidak larut, maka diikuti sangat larut dalam pelarut tertentu dan komponen yang lain secara khusus tidak larut, maka diikuti dengan proses penyaringan. Akan tetapi bila

dengan proses penyaringan. Akan tetapi bila komponen sangat lambat, maka perlu dilakukankomponen sangat lambat, maka perlu dilakukan pemisahan dengan ekstraksi soxhlet.

pemisahan dengan ekstraksi soxhlet.

2.3 Destilasi 2.3 Destilasi

Destilasi adalah suatu proses pemurnian yang

Destilasi adalah suatu proses pemurnian yang didahului dengan penguapan senyawa cair dengandidahului dengan penguapan senyawa cair dengan cara memanaskannya, kemudian mengembunkan uap yang terbentuk. Prinsip dasar dari

cara memanaskannya, kemudian mengembunkan uap yang terbentuk. Prinsip dasar dari destilasidestilasi adalah perbedaan titik didih dari zat-zat cair dalam campuran zat cair tersebut sehingga zat

adalah perbedaan titik didih dari zat-zat cair dalam campuran zat cair tersebut sehingga zat (senyawa) yang memiliki titik didih

(senyawa) yang memiliki titik didih terendah akan menguap lebih dahulu, kemudian apabilaterendah akan menguap lebih dahulu, kemudian apabila didinginkan akan mengembun dan menetes sebagai zat murni

didinginkan akan mengembun dan menetes sebagai zat murni (destilat). Destilasi digunakan untuk(destilat). Destilasi digunakan untuk memurnikan zat cair, yang didasarkan atas perbedaan titik didih cairan. Pada proses ini cairan memurnikan zat cair, yang didasarkan atas perbedaan titik didih cairan. Pada proses ini cairan

berubah menjadi uap. Uap ini adalah zat murni. Kemudian uap ini didinginkan pada pendinginan ini, berubah menjadi uap. Uap ini adalah zat murni. Kemudian uap ini didinginkan pada pendinginan ini, uap mengembun manjadi cairan murni yang

uap mengembun manjadi cairan murni yang disebut destilat. Terdapat beberapa metode destilasi,disebut destilat. Terdapat beberapa metode destilasi, yaitu:

yaitu:

A. Destilasi Uap-Air A. Destilasi Uap-Air

Penyarian minyak menguap dengan cara simplisia dan air ditempatkan dalam labu berbeda. Air Penyarian minyak menguap dengan cara simplisia dan air ditempatkan dalam labu berbeda. Air

(22)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

(23)

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Gambar Set-Up Destilasi Uap-Air Gambar Set-Up Destilasi Uap-Air

B. Destilasi Uap B. Destilasi Uap

Destilasi uap untuk memurnikan zat/senyawa cair yang tidak larut dalam air, dan titik didihnya cukup Destilasi uap untuk memurnikan zat/senyawa cair yang tidak larut dalam air, dan titik didihnya cukup tinggi, sedangkan sebelum zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair sudah terurai,

tinggi, sedangkan sebelum zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair sudah terurai, teroksidasi atau mengalami reaksi pengubahan (rearranagement), maka zat

teroksidasi atau mengalami reaksi pengubahan (rearranagement), maka zat cair tersebut tidak dapatcair tersebut tidak dapat dimurnikan secara destilasi sederhana atau destilasi bertingkat, melainkan harus

dimurnikan secara destilasi sederhana atau destilasi bertingkat, melainkan harus didestilasi dengandidestilasi dengan destilasi uap. Destilasi uap adalah istilah yang secara umum digunakan untuk destilasi campuran air destilasi uap. Destilasi uap adalah istilah yang secara umum digunakan untuk destilasi campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air, dengan cara mengalirkan uap air ke dalam campuran dengan senyawa yang tidak larut dalam air, dengan cara mengalirkan uap air ke dalam campuran sehingga bagian yang dapat menguap berubah

(24)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Gambar Set Alat Destilasi Uap Gambar Set Alat Destilasi Uap

BAB III BAB III METODOLOGI METODOLOGI 3.1 Alat dan Bahan

3.1 Alat dan Bahan

Alat dan bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain: Alat dan bahan yang digunakan dalam percobaan ini antara lain:

1.

1. Bahan-bahan yang digunakan antara lain: kulit jeruk manis, NaBahan-bahan yang digunakan antara lain: kulit jeruk manis, Na22SOSO44anhidrat, air mineral, esanhidrat, air mineral, es

batu, tissue, kain belacu batu, tissue, kain belacu 1.

1. Peralatan yang dibutuhkan antara lain: talenan, pisau, baskom, corong pisah dekantasi,Peralatan yang dibutuhkan antara lain: talenan, pisau, baskom, corong pisah dekantasi, motor sentrifus, tabung sentrifus, pengaduk kaca, beker glass 250 ml, gelas ukur, blender motor sentrifus, tabung sentrifus, pengaduk kaca, beker glass 250 ml, gelas ukur, blender

(25)

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

a) Dekantasi a) Dekantasi

Emulsi dimasukkan ke dalam botol dekantasi (pemisah fraksi air dan minyak emulsi). Setelah itu Emulsi dimasukkan ke dalam botol dekantasi (pemisah fraksi air dan minyak emulsi). Setelah itu botol yang berisi emulsi disimpan di dalam lemari pendingin (4-7

botol yang berisi emulsi disimpan di dalam lemari pendingin (4-7ooC) selama 10- 24 jam. Fraksi airC) selama 10- 24 jam. Fraksi air yang berada pada bagian bawah dibuang dengan cara pertama-tama tutup botol dekantasi dibuka, yang berada pada bagian bawah dibuang dengan cara pertama-tama tutup botol dekantasi dibuka, kemudian kran pengeluaran dibuka sampai semua fraksi air mengalir keluar.

kemudian kran pengeluaran dibuka sampai semua fraksi air mengalir keluar. b) Sentrifugasi

b) Sentrifugasi

Fraksi minyak yang tertinggal di botol dekantasi dipindahkan ke botol sentrifus. Kemudian dilakukan Fraksi minyak yang tertinggal di botol dekantasi dipindahkan ke botol sentrifus. Kemudian dilakukan sentrifugasi pada kecepatan 4000-6000 rpm selama 15 menit. Sisa fraksi air akan berada pada bagian sentrifugasi pada kecepatan 4000-6000 rpm selama 15 menit. Sisa fraksi air akan berada pada bagian bawah cairan si dalam botol sentrifus, dan fraksi minyak berada pada bagian atas. Fraksi minyak ini bawah cairan si dalam botol sentrifus, dan fraksi minyak berada pada bagian atas. Fraksi minyak ini disebut sebagai minyak kulit jeruk.

disebut sebagai minyak kulit jeruk.

c)

c) Pemberian Pemberian NaNa22SOSO44

Minyak kulit jeruk diberi Na

Minyak kulit jeruk diberi Na22SOSO44anhidrat, kemudian diaduk-aduk. Setiap liter minyak diberi dengananhidrat, kemudian diaduk-aduk. Setiap liter minyak diberi dengan

1-3 g Na

1-3 g Na22SOSO44anhidrat. Setelah itu, minyak disaring anhidrat. Setelah itu, minyak disaring untuk memisahkan Nauntuk memisahkan Na22SOSO44. Pemberian senyawa. Pemberian senyawa

tersebut bertujuan untuk mengikat air yang

tersebut bertujuan untuk mengikat air yang tidak dapat dipisahkan dengan dekantasi dantidak dapat dipisahkan dengan dekantasi dan sentrifugasi.

sentrifugasi. 1.

(26)

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

Try Scribd

FREE for 30 days to access over 125 million titles without ads or interruptions!

Start Free Trial

Cancel Anytime.

BAB IV BAB IV PEMBAHASAN PEMBAHASAN

Perbandingan Hasil Dari Kedua Metode Perbandingan Hasil Dari Kedua Metode Dari ketiga metode isolasi yang

Dari ketiga metode isolasi yang digunakan, metode destilasi uap-air menghasilkan rendemen minyakdigunakan, metode destilasi uap-air menghasilkan rendemen minyak tertinggi, disusul oleh destilasi uap dan

tertinggi, disusul oleh destilasi uap dan terendah metode ektraksi padat-cair. Metode destilasiterendah metode ektraksi padat-cair. Metode destilasi menghasilkan rendemen yang lebih tinggi dari

menghasilkan rendemen yang lebih tinggi dari pada metode ekstraksi padat cair karena pada metode ekstraksi padat cair karena adanyaadanya panas dan tekanan uap yang m

panas dan tekanan uap yang memecah dingin kantong minyak dengan lebih maksimal. emecah dingin kantong minyak dengan lebih maksimal. HasilHasil rendemen yang didapat dari metode destilasi uap

rendemen yang didapat dari metode destilasi uap dan destilasi uap-air berbeda karena kondisi dan destilasi uap-air berbeda karena kondisi alatalat yang digunakan berbeda. Alat destilasi

yang digunakan berbeda. Alat destilasi uap-air menggunakan sumber panas yang langsung mengenaiuap-air menggunakan sumber panas yang langsung mengenai bahan sehingga lebih efektif dalam

bahan sehingga lebih efektif dalam mengekstraksi minyak dari kulit jeruk, sedangkan pada destilasimengekstraksi minyak dari kulit jeruk, sedangkan pada destilasi uap, uap harus dialirkan dari sumber uap ke bahan sehingga pada saat uap mencapai bahan energi uap, uap harus dialirkan dari sumber uap ke bahan sehingga pada saat uap mencapai bahan energi panas yang dikandungnya sedikit berkurang.

panas yang dikandungnya sedikit berkurang.

Metode pres dingin hanya mengandalkan kekuatan alat pres

Metode pres dingin hanya mengandalkan kekuatan alat pres untuk mengepres kulit jeruk danuntuk mengepres kulit jeruk dan mengeluarkan minyak. Dengan metode ini tidak

mengeluarkan minyak. Dengan metode ini tidak semua kantong minyak pecah sehingga seluruhsemua kantong minyak pecah sehingga seluruh minyak dapat dikeluarkan. Kemampuan alat untuk mengeluarkan minyak

minyak dapat dikeluarkan. Kemampuan alat untuk mengeluarkan minyak juga sangat tergantunngjuga sangat tergantunng pada ukuran kulit jeruk maka makin banyak kantong minyak yang sudah terpecah setelah