ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
BALIK ANGIN
(Macaranga recurvata
Gage
.)
SKRIPSI
SONDANG ANGGERENY PAKPAHAN
080802014
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN
BALIK ANGIN (
Macaranga recurvata
Gage
.
)
SKRIPSI
Diajukan untuk melengkapi tugas dan memenuhi syarat mencapai gelar Sarjana Sains
SONDANG ANGGERENY PAKPAHAN
080802014
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
PERSETUJUAN
Judul : ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN
TUMBUHAN BALIK ANGIN (Macaranga
recurvata Gage.)
Kategori : SKRIPSI
Nama : SONDANG ANGGERENY PAKPAHAN
Nomor Induk mahasiswa : 080802014
Program studi : SARJANA (S1) KIMIA
Departemen : KIMIA
Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM (FMIPA) UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
Disetujui di
Medan, Oktober 2012
Komisi Pembimbing :
Pembimbing 2 Pembimbing 1
Dr. Sovia Lenny, M.Si Lamek Marpaung M.Phil, Ph.D
NIP: 1975 1018 2000 032001 NIP: 1952 0828 1982 031001
Diketahui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
PERNYATAAN
ISOLASI SENYAWA FLAVONOIDA DARI DAUN TUMBUHAN BALIK ANGIN (Macaranga recurvata Gage.)
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan yang masing – masing disebutkan sumbernya.
Medan, Oktober 2012
PENGHARGAAN
Puji dan syukur penulis ucapkan kepada Tuhan Yang Maha Pemurah dan Maha Pengasih atas segala penyertaanNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penulisan skripsi ini.
Ucapan terimakasih penulis sampaikan kepada Bapak Lamek Marpaung M.Phil, Ph.D dan Ibu Sovia Lenny M.Si selaku dosen pembimbing yang telah banyak memberi bimbingan, arahan, ilmu dan waktu selama penulis melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini sampai selesai. Ucapan terimakasih juga ditujukan kepada Ketua dan Sekertaris Departemen Kimia FMIPA USU, Ibu Dr. Rumondang Bulan Nst MS dan Bapak Drs Albert Pasaribu M.Sc, Bapak Jamahir Gultom Ph.D selaku dosen wali yang telah banyak memberi arahan dan masukan selama penulis kuliah, Bapak dan Ibu dosen bidang Kimia Bahan Alam serta seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU. Terimakasih setulusnya penulis sampaikan kepada orang tua terkasih, ayahanda Alm. Pandapotan Pakpahan dan Ibunda Minar Hotmian Situmorang yang selalu memberi cinta, kasih sayang dan dukungan serta tak pernah lelah berdoa dan berjuang untuk selalu memberikan yang terbaik dalam kehidupan penulis. Secara khusus penulis menyampaikan terimakasih kepada opung tersayang, S.P Situmorang yang telah banyak memberi dukungan materi dan semangat pada penulis sampai terselesaikannya skripsi ini. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada adik-adik penulis, Febriany Pakpahan, Midian Pakpahan, Murni Pakpahan, Fajar Pakpahan, opung br Manullang serta seluruh keluarga besar yang selalu memotivasi dan mendukung penulis. Terimakasih juga penulis sampaikan kepada rekan-rekan asisten Kimia Bahan Alam FMIPA USU, sahabat-sahabat Micomie, teman-teman sesama penelitian dan teman-teman seperjuangan stambuk 2008 atas dukungan serta bantuan yang telah diberikan. Penulis juga mengucapkan terimakasih kepada seluruh teman, saudara dan kerabat yang telah banyak membantu dengan tulus namun namanya tak bisa dituliskan satu persatu.
ABSTRAK
Isolasi senyawa flavonoida yang terkandung di dalam daun tumbuhan balik angin
(Macaranga recurvata Gage.) dilakukan dengan cara ekstraksi maserasi dengan
menggunakan pelarut metanol. Ekstrak metanol dipekatkan lalu dilarutkan dengan etil asetat kemudian disaring diuapkan. Ektrak etil asetat dilarutkan dengan metanol dan diekstraksi partisi dengan n-heksana. Lapisan metanol diuapkan hingga pekat lalu dipisahkan dengan kromatografi kolom dengan fasa diam silika gel dan fasa gerak n-heksana:etil asetat dengan perbandingan (90:10) v v⁄, (80:20) v
v
⁄, (70:30) v v⁄ dan (60:40) v v⁄. Fraksi dari perbandingan (60:40) v v⁄ dipisahkan dengan kromatografi kolom II dengan fasa diam silika gel dan fasa gerak kloroform:metanol (90:10) v v⁄. Senyawa yang diperoleh dihidrolisis kemudian dimurnikan menggunakan KLT preratatif. Senyawa murni yang diperoleh dari hasil isolasi yaitu kristal jarum,
berwarna putih kekuningan dengan massa= 2,2 mg, titik lebur 138-140oC dan harga
Rf= 0,45 diperoleh dengan menggunakan fasa gerak n-heksana:etil asetat (60:40) v v⁄. Senyawa hasil isolasi juga bereaksi positif terhadap pereaksi-pereaksi senyawa flavonoida. Berdasarkan hasil identifikasi Spektrofotometer inframerah (FT-IR),
spektrofotometer UV-Vis dan spektrometer 1H-NMR menunjukkan bahwa senyawa
ISOLATION OF FLAVONOID FROM THE LEAVES OF BALIK ANGIN (Macaranga recurvata Gage.)
ABTRACT
The isolation of flavonoid coumpound which contained in the leaves of balik angin
(Macaranga recurvata Gage.) was done by maseration tehnique with methanol
solvent. The methanol extract evaporated, dissolved with ethyl acetate solvent, concentrated and evaporated. Ethyl acetate extract was dissolve with methanol and partitioned with n-hexana solvent. Methanol layer was separated using coloumn Chromatography with silica gel as the stationary phase and n-hexane:ethyl acetate (90:10) v v⁄, (80:20) v
v
⁄, (70:30) v v⁄ and (60:40) v v⁄ as the mobile phase. The fraction
from n-hexane:aethyl acetate (60:40) v v⁄ was separated with second coloumn
chomatography with silica gel as the stationary phase and chloroform:methanol (90:10) v v⁄ as the mobile phase. The obtained fraction was acided then purified with
TLC preparative. The pure coumpound is yellowish-white crystal with mass= 2,2 mg, melting point= 138-140oC and Rf= 0,42 with n-hexane:aethyl acetate (60:40) v v⁄ as the
mobile phase. The obtain coumpound was positive with flavonoid reagents. Based on identified spectrofotometre Ultraviolet-Visible (UV-Vis), spectrofotometre Infra Red
and spectrometre Proton Nuclear Magnetic Resonancy (1H-NMR) the obtain
DAFTAR ISI
2.1.1 Morfologi Tumbuhan Balik Angin 5
2.1.2 Sistematika Tumbuhan Balik Angin 5
2.1.3 Manfaat Tumbuhan Balik Angin 6
2.2Senyawa Flavonoida 6
2.2.1 Struktur Dasar Senyawa Flavonoida 8
2.2.2 Klasifikasi Senyawa Flavonoida 9
2.3.4 Kromatografi Kolom 17
2.3.5 Kromatografi Lapis Tipis Preparatif 18
2.4Teknik Spektroskopi 19
2.4.1 Spektrofotometer Ultra-Violet (UV-Vis) 19
2.4.2 Spektrofotometer Inframerah (FT-IR) 21
2.4.3 Spektometer Resonansi Magnetik Inti Proton (1H-NMR) 22
Bab 3 Metodologi Penelitian 23
3.1Alat-alat 23
3.2Bahan-bahan 24
3.3.1 Penyedian Sampel 24
3.3.2 Uji Pendahuluan terhadap Ekstrak Daun Tumbuhan 25
Balik Angin
3.3.2.1 Skrining Fitokimia 25
3.3.2.2 Analisis Kromatografi Lapis Tipis 25
3.3.3 Prosedur Memperoleh Ekstrak Pekat metanol dari 26
Daun Tumbuhan Balik Angin (M. recurvata Gage.)
3.3.4 Isolasi Senyawa Flavonoida dengan Kromatografi Kolom 26
3.3.5 Pemutusan Gula dari Senyawa Flavonoida 27
3.3.6 Pemurnian dengan Kromatografi Lapis Tipis Preparatif 28
3.3.7 Uji Kemurnian Hasil Isolasi 28
3.3.7.1 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Kromatografi 28 Lapis Tipis
3.3.7.2 Uji Kemurnian Hasil Isolasi dengan Penentuan 29
Titik Lebur
3.3.8 Identifikasi Senyawa Hasil Isolasi 29
3.3.8.1 Identifikasi dengan Spektrometer 29
Ultraviolet-Visibel (UV-Vis)
3.3.8.2 Identifikasi dengan Spektrofotometer 29
Inframerah (FT-IR)
3.3.8.3 Identifikasi dengan Spektometer Resonansi 30
Magnetik Inti Proton (1H-NMR)
3.4Bagan Skrining Fitokimia 30
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran A. Determinasi Tumbuhan Balik Angin (M.recurvata Gage.) 44
Lampiran B. Gambar Tumbuhan Balik Angin (M.recurvata Gage.) 45
Lampiran C. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Pekat Metanol Daun 46
Tumbuhan Balik Angin (M.recurvata Gage.) sebelum Kromatografi Kolom I
Lampiran D. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Hasil Pemisahan dengan 47
Kromatografi Kolom I sebelum Kromatografi Kolom II
Lampiran E. Kromatogram Lapis Tipis Ekstrak Kloroform Sebelum 48
KLT Preparatif
Lampiran F. Kromatogram Lapis Tipis Senyawa Murni Hasil Isolasi 49
Lampiran G. Spektrum Ultraviolet-Visible Beberapa Senyawa Flavonoida 50
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 2.1Biosintesa hubungan antara jenis monomer flavonoida 7
dari alur asetat-malonat dan alur sikimat
Gambar 2.2 Kerangka Dasar Flavonoida 8
Gambar 4.1 Spektrum UV-Vis Senyawa Hasil Isolasi 33
Gambar 4.2 Spektrum FT-IR Senyawa Hasil Isolasi 34
Gambar 4.3 Spektrum 1H-NMR Senyawa Hasil Isolasi 35
Gambar 4.4 Ekspansi spektrum 1H-NMR senyawa Hasil Isolasi 36
(6,2 - 8,1 ppm)
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 2.1 Sifat golongan flavonoida 10
