FARMAKOGNOSI (LIPID) TIM DOSEN FARMAKOGNOSI

(1)

FARMAKOGNOSI

(LIPID)

(2)

LIPID

Definisi:

Lipid adalah ester asam Iemak rantai panjang dan alkohol atau turunan sekerabat. K eg un a a n

Pembentuk struktur sel Penyalut tablet dan basis

salep/krim Cadangan makanan

Sumber energi Bahan tambahan

makanan

Digunakan di industri farmasi, makanan dan nutrisi

(3)

Rumus bangun Iemak atau minyak Iemak

*BiIa R = R’ = R” disebut triasilgliserol sederhana,

misalnya triolein, tripalmitin, atau tristearin, dsb. Misalnya tristearat jika dihidrolisis akan menghasilkan 3 molekul asam stearat.

*Bila R  R’  R” disebut campuran triasilgliserol, jika

dihidrolisis akan menghasilkan asam lemak jenuh maupun asam lemak tak jenuh.

(4)

Sifat Trigliserida

Larut dalam

pelarut

organik dan

aseton

Mengalami

reaksi

penyabunan

menjadi 1

molekul

gliserol dan

3 molekul

asam lemak

Mengalami

oksidasi

asam lemak

tak jenuh

menjadi

peroksida

(5)

ASAM LEMAK

 Di alam berasal dari tumbuhan yang umumnya terdiri

dari 16 atau 18 atom C dibedakan menjadi :

1. Asam lemak jenuh (tidak mengandung ikatan

rangkap)

✓ C < 12 jarang ada pada tumbuhan

✓ Umumnya C 8 – 14

✓ C 20 pada kacang tanah

2. Asam lemak tak jenuh (mengandung ikatan

rangkap)

✓ yang paling penting seri C₁₈

(6)

Sifat asam lemak

Bila diesterifikasi menjadi metil ester yang mudah menguap (untuk analisa dengan kromatografi

gas)

Pada suhu kamar, asam lemak dgn rantai pendek

(C<10), TL rendah, bentuknya cair dan

lainnya padat

Makin panjang rantai karbon makin tidak larut

dalam air. Umumnya, asam lemak larut dalam pelarut organik (cth: eter

atau alkohol panas) Asam lemak tak jenuh

dapat menyerap sinar UV sehingga dapat untuk

analisa kuantitatif Sebagai bahan baku

pada industri sabun dan deterjen

(7)

Asam-asam Iemak jenuh (saturated)

dimana R = jumlah atom C rantai tanpa karboksilat (-COOH) Asam butirat ... R = C3 Asam kaproat ... R = C5 Asam kaprilat ... R = C7 Asam kaprat ... R = C9 Asam laurat ... R = C11 Asam miristat ... R = C13 Asam palmitat ... R = C15 Asam stearat ... R = C17 Asam arakidat ... R = C19

(8)

Asam Iemak tak jenuh (unsaturated):

Asam oleat ... 18:1(9c) Asam Iinoleat ... 18:2(9c;12c) Asam α-IinoIenat ... 18:3(9c,12c,15c) Asam γ-Iinolenat ... 18:3(6c,9c,12c) Asam anakidonat ... 20:4 (5c,8c,1lc,14c)

Asam eikosapentaenoat (EPA). 20:5 (5c,8c,1 lc,14c,17c) Asam dokosapentaenoat (DPA). 22: S (7c, IOc,13c, I6c,I9c) Asam neronat ... 24:1(15c)

(9)

Keterangan struktur :

Jumlah atom C Singkatan 18:2 (9c, 12c) Posisi ikatan rangkap Stereokimia ikatan rangkap (c = cis/Z; t = trans/E) Jumlah ikatan rangkap

(10)

Sifat kimia:



hidrofobik



kadang amfofilik



Tidak larut dalam air, larut dalam pelarut organik

nonpolar atau semipolar, seperti: PE, kloroform,

benzena, dll.

(11)

(12)

Perbedaan Minyak lemak/fixed oil Lemak/fat Wax/malam/lilin

Tipe alkohol gliserol gliserol alkoho,l monohidroksi dengan BM tinggi, seperti: Setil alcohol, melisil alcohol, dan mirisil alcohol

Sumber Tumbuhan (banyak di bagian biji), hewan

Tumbuhan (banyak di bagian biji), hewan

Hewan (di bagian subkutan atau retroperitoneal)

Bentuk Liquid Solid, semisolid Solid

Titik leleh 15,5-16,5C Di atas titik leleh minyak lemak

Kemampuan tersaponifikasi

ya, oleh alcoholic alkali dan aqueous alkali

ya, hanya oleh alcoholic alkali

Kegunaan Bahan makanan, obat, dan kosmetik

Bahan makanan, obat, dan kosmetik

Bahan obat dan kosmetik. Pada tanaman dan

hewan sbg lapisan

pelindung/penahan air. Tidak mudah terhidrolisis dan tdk dpt diuraikan oleh enzim, sehingga tdk berfungsi sbg makanan.

(13)

METODE EKSTRAKSI

Rendering

(proses menggunakan panas, utk bhn yg mengandung minyak/lemak dgn kadar air

tinggi) Dry rendering (tanpa penambahan air selama proses) Wet rendering (ada penambahan

jumlah air selama berlangsungnya

proses)

Pengepresan

(untuk bahan yg berasal dari biji-bijian atau buah)

Pengepresan hidrolik (bahan dipres dgn tekanan ± 2000 pound/inch2₎ Pengepresan berulir/mekanik

(perlu proses pemasakan terlebih dahulu ±

240F(115,5C)

Ekstraksi dengan pelarut

(cth pelarut: petroleum eter,

benzena, n-heksana; Cth metode: maserasi,

perkolasi)

(14)



Pengepresan dengan kempa hidrolik: bila keadaan

dingin disebut

”virgin oil” atau “cold-pressed oil”

dan

bila dalam keadaan panas panas disebut

”hot-pressed

oil”



Cara memperoleh minyak/lemak dari hewan:

dengan uap panas, dengan atau tanpa tekanan,

disaring, kemudian diputihkan dengan ozon. Stearin

sering dipisahkan dengan cara pendinginan dan

(15)

Cara Pemurnian minyak:

 Minyak mentah dapat mengandung air, asam lemak

bebas, lisitin, resin, pigmen, sterol, zat yang berbau dan

berasa tidak enak dan warna yang tidak menarik →

perlu dimurnikan.

 Tahap – tahap pemurnian :

1. Degumming (penghilangan lendir)

✓ Menghilangkan protein, lisitin dan suspensi koloid lain

tanpa mengurangi asam lemak bebas

✓ Cara : minyak panas ditambah air lalu dipisahkan

bagian yang bening dgn sentrifugasi lalu dikeringkan dengan vakum (mengurangi kekentalan & gum mudah dipisahkan)

(16)

2. Neutralization

✓ Adalah suatu proses utk memisahkan asam lemak bebas dari

minyak/lemak, dgn cara mereaksikan asam lemak bebas dgn basa/pereaksi lain sehingga membentuk sabun.

✓ Bila diekstraksi dengan pelarut organik, langsung dinetralkan ✓ Cara : dinetralkan dengan NaOH encer, Na₂CO₃ atau

NH₄OH

3. Bleaching ( pemutihan/pemucatan)

✓ Tujuan: utk menghilangkan zat warna yg tidak disukai dalam

minyak

✓ Cara 1 : dilewatkan pada adsorben (cth: tanah diatomae

atau karbon aktif)

✓ Cara 2 : diberi bahan kimia (cth: peroksida dikromat, ozon,

klorin dan klorin dioksida; garam natrium bisulfit/natrium hidrosulfit)

(17)

4. Deodorizing ( penghilangan bau )

✓

Tujuan : menghilangkan bau dan rasa yang

tidak enak dalam minyak (utk minyak yg

digunakan sbg bahan pangan) yg

disebabkan oleh adanya aldehid dan keton.

✓

Cara : dengan destilasi,panaskan dan

(18)

bilangan asam (acid value/acid number),

angka penyabunan (saponification value),

bilangan iodium (iodine number),

bilangan hidroksil, angka ester,

angka peroksida

Selain itu juga ada tetapan fisika lainnya, misalnya:

titik Ieleh, berat jenis, indeks bias (refractive index), rotasi optik.

Pengujian identitas, kualitas, dan

(19)

(20)

(1.Oleum Amygdalarum/Minyak Almond/Almond Oil)

 Tanaman asal : Prunus amygdalus

var. dulcis atau Prunus amygdalus var. amara (Rosaceae)

 Bagian yang digunakan : Biji

 Kandungan minyak : 40-55%

 Komposisi asam lemak : Oleat

(62-86%), Linoleat (20-30%), Palmitat (4-9 %), Stearat (1-2%)

 Kegunaan : Dasar emolien produk

kecantikan, pelarut, pencahar

 Cara memperoleh:

(21)

(2. Oleum Arachidis/Minyak Kacang/Peanut Oil)

 Tanaman asal : Arachis hypogaea

(Leguminosae)

 Bagian yang digunakan : Biji  Kandungan minyak : 45-55%

(50-65%), Linoleat (13-43%), Palmitat (7-16%), Stearat 7%), Behenat (1-5%), Arakidat (13%)

 Kegunaan : Dasar emolien, minyak

makan, bhn pembuatan margarin, sabun.

 Cara memperoleh : biji dikupas dari

kulit → pemerasan/pengepresan dgn kempa hidrolik → dimurnikan.

(22)

(3.Oleum Ricini/Minyak jarak/Castor Oil)

 Tanaman asal : Ricinus communis

(Euphorbiaceae)

 Komposisi : gliserida dari asam

risinoleat (87%), asam oleat (7%), asam linoleat (3%), asam palmitat (2%), asam stearat (1%)

 Kegunaan : emolien, pelarut pada

injeksi intramuskular, pencahar

 Cara memperoleh : biji yang telah

dipecah, diperas dgn pemeras hidrolik pada suhu dingin

(23)

(4. Oleum cocos/ Minyak Kelapa/Coconut Oil)

 Tanaman asal : Cocos nucifera (Palmae)  Bagian yang digunakan : Biji

 Komposisi asam lemak : Laurat (43-53%),

Miristat (15-21%), Palmitat (7-11%), Kaprilat (5-10%), Kaprat (5-(5-10%), Oleat (6-8%),Stearat (2-4 %)

 Kegunaan : Minyak makan, pelengkap diet,

pelarut untuk injeksi, bhn utk salep, sampo, sabun.

 Cara memperoleh: daging buah kelapa yg telah

kering dipanaskan lalu diperas dgn tekanan 600-800 kg/cm2_{. Minyak didiamkan lalu}

dimurnikan dgn cara dikocok dgn larutan kaustik soda encer, dipanaskan dgn air, diputihkan dgn norit, disaring, dihilangkan baunya dlm uap air yg sgt panas.

(24)

(5.Oleum Gossypii/Minyak biji kapas/Cuttonseed Oil)

 Tanaman asal : Gossypium hirsutum/ G.

herbaceum (Malvaceae)

 Komposisi asam lemak : Linoleat (33-58%),

Palmitat (17-29%), Oleat (13-44%), Stearat (1-4%), Sterkulat dan malvalat

 Kegunaan : bhn pengikat tablet, pelarut

untuk injeksi intramuscular, antifertilitas laki-laki

 Cara memperoleh: biji yg telah dikupas,

diuapkan dan dikempa sekitar 1500 lb. Minyak yg diperoleh lalu disaring, diwarnai kembali, dan dibuang stearin-nya.

(25)

(6.Oleum Maydis/minyak jagung/corn oil)

 Tanaman asal : Zea mays (Poaceae =

Graminae)

 Bagian yang digunakan : Embrio/germs  Kandungan minyak : 33-39 %

 Komposisi asam lemak : Linoleat

(58,9%), Oleat (25,8%), Palmitat (11%), Stearat (1,7%)

 Kegunaan : Minyak makan, pelengkap

diet, pelarut untuk injeksi intramuscular

 Cara memperoleh: setelah embrio dicuci

dan bebas dari pati dan gluten,

diperas, dipanaskan, disaring, kemudian disterilkan.

(26)

(7.Oleum Olivarum/Minyak Zaitun/Olive Oil)

 Tanaman asal : Olea europaea

(Oleaceae)

 Bagian yang digunakan : Buah

(56-85%), Linoleat (4-20%), Palmitat (6-20%), Stearat (1-4%)

 Kegunaan : Minyak makan, bhn

emolien, pencahar

 Cara memperoleh: buah matang

dikempa. Minyak diambil segera sebelum terjadi proses dekomposisi asam lemak.

(27)

(8.Oleum Elaeis/Oleum Palmae

Seminis/Minyak biji sawit)

 Tanaman asal : Elaeis guineensis

(Palmae = Arecaceae)

 Bagian yang digunakan : inti biji

 Komposisi asam lemak : Laurat

(40-52%), Miristat (14-18%),Oleat (9-16%), Palmitoleat (6-10%),Kaprilat (3-6%), Kaprat (3-5%), Stearat (1-4%), Linoleat (1-3%)

 Kegunaan : Sabun, minyak makan,

dengan menghidrogenasi dan mengfraksi, hasilnya digunakan

untuk basis supositoria. Dasar salep, pembuatan margarin.

(28)

(9.Oleum Soyae/Minyak kedelai/Soybean Oil)

 Tanaman asal : Glycine max, Glycine soja

(Leguminosae)

 Komposisi asam lemak : Linoleat

(50-57%),Oleat (17-26%), linolenat (5-10%), Palmitat (9-13%), Stearat (3-6%)

 Kegunaan : Minyak makan dan pelengkap

diet, sbg sumber lesitin

 Cara memperoleh: biji diekstraksi dgn

petroleum/diperas dgn kempa putar →

minyak disuling, dihilangkan baunya, dimurnikan → disaring pada 0C

(29)

(10.Oelum Sesami/Minyak wijen/Sesame Oil)

 Tanaman asal : Sesamum indicum (Pedaliaceae)  Bagian yang digunakan : Biji

 Komposisi asam lemak : Oleat (35-50%), Linoleat

(35-50%), Palmitat (7-12%),Stearat (4-6%)

 Kegunaan : sabun, minyak makan, pelarut injeksi

intramuscular, emolient, pencahar

 Cara memperoleh:

1. biji matang dihancurkan → ditambahkan air panas sehingga minyak ada dipermukaan air dan terpisah → minyak diambil

2. biji digiling → dilakukan pengepresan

dingin/panas (jika dgn cara dingin tidak perlu pemurnian)

(30)

(11.Oleum Helianthi/Minyak bunga

matahari/Sunflower Oil)

 Tanaman asal : Helianthus annuus

(Compositae)

 Bagian yang digunakan : Buah

dan biji

(30%), Linoleat (60%), Palmitat (6,5%), Stearat (5,5 %),

Arakidonat (4%)

 Kegunaan : Minyak makan,

emolien, pengikat tablet.

(31)

(12. Minyak lemak lainnya dari hewan)

 Oleum Iecoris AseIli (cod-liver oil)

Sumber : hati ikan Gadus morrhua (Gadidae)

Kegunaan: sumber vitamin A dan D, serta EPA dan DHA

 Halibut-liver oil

Sumber : Hippoglossus vulgaris (Pleumectideae)

Kegunaan : sumber vitamin A dan D, serta EPA dan DHA

 Oleum selachoide (Shark liver oil)

Sumber: hati ikan hiu Hypoprion brevirostris (Carcharhinidae) Kegunaan: pengobatan xerophthalmia (kondisi abnormal berupa kekeringan pada permukaan konjungtiva) yang terjadi karena defisiensi vitamin A; sebagai sumber nutrisi dan tonik.

(32)

(33)

1. Oleum Cacao/lemak coklat

 Sumber: Theobroma cacao

(Sterculiaceae)

(35%), Stearat (35%), Palmitat (26%), Linoleat (3 %)

 Kegunaan : Basis supositoria,

coklat, cacao butter berbentuk padat

 Cara memperoleh: biji

dipanggang, digiling dengan penambahan natrium karbonat, diperas selagi masih panas.

(34)

2. Lanolin/Adeps lanae/Wool fat

 Sumber : bulu domba Ovis aries

(Bovidae)

 Guna : basis salep penyerap

air, bahan kosmetik dan krim.

 Kandungan: tidak lebih dari 0,25%

air dan lanopalmitat, oleat, miristat

 Cara memperoleh: Lanolin kasar

disaponifikasi dengan alkali lemah → disentrifugasi utk menghilangkan fase air → lapisan lanollin dipisahkan → diberi kalsium klorida → dilebur dgn kapur utk mendehidrasi lanolin → lanolin diekstraksi dgn aseton → pelarut dihilangkan dgn destilasi

(35)

3. Lemak hewan lainnya



Cowvet

Sumber : sapi Bos taurus (Bovidae)

Kegunaan : untuk bahan makanan



Adeps suillus (Lard)

Sumber : rongga perut babi Sus scrofa (Suidae)

Kegunaan : bahan makanan, basis salep



Suet

Sumber : rongga perut domba Ovis aries

Kegunaan: basis salep

(36)

(37)

1. Beeswax

 Cera flava/malam kuning (Yellow Bees wax) dan Cera

alba/malam putih (White Bees wax)

 Sumber :

- malam kuning : malam yang diperoleh dari sarang lebah

pekerja Apis mellifera (Apidae)

- malam putih : malam kuning yang diperlakukan dengan charcoal, potassium permanganate, chromic acid, chlorine atau dibleaching (diputihkan)

 Kandungan : myricyl palmitate (mirisin) 80%, juga

mengandung sekitar 15% asam serotik, hidrokarbon, lakton, cholesteryl esters, dan pigmen serbuk sari

(38)

2. CARNAUBA WAX/Brazil Wax



Sumber: daun Copernicia cerifera (Palmae)



Kandungan: Ester, seperti myricyl cerotate, dengan

beberapa alcohol bebas dan senyawa minor lain



Kegunaan: bahan penyalut tablet, lilin,

direkomendasikan sebagai pengganti beeswax

untuk fitokosmetik.

(39)