KAJIAN AKTIVITAS KATALITIK CoMo/Al2O3 PADA REAKSI HIDRODEOKSIGENASI ANISOL DAN GUAIACOL

http://jurnal.fkip.uns.ac.id/index.php/jkpk

ISSN 2503-4154 (online)

164

KAJIAN AKTIVITAS KATALITIK CoMo/Al

2

O

3

PADA REAKSI

HIDRODEOKSIGENASI ANISOL DAN GUAIACOL

Irma Fadhila Putri

1

_{, Khoirina Dwi Nugrahaningtyas}

1*

1_{Jurusan Kimia, FMIPA, Universitas Sebelas Maret, Surakarta, Jawa Tengah, Indonesia}

* Keperluan korespondensi, email: khoirinadwi@gmail.com

Received: 8 July 2016 Accepted: December 1, 2016 Online Published: December 30, 2016

ABSTRAK

Kajian ini bertujuan untuk mengetahui potensi katalis CoMo yang diembankan pada alumina dan Ultra Stable Y-Zeolite (USY) terhadap konversi serta selektivitas produk pada reaksi hidrodeoksigenasi (HDO). Mekanisme reaksi hidrodeoksigenasi anisol terkatalisis CoMo/Al2O3 dan NiMo/Al2O3 dipelajari dengan reaktor sistem flow. Katalis dipreparasi

menggunakan metode koimpregnasi basah dengan CoMo dan NiMo sebagai prekursor dan Al2O3 sebagai pengemban. Produk cair dianalisis dengan GC. Aktivitas katalis CoMo memiliki

karakter unggul dalam aktivitas konversi untuk reaksi hidrodeoksigenasi anisol (96.8%), dan sangat berpotensi untuk reaksi HDO guaiacol (98%). Pengemban Al2O3 pada CoMo dapat

diganti menggunakan USY yang memiliki sifat asam yang lebih tinggi karena mengandung SiO2/Al2O3 yang lebih banyak. Analisis GC-MS menunjukkan pembentukan produk bebas

oksigen. Dengan demikian, reaksi hidrodeoksigenasi anisol dan guaiacol terkatalisis CoMo/Al2O3 dan NiMo/Al2O3 melibatkan transfer metil, demetilasi, deoksigenasi langsung,

hidrogenasi, dan hidrogenolisis.

Kata Kunci : Reaksi Hidrodeoksigenasi, Anisol, Guaiacol, Katalis CoMo/Al2O3, NiMo/Al2O3

ABSTRAK

This study aims to determine the potential of CoMo catalyst that falls on alumina and Ultra Stable Y-Zeolite (usy) the conversion and selectivity of the reaction product hidrodeoksigenasi (HDO). Anisole catalyzed reaction mechanism hidrodeoksigenasi CoMo / Al2O3 and Nimo / Al2O3 studied flow reactor system. Catalysts were prepared using a wet impregnation method with CoMo and Nimo as precursors and Al2O3 as a carrier. Liquid products were analyzed by GC. CoMo catalyst activity has excellent characters in conversion activity for reactions hidrodeoksigenasi anisole (96.8%), and has the potential to HDO reaction guaiacol (98%). Bearer of Al2O3 on CoMo can be changed using usy which have higher acidity because it contains SiO2 / Al2O3 more. GC-MS analysis showed the formation of oxygen-free products. Thus, the reaction catalyzed hidrodeoksigenasi anisole and guaiacol CoMo / Al2O3 and Nimo / Al2O3 involves the transfer of a methyl, demethylation, direct deoxygenation, hydrogenation and hydrogenolysis.

Keywords: Reaction Hidrodeoksigenasi, anisole, Guaiacol, Catalysts CoMo / Al2O3, Nimo /

Al2O3)

PENDAHULUAN

Sumber energi biomassa meru-pakan salah satu sumber energi terbarukan

yang ketersediaannya sangat melimpah dan termasuk sumber energi keempat terbesar didunia setelah batu bara, minyak

bumi, dan gas alam. Biomassa dapat berasal dari kotoran hewan, jerami limbah pertanian [1], ampas tebu, kulit gabah padi, tongkol jagung, pepohonan, rumput, kelapa

sawit, dan kedelai. Biomassa dapat

digunakan sebagai energi. Pemanfaatan-nya sebagai energi dalam bentuk bahan bakar bio atau biofuel [2-4] mampu memi-nimalisir polusi udara yang semakin meni-ngkat. Biomassa dapat menggantikan emisi CO2 yang dilepaskan oleh bahan bakar

fosil.

Namun, pada bahan bakar bio (biofuel) hasil pirolisis biomassa masih mengandung unsur oksigen yang tinggi sekitar 30-40%, hal ini menimbulkan sifat yang tidak diinginkan seperti ketidak-stabilan panas yang tinggi, viskositas tinggi, dan nilai pemanasan yang rendah [5]. Oleh karena itu agar diperoleh kualitas produk bahan bakar yang baik serta mengurangi emisi polusi udara dari produk bahan bakar yang dihasilkan perlu dilakukan suatu pro-ses untuk mengurangi oksigen yaitu hidro-deo-ksigenasi [6].

Reaksi Hidrodeoksigenasi (HDO) merupakan salah satu proses hydrotreating atau proses perengkahan dengan mengal-irkan gas hidrogen dan menggunakan ban-tuan katalis yang bertujuan untuk meng-hilangkan oksigen, meningkatkan milai ka-lor dari biofuel, serta menurunkan kadar air [7] dengan hidrogen sebagai pendonor proton. Kandungan biofuel sangat banyak dan kom-pleks, sehingga untuk mempe-lajari reaksi HDO dibutuhkan senyawa mo-del sebagai umpan, yang mampu mewakili senyawa sebenarnya. Anisol merupakan turunan lignin, memiliki atom O dari metoksi [8] dan guaiacol memiliki gugus fungsi

hidroksi serta metoksi [9-10]. HDO anisol diperoleh produk sikloheksana, siklohek-sena, benzena, toluena, dan fenol [11]. Sementara, HDO guaiacol diperoleh produk metoksibenzena, metilfenol, fenol, heksana, benzena, sikloheksena, dan siklo-heksana [12].

Penggunaan katalis pada proses HDO berguna untuk mengurangi ikatan C-O pada senyawa aromatik [13]. Kubicka, et

al. [14] telah melakukan penelitian tentang

aktivitas katalis NiMo, Ni, Mo sulfide dengan pengemban alumina untuk deo-ksigenasi trigliserida menjadi hidrokarbon pada reaktor fixed-bed, katalis yang meng-hasilkan produk tertinggi adalah NiMo. Menurut penelitian yang telah dilakukan Aqsha, et al.[15], katalis NiMo/TiO2

impre-gnasi mampu mengkon-versi guaiacol sebesar 96% pada 350°C selama 5 jam d-engan perbandingan gas H2:guaiacol = 2:1

menggunakan reaktor batch. Namun akti-vitas NiMo/TiO2 dalam mengkonversi

guai-acol lebih rendah daripada katalis NiMo/ Al2O3 dan NiMo/SiO2. Hal ini menun-jukkan

bahwa pengemban Al2O3 dan SiO2 memiliki

aktivitas konversi yang tinggi, hal ini dise-babkan karena sifat asam pada Al2O3 dan

SiO2 membantu pembentukan produk yang

banyak dan berkontribusi dalam pemben-tukan kokas [9].

Katalis NiMo/Al2O3 diuji aktivitas

katalitiknya pada anisol dan guaiacol. Li, et

al.[16] telah melakukan uji katalitik untuk

reaksi HDO anisol menggunakan reaktor

flow dengan tekanan H2 1.5 MPa, tempe-rature 300°C. Diperoleh produk hasil kon-versi anisol sebesar 95%. Aktivitas yang tinggi pada pengemban Al2O3

aktif utamanya. Katalis NiMo/Al2O3 memiliki

aktivitas yang rendah dalam hidrogenolisis dan hidrogenasi. Uji katalitik pada guaiacol telah diteliti oleh Laurent, et al. [17] menggunakan reaktor batch dengan teka-nan H2 1 MPa dan temperatur 280°C.

Dipe-roleh produk hasil konversi guaiacol sebesar 65-75%. Katalis NiMo memiliki selektivitas yang kurang baik dalam mem-bentuk katekol dan fenol jika dibandingkan dengan katalis CoMo. Katalis CoMo/Al2O3

sulfida mampu memberikan hasil terbaik dalam konversi dan deok-sigenasi untuk HDO fenol, benzaldehida serta asetofenon [18]. Sehingga dapat dikatakan bahwa katalis CoMo/Al2O3 dapat digunakan dalam

reaksi hidrodeoksigenasi.

Stabilitas dan selektivitas katalis sangat penting, interaksi senyawa yang mengandung oksigen dengan katalis dapat memodifikasi struktur sulfida pada katalis [19]. Logam Co dan Ni memiliki fungsi sama yaitu mempunyai daya adsorbsi dan desorpsi tidak terlalu kuat sehingga cocok untuk reaksi hidrogenasi [20]. Logam Mo bertindak sebagai sisi asam Bronsted yang dapat mengaktifkan C-O [21] sehingga cocok untuk reaksi deoksigenasi [14].

METODE PENELITIAN

Preparasi Katalis

Katalis CoMo mengandung 10% MoO3 dan 2,5% CoO untuk guaiacol [9],

untuk anisol katalis mengandung 4,4% CoO dan 15% MoO3 dalam γ-Al2O3 [11]. yang

dipreparasi menggunakan metode

koimp-regnasi basah dengan logam

(NH4)6Mo7O24.4H2O (Merck, 99%) dan

Co(NO3)2.6H2O (Merck, 99%). Setelah

metode impregnasi dilakukan, katalis

CoMo/Al2O3 diletakkan pada temperatur

ruang selama satu malam agar katalis terdifusi ke dalam pori pengemban. Kemu-dian katalis dikeringkan pada 110°C diba-wah vakum selama 10 jam dan dikalsinasi pada 550°C selama 3 jam dibawah tekanan udara. Sebelum diuji menggunakan guaia-col, katalis disulfidasi H2S/H2 15% pada

400°C selama 4 jam dengan laju alir 4 L/h [22]. Sedangkan untuk uji anisol, katalis dipresulfidasi terlebih dulu dengan 5% H2S/H2 pada 400°C selama 4 jam [23].

Katalis NiMo dipreparasi dengan metode impregnasi, Al2O3 diimpregnasi

dengan larutan Ni(NO3)2 lalu dikeringkan

pada 120°C selama 12 jam. Hasil sampel kemudian diimpregnasi dengan larutan (NH4)6Mo7O24 lalu dikeringkan pada 120°C

selama 12 jam juga dan dikalsinasi pada 500°C selama 4 jam. Setelah reduksi pada 450°C selama 2 jam, katalis NiMo/Al2O3

siap digunakan [16].

Uji Aktivitas Katalitik Guaiacol

Uji katalis HDO menggunakan reaktor batch stainless-steel. HDO guaiacol dilakukan pada tekanan total gas H2 5.5

MPa dalam 523 K dan laju pengadukan 750 rpm. Hidrogen sulfide (H2S) ditambahkan

untuk mencapai tekanan parsial 400 Pa (100 ppm) untuk mempertahankan katalis agar tetap dalam keadaan sulfida selama reaksi berlangsung. Reaktan dimasukkan terlebih dulu, kemudian katalis 1.7 gram dimasukkan secara ex situ sulfidasi dalam H2S/H2. gas H2 dialirkan. Sampel cair

menit selama jam kedua, 30 menit selama jam ketiga dan jam keempat. Volume sam-pel selalu diukur. Produk dianalisis meng-gunakan GC (gas chromatography) HP 6890 dengan flame ionization detector

(FID) dan kolom HP-1 (100 m x 0.25 mm x

0.5 µm). Senyawa sampel diidentifikasi

menggunakan GC-MS menggunakan

kolom HP-5 MS. Produk diidentifikasi de-ngan injeksi manual pada senyawa murni dalam kolom yang sama [9].

Uji Aktivitas Katalitik Anisol

Uji katalis HDO menggunakan reak-tor flow. HDO anisol dengan katalis CoMo/Al2O3 dan NiMo/Al2O3 dilakukan

pada tekanan total 1.5 MPa pada tem-peratur 200°C-300°C. Katalis CoMo yang digunakan adalah 0.5 gram dengan volume

reaktan anisol 3%. Setelah reaktan

dimasukkan kemudian dialirkan gas H2.

Prekursor H2S ditambahkan ke dalam

reaktor dengan selisih 1 jam selama reaksi berlangsung. Sampling produk cair dimulai setelah 2 jam reaksi berlangsung. Sampel diambil pada interval 30 menit [23]. Produk

dianalisis menggunakan gas

chroma-tography (HP 6890 A, flame ionization detector/FID, capillary column DB-1 dan HP-1) [11]. Sementara untuk NiMo adalah

0.1 gram katalis dengan volume reaktan anisol 4%. Produk cair diambil saat interval 1 jam dan dianalisis menggunakan SP-3420 kromatografi gas dengan FID dan kolom kapiler SE-30 [16].

HASIL DAN PEMBAHASAN

Aktivitas Katalitik Anisol

Reaksi HDO anisol menggunakan katalis CoMo/Al2O3 dilakukan dengan reak-tor flow. Hasil reaksi dianalisis menggu-nakan

GC pada fraksi cairnya. Hasil analisa distribusi produk dapat dilihat pada Tabel 1.

Tabel 1. Konsentrasi Produk Konversi HDO Anisol [23]

Reaksi HDO terjadi pada tempe-rature 250°C dan 300°C, namun lebih difokuskan ke temperature 300°C. Reaksi

HDO anisol pada temperatur 300°C merupakan konversi total tertinggi yaitu 96.8% dan mengalami penurunan konversi

dari 49% ke 20% dalam 7 jam, produk utamanya adalah fenol, orto-cresol dan xylenol. Besarnya konversi total tidak dapat digunakan sebagai ukuran untuk mene-ntukan baik tidaknya suatu katalis karena nilai konversi total besar belum tentu produk HDO yang didapatkan juga besar

Katalis dikatakan baik jika men-dapatkan produk HDO lebih banyak [24]. Pada 225°C, benzene merupakan satu-satunya produk bebas oksigen dengan menggunakan katalis CoMo/Al2O3

ter-sulfidasi. Pada 250°C, produk HDO

aromatik, benzene, toluene mulai terbentuk. Produk hidrogenasi siklo-heksena dan

sikloheksana dideteksi pada 300°C [23].Li,

et al.[16] telah melakukan uji katalitik untuk

reaksi HDO anisol menggu-nakan katalis NiMo/Al2O3 dengan reaktor flow dengan

tekanan H2 1.5 MPa, tempe-ratur 300°C.

Diperoleh produk hasil konversi anisol sebesar 95%. Hal ini menunjukkan bahwa konversi anisol dengan NiMo/Al2O3 lebih

rendah daripada menggunakan katalis CoMo/Al2O3. Katalis NiMo/Al2O3 memiliki

aktivitas yang rendah dalam hidrogenolisis dan hidrogenasi. Aktivitas yang tinggi pada pengemban Al2O3 mengindikasikan bahwa

sisi asam lewis adalah sisi aktif utamanya.

Gambar 1. Mekanisme Reaksi HDO Anisol [23] Mekanisme reaksi HDO anisol

ter-dapat pada Gambar 1, baik untuk katalis CoMo/Al2O3 maupun NiMo/Al2O3. Jalur

pertama adalah demetilasi atau pelepasan langsung CH4 (metil). Dimana gas H2 akan

berikatan dengan CH3 membentuk CH4,

sedangkan yang lain akan mengikat logam Co atau Ni. Kemudian H+ _{dari asam}

Bronsted alumina akan diikat oleh atom O

dari anisol yang kehilangan CH3

menghasilkan fenol. Kemudian fenol

mengalami dua tipe reaksi. Reaksi pertama adalah hidrogenolisis pemutusan ikatan

Caromatik-O menghasilkan produk benzena

pada temperatur 250°C. Dari proses hidrogenolisis tersebut terjadi pelepasan H2O. Pemutusan Carom-O tersebut

proses HDO. Benzena terbentuk melalui inter-mediet fenol yaitu logam Mo mengikat gugus hidroksi dari fenol, melalui pemu-tusan ikatan Califatik-O yang diikuti dengan

hidrogenolisis Carom-O [11]. Reaksi kedua

adalah hidrogenasi-hidrogenolisis yaitu cin-cin aromatis mengalami reaksi hidro-genasi ikatan rangkap dan hidrogenolisis meng-hasilkan produk sikloheksena dan siklo-heksana pada temperatur 300°C.

Transfer metil juga dapat terjadi pada anisol. Anisol memiliki gugus metoksi (O-CH3), atom O sangat elektronegatif dan

CH3 elektropositif. Karena atom O menarik

elektron dari CH3 sehingga CH3 lepas.

Asam bronsted yaitu H+ _{pada pengemban}

akan diserang oleh ikatan rangkap dari anisol. Ikatan rangkap pada anisol menjadi ikatan tunggal sehingga terjadi transfer metil. Asam lewis akan mengikat H dan logam Co atau Ni mengikat H dari hidrogen. Atom O mengikat asam Bronsted sehingga ter-bentuk produk cresol dan orto-metil-anisol [24]. Kemudian orto-metilanisol mengalami transfer metil lagi membentuk 2,6-xylenol, lalu mengalami hidrogenolisis membentuk 1,3-dimetilbenzena. Sementara ortocresol juga mengalami hidrogenolisis

membentuk toluene pada temperatur

250°C dan 300°C. Prekursor H2S pada

katalis CoMo/Al2O3 dalam reaksi HDO

anisol memi-liki efek positif pada konversi total anisol [11].

Aktivitas Katalitik Guaiacol

Dari uji aktivitas katalitik anisol menggunakan katalis CoMo dan NiMo yang diembankan pada alumina, katalis yang memiliki aktivitas konversi dan selektivitas yang baik adalah CoMo/Al2O3 dengan

konversi totalnya 96.8%. Selain itu, dilihat

dari derajat deoksigenasi dan hasil produk minyak dari beberapa katalis, seperti yang ditunjukkan pada Gambar 2. Katalis CoMoS2/Al2O3 memiliki derajat

deoksi-genasi yang lebih besar yaitu ±81%, sementara NiMoS2/Al2O3 memiliki derajat

deoksigenasi yang paling rendah yaitu 74%. Namun, untuk hasil produknya NiMo lebih banyak daripada CoMo [28].

Gambar 2. Perbandingan bebarapa katalis terhadap derajat deoksigenasi dan produk [28]

Sehingga reaksi HDO guaiacol

lebih baik menggunakan katalis

CoMo/Al2O3 untuk mendapatkan konversi

dan selek-tivitas produk yang tinggi. Selain itu, guaiacol memiliki struktur yang hampir sama dengan anisol, keduanya sama-sama memiliki gugus metoksi dan hanya berbeda pada gugus hidroksinya saja. Dari pene-litian-penelitian sebelumnya, produk hasil konversi anisol memiliki kemiripan dengan produk hasil konversi guaiacol. HDO anisol diperoleh produk sikloheksana, siklo-hek-sena, benzena, toluena, dan fenol [11]. Sementara, HDO guaiacol diperoleh produk katekol, metilkatekol, cresol, fenol, metil-benzena, metil-benzena, sikloheksena, dan sikloheksana [22]. Oleh karena itu, katalis CoMo/Al2O3 sangat berpotensi untuk reaksi

HDO guaiacol.

Reaksi HDO guaiacol menggu-nakan katalis CoMo/Al2O3 dilakukan

de-ngan reaktor batch stainless steel. Hasil reaksi dianalisis menggunakan GC-MS pada fraksi cairnya. Dengan menggunakan katalis CoMo/Al2O3 konversi guaiacol

mencapai 98%, namun yang ditampilkan dalam grafik adalah saat konversi guaiacol mencapai 30%. Hasil distribusi produk konversi 30% guaiacol dan distribusi produk bebas oksigen terdapat pada

Gambar 3. Pada Gambar 3, katekol (CAT) dan fenol (PHE) merupakan produk primer. Selain katekol dan fenol, terbentuk juga metilfenol, toluene, benzena dan cresol. Fenol dan katekol merupakan hasil kon-versi dari guaiacol yang jumlahnya tinggi atau dapat dikatakan sebagai produk primer. Sementara, metil-fenol memiliki kuantitas sangat kecil [9].

Gambar 3. Distribusi Total 30% Konversi Produk Guaiacol dan distribusi produk bebas oksigen konversi HDO Guaiacol [9]

Terdapat 3 produk bebas oksigen dalam

konversi HDO yang terbentuk, yaitu

toluena, benzene, sikloheksana. Diantara ketiga produk bebas tersebut, yang me-miliki % tertinggi adalah benzene sekitar 0.025%, kemudian sikloheksana sekitar 0.015%, dan toluene sekitar 0.01%. Selek-tivitas katalis dapat dilihat dari mekanisme reaksi guaiacol yang terdapat pada Gambar 4. Katalis CoMo/Al2O3 merupakan katalis

yang paling aktif, hal ini dipengaruhi logam sulfide dalam transformasi guaiacol ketika dibandingkan dengan aktivitas pengemban Al2O3.

Mekanisme reaksi HDO menggu-nakan katalis CoMo/Al2O3 terdapat pada

Gambar 4. Jalur pertama adalah demetilasi

guaiacol menjadi katekol. Kemudian katekol mengalami 2 tipe reaksi, reaksi pertama adalah metilasi atau penambahan CH3+

membentuk metilkatekol. Lalu metilkatekol terhidrogenolisis melepas H2O membentuk

metilfenol, kemudian terhidrogenolisis lagi menghasilkan metilbenzena. Reaksi kedua adalah hidrogenolisis katekol menjadi fenol. Kemudian fenol mengalami dua jalan reaksi, yaitu deoksigenasi langsung atau pelepasan langsung gugus hidroksi meng-hasilkan benzena beserta H2O dan

hidro-genasi ikatan rangkap pada cincin aromatik menghasilkan intermediet sikloheksanol, lalu terbentuk sikloheksena. Reaksi hidro-genasi berlanjut hingga membentuk siklo-heksana [25].

Gambar 4. Mekanisme Reaksi HDO Guaiacol [25] Katalis CoMo/Al2O3 dapat diganti

pengembannya menggunakan zeolite Y atau USY (Ultra Stable Y-Zeolite). Peng-gantian Al2O3 dengan USY sebagai

pe-ngemban akan memberikan sifat katalitik yang lebih komplek, karena USY memiliki kandungan SiO2/Al2O3. Situs asam dari USY berfungsi sebagai situs aktif untuk

reaksi hidrogenasi dan dehidrogenasi

sehingga gabungan antara logam dengan

USY akan menghasilkan katalis yang

bersifat multifungsional [24]. USY mem-punyai pori-pori khusus berukuran nano yang dapat menjamin selektivitas produk dan menghasilkan konversi yang tinggi pada hidro-karbon.

Zanibelli et al., [26] telah mela-kukan penelitian tentang hidrode-sulfurisasi thiophene dengan katalis CoMo yang

diembankan pada zeolite Y-Al2O3, mampu

menaikkan aktivitas dan selektivitas produk hidrogenasi. Marin, et al. [27] juga mela-kukan penelitian tentang hidrotreat-ment

minyak gas menggunakan katalis

CoMoP/Al2O3-USY dengan rasio molar

SiO2/Al2O3 antara 30-80 pada 360°C, 5.5

MPa. Katalis yang mengandung USY de-ngan rasio SiO2/Al2O3 80 menunjukkan

akti-vitas hidrodesulfurisasi dan hidrodearoma-tisasi yang sangat tinggi, hal ini dapat dilihat dari konstanta kinetik orde reaksi pada Gambar 5. Semakin banyak kan-dungan rasio molar SiO2/Al2O3 dalam USY

maka aktivitas konversinya juga akan

semakin meningkat. Sehingga katalis

CoMo/Al2O3-USY atau CoMo/USY sangat

berpotensi untuk reaksi hidrodeoksigenasi anisol maupun guaiacol.

a b.

Gambar 5. Konstanta kinetik orde reaksi Hidrodesulfurisasi (a) dan Hidrodearomatisasi (b) Menggunakan katalis CoMoP/Al2O3-USY

KESIMPULAN

Penggunaan katalis CoMo/Al2O3 untuk

reaksi Hidrodeoksigenasi (HDO) Anisol menghasilkan konversi yang lebih tinggi yaitu 96.8% daripada katalis NiMo/Al2O3

sebesar 95%. Hal ini dapat dilihat dari distribusi produk konversi yang dihasilkan. Sehingga katalis yang berpotensi untuk

reaksi HDO guaiacol adalah katalis

CoMo/Al2O3 karena struktur anisol dan

guaiacol hampir sama, hanya berbeda pada gugus OH milik guaiacol. Katalis CoMo/Al2O3 dapat diganti pengembannya

menggunakan USY untuk memperoleh konversi produk HDO yang lebih tinggi lagi, karena USY mengandung SiO2/Al2O3 yang

memiliki situs asam yang melimpah. Untuk reaksi HDO anisol dihasilkan produk

ben-zene, metilfenol, sikloheksana, dan

sikloheksena. Sedangkan, untuk reaksi HDO guaiacol dihasilkan produk konversi yaitu benzene, metilbenzena, sikloheksena, dan sikloheksana.

UCAPAN TERIMA KASIH

Penulis ingin menyampaikan uca-pan terima kasih kepada Jurusan Kimia

FMIPA Universitas Sebelas Maret

Surakarta, dosen pembimbing, dan teman-teman yang telah mendukung penulisan review ini.

DAFTAR RUJUKAN

[1] Mortensen, P. M., Grunwaldt, J.-D., Jensen, P. A. & Jensen A. D. 2013.

ACS Catal. 3: 1774-1785.

[2] Huber, G. W., Iborra, S. & Corma, A. 2006. Chem. Rev. 106: 4044.

[3] Sun J., K. A.-S. 2013. J. Catal. 306: 47-57.

[4] González-Borja, M. Á. 2011. Energ

Fuel. 25: 4155-4162.

[5] Mortensen, P., Grundwaldt, J.,

Jensen, P., Knudsen, K., & Jensen, A. 2011. Appl. Catal. A: Gen. Vol 407 : 1-19.

[6] Badawi, M., Paul, JF., Cristol, S., Payen, E. 2011. Catal. Commun. 12, 901-903.

[7] Adha, A.M., Bahri, S., Helwani, Z. 2016. Jom FTEKNIK. 3: 1-8.

[8] Lee, W.S., Wang, Z., Wu, R.J., Bhan, A. 2014. J. of Catal. 319 : 44-53.

[9] Mora, I.D., Mendez, E., Duarte, L.J., Giraldo, S.A. 2014. Appl. Catal. A:

Gen. 474 : 59-68.

[10] Hong, Y.K., Lee, D.W., Eom, H.J., Lee, K.Y. 2014. Appl. Catal. B: Environ. 150-151: 438-445.

[11] Viljava, T.R., Saari, E.R.M., Krause, A.O.I. 2001. Appl. Catal. A: Gen. 209: 33-43.

[12] Lin, Y.C., Li, C.L., Wan, H.P., Lee, H.T., Liu, C.F. 2011. Energ Fuel. 25: 890-896.

[13] Jin, S., Xiao, Z., Li, C., Chen, X., Wang, L., Xing, J.,Li, W., Liang, C. 2014. Catal Today.1-8.

[14] Kubicka, D. and Kaluza, L. 2010. Appl.

Catal. A: Gen. 372: 199-208.

[15] Aqsha, A., Mahinpey, N., Katta, L., Gras, L., Lim, C.J. 2014. WIT Trans

Ecol Envir. 186: 489-498.

[16] Li, K., Wang, R., Chen, J. 2011. Energ

Fuel. 25:854-863.

[17] Laurent, E., and Delmon, B. 1994.

Appl Catal A. 109: 77-96.

[18] Wang, W., Yang, Y., Luo, H., Hu, T., Liu, W. 2011. React Kinet, Mechanism

Catal. 102: 207-217.

[19] Furimsky, E. 2000. Appl. Catal. A:

Gen. 199: 147-190.

[20] Annisa, G. 2012. Hidrodeoksigenasi

Bio-Oil Menggunakan Katalis CoMo/C untuk Optimasi Produksi Alkana dan Alkohol. Skripsi. Universitas Indonesia.

[21] Wang, W., Yunquan, Y., Hean, L., Tao, H., Wenying, L. 2011. Catal. Commun. 12: 436-420.

[22] Bui, V.N., Laurenti, D., Afanasiev, P., Geantet, C. 2011. Appl. Catal. B:

Environ. 101: 239-245.

[23] Viljava, T.R., Komulainen, R.S., Krause, A.O.I. 2000. Catal. Today. 60: 83-92.

[24] Nugrahaningtyas, K.D., Hidayat, Y., Prayekti, P.S. 2015. Jurnal Penelitian

Saintek. 20: 19-28.

[25] Bui, V.N., Laurenti, D., Afanasiev, P., Geantet, C. 2011. Appl. Catal. B:

Environ. 101: 246-255

[26] Zanibelli, L., Berti, D., Ferrari, M., Clego, C., Riva, R. 1999. Stud. Surf.

Sci. Catal. 127: 219.

[27] Marin, C., Escobar, J., Galvan, E., Murrieta, F., Zarate, R., Vaca, H. 2004.

Fuel Process Technol. 86: 391-405.

[28] Wildschut, J., Arentz, J., Rasrendra, C.B., Venderbosch, R.H., Heeres, H.J. 2009. Environ. Prog. 28: 450-460.