#
DEFINISI
Karbohidrat
K
arbohidrat
“hydrates of
carbon”
adalah komponen organik yang
terdiri dari karbon (C), hidrogen (H), dan
oksigen (O)
#
Penggolongan Karbohidrat
Karbohidrat
Berdasarkan Ukuran Molekul12
Monosakarida1)2) Oligosakarida1)2) Polisakarida1)2)
Penggolongan berdasarkan gugus fungsinya Aldosa (aldehid)1) 2) Ketosa (keton)1) 2)
Berdasarkan Jumlah atom C2)
-Glukosa1) -Galaktosa1) -Manosa1) -Xilosa1) -Fruktosa1) -Xilulosa1)
-Ribulosa1) Heksosa (ΣC=6) 2) Pentosa (ΣC=5)2)
-Glukosa1) -Galaktosa1) -Fruktosa1) -Manosa1) -Xilosa1) -Ribosa1) -Ribulosa1) -Xilulosa1) Disakarida1)2) Trisakarida1)2) -Sukrosa 1)2)
(glukosa & fruktosa) -Laktosa1)2)
(glukosa & galaktosa) -Maltosa (2 glukosa)1)2)
-Maltotriosa (3 glukosa)1) -Maninotriosa 1)
(glukosa & 2 galaktosa) -Rafinosa (glukosa, fruktosa, galaktosa)1) -Pati -Selulosa -Hemiselulosa -Dekstrin -Glikogen : contoh Sumber : 1) Fardiaz (2006) 2) Winarno (1997)
#
MONOSAKARIDA
•
Merupakan monomer karbohidrat dan merupakan bentuk gula
paling sederhana
•
Merupakan gula sederhana yang tidak dapat dihidrolisis
menjadi bentuk yang lebih sederhana
No. of carbons
Name Aldose (aldo sugar) Ketose (keto sugar)
3 Triose Glyceraldehyde Dihydroxy acetone
4 Tetrose Erythrose Erythrulose
5 Pentose Ribose Ribulose
6 Hexose Glucose- Galactose- Mannose Fructose
7 Heptose Sedoheptulose
#
STRUKTUR BERBAGAI MONOSAKARIDA BERDASARKAN
JUMLAH ATOM C
Trioses
Tetroses
Hexoses
1
#
TATA NAMA MONOSAKARIDA
Penamaan rumus bangun monosakarida umumnya di awali dengan huruf D (dekstro) atau L (levo) yang diletakan di depan nama suatu monosakarida
Dinamakan D jika gugus hidroksil pada C nomor 2 pada sebuah molekul gliseraldehida terletak di sebelah kanan
Dinamakan L jika gugus hidroksil pada C nomor 2 pada sebuah molekul gliseraldehida terletak di sebelah kiri
Walaupun demikian, umumnya monosakarida di alam berbentuk D
Monosakarida yang terdapat di alam dalam bentuk L: arabinosa, xilosa, dan L-fukosa
#
Di alam , molekul monosakarida dengan atom C ≥ 5 sebagian besar (95%) tidak terdapat dalam bentuk rantai lurus, namun rantai berbentuk cincin akibat adanya jembatan oksigen
Cincin berbentuk segi 6 disebut piranosa Cincin berbentuk segi 5 disebut furanosa
#
• Bentuk cincin menyebabkan atom C1 pada
aldosa atau atom C2 pada ketosa
mempunyai sifat
anomerik
, yaitu :
1.
α-anomer:
- gugus OH yang terdapat pada karbon
anomerik berada di sebelah
kanan
pada
proyeksi Fisher
atau
- berada
di bawah
cincin dalam proyeksi
Haworth
•
β-anomer:
- Gugus OH pada karbon anomerik berada
pada sisi sebelah
kiri
proyeksi Fisher
atau
- berada
di atas
bidang cincin pada proyeksi
Haworth
• Simbol
D
dan
L
tetap dituliskan berdasarkan
atom karbon nomor 6
(heksosa)* :
- Diberi simbol
D
jika atom C6 berada di atas
bidang cincin
- Diberi simbol
L
jika atom C6 berada di
bawah
bidang cincin
#
1. Sifat Optik
D-glukosa dan L-glukosa memiliki sifat memutar cahaya terpolarisasi pada arah yang berbeda
D-guloksa memutar ke arah kanan (sudah kesepakatan ilmuwan) L-glukosa memutar ke arah kiri (sudah kesepakatan ilmuwan) “cahaya terpolarisasi adalah ….. “ (tugas)
2. Isomerisme
a. Isomerisme optikal monosakarida-monosakarida yang memiliki besar sudut putar cahaya terpolarisasi namun dengan arah yang berbeda, contoh: D-glukosa dan L-glukosa
b. Stereoisomerisme monosakarida-monosakarida yang memiliki rumus molekul yang sama namun memiliki 1 orientasi C yang berbeda
c. Anomerisme monosakarida-monosakarida yang memiliki rumus molekul sama namun memiliki orientasi gugus -OH pada C1 atau C2 berbeda (alfa atau beta)
#
d. Isomerisme aldosa-ketosa perubahan gula aldosa menjadi ketosa Contoh : i) glukosa (aldosa) menjadi fruktosa (ketosa) dan ii) ribosa
(aldosa) menjadi ribulosa
3. Mutarotasi
Anomer α dan β berada dalam kesetimbangan di dalam larutan karena kemampuan gugus OH pada C1 atau C2 untuk berotasi pada arah
berbeda
Sumber : Fardiaz (2006)
#
Stereoisomerisme/Epimer
Galactose Glucose Mannose
Glucose and galactose are
C4 epimers.
Glucose and mannose are
C2 epimers
.
Mannose and galactose are not epimers
(differ in
#
Sumber Monosakarida
Buah/Sayur D-Glukosa D-Frukrosa
Apel 1,17 6,04 Anggur 6,84 7,84 Strowberi 2,09 2,40 Wortel 0,85 0,85 Bayam 0,09 0,04 Jagung manis 0,34 0,31 Brokoli 0,73 0,67 Tomat 1,12 1,34
1. Buah glukosa dan fruktosa (sebagian besar berupa fruktosa (fruktosa=fruit sugar))
2. Susu galaktosa (umumnya berada dalam keadaan terikat bersama glukosa dalam laktosa)
3. Sayuran xylosa, arabinosa, manosa, dan maltosa
Tabel kandungan monosakarida pada beberapa buah dan sayur (% berat basah)
#
Senyawa Turunan Karbohidrat
1. Amino sugars:
OH group at C2 is replaced by an amino group: e.g., Glucosamine & galactosoamine.
2 Deoxy – sugars:
an OH group is replaced by a H atom e.g., ribose gives deoxyribose .
3. Sugar acids :
a. Oxidation of OH group at the last carbon forms Uronic acid.
Glucose ---> Glucuronic acid
Important as a component of mucopolysaccharides & in detoxification
b. Ascorbic acid (vitamin C).
4. Sugar alcohols:
Result from reduction of aldehyde or ketone group:
Glyceraldehyde & Dihydroxyacetone give glycerol.
Ribose gives ribitol.
#
Oligosakarida
Terdiri dari 2-10 monosakarida
Monosakarida terikat oleh ikatan glikosidik, yaitu ikatan yang terbentuk antara gugus OH pada atom C1 dengan gugus OH pada atom C dalam molekul lain
Hidrolisis oligosakarida akan menghasilkan monosakarida
Monosakarida dapat berupa piran atau furan
Anomerik α dan β tergantung dari struktur monosakarida
Nama oligisakarida berdasarkan jumlah monomer: Disakarida : oligosakarida yang terdiri dari 2 monosakarida, Trisakarida : oligosakarida yang terdiri dari 3
monosakarida, dst.
Disaccharide source structure bond Reducing property Sucrose cane sugar
beat sugar α-D-glucose + β-D-Fructose α-1,2 glycosidic bond. not reducing sugar
Lactose milk sugar β-D-galactose + α-D-glucose
β-1,4 glycosidic bond Reducing sugar
Maltose Malt sugar 2 molecules of α-D-glucose
α-1,4 glycosidic bond.
Reducing sugar
#
Sucrose
Lactose
α H OH α-1,4 glycosidic bond OH HMaltose
Sifat reduksi gula dicirikan oleh adanya gugus OH bebas reaktif (C1 pada aldosa dan C2 pada ketosa)
#
Tingkat Kemanisan Beberapa Monosakarida dan Disakarida serta
Hubungan antara Tingkat Kemanisan dan Kelarutan
Jenis Kalerutan (g/100 g air) Kemanisan relatif
Monosakarida -fruktosa -glukosa -galaktosa 200 83 10 173 74 32 Disakarida -sukrosa -maltosa -laktosa 179 108 17 100 33 16 Sumber : Fardiaz (2006)
#
Terdiri dari > 10 monosakarida yang dihubungkat oleh ikatan glikosidik
Fungsi polisakarida di alam :
1) Penguat tekstur : selulosa, hemiselulosa,, pektin, dan lignin) 2) Sumber energi (pati, dekstrin, glikogen, dan fruktan)
Klasifikasi polisakarida:
i) Homopolysaccharides (simple):
composed of one type of sugar units.
e.g., starch & glycogen.
ii) Heteropolysaccharides (mixed):
composed of different types of sugar units.
e.g., glycosaminoglycans & glycoproteins.
#
Homopolysaccharides
1. Starch
:
main carbohydrate in food.
Present in plants, not found in animals.
Gives blue color with iodine.
Consists of amylose & amylopectin:
Amylose (straight chain):
formed of α-glucose units
linked by α-1,4 glycosidic bonds.
Amylopectin (branched chain):
formed of α-glucose
units linked by α-1,4 glycosidic bonds with
few
branches at α-1,6 glycosidic bonds.
2.
Glycogen:
Major storage form of carbohydrates in animals: in muscle
and liver.
Formed of α-glucose units linked by α-1,4 glycosidic bonds
with
many
branches at α-1,6 glycosidic bonds.
#
Glukosa#
Homopolysaccharides
...cont
.
3. Pektin:
Monomer : asam D-galakturonat yang dihubungkan oleh ikatan
β-(1,4)-glukosida
Dalam dinding sel tanaman sayur/buah terdapat dalam bentuk
protopektin
Garam pektin banyak digunakan dalam pembuatan jel sebagai
pengental/pembentuk tekstur, contoh : selai nanas, selai apel
4. Cellulose:
•
Forms the wall of plant cells,not digested in human body but it
prevents constipation.
•
formed of β-glucose units
linked by β-1,4 glycosidic bonds
#
Heteropolysaccharides
1.
Mucopolysaccharides or Glycosaminoglycans
(GAGs)
:
Often attached to protein, the compound is called proteoglycan.
They are structural polysaccharides.
Formed of repeated disaccharide units.
Disaccharide unit is formed of a uronic acid & an amino sugar.
Examples:
a) Chondorotin sulfate:
Disaccharide unit:
Glucouronic acid & N-acetylgalactosamine sulfate.
found in cartilages, tendons and ligaments.
b) Heparin:
Disaccharide unit:
sulfated glucuronic acid & sulfated glucosamine.
#
Heteropolysaccharides
…
cont
.
c) Hyaluronic acid:
Disaccharide unit: glucouronic acid &
N-acetylglucosamine.
Found in connective tissue, synovial fluid,
vitreous humor of the eye and umbilical cord.
Hyaluronidase enzyme
is secreted by invasive bacteria.
It helps the spread of bacteria through
subcutaneous tissue.
It is also present in sperm and helps fertilization.
d) Other examples of mucopolysaccharides:
Heparan sulfate (found in basement membrane)
Dermatan sulfate (found in skin)
#
Heteropolysaccharides
…
cont.
2. Glycoproteins (
mucoproteins
):
glycoproteins are proteins combined with a
carbohydrate part.
Most of the secretory proteins are glycoproteins.
Examples of glycoproteins:
1. Mucin (in mucous secretions).
2. Blood group substances.
3. Some hormones as Thyroid stimulating hormone.
4. Some enzymes and clotting factors.
#
PATI
Merupakan homopolimer glukosa dengan ikatan
α-glikosidik
Dalam bentuk aslinya, pati merupakan butir-butiran kecil
(granula)
Granula pati merupakan karakteristik setiap pati
Sumber Ukuran (mikron) Suhu
Gelatinisasi Jagung 4-26 64-71 Ubi jalar 15-55 82-83 Tapioka 5-36 69-70 Gandum 2-38 53-64 Padi 3-9 65-73
