ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA
4-STIGMASTENA-3-ON DAN 4,22-STIGMASTADIENA-3-ON
DARI DAUN SLATRI
(Calophyllum soulattri Burm. f)
Disusun Oleh :
FRILIA ELFANI PUTRI
M0312023
SKRIPSI
Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar
Sarjana Sains Bidang Ilmu Kimia
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS SEBELAS MARET
SURAKARTA
PERNYATAAN
Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul “ISOLASI
DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA 4-STIGMASTENA-3-ON DAN
4,22-STIGMASTADIENA-3-ON DARI DAUN SLATRI (Calophyllum soulattri
Burm. F)” adalah benar-benar hasil penelitian sendiri dan tidak terdapat karya
yang pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan
tinggi dan sepanjang pengetahuan saya juga tidak terdapat kerja, pendapat yang
pernah ditulis atau diterbitkan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu
dalam naskah ini dan disebutkan dalam daftar pustaka.
Surakarta, Mei 2017
ISOLASI DAN ELUSIDASI STRUKTUR SENYAWA
4-STIGMASTENA-3-ON DAN 4,22-STIGMASTADIENA-3-ON
DARI DAUN SLATRI
(Calophyllum soulattri Burm. f)
FRILIA ELFANI PUTRI
Prodi Kimia. Fakultas MIPA. Universitas Sebelas Maret
ABSTRAK
Calophyllum soulattri yang dikenal sebagai "slatri" di jawa tengah biasa digunakan sebagai obat tradisional penyakit kulit. C. soulattri mengandung senyawa terpenoid, steroid, kumarin, kromanon dan santon. Senyawa steroid memiliki beberapa aktivitas biologis seperti antiinflamasi, antibakteri dan antijamur. Pada penelitian ini, isolasi senyawa steroid dari daun C. soulattri
dilakukan dengan ekstraksi maserasi menggunakan pelarut etil asetat. Fraksinasi dan pemurnian menggunakan kromatografi vakum cair dan kromatografi kolom
flash. Elusidasi struktur senyawa steroid dilakukan dengan metode spektroskopi UV, FTIR dan NMR (1H NMR, 13C NMR, HSQC dan HMBC). Spektrum UV menunjukkan satu puncak pada λmax 237 nm yang menunjukkan adanya gugus
kromofor suatu enon. Spektra IR menunjukkan adanya gugus fungsi serapan C=O karbonil pada bilangan gelombang 1677 cm-1 dan C=C alkena pada 1618 cm-1. Spektra 13C NMR menunjukkan terdapat 6 karbon alkena dan 52 karbon alkana,
1
H NMR menunjukkan adanya proton alkana dan proton alkena. Berdasarkan hasil Analisa data, senyawa yang disarankan merupakan senyawa campuran 4-stigmastena-3-on dan 4,22-stigmastadiena-3-on.
ISOLATION AND ELUCIDATION STRUCTURE OF
4-STIGMASTENE-3-ONE AND 4,22-STIGMASTADIENE-3-ONE
FROM LEAVES OF SLATRI
(Calophyllum soulattri Burm. f)
FRILIA ELFANI PUTRI
Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences
Sebelas Maret University
ABSTRACT
Calophyllum soulattri which is known as "slatri" in central java usually used as skin diseases traditional medicine. C. soulattri contains compounds terpenoid, steroid, coumarin, chromanon and xanthone. Steroid compounds have some biological activity like antiinflamatory, antibactery and antifungal. In this research, isolation of steroids constituent from C. soulattri leaves was conducted by maceration method using ethyl acetate as solvent. The separation and purification process has been done by vacuum liquid chromatography and flash chromatography. The structure then analyzed by spectroscopy UV, FTIR, and NMR (1H NMR, 13C NMR, HSQC and HMBC). The UV spectrum showed a peak
at λ max 237 nm that indicate as a chromophore group from an enon. The FTIR
spectra showed the presence of functional groups C=O carbonyl at 1677 cm-1 and C=C alkene at 1618 cm-1. The 13C NMR spectra showed six alkenes carbons and fifty two alkanes carbon. The 1H NMR spectra showed alkanes protons and alkenes protons. Based on the analysis result, the compounds are suggested as a mixture of two compounds (4-stigmastene-3-one and 4.22-stigmastadiene-3-on).
MOTTO
“
Berlelah-lelahlah, manisnya hidup terasa setelah lelah berjuang. Jika engkau tak
tahan lelahnya belajar maka engkau akan menanggung perihnya kebodohan
.”
(Imam Syafi’i)
“Tidak ada yang tidak mungkin, sampai kata ‘tidak mungkin’ itu anda proyeksikan
pada pikiran anda sendiri. Kata-kata adalah doa sekaligus rencana yang kita ajukan
pada semesta”
PERSEMBAHAN
Karya ini saya persembahkan untuk :
Mama & Papa tersayang
Yang tak pernah lelah memberikan doa, semangat dan dukungannya
Adikku Difania Seftiaranisa Putri
Seluruh keluarga besar khususnya Mbah dan Pakde Joko
Panji Satria Pratama
Teman-teman kimia angkatan 2012, Karina, Ida, Respati, Dheo, Joni, Jes, Reno
dan Maria
terima kasih atas persahabatannya
KATA PENGANTAR
Alhamdulillah segala puji syukur kehadirat Allah SWT yang telah
melimpahkan segala rahmat dan karunia-Nya sehingga penulis dapat
menyelesaikan skripsi ini untuk memenuhi sebagian persyaratan guna mencapai
gelar Sarjana Sains dari Prodi Kimia FMIPA, UNS.
Dalam penyusunan skripsi ini, penulis tidak lepas dari bimbingan,
pengarahan dan bantuan dari berbagai pihak, maka pada kesempatan ini penulis
menyampaikan ucapan terima kasih kepada :
1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia
FMIPA UNS.
2. M. Widyo Wartono, M.Si selaku pembimbing I yang telah memberikan
bimbingan, arahan, kesempatan dan kesabaran selama menyelesaikan
skripsi.
3. Dr.rer.nat Fajar Rakhman Wibowo, M.Si selaku pembimbing II yang telah
memberikan bimbingan dan arahan selama menyelesaikan skripsi.
4. Dr. Sayekti Wahyuningsih, M.Si selaku pembimbing akademik yang telah
memberikan bimbingan dan motivasinya.
5. Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, S.Si., M.Si selaku ketua Laboratorium
Kimia FMIPA UNS, serta laboran-laboran mas Anang dan mbak Nanik
atas bantuannya selama penelitian.
6. Seluruh Dosen di Prodi Kimia, FMIPA UNS atas ilmu yang berguna
dalam menyusun skripsi.
7. Kedua orang tua saya, Elwin Firmansyah, SH dan Sri Wahyuningsih, SH
yang telah memberikan doa, semangat dan dukungannya.
8. Adik saya Difania Seftiaranisa Putri, seluruh keluarga besar dan Panji
Satria yang telah memberikan semangat dan dukungannya.
9. Teman-teman Kimia 2012, Respati, Karin, Dheo, Jes, Joni, Ida, Maria,
Mba Euodia, Mba Gesti, kakak-kakak dan adik-adik seperjuangan saya
dijurusan Kimia terima kasih atas doa, semangat, bantuan dan
10.Semua pihak yang telah membantu.
Penulis mengucapkan terima kasih untuk semua pihak yang telah berjasa
kepada penulis khususnya dalam penyelesaian skripsi ini. Skripsi ini masih jauh
dari sempurna untuk itu penulis senantiasa mengharapkan saran dan kritik yang
membangun bagi kesempurnaan skripsi ini. Semoga skripsi ini dapat bermanfaat
bagi pembaca.
Surakarta, Mei 2017
DAFTAR ISI
A. Latar Belakang Masalah... 1
B. Perumusan Masalah... 3
1. Identifikasi Masalah... 3
2. Batasan Masalah... 3
3. Rumusan Masalah... 4
C. Tujuan Penelitian... 4
D. Manfaat Penelitian... 4
BAB II LANDASAN TEORI... 5
A. Tinjauan Pustaka... 5
1. Tumbuhan C. soulattri... 5
a. Deskripsi Tumbuhan C. soulattri... 5
b. Manfaat Tumbuhan C. soulattri... 6
c. Kandungan Senyawa Kimia C. soulattri... 7
1) Kumarin... 7
2) Kromanon... 8
4) Terpenoid... 10
5) Steroid... 11
2. Metode Isolasi dan Pemurnian Senyawa Bahan Alam... 12
a. Ekstraksi... 12
b. Kromatografi... 13
1) Kromatografi Lapis Tipis... 13
2) Kromatografi Vakum Cair (KVC)... 14
3) Kromatografi Kolom Flash... 15
3. Metode Elusidasi Senyawa Bahan Alam... 15
a. Spektroskopi... 15
1) Spektroskopi Ultraviolet-visible (UV-Vis)... 15
2) Spektroskopi Fourier Transform Infra Red (FTIR)... 16
3) Spektroskopi NMR... 16
a. Spektroskopi 1H NMR... 17
b. Spektroskopi 13C NMR... 18
c. HSQC (Heteronuclear Single Quantum Correlation)... 19
d. HMBC (Heteronuclear Multiple Bond Correlation).... 19
B. Kerangka Pemikiran... 19
C. Hipotesis... 20
BAB III METODOLOGI PENELITIAN... 21
A. Metodologi penelitian... 21
B. Tempat dan Waktu Penelitian... 21
C. Alat dan Bahan... 21
1. Alat... 21
2. Bahan... 22
D. Prosedur Penelitian... 23
1. Persiapan Sampel... 23
2. Isolasi Senyawa dari daun C. soulattri... 23
3. Fraksinasi dan Pemurnian Senyawa... 23
a. Kromatografi Vakum Cair (KVC)... 23
4. Uji Kualitatif dengan pereaksi Lieberman Burchard... 24
5. Elusidasi Struktur Senyawa... 25
E. Teknik Analisis data... 25
BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN... 27
A. Isolasi, Fraksinasi dan Purifikasi Senyawa... 27
B. Elusidasi Stuktur Senyawa Fraksi E3... 34
1. Analisis data UV... 34
2. Analisis data FTIR... 35
3. Analisis data NMR... 37
BAB V KESIMPULAN DAN SARAN... 61
A. Kesimpulan... 61
B. Saran... 61
DAFTAR PUSTAKA... 62
DAFTAR TABEL
Halaman
Tabel 1. Serapan Khas Beberapa Gugus Fungsi pada Spektroskopi
Inframerah…... 16
Tabel 2. Pergeseran Kimia Proton 1H yang Khas (Relatif terhadap
Tetrametilsilana/TMS)... 17
Tabel 3. Pergeseran Kimia pada spektra 13C NMR... 18
Tabel 4. Sinyal Karbon 13C NMR ... 38
Tabel 5. Nilai geseran kimia, multiplisitas dan jenis proton spektrum
1
H NMR... 41
Tabel 6. Korelasi proton dan karbon dari data HSQC dan jenis atom
karbon... 45
Tabel 7. Korelasi proton dengan karbon tetangga berjarak 2-3 ikatan
dari data HMBC... 47
Tabel 8. Perbandingan data 1H NMR dan 13C NMR senyawa 1 dengan
senyawa pembanding... 58
Tabel 9. Perbandingan data 1H NMR dan 13C NMR senyawa 2 dengan
DAFTAR GAMBAR
Halaman
Gambar 1. Tumbuhan Callophyllum soulattri ... 5
Gambar 2. Kerangka dasar kumarin... 7
Gambar 3. Senyawa golongan kumarin... 7
Gambar 4. Kerangka dasar kromanon... 8
Gambar 5. Senyawa golongan kromanon... 8
Gambar 6. Kerangka dasar santon... 8
Gambar 7. Senyawa golongan santon... 9
Gambar 8. Struktur senyawa mirsena... 10
Gambar 9. Kerangka dasar triterpenoid... 10
Gambar 10. Senyawa golongan terpenoid... 11
Gambar 11. Kerangka dasar steroid... 11
Gambar 12. Senyawa golongan steroid... 12
Gambar 13. Ekstrak Kental daun C. soulattri... 27
Gambar 14. Diagram massa eluat KVC I dan KVC II... 28
Gambar 15. Hasil Uji KLT Fraksi hasil KVC I dan II dengan Eluen n -heksana : Etil asetat (9,5:0,5) dengan penampak bercak Ce(SO4)2... 29
Gambar 16. Spot tunggal non polar sebelum dan sesudah ditambah pereaksi lieberman burchard... 30
Gambar 20. Uji kemurnian fraksi pada lampu UV dan setelah disemprot
dengan Ce(SO4)2 dengan 2 eluen yang berbeda... 33
Gambar 21. Senyawa isolat sebelum dan sesudah ditambahkan pereaksi lieberman burchard... 34
Gambar 22. Spektra UV-Vis dari fraksi E3... 34
Gambar 23. Gugus kromofor pada steroid... 35
Gambar 24. Spektra FTIR dari fraksi E3... 36
Gambar 25. Spektra 13C NMR senyawa isolat fraksi... 37
Gambar 26. Spektra 1H NMR isolat fraksi E3... 40 karbon tetangga pada senyawa 1 dan 2... 52
Gambar 37. Korelasi proton dengan karbon pada struktur kerangka dasar... 54
Gambar 39. Nilai pergeseran proton pada rantai samping... 55
Gambar 40. Hubungan korelasi proton dengan karbon antara kerangka
dasar steroid dengan rantai samping yang tersubstitusi pada
senyawa 1 dan 2... 56
Gambar 41. Nilai pergeseran kimia proton (merah) dan karbon (hitam)
pada senyawa E3 secara eksperimen... 57
Gambar 42. Struktur senyawa 4-stigmastena-3-on dan 4,22
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman
Lampiran 1. Diagram alir penelitian... 67
Lampiran 2. Tabel berat masing-masing fraksi hasil Kromatografi Kolom Flash 1... 72
Lampiran 3. Tabel berat masing-masing fraksi hasil Kromatografi Kolom Flash 2... 73
32,15; 32,13; 35,71 ppm pada HMBC... 80
Lampiran 19. Spektra korelasi proton H 2,37 ppm dengan C 123,83;
32,15; 32,13; 35,71 ppm pada HMBC... 81
Lampiran 20. Spektra korelasi proton H 5,10 ppm dengan C 129,52;
40,62; 51,34; 21,24 ppm & H 5,03 ppm dengan C 138,25;
40,62; 51,34 pada HMBC... 81
Lampiran 21. Spektra korelasi proton H 2,37 ppm dengan C 123,83;
