R OH gugus alkil. ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL Tata Nama dan Penggolongan

GOLONGAN SENYAWA

RUMUS STRUKTUR

SENYAWA GUGUS FUNGSI

ALKIL HALIDA R − X − X ALKOHOL R − OH − OH ETER R − O − R’ − O − A LDEHID O // R − C \ H O // − C \ H −CHO KETON O ║ R − C − R’ O ║ − C − −CO− ASAM KARBOKSILAT O // R − C \ OH O // − C \ OH −COOH ESTER O // R − C \ O R’ O // − C \ O − −COO−

ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL

Nama IUPAC

= alkana, akhiran –a diganti -ol

Nama trivial

: nama gugus alkil +

alkohol

.

R OH

gugus alkil gugus hidroksil

Tata Nama dan Penggolongan

CH

₃

CHCH

₂

CH

₃

OH

CH

₃

CHCH

₂

OH

CH

₃

CH

3

C

CH

3

CH

3

OH

3 2 1 4 (5) (6) (7)

CH

₃

OH

CH

₃

CH

₂

OH

(1) ₍₂₎ 1 2 3

CH

₃

CH

₂

CH

₂

OH

(3) (4) 1 2 3 1 2 3

CH

3

CHOH

CH

3 1 2 3

LANJUTAN

CH3 l CH3– CH – CH – CH- CH2- CH3 ... ... l l C2H5 OH OH l CH3– CH – CH – CH- CH2- CH3 ... l l C2H5 C2H5

PEMBAGIAN ALKOHOL

Berdasarkan jumlah gugus OHalkohol dibedakan atas 1. alkohol monovalen ( terdapat sebuah gugus OH ) 2. alkohol polivalen ( terdapat > sebuah gugus OH )

- alkohol bivalen ( 2 buah OH ) - alkohol trivalen ( 3 buah OH ) Berikut adalah contoh alkohol polivalen :

CH2- CH2 CH2 - CH - CH2

l l l l l OH OH OH OH OH ... ...

Berdasar kedudukan gugus OH pada rantai karbon

Alkohol primer

Alkohol sekunder

Alkohol tersier

H OH CH2 CH2 HO OH CH2 CH HO OH CH2 OH OH _OH CH3 OH OH

CH

3

SH

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

SH

SH

Alkohol dapat berikatan hidrogen dengan air:

H O R H O H O H H

⇒alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air.

Kelarutan

Latihan:

kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol;

(b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol;

ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA

Tata Nama

Nama IUPAC:

alkoksialkana

Nama trivial:

nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.

R OR'

rantai induk alkana (atom C lebih banyak)

cabang alkoksi (atom C lebih sedikit) Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air.

C

2

H

5

OCH

3 1 2 3

CH

₃

CH

₂

OCH

₂

CH

₃

CH

3

CHCH

2

CH

2

CH

3

OCH

3 4 5

O

OCH

₃

CH

₂

CH

2

O

oksirana etilena oksida

O

tetrahidrofuran ETER SIKLIK

CH

3

CH

2

OCH

2

CH

2

CH

3

(CH

3

)

2

CHOCH

3 Latihan:

1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk

a. b.

2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O.

C

₂

H

₅

SCH

₃ 1 2 3 2-(metiltio)butana

CH

₃

SCH

₃

CH

₃

CHCH

₂

CH

₃

SCH

₃ metiltiometana dimetil sulfida metiltioetana etil metil sulfida

4

3. Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.

Perhatikan contoh berikut

CH3– O – CH2-CH3 CH3 l CH3-CH- O-CH2-CH3 CH3-CH- O – C -CH3 l l l CH3 CH2 CH- CH3 | l CH3 CH3 (CH3)3C – O- CH(CH3)2

ALDEHIDA DAN KETON

Tata Nama

gugus karbonil gugus karbonil

aldehida keton

R

C

O

H

R

C

O

R'

Nama IUPAC:alkanal

Nama trivial:

analog asam karboksilat

Nama IUPAC: alkanon Nama trivial:

nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + keton

Akhiran –karbaldehida(atau –karboksaldehida) digunakan jika gugus – CHO terangkai pada suatu struktur siklik.

CH3 C O CH3 C6H5 C C6H5 O H C O H 1 4 3 2 1 3 2 CH3CH2 C O CH3 CH3 C O C6H5 C O H CH3 C O H CH3CH2 C O H CH3CH2CH2 C O H O

CH3CH2 C O CH2CH3 CH3 C O C CH3 CH3 CH3 Latihan:

1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk

a. b.

2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C₃H₆O. 3. Tulislah struktur untuk

(a) propenal (akrolein) (b) 2,4-pentanadion

R C

O

R'

H

O H

H

O H

Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen

dengan sesamanya, gugus karbonil dapat berikatan hidrogen dengan air.

Aldehida dan keton ber-BM rendah larut dalam air

Bobot molekul CH₃(CH₂)₄CH₃ CH₃(CH₂)₃CH=O Titik didih (o_C) 86 86 69 102 88 118 CH₃(CH₂)₃CH₂OH

(gaya London) (interaksi dipol-dipol)

(ikatan hidrogen)

Perhatikan contoh berikut

CH3- CH2- C=O I H-C=O H l • CH3-CH-CH2-CHO H l CH3 CH3 I CH3 -CH -C-CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 H l CH3– C – CHO l C2H5

Perhatikan contoh berikut

CH3- CH2- C- CH3 CH3 - C - CH3 II II O O O II CH3-CH –C - CH-CH3 l I O CH3 CH3 CH3 II I CH3 -C – C - CH -CH3 I I CH3 O C2H5 CH3 l II CH3– C – C - CH3 l C2H5

ASAM KARBOKSILAT

Tata Nama

C

O

OH

C

O

+

OH

karb

onil

hidr

oksil

karboksil

Nama IUPAC: asamalkanoat

Nama trivial: sumber asal asamnya (alkananya + karboksilat)

asam propanoat asam propionat H C O OH CH3 C O OH CH3CH2 C O OH CH3CH2CH2 C O OH asam metanoat asam format asam etanoat asam asetat asam butanoat asam butirat 1 4 3 2 5 CH3CHCH2CH2 C O OH CH3 CH2 C H C O OH 1 3 2 ₁ 2 asam laktat asam salisilat CH3 C OH C O OH H COOH OH asam glikolat H2C OH C O OH asam tereftalat

bahan baku poliester Dacron

HO C O

(CH2)n C

O OH

n = 0 asam etanadioat asam oksalat

n = 1 asam propanadioat asam malonat

n = 2 asam butanadioat asam suksinat

n = 3 asam pentanadioat asam glutarat

n = 4 asam heksanadioat asam adipat

(bahan baku poliamida Nilon-6,6) n = 5 asam heptanadioat asam pimelat

Sifat Fisik

Asam karboksilat dapat saling berikatan hidrogen membentuk dimer: R C

O O H H O C O R Bobot molekul CH₃CO₂H CH3CH2CH2OH Titik didih (o_C) 60 60 118 97

Asam karboksilat polar& dapat berikatan hidrogen dengan air ⇒_{asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.}

Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak, dan semakin besar BM, semakin tidak berbau.

Kegunaan

Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak

Asam lemak asam karboksilat rantai panjang

Sintesis

Industri

CH3 C O H Mn(CH3COO)2 CH3 C O OH + 1/2 H2 55−80 oC

Latihan:

1. Berilah nama untuk

2. Tulislah struktur untuk

(a) asam 3-bromobutanoat (c) asam 2-butunoat (b) asam 2-hidroksi-propanoat (d) asam m-nitrobenzoat

COOH CH3 (a) Cl₂CHCO₂H (b) CH3CH=CHCO2H (c) (CH₃)₃CCO₂H (d)

3. (a) Gambarkan polarisasi ikatan pada gugus karboksil berdasarkan elektronegativitas atom-atom penyusunnya. (b) Gambarkan ikatan hidrogen antara asam asetat dan air.

TURUNAN ASAM KARBOKSILAT

Tata Nama

Gugus –OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.

asil halida anhidrida karboksilat ester amida

R

C

O

X

R C

O

OH

R C

O

O C

O

R'

R C

O

OR'

R C

O

NH

₂

Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam karboksilat induknya.

Asil Halida

etanoil bromida benzoil klorida CH3 C O Br C6H5 C O Cl Anhidrida Karboksilat anhidrida asetat

anhidrida etanoat anhidrida etanoat propanoat CH₃ C O O C O CH₃ CH₃CH₂ C O O C O CH₃ asetil bromida

anhidrida asetat propionat

Ester R C O OR' alkilalkanoat fenil asetat fenil etanoat CH3 C O O metil asetat metil etanoat CH3 C O O CH3

C

O

O CH

₂

CH

₃

(CH

₃

)

₃

C C

O

O

Sintesis Ester

CH3 C O OH HO CH3 H + /Q -H2O CH3 C O O CH3 +

1. Esterifikasi umum, contohnya

asam asetat asam etanoat metil alkohol metanol metil asetat metil etanoat

2. Pembuatan vinil asetat dalam industri:

CH3 C O OH CH2 CH2 CuCl2 CH3 C O O C H CH2 H2O 1/2 O2 + + +

asam asetat etilena vinil asetat

Sifat Fisik dan Kegunaan Ester

• Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga. • Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.

Perhatikan contoh berikut :

O II O CH3- C – O- CH3 II CH3– CH2 –C –O- CH- CH3 l CH3-CH-CH2-COO-C2H5 C2H5 l CH3 O CH3 II I H-C – O- C-CH3 I CH3– CH2 –COO-CH-CH3 CH3 I O CH3 II CH3-CH-CH2-O-C- CH3 I CH3

AMINA

Tata Nama dan Penggolongan

Turunan organik dari amonia (NH3)

1o ₂o 3o ₄o

H

N

H

H

H

N

R

H

H

N

R

R

R

N

R

R

R

N

R

R

R

1.

Nama umum:

Gugus alkil yang melekat pada atom

N

+ akhiran

-amina.

3.

Nama Chemical Abstracts (CA):

alkanamina.

2.

Nama IUPAC:

Gugus amino, -NH

₂

, dianggap sebagai

substituen.

Struktur Nama Umum Nama IUPAC Nama CA

CH₃CH₂NH₂ etilamina aminoetana etanamina (CH3CH2)2NH dietilamina etilaminoetana N-etiletanamina

(CH3CH2)3N trietilamina dietilaminoetana N,N-dietiletanamina

Jika gugus –NH2dapat berada di >1 posisi, penomoran diperlukan:

CH3CH2CH2NH2 1-propilamina 1-aminopropana 1-propanamina

(CH3)2CHNH2 2-propilamina 2-aminopropana 2-propanamina

Struktur Nama Umum Nama IUPAC Nama CA

Amina aromatikdinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA):

– p-bromoanilina 4-bromo benzenamina NH2 Br (a) (CH₃)₃CNH₂ (b) (CH₃)₂NH (c) CH₃(CH₂)₃NH₂ (d) O₂N NH₂ Latihan:

1. Berilah nama yang dapat diterima untuk

NH2

(e) (f)

2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o_{, 2}o_{, 3}o_{, atau 4}o_.

Sifat Fisik

Sebagian besar amina ber-BM rendah berupa gas atau cairan atsiri dengan bau “seperti ikan” atau amonia.

Sintesis

NO2 Fe

HCl NH2

1. Reaksi amonia dan organohalogen, lalu garamnya dibasakan:

2. Sintesis anilina reduksi nitrobenzena:

nitrobenzena anilina

Td asam karboksilat > alkohol > amina, jika BM hampir sama.

Perhatikan contoh berikut

O II CH3 CH3 O CH3- C - OH I I II CH3- CH – CH – CH –C -OH l CH3-CH-CH2-COOH C2H5 l CH3 CH3 I CH3 -CH –C - CH2-C=O I I I CH3 CH3 C2H5 OH l CH3– C – CH2-COOH l C2H5

H O H O C H C H ₂ N H ₂ O H H O H O C H C H ₂ N H C H ₃ O H n o r e p i n e f r i n e p i n e f r i n H O H O C H C H N H C H ₃ O H C H ₃ e f e d r i n a

AMINA

Struktur amina :

R-NH

₂

, (R)

₂

NH, (R)

₃

N =primer, sekunder, tersier

CH

₃

-CH

₂

-CH

₂

-CH

₂

-NH

₂

(CH

₃

)

₂

NH

(CH

₃

)

₃

N

Atom N pada amina dapat memiliki empat gugus

atau atom yang terikat padanya (atom N bagian

ion positif).

Ada 2 golongan senyawa ion :

a.

Garam amina

: jika satu atau lebih yang terikat

adalah atom H

b.

Garam amonium kuarterner

: jika keempat gugus

yang terikat adalah alkil atau aril (tdk ada H yang

terikat N)

N

+

C H

₃

C H

₃

C H

₃

C H

₃

C l

-Dimetilamonium klorida (garam amina)

Tetrametil amonium klorida

(garam amonium kuarterner)

NH

+

Cl

-CH

₃

Latihan

Jika lebih dari satu gugus alkil, gugus alkil terbesar sebagai induk, sedangkan gugus alkil tambahan dinyatakan dg awalan N-alkil

C H ₃ C H N H C H ₃ C H ₃

N - m e t i l - 2 - p r o p i l a m i n a

C H₃C H₂N H₂ N H₂

Bila sebagai substituen : sebagai awalan amino

Aril amina : sebagai turunan amin aromatik asal (anilin),

substituen pd N diberi awalan

N-Amina heterosiklik (N dlm cincin)

nama tersendiri

H ₂ N C H ₂ C H ₂ O H 2 - a m i n o e t a n o l N H ₂ N C H 3 C H ₃ a n i l i n _{N , N - d i m e t i l a n i l i n} N H N H H N N H p i r o l i d i n p i p e r i d i n p i p e r a z i n

.

Ikatan dan sifat fisis Amina

Ikatan dalam amina analog dengan ikatan dalam

amonia

sp

3

_{hibrid (piramidal)}

Molekul amina yang mengikat tiga gugus berbeda

bersifat kiral

Ikatan N---H pada amina dapat membentuk ikatan

hidrogen dg atom elektronegatif dari molekul lain.

N

H

C H ₃ H

s e p a s a n g e l e k t r o n b e b a s

Ikatan NH---N lebih lemah dari OH---O, karena N

kurang elektronegatif dibanding O

N kurang polar

sehingga titik didih < dari alkohol.

Amina tersier dalam bentuk murni tidak dapat

membentuk ikatan hidrogen

titik didih amina

tersier < amina sekunder dan primer.

Amina tersier, sekunder dan primer dapat membentuk

ikatan hidrogen dengan molekul air.

Garam amina dan garam amonium kuarterner bersifat

seperti garam anorganik : titik leleh tinggi, larut dalam

air dan tidak berbau.

Kebasaan Amina

Amina

basa lemah << dari ion OH, karena dapat

memberikan sepasang elektron bebasnya berikatan

dengan proton.

Amina yang larut dalam air membentuk ion OH

Alkil amina mengalami reaksi sempurna dengan asam

kuat membentuk garam amina (garam alkilamonium)

N H ₃ + H ₂ O N H ₄+ _{+ O H}

-R ₃ N + H X R ₃ N + _{H X}

-g a r a m a m i n a

AMIDA

Amida adalah turunan asam karboksilat,

dimana gugus –OH digan-ti dengan –NH

₂

atau amoniak, dimana 1 H diganti dengan

asil.

Sifat fisika : zat padat kecuali formamida

yang berbentuk cair, tak berwarna,

suku-suku yang rendah larut dalam air, bereaksi

kira-kira netral.

Struktur Amida : R – CONH

₂

AMIDA

PEMBUATAN AMIDA :

Reaksi asam karboksilat dengan amoniak

Garam amoniumamida dipanaskan

Reaksi anhidrid asam dengan amponiak

PENGGUNAAN AMIDA :

Formamida berbentuk cair, sebagai pelarut.

Untuk identifikasi asam yang berbentuk cair.

Untuk sintesis nilon

Amida

C

O

NH

₂

H C

O

NH

₂

CH

₃

CH

₂

C

O

NHCH

₂

CH

₃

That’s All Folks

Have a Nice Day

SOAL LATIHAN

1. Gambarkan struktur amina berikut dan klasifikasikan !

a. Trietilamina b. 2-aminopropanoat c. Isopropil amina d. N-isopropil anilin e. N,N-dimetilbutilamina f. Siklopentilamin g. Benzilamina

Nama yang tepat untuk senyawa

CH2=C--CH-CH2-CH3 adalah….

CH3CH3

Senyawa yang bukan merupakan alkohol sekunder adalah... a.2-pentanol b.3-pentanol c.2-metil-3-pentanol d.3-metil-2-pentanol e.3-metil-3-pentanol Jawaban e Penyelesaian:

3-metil-3-pentanol merupakan alkohol tersier. Alkohol tersier:-il dan –ol terikiat pada C yang sama.

a.4-etil-2-metil-2-pentena b.2-metil-2-etil-2-pentena c.4-etil-2-metil-pentena d.2,4-dimetil-2-heksena e. 3,5-dimetil-4-heksena

Gambarkan struktur senyawa dibawah ini

CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH=CH2 Dan CH3-CH2-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3 C2H5 CH3-CH CH3 CH-CH3 CH3 CH3-CH CH3 CH3

Gambarkan struktur senyawa

dibawah ini :

A.3-etil-3-isopropil 1 heptena

B.4-metil-4,5-diisopropil oktana

Tentukan jumlah isomer senyawa C4H6!

Jawab:

a.HC = C-CH2-CH3 1-butuna

b.CH3-C C-CH3 2-butuna

Tuliskan dan tentukan jumlah isomer dari senyawa

dengan rumus C5H12

Jawaban:

Penyelesaian: Isomer C5H12 adalah

CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 (n-pentana)

(2-metil butana)

(

2,2-dimetil propana)

Jadi, kemungkinan senyawa dari C5H12 adalah

tiga.