SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-METOKSIFENIL)
AKRILAMIDA DARI ETIL P-METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN
DIETANOLAMIN
SKRIPSI
ROBIJANTO BANGUN 060802038
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA
MEDAN 2011
PERSETUJUAN
Judul :SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-
METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P- METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN
Kategori : SKRIPSI
Nama : ROBIJANTO BANGUN
Nomor Induk Mahasiswa : 060802038
Program Studi : SARJANA (S1)
Departemen : KIMIA
Fakultas : MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN
ALAM UNIVERSITAS SUMATERA UTARA Disetujui di,
Medan, Januari 2011 Komisi Pembimbing
Pembimbing 2 Pembimbing 1
Dr. Mimpin Ginting, MS Drs. Darwis Surbakti, MS NIP. 195510131986011001 NIP. 195307071983031001
Diketahui/Disetujui oleh
Departemen Kimia FMIPA USU Ketua,
DR. Rumondang Bulan, MS NIP. 195408301985032001
PERNYATAAN
SEMI SINTESIS N,N-BIS(2-HIDROKSIETIL)-3-(4-METOKSIFENIL) AKRILAMIDA DARI ETIL P-METOKSISINAMAT HASIL ISOLASI RIMPANG
KENCUR (Kaempferia galanga, L) MELALUI AMIDASI DENGAN DIETANOLAMIN
SKRIPSI
Saya mengakui bahwa skripsi ini adalah hasil kerja saya sendiri, kecuali beberapa kutipan dan ringkasan-ringkasan masing-masing disebutkan sumbernya.
Medan, Januari 2011
ROBIJANTO BANGUN 060802038
PENGHARGAAN
Puji dan syukur penulis panjatkan kepada Tuhan Yesus Maha Esa atas kasih dan karuniaNya penulis dapat menyelesaikan penelitian dan penyusunan skripsi ini pada waktunya.
Dalam pelaksanaan penelitian hingga penyelesaian skripsi ini, penulis menyadari banyak mendapat bantuan, motivasi dan dukungan dariberbagai pihak. Untuk itu pada kesempatan ini penulis menyampaikan terimakasih kepada:
1. Bapak Drs.Darwis Surbakti,MS., selaku pembimbing I dan Bapak Dr.Mimpin Ginting,MS., selaku pembimbing II yang telah meluangkan waktu untuk memberikan bimbingan, pengarahan dan saran kepada penulis selama melakukan penelitian dan penyusunan skripsi ini.
2. Dr.Rumondang Bulan Nst,MS dan Drs.Firman Sebayang,MS sebagai ketua dan sekretaris Departemen Kimia FMIPA USU
3. Drs.Adil Ginting, M.Sc, sebagai Kepala Laboratorium Kimia Organik FMIPA USU dan kepada Bapak/ibu dosen Organik Bapak Prof.Dr.Jamaran Kaban,M.Sc, Ibu Juliati Tarigan S.Si,M.Si, Ibu Dra.Herlince Sihotang ,MSi, Ibu Cut Fatimah Zuhra,S.Si,M.Si dan Ibu Helmina br Sembiring,SSi,M.Si atas segala dorongan dan waktu diskusinya
4. Seluruh dosen Departemen Kimia FMIPA USU yang telah memberikan waktunya untuk memberi bimbingan selama penulis mengikuti kuliah di Departemen Kimia F-MIPA USU
5. Sahabat-sahabat terbaik (Marcel, Aspriadi, Feli, Merry, Yemima, AgusManto, Sevia Lity, dan Judika) yang telah membantu, memberi semangat dan motivasi kepada penulis untuk melakukan penelitian ini
6. Teman-teman asisten Laboratorium Kimia Organik ( Cristi, Silo, Bayu, Deni, Sion, Mutiara, dan Samuel)
7. Pihak-pihak yang tidak desebutkan namun tulus membantu penulis dalam penyelesaian skripsi ini.
Akhir kata saya mengucapkan terimakasih setinggi-tingginya kepada Mama (G.br Surbakti) dan Bapak (S.Bangun) dan kepada saudara-saudara ( Devi Yanti Bangun,
Sardiana Bangun, Yuli karsina tarigan, dan Doglas Tarigan) dan kepada bibik Uda dan Bapak Uda (I. Br Surbakti, S. Tarigan) terima kasih atas doa dan dukungannya,
Semoga Tuhan selalu memberkati rahmat dan kasih karuniaNya kepada kita semua.
Medan, Januari 2011
ROBIJANTO BANGUN 060802038
ABSTRAK
Etil p-Metoksisinamat dapat diisolasi dari rimpang kencur (Kaempferia galanga, L) secara perkolasi menggunakan pelarut etanol. Pemurnian etil p-metoksisinamat dari hasil ekstraksi dapat dilakukan melalui rekristalisasi mengunakan pelarut etanol. Selanjutnya etil p-metoksisinamat yang memiliki gugus fungsi ester dapat ditransformasikan melalui amidasi menghasilakan senyawa amida turunan sinamat
Hasil isolasi etil p-metoksisinamat dari rimpang kencur setelah dimurnikan diperoleh sebesar 1,1 % dari berat kencur basah. Titik lebur etil p-metoksisinamat 55- 560C. Hasil amidasi etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin pada suhu 80-90oC dihasilkan senyawa N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida. Konformasi struktur hasil isolasi dan hasil sintesis melalui analisa spekstroskofi FT-IR memberikan spektrum yang menggambarkan bahwa hasil isolasi adalah etil p-metoksisinamat dan hasil sintesa adalah N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida dengan nilai Hidrofil Lipofil Balance (HLB) diperoleh sebesar 3,89 yang berarti senyawa ini bersifat surfaktan dalam sistem dispersi w/o.
ABSTRACT
Ethyl p-metoxycinnamate can be isolated from Kaempferia Galanga L (rimpang kencur) by percolation using ethanol as the solvent. Then, the ethyl p-metoxycinnamate, as extraction product, is purified through recrystallization process by using ethanol as the solvent. Ethyl p-metoxycinnamate which has ester functional group can be transformed into amide substance as cinnamate’s derivative by amidation process.
The isolation of the ethyl p-methoxycinnamate of the Kaempferia Galanga L, after purified, yields 1,1% ethyl p-methoxycinnamate based on the fresh material. The melting point of the ethyl p-metoxycinamate is 55oC – 56oC . The product of the amidation of ethyl p-metoxycinnamate by diethanolamine at 80oC – 90oC is N,N-Bis-(2-hydroxy- ethyl)-3-(4-methoxy-phenyl)-acrylamide substance. The conformation of the structure of the product of the isolation and synthesis process by using STIR spectroscopy analyses showed the spectrums which indicate that the product of the isolation is ethyl p- methoxycinnamate and the product of the synthesis is N,N-Bis-(2-hydroxy-ethyl)-3-(4- methoxy-phenyl)-acrylamide with 3.89 Hydrophilic Lypophilic Balance figure, hence that substance has surfactant characteristics on dispersal system w/o.
DAFTAR ISI
Halaman
Persetujuan iii
Pernyataan iv
Penghargaan v
Abstrak vii
Abstract viii
Daftar Isi ix
Daftar Gambar xi
Daftar Tabel xii
Daftar Lampiran xiii
Bab 1 Pendahuluan
1.1 Latar Belakang 1
1.2 Permasalahan 2
1.3 Tujuan Penelitian 3
1.4 Manfaat Penelitian 3
1.5 Lokasi Penelitian 3
1.6 Metodologi Penelitian 3
Bab 2 Tinjauan Pustaka
2.1 Tanaman Kencur (Kaemferia galanga, L) 5
2.1.1. Kandungan Kimia dari Kencur 7
2.2 Senyawa Etil p-Metoksisinamat 8
2.2.1. Biosintesa p-metoksisinamat 10
2.3. Amida 12
2.3.1. Reaksi Pembuatan Amida 13
2.3.2. Kegunaan Amida 14
2.4 Dietanolamin 16
2.5 Surfaktan 16
Bab 3 Metodologi Penelitian 22
3.1 Alat-alat 22
3.2 Bahan-bahan 23
3.3 Prosedur Percobaan 24
3.3.1 Preparasi Sampel 24
3.3.2 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari kencur 24
3.3.3 Amidasi Etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin 24 3.3.4 Penentuan Nilai Hidrofil Lopofil Balance (HLB) 25
3.4 Bagan penelitian 27
3.4.1 Preparasi sampel 27
3.4.2 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari kencur 27 3.4.3 Amidasi Etil p-metoksisinamat dengan dietanolamin 28 3.4.4 Penentuan Nilai Hidrofil Lipofil Balance (HLB) 29
Bab 4 Hasil dan Pembahasan 30
4.1 Hasil 30
4.1.1 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Rimpang Kencur 30 4.1.2 Amidasi Etil p-metoksisinamat Dengan Dietanolamin
N,N-bis(2-hidroksiasetil)-3-(4-metoksifenil)akrilamida 30
4.2 Pembahasan 32
4.2.1 Isolasi Etil p-metoksisinamat dari Rimpang Kencur 32 4.2.2 Amidasi Etil p-metoksisinamat Dengan Dietanolamin 33
Bab 5 Kesimpulan dan Saran 37
5.1 Kesimpulan 37
5.2 Saran 37
Daftar Pustaka 38
Lampiran 40
DAFTAR GAMBAR
Halaman Gambar 2.1. Jalur asan sikhimat dalam biosintesa fenilpropanoid
untuk menghasilkan Etil p-metoksisinamat 11 Gambar 2.2 Reaksi Umum Sintesis Pembentukan Amida 12 Gambar 2.3 Skala Keseimbangan Hidrofil Lipofil (HLB) 19
DAFTAR TABEL
Halaman Tabel 2.1. Harga HLB beberapa gugus hidrofilik dan lopofilik 20 Tabel 2.2. Nilai HLB dalam kaitannya dengan kegunaan industri 21 Tabel 4.1. Hasil analisa Kromatografi Lapis Tipis Senyawa
Etil p-metoksisinamat hasil isolasi dan senyawa amida hasil
Sintesis 31
Tabel 4.2. Kelarutan N,N-bis(2-hidroksietil)-3-(4-metoksifenil) akrilamida dan EPMS dalam berbagai pelarut 32 Tabel 4.3. Penentuan Bilangan Penyabunan Dengan Metode Totrasi 35 Tabel 4.4. Penentuan Bilangan Asam Dengan Metode Titrasi 35
DAFTAR LAMPIRAN
Halaman Lampiran A. Spektrum FT-IR Etil p-metoksisinamat 41 Lampiran B. Spektrum FT-IR N,N-bis(2-hidroksietil)-3-
(4-metoksifenil)akrilamida 42
Lampiran C. Perhitungan harga HLB 43
Lampiran D. Pembuatan Reagen 44