MAKALAH IKATAN KIMIA
IKATAN HIDROGEN INTRAMOLEKUL
Dini Wahyu Ningsih
130204010
Dosen : Ade Priyanto, M.Si
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA, ILMU PENGETAHUAN ALAM
DAN KESEHATAN
UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH RIAU
2016
KATA PENGANTAR
Segala puji bagi Allah SWT yang telah memberikan nikmat serta hidayah-Nya terutama nikmat kesempatan dan kesehatan sehingga penulis dapat menyelesaikan makalah mata kuliah Ikatan Kimia yang berjudul Ikatan Hydrogen Intramolekul. Kemudian shalawat beserta salam kita sampaikan kepada Nabi besar kita Muhammad SAW yang telah memberikan pedoman hidup yakni al-qur’an dan sunnah untuk keselamatan umat di dunia.
Makalah ini merupakan salah satu tugas mata kuliah Ikatan Kimia di program studi kimia di Fakultas MIPA dan Kesehatan universitas Muhammadiyah. Selanjutnya penulis mengucapkan terima kasih yang sebesar-besarnya kepada Bapak Ade Priyanto, M.Si selaku dosen pembimbing mata kuliah Ikatan Kimia dan kepada segenap pihak yang telah memberikan bimbingan serta arahan selama penulisan makalah ini.
Akhirnya penulis menyadari bahwa banyak terdapat kekurangan-kekurangan dalam penulisan makalah ini, maka dari itu penulis mengharapkan kritik dan saran yang konstruktif dari para pembaca demi kesempurnaan makalah ini.
Pekanbaru, 16 Januari 2016
HALAMAN KATA PENGANTAR………...1 DAFTAR ISI………...2 BAB I PENDAHULUAN 1.1 Latar Belakang………...3 1.2 Tujuan………..3 Bab II Isi 2.1 Pengertian Ikatan Hidrogen……….……...4
2.2 Sifat Kekuatan Ikatan Hydrogen……….…...4
2.3 Pembantukan Ikatan Hydrogen………...4
2.4 Bukti Adanya Ikatan Hidrogen……….…...7
2.5 Ikatan Hydrogen Intramolekul……….……...14
BAB III PENUTUP Simpulan………...16 DAFTAR PUSTAKA
PENDAHULUAN
1.1 Latar Belakang
Ikatan hidrogen merupakan ikatan yang terjadi akibat gaya tarik antarmolekul antara dua muatan listrik parsial dengan polaritas yang berlawanan. Ikatan hidrogen seperti interaksi dipol-dipol dari Van der Waals. Perbedaannya adalah muatan parsial positifnya berasal dari sebuah atom hidrogen dalam sebuah molekul. Sedangkan muatan parsial negatifnya berasal dari sebuah molekul yang dibangun oleh atom yang memiliki elektronegatifitas yang besar, seperti atom Flor (F), Oksigen (O), Nitrogen (N), Belerang (S) dan Posfor (P). Muatan parsial negatif tersebut berasal dari pasangan elektron bebas yang dimilikinya. Muatan parsial yang berasal dari atom yang memiliki pasangan elektron bebas.
Ikatan "hidrogen", sejenis ikatan lemah, memainkan peranan utama dalam pembentukan materi yang sangat penting untuk kehidupan kita. Contoh: air, sebagai dasar kehidupan, disatukan dengan ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen lebih kuat dari gaya antarmolekul lainnya, namun lebih lemah dibandingkan dengan ikatan kovalen dan ikatan ion, contoh ikatan hydrogen yang terjadi antar molekul air, dimana muatan parsial positif berasal dari atom H yang berasal dari salah satu molekul air.
1.2 Tujuan
Untuk mengetahui dan memahami Ikatan Hidrogen Intramolekul
BAB II ISI
2.1 Pengertian Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen adalah sebuah interaksi tarik-menarik (dipol-dipol) antara atom yang bersifat elektronegatif dengan atom hidrogen yang terikat pada atom lain yang juga bersifat elektronegatif. Jadi, ikatan hidrogen tidak hanya terjadi pada satu molekul, melainkan bisa antara molekul satu dengan molekul yang lainnya. Ikatan hidrogen selalu melibatkan atom hidrogen. Inilah gambar ilustrasi ikatan hidrogen:
2.2 Sifat Kekuatan Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen bersifat lebih kuat dibandingkan gaya van der Waals, tetapi lebih lemah dibandingkan ikatan kovalen maupun ikatan ion.
2.3 Pembentukan Ikatan Hidrogen
Ikatan hidrogen sangat dominan dalam kimia air, larutan air, pelarut hidroksilik, spesies yang mengandung gugus -OH umumnya, dan penting juga dalam sistem biologi misalnya sebagai penghubung rantai polipetida dalam rantai protein dan pasangan basa dari asam nukleat. Apabila atom hidrogen terikat pada atom lain, terutama F, O, dan N sedemikian sehingga ikatan X-H bersifat sangat polar dengan daerah positif pada atom H, maka atom H ini dapat berinteraksi dengan spesies negatif lain atau spesies kaya elektron membentuk ikatan hidrogen (Xδ- - Hδ+•••Y ; H•••Y = ikatan hidrogen). Walaupun detilnya sangat bervariasi, tetapi umumnya
dipercaya bahwa sifat khas gaya elektrostatik yang besar antara atom H dan Y. Konsekuensinya, jarak ikatan X-H dengan ikatan hidrogen akan menjadi lebih panjang, sekalipun tetap sebagai ikatan kovalen tunggal, daripada panjang ikatan normal X-H tanpa ikatan hidrogen. Demikian juga jarak H•••Y umumnya lebih panjang daripada jarak ikatan normal H-Y. Dalam hal ikatan hidrogen sangat kuat, jarak X•••Y menjadi sangat pendek dan panjang ikatan antara X-H dan H•••Y keduanya menjadi pendek dan hampir sama.
2.4. Fakta Eksperimen
a. Senyawa-senyawa organik yang mengandung gugus hidroksi – OH atau gugus amino NH2 relatif lebih larut dalam air disebabkan karena pembentukan ikatan hidrogen dengan molekul air.
b. Dimerisasi asam karboksilat seperti asam asetat CH3COOH juga merupakan contoh yang sangat baik adanya ikatan hidrogen.
c. Secara fisika titik didih suatu molekul seharusnya bergantung pada berat molekulnya, yaknisemakin berat molekul suatu senyawa maka makin sulit menguap maka semakin tinggi titikdidihnya. Namun fakta eksperimen titik didih senyawa hidrida unsur-unsur golongan VA,VIA, VIIA menunjukkan adanya penyimpangan.
d. Titik didih senyawa hidrida golongan IVA semakin tinggi dengan urutan: CH4 < SiH4 <GeH4 < SnH4. Urutan kenaikan titik ini sesuai dengan konsep bahwa semakin besar beratmolekul semakin tinggi titik didihnya.
e. Pada senyawa hidrida golongan VA tampak titik didih semakin tinggi dengan uurutan: PH3< AsH3 < SbH3 < NH3 seharusnya titik didih molekul NH3 paling rendah karena berat molekulnya paling ringan. Titik didih NH3 dibandingkan dengan molekul lainnya yang berat molekulnya lebih besar merupakan fakta. Diantara molekul NH3 terjadi ikatan hidrogen sehingga untuk bisa menguap diperlukan energi tambahan untuk memutuskan ikatan hidrogen yang terbentuk antara molekul NH3.
f. Titik didih senyawa hidrida golongan VIA dan VIIA. Berdasarkan urutan bertambahnya berat molekul,seharusnya titik didih semakin tinggi dengan urutan: H2O < H2S < H2Se < H2Te, tetapi fakta eksperimen menunjukkan. Titik didih H2O paling tinggi. HF < HCL < HBr < HI, fakta eksperimen menunjukkan titik didih HF paling tinggi. Tingginya titik didih H2O dibandingkan dengan senyawa hidrida lainnya dalam satu golongan dan tingginya titik didih HF dibandingkan senyawa hidrida lainnya dalam satu golongan merupakan fakta terjadinya ikatan hidrogen antara molekul H2O dan antaramolekul HF.
g. Kekuatan ikatan hidrogen sangat dipengaruhi oleh perbedaan elektonegativitas antara atom-atom dalam molekul.Semakin besar perbedaan elektronegativitasnya, semakin besar kekuatan ikatan hidrogenyang terbentuk.Oleh karena itu berdasarkan perbedaan elektronegatifannya maka ikatan hidrogen antarmolekul HF > H2O > NH3, seharusnya titik didih HF lebih tinggi dari H2O dan NH3. Namun fakta eksperimmen menunjukkan ternyata titik didih H2O lebih tinggi dari pada titik didih HF. Hal itu disebabkan karena tiap molekul air berpotensi membentuk empat ikatan hydrogen dengan molekul air sekelilingnya, maka titik didih H2O lebih tinggi dari titik didih senyawa HF meskipun ikatan hidrogen pada HF lebih kuat dari ikatan hidrogen pada H2O.Pada hidrogen fluorida yang muncul adaleh kekurangan hidrogen sehingga tiap molekul HFhanya bisa membentuk satu ikatan hidrogen dangen molekul HF yang lainnya. Pada kasus amonia, jumlah ikatan hidrogen dibatasi oleh fakta bahwa tiap atom nitrogen hanya mempunyai satu pasang elektron.
Air dapat digambarkan sempurna sebagai sistem ikatan yang “sempurna” karena pada tiap molekul air terdapat 2 pasang elektron bebas dan 2 atom hidrogen. Oleh karena itu tiap molekul air dapat membentuk empat ikatan hidrogen dengan molekul air disekelilingnya.
2.5 Bukti Adanya Ikatan Hidrogen
Bukti adanya peran ikatan hidrogen yang mana cukup signifikan adalah perbandingan sifat fisik titik didih abnormal dari senyawa-senyawa NH3, HF, dan H2O. Kekuatan ikatan hidrogen dalam molekul-molekul secara berurutan adalah H2O > HF > NH3. Penyimpangan titik didih NH3, HF, dan H2O dalam hubungannya dengan titik didih senyawa-senyawa kovalen hidrida dari unsur-unsur dalam golongan yang sama menunjukkan peran ikatan hidrogen yang sangat jelas seperti gambar berikut ini:
Senyawa yang memilih ikatan hidrogen akan memilih titik didih lebih tinggi dari pada molekul yang memilih ikatan Van Der Waals atau gaya tarik dipol-dipol. Senyawa hydrida dari unsur golongan IV, V dan VI memilih gaya Van Der Waals yang bertambah dari atas ke bawah setiap golongannya, sehingga titik didih dan titik lelehnya seharusnya meningkat tetepi kenyataannya berbeda.
Perhatikan grafik berikut ini.
Pada gambar 13 ditunjukan titik didih dan titik leleh untuk lima golongan zat. Perhatikan grafik Ne Ke Xe dan CH4 ke SnH4, molekul non polar saling tarik menarik oleh dipol terimbas sesaat atau Gaya London. Kedua grafik ini untuk membandingkan titik didih dari pasangan molekul yang Massa Molekul relatif hampir sama. Perhatikan Ne dan CH4. molekul gas mulia mempunyai distribusi elektron yang sederhana sedangkan CH4 merupakan tetrahedron (segi empat) yang menggembung dan saling tarik menarik lebih kuat. Akibatnya titik didih CH4 lebih tinggi daripada Ne. Bandingkan molekul yang strukturnya berlainan tetapi massa molekul relatifnya hampir sama. Perhatikan titk didih Ve, SnH4, HI, SbH3, dan H2Te. Tiga yang terakhir ini memiliki titik didh yang lebih tinggi karena molekul-molekul ini merupakan senyawa polar yang memerlukan energi kinetik yang lebih besar untuk memisahkan masing-masing unsurnya satu sama lain. Untuk lebih memperjelas pemahaman, gambar 13 dapat kita uraikan saru persatu, sebagai berikut:
Dapat di perhatikan unsur satu golongan (gambar 18) akan memiliki titik didih dan titik leleh yang bertambah, sesuai dengan bertambahnya nomor atom, massa atom relatif dan perioda.
Senyawa yang memiliki ikatan Hidrogen akan memiliki titk didih dan titik leleh yang lebih tinggi dari senyawa lain yang tidak memiliki ikatan hidrogen. Perhatikan gambar 14 sampai 17. Bandingkanlah molekul yang memiliki ikatan hidrogen (HF, NH3, H2O) dengan molekul segolongannya. Titik didih H2O lebih tinggi daripada H2S, H2Se dan H2Te. Begitu pula titik didih NH3 lebih tinggi daripada PH3, AsH3, SbH3. Hal ini ternyata disebabkan terdapatnyan ikatan Hidrogen yang kuat antar molekul-molekulnya.
Etanol memiliki titik didih yang sangat tinggi dibandingkan dengan propana walaupun massa molekul relatif (Mr) keduanya tidak jauh berbeda. Hal ini terjadi karena dalam molekul etanol terdapat ikatan hidrogen sedangkan propana tidak. Perhatikan rumus struktur etanol dan propana berikut ini :
Akibat lain dari adanya ikatan hidrogen adalah terjadinya penyimpanan massa molekul relatif. Seperti halnya asam etanoat (asam asetat) atau dalam kehidupan sehari-hari dikenal dengan asam cuka, yang biasa di jumpai dalam wujud larutan tetapi dapat di jumpai dalam wujud gas. Wujud yang terakhir ini terjadi karena dua molekul asam cuka bergabung bersama dengan ikatan hidrogen sehingga massa molekul relatifnya (Mr) menjadi 120, dua kali besar dari biasanya yaitu 60.
Terjadinya pengabungan dua molekul sehingga berpasangan di sebut “dimerisation”. Peristiwa ini dapat di gambarkan sebagai berikut :
Senyawa yang membentuk ikatan hidrogen inter molekul akan memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hidrogen intra molekul. Hal ini karena energi kinetik ikatan hidrogen inter m molekul lebih besar dari pada ikatan hidrogen intra molekul.
Dari studi kristalografik dapat diketahui bahwa dalam es setiap atom oksigen dikelilingi oleh empat atom-atom oksigen yang lain secara tetrahedral dan keempat atom-atom hidrogen terletak antara atom-atom oksigen sekalipun tidak tepat di tengahnya. Jadi, setiap atom O mengikat dua atom H dengan jarak yang sama ~1,01 Å dan dua atom H yang lain dengan jarak yang lebih panjang, ~1,75 Å, sebagai ikatan hidrogen. Jadi, jarak O-O ~2,76 Å. Struktur es ini terbuka dan distribusi ikatan hidrogen terbentuk secara acak. Jika es meleleh, maka sebagian ikatan hidrogen terputus sehingga struktur es tidak lagi dapat dipertahankan dan berakibat naiknya densitas air.
Ikatan Hidrogen pada Spektroskopi
Bukti adanya ikatan hidrogen yang lebih signifikan adalah melalui studi kristalografik sinar X, difraksi neutron, demikian juga spekrum infra merah dan Nuclear Magnetic Resonance (NMR) baik untuk padatan cairan, maupun larutan. Di dalam spektrum inframerah, untuk senyawa X-H yang mengandung ikatan hidrogen, maka energi vibrasi - stretching X-H akan menjadi melemah hingga akan muncul pada spektrum dengan frekuensi yang lebih rendah dan melebar - tumpul.
Beberapa kemungkinan gaya antar molekul yang dapat membentuk terjadinya Ikatan Hidrogen, yaitu gaya dipol-dipol, dipol sesaat dipol terinduksi, dipol-dipol terinduksi, dipol ion, dan dipol sesaat ion yang dikenal dengan nama gaya Van der Waals.
a. Gaya Dipol-dipol
Gaya dipol-dipol terjadi jika sesama senyawa kovalen polar saling berinteraksi. Senyawa kovalen polar memiliki muatan yang terpolarisasi (terkutubkan) yang disebut Dipol. Ada 2 jenis Dipol, yaitu dipol positif (bermuatan +) dan dipol negatif (bermuatan -). Gaya dipol-dipol yang paling kuat adalah ikatan Hidrogen. Dipol yang berbeda tarik menarik, dpol yang sama akan tolak menolak. Gaya tarik menarik antar dipollebih kuat dibandingkan gaya tolak menolak antar dipole. Gaya dipole-dipol yang paling kuat adalah ikatan hydrogen.
b. Gaya Dipol Sesaat Dipol Terinduksi (Gaya London)
Gaya antarmolekul ini umumnya dimiliki senyawa kovalen nonpolar, yang tersusun dari inti atom dan elektron-elektron yang selalu bergerak bebas.Perpindahan elektron dari suatu daerah ke daerah lainnya menyebabkan suatu molekul yang secara normal bersifat nonpolar menjadi polar sehingga terbentuk suatu dipol sesaat.
Dipol yang terbentuk dengan cara itu disebut dipol sesaat karena dipol itu dapat berpindah milyaran kali dalam satu detik. Pada saatberikutnya dipol itu hilang atau bahkan dudah berbalik arahnya. Dipol Terinduksi yaitu apabila molekul non polar dengan dipol sesaat menginduksi molekul non polar lainnya. Gaya antar molekul antara dipol sesaat dan dipole terinduksi dikenal dengan nama gaya disperse London. Semakin besar Ar / Mr maka semakin kuat gaya London dan titik leleh dan titik didih akan semakin tinggi. Untuk yang berisomer, semakin sedikit jumlah cabang maka titik leleh dan titik didih semakin tinggi.
c. Gaya Dipol-dipol Terinduksi
Jika suatu molekul polar berdekatan dengan molekul nonpolar, maka molekul polar dapat menginduksi molekul nonpolar. Dipol dari molekul polar akan saling tarik-menarik dengan dipol terinduksi dari molekul nonpolar, yang disebut gaya dipol-dipol terinduksi.
d. Gaya Ion-Dipol
Gaya antar molekul jenis ini terjadi antara senyawa ion dan senyawa kovalen polar. e. Gaya Ion-Dipol Sesaat
Gaya Ion-Dipol sesaat terjadi dari interaksi antar gaya dipol-dipol terinduksi dengan gaya ion dipol. Senyawa ion berdekatan dengan molekul nonpolar, ion tersebut dapat menginduksi dipol molekul nonpolar. Jenis gaya antar molekul ini memegang peranan penting dalam sirkulasi aliran darah dalam tubuh.
Ikatan hidrogen terjadi antara atom-atom dalam molekul yang sama maka disebut ikatan hidrogen intramolekul
Contohnya didalam molekul seperti senyawa 1,2 – dihidroksi benzena.
Contoh lain ikatan hydrogen intramolekul
Ikatan hidrogen intramolekul (Antara 2 gugus fungsi dalam sebuah molekul) Contoh :
2 - Hidroksi benzaldehid 2 - Hidroksi asam benzoat
Senyawa Orto substitusi benzena
Orto-nitrofenol mendidih pada 214oC, lebih rendah daripada isomer meta (290oC) dan isomer para (279oC). Zat ini juga lebih mudah menguap dalam uap air, lebih sukar larut dalam air daripada isomer meta dan para.
Bentuk Orto-nitrofenol mengadakan ikatan hydrogen dalam molekul sedang bentuk meta dan para mengadakan ikatan hydrogen antar molekul, hingga titik didihnya relatif tinggi.
Kelarutan yang kecil dalam air dari zat ini disebabkan karena gugus OH dalam molekul tidak bebas lagi, jadi tidak dapat membentuk ikatan hydrogen dengan air.
Etil-asetoaset
Etil aseto asetat didapatkan dalam dua bentuk tautomer. Pada tahun 1920 Meyer telah berhasil menghasilkan kedua bentuk ini dengan jalan destilasi fraksional pada tekanan direndahkan dalam alat dari kuarsa yang sangat bersih.
Alcohol biasanya mempunyai titik didih lebih tinggi dari pada keton, tetapi bentuk enol di atas titik didihnya lebih rendah daripada bentuk keton dan daya larutnya dalam air rendah serta lebih mudah larut dalam sikloheksana. Hal ini disebabkan karena zat tersebut membentuk ikatan hydrogen dalam molekul.
BAB III PENUTUP
SIMPULAN
1. Ikatan Hidrogen Intramolekul memiliki titik didih dan titik leleh yang lebih rendah dibandingkan ikatan hydrogen intermolekul.
2. Energi kinetik ikatan hidrogen intramolekul lebih kecil dibandingkan ikatan hidrogen intermolekul.
3. Kekuatan ikatan hidrogen ditentukan oleh nilai keelektronegatifan dan jumlah ikatan hidrogen yang terbentuk.
DAFTAR PUSTAKA
Document.tips/ikatan hydrogen.pptx.html. diakses tanggal 7 Januari 2016
Omesinable.212 ikatan hidrogen.
http://omessinambela.blogspot.co.id/2012/08/ikatan hidrogen.html diakses tangal 7 Januari 2016
http://www.Sridianti.com/contoh ikatanhidrogen.html
Rahmani.2013.Ikatanhidrogendangayavanderwaals.http://rahmani8n.blogspot.co.id/2 013/11/kimia-gaya-van-der-waals.html diakses tanggal 7 januari2016
