kULIAH KIMIA BAHAN ALAM PENDAHULUAN

(1)

(2)

Kimia Organik Bahan Alam ?

Makhluk Hidup/ Organisme

(Hewan; Tumbuhan, Mikrorganisme yang hidup di darat, laut, dan udara )

Proses metabolisme

Metabolit Primer

(Karbohidrat; lemak, protein, asam nukleat), merupakan molekul dengan BM tinggi, struktur sama

utk setiap organisme, dan digunakan sbg penghasil energi/

kelangsungan hidup organisme

Metabolit Sekunder

(golongan senyawa dengan struktur bervariasi dan khas untuk setiap organisme, BM relatif kecil, ditemukan

dalam jumlah minor, berfungsi untuk pertahanan diri organisme, melawan penyakit, pertumbuhan, atau hormon

Banyak dipelajari di

bidang Biokimia Bidang Kimia organik

(3)

Peran Ekologis bahan alam:



Melindungi tumbuhan dari serangan herbivora

dan infeksi mikroba



Penarik serangga atau hewan penyerbuk dan

penebar biji

(4)

PELUANG PENELITIAN KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Bahan tumbuhan (daun; bunga, akar,

kulit batang, dll)

Proses isolasi Senyawa murni Tumbuhan transgenik

Bioteknologi

Kultur jaringan

Modifikasi struktur Penentuan

struktur Spektroskopi

Bioassay

(antioksidan; antikanker; antimalaria; antihepatotoksik;

anti-HIV, dll

Modifikasi Prekursor

(5)

Tahapan proses pemanfaatan tumbuhan obat

Tumbuhan Obat

Kering

Segar

Serbuk

Kapsul,

tablet,

pil, pasta

Kantong,

bungkus

Ekstrak

alkohol

Pelarut

lain

Ekstrak air

Tincture

Sajian cair

Anggur

obat

Ekstrak

padat

Tablet,

kapsul,

salep

Fraksi-fraksi

Senyawa kimia

murni

Obat

sintetik

(6)

Beberapa penemuan obat dari senyawa alam

NH O OH O O O O O O CH₃ O O H O

H₃C

O H OH NH O OH O O O O O O CH₃ O O H O

H₃C O

H

OH O

H₃C

CH₃

Taxol (Taxus brevifolia) Obat kanker Taxotere (derivat taxol) obat kanker

O OH H H HO OH HO OH OH H H

Balanokarpol (Hopea) anti-HIV

O H N N O S CH 3 CH3 COOH H

(7)

Taxol is an extensively decorated terpenoid, while Phorbol is

less so (hydroxylations).

(8)

Alkaloids

• Contain a Nitrogen, usually derived from an amino acid (e.g., Tyrosin) • Long history of usage by people – at least 3000 years

(9)

The most used and abused alkaloids, morphine/heroin and cocaine.

(10)

Uji aktivitas

CARA PENELITIAN

Uji kemurnian, elusidasi struktur, data spektroskopi (UV, FT-IR, NMR, MS)

STRUKTUR MOLEKUL

Pemisahan & pemurnian

EKSTRAK

Ekstraksi dengan pelarut organik pada suhu kamar

KULIT BATANG

SENYAWA AKTIF

SENYAWA MURNI S-1, S-2, … dst

Fraksinasi (KVC)

Fraksi A Fraksi B Fraksi C Fraksi D

UJI AKTIVITAS

(11)

(12)

(13)

1

2

3

4

5

(14)

IDENTIFIKASI STRUKTUR SECARA SPEKTROSKOPI

HO

OH OH

OH HO

HO

H

H H H H

Spektrum UV dan IR

FAB-MS [M+] 680 (C

(15)

HO

OH OH

OH HO

HO

H

H H H H Spektrum 13_C

C-alifatik (6)

C-aromatik (27)

(16)

HO

HO OH

OH

OH HO

HO

H

H H H

H

R

OH OH

R R

R

OH HO

R R

HO OH

R R

R

Proton pada C-alifatik

(17)

HO

OH OH

OH HO

HO

H

H H H H Spektrum (1_H-1_{H) COSY NMR}

8b

7c

(18)

HO HO HO HO OH OH OH OH HO H H H H H H A2 A1 B1 B2 C1 C2 1a 3a 7a 8a 9a 10a 12a 7b 8b 10b 12b 14b 7c 9c 10c 12c 14c 1c 4c 2b 5b 6b 8c HO HO HO HO OH OH OH OH HO H H H H H H A2 A1 B1 B2 C1 C2 1a 3a 7a 8a 9a 10a 12a 7b 8b 10b 12b 14b 7c 9c 10c 12c 14c 1c 4c 2b 5b 6b 8c HO HO HO HO OH OH OH OH HO H H H H H H A2 A1 B1 B2 C1 C2 1a 3a 7a 8a 9a 10a 12a 7b 8b 10b 12b 14b 7c 9c 10c 12c 14c 1c 4c 2b 5b 6b 8c

HMBC

COSY

NOESY