LAPORAN PRAKTIKUM
SINTESIS KIMIA ORGANIK
“
SUBSTITUSI AROMATIK ELEKTROFILIK : NITRASI FENOL
”
NAMA PRAKTIKAN : AHMAD HIDAYATULLAH
NPM : 1206216310
REKAN KERJA : MENTARI DWI ASTUTI TANGGAL PRAKTIKUM : 11 NOVEMBER 2014 ASISTEN LAB. : KAK HARUN
DEPARTEMEN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS INDONESIA
Tujuan Praktikum
Mampu memahami tahapan-tahapan atau mekanisme dari reaksi substitusi elektrofil yang terjadi saat nitrasi fenol dan fungsi reagen yang digunakan.
Teori Dasar
Substitusi aromatik elektrofilik adalah reaksi organik dimana sebuah atom, biasanya hidrogen, yang terikat pada sistem aromatis diganti dengan elektrofil. Aromatisitas benzene menyajikan suatu kestabilan yang unik pada sistem pi dan benzene tidak menjalani kebanyakan reaksi yang khas bagi alkena. Meskipun demikian, benzene bukan inert. Pada kondisi yang tepat, benzene mudah bereaksi substitusi aromatik elektrofilik, yaitu reaksi dimana suatu elektrofil disubstitusikan untuk satu atom hidrogen pada cincin aromatik.
Alat dan Bahan
Alat: 1. Tabung reaksi 2. Beaker
3. Water-bath
Bahan:
1. Kalsium nitrat tetrahidrat 2. Asam asetat
3. Asam salisilat
Cara Kerja
1. Kalisum nitrat 1,5 g dilarutkan ke dalam asam asetat hangat 5 mL, serta asam salisilat 1 g ditambahkan ke dalamnya. Kemudian campuran ini dipanaskan dengan air mendidih (suhu dijaga > 800 C) selama 1 menit.
2. Asam salisilat akan larut sepenuhnya dan larutan akan menjadi merah tua. Larutan ini kemudian dituangkan cepat ke dalam 10 mL air dingin, hasilnya adalah larutan merah tua keruh dan larutan ini disimpan di dalam kulkas.
3. Setelah 4 jam, akan terbentuk Kristal kuning yang bebas asam dengan sejumlah kecil air dingin yang nantinya dikeringkan.
Keterangan : Yield = 0,66 gram (50%) m.p. of nitrosalicylic = 234˚C
Data Pengamatan
CARA KERJA DATA PENGAMATAN
Kalsium nitrat 1,5 gr dilarutkan kedalam asam asetat hangat 5 mL, serta asam salisilat 1 gr ditambahkan kedalamnya. Kemudian campuran ini dipanaskan dengan air mendidih (suhu dijaga > 800 C) selama 1 menit.
Ca(NO3)2 : padatan putih
CH3COOH : glasial bening dan berbau
pekat.
Ketika berubah menjadi warna putih, campuran ditambahkan asam salisilat dan menghasilkan warna merah.
Asam salisilat akan larut sepenuhnya dan larutan akan menjadi merah tua. Larutan ini kemudian dituangkan cepat ke dalam 10 mL air dingin, hasilnya adalah larutan merah tua keruh dan larutan ini disimpan di dalam kulkas.
Dibiarkan beberapa jam hingga terbentuk kristal
Setelah 4 jam, akan terbentuk Kristal kuning yang bebas asam dengan sejumlah kecil air dingin yang nantinya dikeringkan.
Massa kertas saring: 0,44 gram Massa asam 4-nitrosalisilat + kertas saring : 0.87 gram
Pengolahan Data
Massa asam nitrosalisilat =(Massa yang didapat) – (Massa kertas saring) Percobaan = 0,87 gram - 0,44 gram
= 0,43 gram n Ca(NO3)2 : = = 3,18 x10 -3 mol n Asam Asetat : ρ = → m = ρ.V = (1,049 g/mL)x(2,5 mL) = 2,623 g n Asam Asetat : = = 0,087 mol n Asam Salisilat : = = 7,24x10 -3 mol
Reaksi yang terjadi:
Ca(NO3)2 +2 CH3COOH → 2 CH3COONO2 + Ca(OH)2
m : 3,18x10-3 mol 0,087 mol
r : 3,18x10-3 mol 6,36 x 10-3mol 6,36 x 10-3mol 6,36 x 10-3mol s : - 0,08064 mol 6,36 x 10-3mol 6,36 x 10-3mol
Massa teoritis Asam Nitrosalisilat = mol x Mr
= (6,36 x 10-3mol)x(183,12 g/mol) = 1,165 g % Kesalahan relatif = | | x 100% =| | x 100% = 63,09 % % Yield = x 100% = x 100% = 36,91 %
Pembahasan
Pada percobaan kali ini yang berjudul substitusi aromatik elektrofilik nitrasi fenol yaitu pembuatan asam 4-nitrosalisilat dari asam salisilat, yang memiliki tujuan agar dapat memahami tahapan-tahapan dari reaksi substitusi elektrofilik, mekanisme reaksi di dalamnya dari reaksi substitusi elektrofilik yang terjadi saat nitrasi fenol serta fungsi dari reagen-reagen yang digunakan dalam percobaan ini. Nitrasi merupakan salah satu reaksi substitusi aromatik elektrofilik dimana terjadi reaksi substitusi atom H pada benzen dengan gugus nitro.
Langkah pertama yang dilakukan dalam percobaan ini yaitu melarutkan Ca(NO3)2
yang berfungsi sebagai pemberi gugus nitro pada reaksi dalam asam asetat glasial (sebagai pelarut dan katalis asam pada reaksi pembentukan NO2+). Sebelumnya, asam asetat glasial
dihangatkan terlebih dahulu menggunakan hot plate. Digunakan asam asetat glasial karena konsentrasi kepekatannya lebih tinggi dan lebih menyengat dibandingkan asam asetat biasa. Proses selanjutnya yaitu menambahkan asam salisilat ke campuran tersebut sehingga campuran berubah warna menjadi merah tua yang sebelumnya berwarna bening. Asam salisilat merupakan suatu benzena yang tersubstitusi dengan dua gugus substitusi yaitu –OH dan –COOH. Kedua gugus tersebut memberikan pengaruh pada cincin benzena yaitu gugus – OH sebagai pengaktivasi cincin benzena serta sebagai pengarah posisi orto-para sedangkan gugus –COOH sebagai pendeaktivasi cincin benzena dan sebagai pengarah posisi meta.
Akibat adanya kedua gugus tersebut (-OH dan –COOH) maka substituen ketiga yaitu NO2+ akan diarahkan ke posisi para dari –OH dan meta dari –COOH. Seperti gambar di
bawah :
Dalam proses reksi nitrasi tersebut, ada beberapa tahapan reaksi yang dilalui. Mekanisme reaksi yang terjadi yaitu :
Kemudian pemanasan campuran dilakukan dalam waterbath pada suhu 80oC yang bertujuan untuk mempercepat reaksi, lalu pada campuran ditambahkan air dingin yang bertujuan untuk menarik H+ dan mencuci pengotor-pengotor polar agar didapatkan Kristal
yang murni. Setelah itu dilakukan pendinginan pada campuran dalam icebath yang berfungsi untuk mempercepat proses kristalisasi. Setelah pendinginan, mulai tebentuk kristal cokelat kehitaman dan dilakukan penyaringan pada Kristal tersebut. Setelah dilakukan penyaringan, dilakukan penimbangan pada Kristal yang terbentuk. Ukuran kristal yang dihasilkan bergantung pada kecepatan pembentukan partikel.
Berdasarkan percobaan dan pengolahan data yang diperoleh dari hasil percobaan didapatkan berat endapan nitrosalisilat sebesar 0,43 gram dengan berat teoritisnya sebesar 0.58 gram nitrosalisilat. Selain itu juga didapatkan % Kesalahan Relatif (%KR) sebesar 63,09 % dengan %Yield sebesar 36,91 %. Kesalahan relative yang terjadi dapat disebabkan oleh ketidaktelitian praktikan dalam pengukuran dan pada saat praktikum, pembentukan Kristal yang belum sempurna serta terkontaminasinya dengan zat lain.
Kesimpulan
- Prinsip dasar reaksi nitrasi fenol adalah suatu elektrofil dapat menyerang anion aromatik dengan mensubstitusi salah satu atom hidrogen.
- Reaksi nitrasi fenol merupakan reaksi substitusi aromatik elektrofilik. - Fungsi reagen:
Ca(NO3)2 sebagai pemberi gugus NO2+
Asam salisilat sebagai reagen utama
Asam asetat panas sebagai pelarut dan katalis asam Air es sebagai penetral sisa asam
- Massa asam 4-nitro salisilat sebesar 0,43 gram dengan % kesalahan relative sebesar 63,09 % dan % yield sebesar 36,91 %.
DAFTAR PUSTAKA
Fessenden & Fessenden. 2000. Kimia Organik Jilid I. Jakarta : Erlangga
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga
Tim KBI Organik. 2013. Diktat Penuntun Praktikum Sintesis Kimia Organik. Depok : Departemen Kimia FMIPA UI
Lampiran :
Material Safety Data Sheet (MSDS)
Kalsium Nitrat Tetrahidrat
Rumus Kimia : Ca(NO3)2.4H2O
Berat molekul : 236.15 g/mol
Titik didih : 42.7°C (108.9°F)
Kelarutan : Mudah larut dalam air dingin
Potensi bahaya akut terhadap kesehatan : bahaya yang disebabkan karena kontak mata (iritasi), kontak kulit (iritasi), menghirup dan menelan. Paparan yang lebih banyak dan sering dapat menyebabkan iritasi terhadap saluran pernafasan.
Asam Asetat
Rumus Kimia : CH3C OOH
Nama Kimia : Acetic Acid, Glacial
Sinonim: Acetic acid, glacial acetic acid
Berat molekul : 60.05 g/mol
Titik didih : temperatur dekomposisi 211°C (411.8°F)
Titik leleh : 159°C (318.2°F)
Kelarutan : mudah larut dalam air dingin, air panas. Larut dalam dietil eter, aseton
Potensi akut terhadap kesehatan : bahaya yang disebabkan karena kontak mata (iritasi), kontak kulit (iritasi), menghirup dan menelan.
Asam Salisilat
Rumus kimia : C7H6O3
Sinonim : 2-hydroxybenzoic acid
Berat molekul : 138.12 g/mol
Titik didih : 179°C (354.2°F)
Titik lelah : -26°C (-14.8°F)
Kelarutan : larut dalam air dingin
Potensi akut terhadap kesehatan : bahaya yang disebabkan karena kontak mata (iritasi), kontak kulit (iritasi), menghirup dan menelan (iritasi lambung). Beberapa paparan yang berlebih dapat menyebabkan kematian.
