MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA ASETON Pem

MAKALAH PROSES INDUSTRI KIMIA

ASETON

(Pembuatan Aseton dari Isopropil Alkohol)

Disusun oleh :

Irda Agustina

(061330400301)

Nurul Agustini

(061330400306)

JURUSAN TEKNIK KIMIA

BAB I

PENDAHULUAN

1.1.Sejarah

Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang sangat penting. Pada umumnya aseton digunakan sebagai solven untuk beberapa polimer. Penggunaan yang bersifat komersial adalah penggunaan sebagai senyawa intermediet dalam pembuatan methyl methacrylate, bisphenol A, diaseton alcohol dan produk – produk lain (Johanna Lianna dan Lusiana Silalahi, 2012).

Aseton banyak dipakai pada industri selulosa asetat, cat, serat, plastik, karet, kosmetik, perekat, pernis, penyamakan kulit, pembuatan minyak pelumas, dan proses ekstraksi juga sebagai bahan baku pembuaan methyl isobutyl ketone. Aseton pertama kali dihasilkan dengan cara distilasi kering dari kalsium asetat. Kemudian setelah perang dunia ke-1 proses pembuatan aseton digantikan dengan fermentasi karbohidrat menjadi aseton, buthyl dan etil-alkohol. Kemudian pada tahun 1920 proses dehydrogenasi 2-propanol mulai digunakan untuk memproduksi aseton.

Pada pertengahan tahun 1960 proses oksidasi propene digunakan sebagai bahan baku pembuatan aseton. Dan pada tahun 1976 oksidasi cumene menjadi phenol dan aseton mulai digunakan (Ullmann, 2007).

Kebutuhan aseton di indonesia semakin lama semakin meningkat tapi sampai saat ini masih belum ada perusahaan di indonesia yang masih memproduksinya. Untuk memenuhi kebutuhan dalam negeri, indonesia masih mendatangkan aseton dari negara lain seperti : Amerika Serikat, Belanda, Cina, Korea, Jepang, dan Singapura.

1.2. Bahan Baku

penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan cumene hydroperoxide menjadi suatu campuran yang terdiri dari phenol, aseton dan berbagai produk lain seperti cumylphenols, acetophenols, dimethylphenylcarbinol,α-methylstyrene dan hidroxyaseton. Campuran ini kemudian dinetralkan dengan menambahkan larutan natrium phenoxide atau basa yang lain atau dengan resin penukaran ion (ion exchanger resin). Setelah itu, campuran dipisahkan dan crude aseton diperoleh dengan cara distilasi (Kirk-Othmer, 182, 1994).

1.2.2. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Reaksi dehidrogenasi Isopropil Alkohol bersifat endotermik. Sehingga untuk mendapatkan konversi yang cukup tinggi, dibutuhkan suhu yang cukup tinggi pula. Pada pembuatan aseton dengan proses dehidrogenasi katalitik isopropanol (isopropil alkohol) digunakan katalis kombinasi ZnO dan ZrO dalam prosesnya. Proses dehidrogenasi ini berjalan pada pada fasa gas suhu 350oC dan tekanan ± 2 atm. Isopropil benzene sebelum masuk ke dalam reaktor diubah kedalam fasa gas di dalam vaporizer. Produk yang dihasilkan oleh reaktor adalah Aseton sebagai produk utama serta produk samping lainnya berupa gas hydrogen, sisa Isopropil Alkohol yang tidak bereaksi, Propylene, dan Air (Kirk-Othmer,1994).

1.2.3. Proses Oksidasi Isopropil Alkohol

Pada proses ini Isopropil alkohol didapat dari mereaksikan Propilen dengan H2O. Selain direaksikan dengan H2O, Propilen juga direaksikan dengan O2 dan menghasilkan Acrolein. Kemudian Isopropil Alkohol direaksikan dengan Acrolein dan menghasilkan Aseton serta Alil Alkohol. Selain itu, Isopropil Alkohol juga ada yang direaksikan dengan Oksigen akan menghasilkan Hidrogen Peroksida dan Aseton. Setelah itu, kedua hasil tersebut direaksikan dan menghasilkan produk akhir Gliserol (Kirk-Othmer,1994).

1.3. Spesifikasi

1.3.1. Spesifikasi Bahan Baku

Isopropil Alkohol dengan nama lain isopropanol, 2-propanol, dimetil-karbinol mempunayi sifat-sifat:

a. Sifat Fisis

- Rumus molekul : C3H7OH - Rumus bangun :

- Titik didih, °C : 82,3 - Titik beku, °C : -88,5 - Refractive index (20°C) : 1,3772 - Viskositas (20 °C),cP : 2,4

- Densitas (20 °C), g/cm3 : 0,7854

- Specific Gravity (20 °C) : 0,7864 - Temperatur kritis, °C : 235,2 - Tekanan kritis (20 °C), kPa : 4.764 - Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia

1. Isopropil Alkohol didehidrogenasi membentuk Aseton dengan katalis bermacam-macam seperti logam, oksida dan campuran logam dengan oksidanya.

2. Isopropil Alkohol dapat juga dioksidasi secara parsial membentuk Aseton dengan katalis yang sama dengan proses dehidrogenasi.

3. Dengan asam halogen dihasilkan Isopropil Halida.

4. Bereaksi dengan logam-logam aktif seperti sodium dan potasium membentuk Metal Isopropoksida dan hidrogen. Alumina Isopropoksida dapat dihasilkan dari reflux Isopropil Alkohol 99%, aluminium dengan katalis Merkuri Oksida.

5. Dengan Asam Asetat dan katalis Asam Sulfat dapat membentuk Isopropil Asetat. Dengan Etilen Oksida atau Propilen Oksida dengan katalis basa seperti NaOH akan membentuk Eter Alkohol dari Isopropil Alkohol.

6. Isopropil Alkohol dapat mengalami dehidrasi menghasilkan Diisopropil Eter ataupun Propilen.

Produk Utama (Acetone) Aseton dengan nama lain 2-propanon, Dimetil Ketone mempunyaisifat-sifat sebagai berikut:

a. Sifat Fisis

- Rumus molekul : C3H6O - Rumus bangun :

- Berat molekul, g/gmol : 58,08

- Kenampakan : cairan tak berwarna - Titik didih, °C : 56,29

- Titik beku, °C : -94,6 - Refractive index (20 °C) : 1,3588 - Viskositas (20 °C),cP : 0,32 - Specific Gravity (20 °C) : 0,783 - Temperatur kritis, °C : 235,05 - Tekanan kritis (20 °C), kPa : 4.701 - Sangat larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

b. Sifat Kimia

1. Dengan proses pirolisa akan membentuk Ketena

2. Aseton dapat dikondensasi dengan asetilen membentuk 2 metil 3 butynediol, suatu intermediate untuk Isoprene.

3. Dengan Hidrogen Sianida dalam kondisi basa akan menghasilkan Aseton Sianohidrin.

Produk samping dari pengolahan isopropyl alcohol menjadi aseton adalah Hydrogen (H2) dengan spesifikasi sebagai berikut:

- Rumus molekul : H2

- Kenampakan : gas tak berwarna - Titik didih, °C : -252,87

- Tidak larut dalam air (Kirk & Othmer, 1983).

1.4. Penggunaan Produk

BAB II

RANCANGAN PROSES 2.1. Mekanisme Reaksi

Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antara lain: 1. Proses Cumene Hidroperoksida

Mula-mula Cumene Dioksidasi menjadi Cumene Hidroperoksida dengan udara atmosfir atau udara yang kaya oksigen dalam satu atau beberapa oksidasinya. Temperatur yang digunakan adalah antara 80 °C – 130 °C dengan 6

atm, sertadengan penambahan Na2CO3. pada umumnya proses oksidasi ini dijalankan dalam 3 atau 4 reaktor yang dipasang seri.

Reaksi :

C6H5CH(CH3)2



C6H5CH(CH3)2



C6H5OH + C3H6O

Hasil dari oksidasi pada reaktor pertama mengandung 9-12% Cumene Hidroperoksida, 15-20% pada reaktor kedua, 24-29% pada reaktor ketiga, dan 32-39% pada reaktor selanjutnya. Kemudian produk reaktor keempat dievaporasikan sampai konsentrasi Cumene Hidroperoksida menjadi 75-85%. Kemudian dengan penambahan asam akan terjadi reaksi pembelahan Cumene Hidroperoksida

menjadi suatu campuranyang terdiri dari Fenol, Aseton dan berbagai produk lain seperti chumylphenols, acetophenone, dimethyl phenylcarbinol, a-methylstyrene, dan hydroxyacetone.

Campuran ini kemudian dinetralkan dengan penambahan sodium phenoxide

atau basa lain atau dengan ion exchanger yang lain. Kemudian campuran dipisahkan dan crude acetone diperoleh dengan cara distilasi. Untuk mendapatkan kemurnian yang diinginkan perlu dilakukan penambahan satu atau kolom distilasi. Jika digunakan dua kolom, kolom pertama untuk memisahkan impuritas seperti Asetaldehid atau Propionaldehid. Sedangkan kolom kedua berfungsi untuk memisahkan fraksi- fraksi berat yang sebagian besar terdiri dari air. Aseton diperoleh sebagai hasil atas menara kedua (Kirk & Othmer, 1991).

2. Proses Oksidasi Propilen

alumina. Pada proses ini hasil reaksi terdiri dari Aseton dan Propanoldehid (Kirk dengan udara dan digunakan sebagai umpan reaktor yang beroperasi pada suhu 200 °C – 800 °C. Reaksi dapat berjalan dengan baik menggunakan katalis seperti yang digunakan pada proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol.

Reaksi:

CH3CHOHCH3 + O2



H2O + C3H6O

Reaksi ini sangat eksotermis (43 kkal/mol) pada 25 °C dan untuk itu diperlukan pengontrolan suhu yang sangat cermat untuk mencegah turunnya yield

yang dihasilkan. Untuk mendapatkan konversi yang baik reaktor dirancang agar hasil dapat langsung diinginkan. Proses jarang digunakan bila dibanding dengan proses dehidrogenasi (Kirk & Othmer, 1983).

4. Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol

Proses lain yang sangat penting untuk memproduksi Aseton adalah dehidrogenasi katalitik dimana reaksinya adalah endotermis.

Reaksi:

C3H8O + 66,5 kJmol (pada 372oC)



C3H6O+ _H2

 _{+ H-H}

Pada proses ini Isopropil Alkohol diuapkan dengan vaporizer dan dipanaskan dalam HE dengan menggunakan steam kemudian dimasukkan ke dalam multi turbular fixed bed reactor. Ada sejumlah katalis yang dapat digunakan dalam proses ini yaitu kombinasi zinc oxide- zirconium oxide, kombinasi

Dengan proses ini konversi dapat mencapai 75-98% dan yield dapat mencapai 85-90%.Gas panas keluar dari reaktor yang terdiri dari Isopropil Alkohol, Aseton, dan Hidrogen dilewatkan scrubber, untuk dipisahkan antara gas insoluble (H2) dengan Aseton, Isopropil Alkohol, dan air.

Hasil dari scrubber ini didistilasi, Aseton diambil sebagai hasil atas sedangkan campuran Isopropil Alkohol dan air sebagai hasil bawah. Hasil bawah ini didistilasi lagi untuk recovery Isopropil Alkohol yang diambil sebagai hasil atas yang kemudian di recycle ke reactor (Kirk & Othmer, 1983).

Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol dipilih karena memiliki alasan sebagai berikut:

a. Proses dehidrogenasi Isopropil Alkohol tidak memerlukan unit pemisahan O2 dari udara sebelum diumpankan ke dalam reaktor.

b. Dengan jumlah Isopropil Alkohol yang sama, konversi pada proses dehidrogenasi lebih besar sehingga hasil Aseton yang diperoleh lebih banyak.

2.2. Diagram Alir

Berikut diagram alir proses pembuatan aseton dari isopropil alkohol (Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton, 1999) :

Gambar 2.2. Proses diagram alir untuk pembuatan aseton dariisopropil alkohol

C3H8O



C3H6O+ _H2

KOMPONEN INPUT Output

Ton mol Ton Ton mol Ton

BAB III

PENUTUP

3.1. Kesimpulan

1. Aseton, CH3COCH3, merupakan salah satu senyawa alifatik keton yang mempunyai banyak manfaat dan dapat buat melalui beberapa macam proses.

2. Ada beberapa macam proses pembuatan Aseton,antaranya yaitu : Proses Cumene Hidroperoksida, Proses Oksidasi Propilen, Proses Oksidasi Isopropil Alkohol dan Proses Dehidrogenasi Isopropil Alkohol.

DAFTAR PUSTAKA

Anonim.2014. Aseton.id.swewe.net/word_show.htm/?37325_1&Aseton. Diakses 12 Oktober 2014, pukul19.00 WIB.

Dwifirman, Widya. 2014. Aseton. http://www.academia.edu/5872597/Aseton. Diakses pada tanggal 22 Oktober 2014, pukul 20.00 WIB.

Elsevier BV.2013. Spesifikasi Senyawa Kimia. Amerika : Reed Elsevier Group.

Joseph A. Shaeiwitz dan Richard Turton.1999. Acetone Production From Isopropyl Alcohol. Morgan : West Virginia University.

Kirk and Othmer.1983. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley.

_____________.1991. Encyclopedia of Chemical Technology. New York: Wiley.

_____________.1994. Encyclopedia of Chemical Technology, 3rded. New York: Wiley.