Basic Biology Of Cell bbc slide lemak

LEMAK

EFA = essential Fatty Acid

= Asam Lemak Essensial

DHA = Docosa Hexanoic Acid

Omega

–

3 = Asam Elkosa Pentanoat

Omega

–

6 = Asam Arachidonat

Omega

–

3 :



Menghambat Penumpukan lemak pada

dinding pembuluh darah

Mencegah penyakit jantung dan

darah tinggi.

Omega

–

6 :



Membantu terjadinya proses penumpukan

lemak pada dinding pembuluh darah.

Arteriosklerosis

Trombosis



Minyak Goreng Nabati, Sayuran,



Omega

–

3 dan Omega

–

6 harus

didapat dalam makanan dalam jumlah

seimbang.



LDL

=

Low

–

Density Lipo

–

Protein

LDL

–

Cholesterol :



Kolesterol Jahat



Normal < 190 mg%

HDL

–

Cholesterol :



Kolesterol Baik



Normal : 41

–

58 mg%

Tri - Gliserida : 30

–

50 mg%



Lemak bersama karbohidrat, proteina, mineral,

vitamin dan air, merupakan bahan utama yang

sangat diperlukan tubuh.



Lemak, bila dibakar dalam tubuh



kalori dua

kali lebih besar daripada karbohidrat



dan proteina

1 gr karbohidrat



4,1 kalori

1 gr proteina



5,6 kalori



Lemak dalam tubuh dapat disimpan dalam

jumlah tidak terbatas (terutama dibawah kulit),

sedang karbohidrat dan proteina hanya dapat

disimpan dalam jumlah terbatas.



Beberapa vitamin (A, D, E, K), hanya larut dalam

Iemak.

(penyakit kuning empedu kurang lemak

sukar diserap kurang vitamin A, D, E, K



Beberapa lemak mengandung asam lemak yang

tidak

jenuh,

yang penting

bagi

organisme

disebut

“asam

lemak

essensial”



Lemak tidak larut dalam air, Iarut dalam pelarut

oraganik

seperti

:

hidrokarbon,

eter,

CS

₂

,

khloroform, CCI

₄



Lemak juga digunakan sebagai bahan obat,

minyak pelumas, cat, sabun dan sebagainya

 _{BLOOR membagi lemak atas :}

1. SIMPLE LIPID

A. Fat  ester dari gliserol dan asam lemak B. Wax (malam)  ester dari asam lemak

dan alcohol bermartabat tinggi

2. COMPOUND LIPID

A. Phospolipid Phospatide = Fosfahda lemak yang mengandung H₃P0₄ dan

ikatari N (lesitina, sefalina, spingo mielina) B. Cerebrocida = Glikolipid

 lemak yang berikatan dengan karbohidrat dan ikatan N (frenosina, kerasina)

C. Steroida

FAT



Fat cair pada suhu kamar, disebut :

minyak.

O

H

₂

C

—

O--C-R

₁

O

H C

–

O

–

C

–

R

₂

H

₂

C-O

–

C

–

R

₃



Bila R

₁

= R

₂

= R

₃



Simple gliserida

H

₂

C

–

O

–

CO

–

C

₁₇

H

₃₅

H C

–

O

–

CO

–

C

₁₇

H

₃₅

H

₂

C-O-CO-- C

₁₇

H

₃₅



Bila R

₁

, R

₂

, R

₃

tidak sama



mixed gliserida



H

₂

C-O-CO- C

₁₅

H

₃₁



H C-O-CO- C

₁₇

H

₃₃



H

₂

C-O-CO-- C

₁₇

H

₃₅

Gliserol



-

Oleo

-



,



Palmito Stearat

=

H₂ C - O - CO - (CH₃)₃ - CH₃ C₄H₉COOH (Valerat)

H C-O CO- CH₂- CH₃ C₂H₅COOH (Propionat)

H₂C-O-CO- (CH₂)₃- CH₃

Gliserol  - Propiono - , yDivalerat =- Propiono

H

₂

COH

H C-O-CO- CH

₂

-CH

₂

-CH

₂

-CH

₃

H

₂

COH



Fat di alam biasanya mixed gliserida



Lemak terdiri dan campuran kompleks

berbagai asam lemak



Lemak yang kita makan sehari-hari

 _{Contoh lemak dan mentega adalah gliserida dan asam:}

• Asam butirat : C3H7COOH  3%

• Asam kaproat : C5H11COOH  1,4%

• Asam kaprilat : C7H15COOH  1,8%

• Asam kaprat : C9H19COOH  1,8%

• Asam laurat : C11H23COQH 6,9%

• Asam miristat : C13H27C00H  22,6%

• Asam palmitat : C15H31C00H  22,6%

• Asam stearat : C17H35C00H  11,4%



Simple dan mixed glisenida, sudah ada

yang bisa dibuat sintetis



Beberapa makanan dengan kadar fat

GLISEROL



CH

₂

OH

CHOH

CH

₂

OH



Merupakan hasil sampingan pembuatan

sabun



Dapat larut dalam air dan alkohol



Bila dipanaskan dengan dehidrator (seperti

KHSQ4)

=~

Akro~ein (bau lemak terbakar)

CH

₂

OH

CH

₂

CHOH CH +

₂

H

₂

O

CH

₂

OH

COH

Akrolein

ASAM LEMAK



4 Asam lemak adalah asam karboksilat dengan

BM yang besar (C diatas 12)



Yang paling sering didapat dalam Fat adalah

asam stearat, asam palmitat dan asam oleat



Asam lemak essensial, penting bagi tubuh, tetapi

tidak dapat dibuat tubuh sendini



Asam lemak essensial:

1. Asam Linoleat

=

Linoleic = Acid

C

₁₇

H

₃₁

C00H

2. Asam Linolenat

=

Linolenic Acid

=

C

₁₇

H

₂₉

COOH

3. Asam Arachidonat

=

Arachidonic Acid

=

C

₁₉

H

₃₁

C00H



Asam Chaulmogra (dan minyak chaulmogra



pohon di Burma)



sebagai obat Iepra

CH

HC

CH - CH

₂

(CH

₂

)

₁₁

- COOH

H

₂

C - CH2



Asam tuberkulostearat : diisolasi



Asam lemak tidak jenuh:

1. Satu ikatan rangkap ; C

_n

H2

_n-1

COOH

•

Asam oleat

=

C

₁₇

H

₃₃

C00H (hewan dan

tumbuh-tumbuhan)

Ditulis : AsamOleat(18 : 1 ; 9)



C - nya l8



Ikatan ranigkapnya : I



Pada C ke 9

1CH3 (CH2)7 9CH = 1OCH (CH2)7 COOH

2.

Dua ikatan rangkap ; C

_n

H

_{2n – 3}

COOH

•

Asam linoleat

=

C

₁₇

H

₃₁

COOH (minyak biji

kapas)

Ditulis : Asam linoleat

(

18 : 2 : 9,12)



C

–

nya l8



Ikatan rangkapnya : 2



Pada C

₉

dan C

₁₂

3. Tiga ikatan rangkap ; C

_n

H

_{2n - 5}

COOH

4. Empat ikatan rangkap

•

Asarn arachidonat = C

₁₉

H

₃₁

C00H

(lecitin

,

cefalin)

•

PROSTAGLANDIN

- disintesa dan asam arachidonat

- penting pada biokimia dan farmakologi dari

otot polos, pembuluh darah dan jaringan

lemak

- banyak terdapat pada sperma

- 1



g prostaglandin



kontraksi otot polos

- digunakan pada : pencegahan konsepsi,



Asam lemak dengan monohidroksi

•

Asam serebronat (serebron)

=

C

₂₄

H

₄₈

0

₃



Asam lemak tidak jenuh monohidroksi

•

Asam risinoleat (minyak jarak)

=

C

₁₈

H

₃₄

0

₃



Asam lemak dengan ikatan aromatis

Sifat Asam Lemak:

1. Fisis

•

Asam lemak jenuh dengan C <10



cair,

asam lemak jenuh dengan C >10



padat

•

Titik didih C >>



titik didih >>

- asam laurat C

₁₂



titik didih 48

0

C

- asam steanat C

₁₈



titik didih 69

0

C

•

C >>



daya larut dalam air <<

•

C >>



daya penguapan <<

•

Larut dalam : alcohol, eter, bensena,

khloroform

Sifat asam lemak:

2. Kimia

a. Garam

•

Garam logam dari asam lemak dengan

C > 6



―sabun‖

•

Sabun larut dalam air, bertindak sebagai

emulsifier



pencuci

•

Sabun yang diproduksi, garam - Na dari

asam palmitat, stearat dan oleat.

•

Sabun dari garam - K, lebih lembut

•

Sabun Na & K tidak larut dalam eter, bensen

dan khloroform

•

Detergen

R - COOH

+

2H

₂

R-CH

₂

OH

+

H

₂

0

Asam Lemak, Gas, Alkohol Tinggi

―Reduksi‖

Ni

Bila kemudian + H2504  Ester dari asam sulfat

R-CH₂ O-SO₃H R-CH₂-0SO₃H

Ester

Garam dari ester ini = ―detergen‖ = R - CH₂ – O - SO₃Na

b. Reaksi asam lemak tidak jenuh

• Ada reaksi dari ikatan rangkapnya seperti: b.1. Hidrogenasi = addisi dengan H₂

CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (GH2)7 – COOH + H2

CH₃ - (CH₂)₇ - CH₂ - CH₂ - (CH₂)₇ - COOH Ni

Asam Stearat

b.2. Halogenasi = addisi dengan Cl₂

CH₃ - (CH₂)₇ - CH = CH - (CH₂)₇ – COOH + Br₂ CH₃ - (CH₂)₇ - CH -CH- (CH₂)₇ - COOH

Br Br

Dibroom - Asam Stearat

- Cl₂ dan 12 bersifat = Br₂

- Adsorpsi J₂ oleh asam lemak tidak jenuh dapat diukur secara kuantitatif  “ bilangan jodium‖ yang

b.3. Oksidasi

- Sifat oksidasinya tergantung dan oksidatornya dan kondisi (suasana) dari reaksinya

- Misalnya bila asam oleat dioksidasi hati-hati dengan KMnO₄:

¤ Pada suhu rendah  gugus OH terbentuk pada ikatan rangkap  dihidroksi asam stearat

¤ Pada suhu tinggi  oksidasi berlanjut terus  dua asam dengan 9 atom C

C8H17-CH = CH-C7H14-COOH + H2O+O 

Asam Oleat

C₈H₁₇ - CHOH + CHOH - C₇H₁₄ - COOH +3 O 

Dihidroksi Asam Stearat

CH₃ - (CH₂)₇ COOH + HOOC - (CH₂)₇ - COOH

¤

Penambahan O₃

Asam Oleat + O₃  H₃C - (CH₂)₇ - C - O - C - (CH₂)₇ - COOH

O O

Ozonida

+H₂O  H₃C-(CH₂)₇-CH= O + O = HC - (CH₂)₇ - COOH

Pelargonik Aldehida Azeiaic Aldehida Asam

¤ Oksidasi asam lemak dengan enzim peroksidase (misal dan penicillium glaucum)  keton

R-CH₂-CH₂-COOH+O R-CHOH-CH₂-COOH+O

Asam Lemak

R-C-CH2-COOH R-C-CH3+CO2

O O

C. Reaksi asam hidroksi

•

Asam hidroksi disamping mempunyai sifat

asam karboksilat, juga bersifat seperti

alcohol

•

Yang terpenting adalah terbentuknya ester

R - H - (CH

₂

) - COOH + (CH

₃

CO)

₂

O

R - CH - (CH

₂

)x - COOH + (CH

₃

CO)

₂

O

OH

Asam Hidroksi Anhidrida Asam Asetat



R - CH - (CH

₂

)x - COOH + CH

₃

COOH

O

–

CO

–

CH

₃

SIFAT FAT :

1. SifatFisis

• C kecil  larut dalam air

• C besar  tidak larut dalam air

• Semua gliserida larut dalam eter, khloroform, bensen, etil alcohol (panas)

• Berat jenis fat << air

• Titik didih fat tengantung dari asam lemaknya:

 asam lemak jenuh, titik didihnya >> asam lemak tidak jenuh (dengan C yang sama)

• Simple gliserida biasanya tidak berwarna, tidak berbau dan tidak berasa. Bila ada simple gliserida berwarna itu disebabkan bahan lain, misalnya warna

2.

Sifat Kimia

• Terutama berasal dari asam lemaknya • Karena fat suatu ester  reaksi ester (+)

• Bila asam lemak punya ikatani rangkap  sifat ikatan rangkap (+)

a. Hidrolisa

H₂C - O - CO - R HO H H₂ C - OH

H C - O - CO - R HO H H C - OH + 3R - COOH

H₂C - O - CO - R HO H H₂ C - OH

Lemak Gliserol Asam Lemak

• Reaksi juga dipencepat oleh enzim - steapsin (pancreas)

b. Saponifikasi = penyabunan

• Gliserida asam lemak dapat dipecah  gliserol + garam asam lemak (sabun) bila dipanaskan dengan basa (KOH - NaOH) • Proses dipercepat dengan + alcohol

H₂C - O - CO - C₁₇H₃₅ KO H H2 C - OH

H₂C - O - CO - C₁₇H₃₅ KO H H2 C - OH + 3 C₁₇H₃₅COOK

H₂C - O - CO - C₁₇H₃₅ KO H H2 C - OH

Lemak Gliserol Sabun

• Saponifikasi penting pada pembuatan sabun secara komersial, disamping juga untuk reaksi-reaksi kimia fat yaitu : ―bilangan penyabunan‖

• Pemanasan sabun dengan asam mineral  asam lemak kembali bebas R-CO-ONa+HCl R-COOH+NaCl

Sabun Asam Lemak

Reaksi fat tidak jenuh c.1. Hidrogenasi

• Reaksi dengan H₂ (katalis Ni)

H₂ C - O – Oleat H₂ H₂ C - O - Stearat

H₂ C - O - Oleat + H₂ H₂ C - O - Stearat

H₂ C - O - Oleat H₂ H₂ C - O - Stearat

Tri – Olein Tri – Stealin

c.2. Halogenasi

• Cl₂, Br₂, J₂ dapat diaddisi oleh ikatan rangkap dan fat tidak jenuh

Br₂ H₂ C - O - CO - (CH₂)₇ - CH - CH - (CH₂)₇ - CH₃

Br Br

Br₂ H₂ C - O - CO - (CH₂)₇ - CH - CH - (CH₂)₇ - CH₃

Br Br

Br₂ H₂ C - O - CO - (CH₂)₇ - CH - CH - (CH₂)₇ - CH₃

Br Br

• Tri-olein dengan I ikatan rangkap  6 atom H

• Tri-linolein dengan 2 ikatan rangkap  12 atom H • Tri linolenin dengan 3 ikatan rangkap  18 atom H

c.3. Asetilasi

• Gliserida dengan asam lemak hidroksi dapat bereaksi dengan anhidrida asam asetat  ester

C₃H₅ (O-CO-(CH₃)₂-CH₂O-R)₃+(CH₃CO)₂O  Anhidrida Asam Asetat

C₃H₅ (COOH - (CH₂)x-CH - R)₃+3CH₃COOH

CH₃ - CO - O Ester

• ―Bilangan asetil‖ adalah jumlah KOH (mg) yang dapat bereaksi dengan asam asetat yang dibebaskan dari saponifikasi 1 gr lemak yang sudah diasetilisasi

c.4. Oksidasi

ANALISA KUALITATIF DAN KUANTITATIF

DARI LEMAK

1. Bilangan Asam

• Jumlah KOH (mg) untuk menetralisir asam lemak bebas dari 1 gr lemak

• Ukuran tentang hidrolisa atau randiciti dari lemak

2. Bilangan Penyabunan

• Jumlah KOH (mg) yang dapat menyabun 1 gr lemak

• Mengukur berat molekul lemak

3. Bilangan Reichert — Meissle

• Jumlah 0,1 KOH yang dapat menetralisir asam yang dapat larut dalam air yang dilepaskan pada hidrolisa 5 gr lemak

4.

Bilangan Polenski

• Jumlah 0,1 KOH (ml) yang dapat menetralisir asam yang tidak dapat larut dalam air yang dilepaskan

oleh hidrolisa 5 gr lemak (dapat dipisahkan dengan penyulingan uap)

• Ukuran jumlah asam yang tidak larut dalam air yang terdapat dalam lemak

5. Bilangan Jodium

• Jumlah Jodium (dalam gr) yang harus ditambahkan pada 100 gr lemak

SOAL

1

.

Berapakah bilangan asam suatu lemak bila 26,9 ml

0,01 KOH dapat menetralisir suatu suspensi 0,24 gr fat dalam air

2. Berapa gram KOH yang dibutuhkan untuk menetralkan 250 mg lemak yang mempunyai bilangan asam = 36

3. Berapakah bilangan penyabunan suatu Iemak bila 31,6 ml dari 0,497 KOH dalam etanol diperlukan untuk

menghidrolisa 1,8 gr lemak?

4. Berapakah bilangan Jodium dari - Palmito Di - linolem?

PENGGUNAAN LEMAK

 _{Bagi tubuh :}

1. Sebagai makanan : • Energi

• Melarutkan vitamin A, D, E, K • Asam lemak essensial

2. Sebagai isolator:

• Lemak bawah kulit  penahan panas dan dingin

3. Sebagai pelindung :

 Teknik :

1. Pembuatan sabun

2. Pembuatan gliserol (hasil tambahan sabun)

3. Obat-obatan

PENGRUSAKAN LEMAK

1. Auto Oksidasi

• Oksidasi lemak tidak jenuh oleh O₂ (udara)

• Katalisator : H₂O dan cahaya, logam Cu dan Fe, suhu tinggi

• Terjadi : aldehida, keton dan asam lemak dengan BM

rendah  bau tidak enak

• Misal : asam oleat  asam heptanoat dan asam nonanoat

 bau tidak enak dan tengik

• Anti oksidan : yang dapat mencegah oksidasi lemak

misalnya : vitamin E, hidrokarbon yang larut dalam Iemak dan vitamin C

2. Hidrolisa

• Kerusakan mentega  asam butirat

3. Kegiatan Bakteri

• Bakteri menghasilkan lipase, yang menghidrolisa lemak  asam lemak dengan C atom yang panjang  -oksidasi

WAX = MALAM

 Ester asam lemak + alcohol bermartabat tinggi (BKN Gliserol)

 _{Yang penting:}

1. Minyak sperma ikan = sperm - oil 2. Carnauba wax

3. Wool wax 4. Beeswax

5. Spermaceti wax = sperma ikan paus Penggunaan :

• Pelumas  sperm oil

• Semir  carnauba wax

• Salep  lanolin dari wool wax • Lilin  spermaceti

 Dalam tubuh wax terikat sebagai ester dari kolesterol

 _{Alcohol lain dalam wax, seperti: Cetyl Alcohol (C16H33OH),}

PHOSPHOLIPIDS



Selalu ada dalam tumbuh-tumbuhan

dan hewan



Terdapat di otak, jantung, ginjal, telur,

biji kacang kedelai dan lain-lain

1. Lecitin

• Terdiri dari : Asam Lemak - Gliserol - Asam fosfat - Basa dari Cholin

• Asam lemaknya : asam stearat, oleat, palmitat

• Terdapat dalam sel, penting pada metabolisme fat • Banyak dalam otak, kuning telur

• Larut dalam eter, alcohol, bensen, CCl₄,CS₂ dan khloroform

• Tidak larut dalam seton dan metil asetat

• Enzim yang menghidnolisa Iecitin  “lecitinase”

• Dalam industri dibuat dari kacang kedelai dan digunakan sebagai emulsifiers

2. Cefalin

• Beda dengan L dalam ikatan N - nya • Dalam cefalin N — nya adalah

HO – CH₂-CH₂-NH₂ -Amino-Etil-Alkohol (=Colamin)

• Penting pada proses pembekuan darah

3. Sfingomielin

• Pada hidrolisa  asam lemak, asam fosfat, cholin, suatu ikatan N — lain : sfingosin

• Dalam ―S‖ tidak ada gliserol

CEREBROSIDA = GLIKOLIPID

 _{Berbeda dengan phosphatida, cerebrosida tidak}

mempunyai asam fosfat

 Terdiri dari : asam lemak, sfingosin dan galaktosa

 Yang dikenal : cerebron = frenosin, keraasin, nervon dan oksi nervon

 Frenosin : berisi asam cerebronat

 _{Kerasmn: berisi asam lignoserat}

 Nervon : berisi asam nervonat

STEROIDA

 Klasifikasi steroida:

1. Sterol: kolesterol, ergosterol, dll

2. Asam Empedu : asam cholat, asam Iithocholat, dll

3. Glikosida Jantung

4. Saponin

5. Hormon kelamin : testosteron, oestradiol

6. Corticosteroida : cortison

7. Vitamin D

 Steroida banyak terdapat dalam jaringan