PENDAHULUAN
Latar Belakang
Rumusan Masalah
Tujuan
TINJAUAN PUSTAKA
Flavonoid
Dalam kondisi asam, antosianin muncul sebagai pigmen merah, sedangkan antosianin dengan pigmen biru muncul dalam kondisi basa (Cortez et al., 2016). Selain itu, wortel hitam, kubis merah, dan ubi jalar ungu yang kaya akan antosianin merupakan pangan fungsional yang potensial dikonsumsi untuk pencegahan penyakit (Khoo et al., 2017). Senyawa isoflavon yang struktur kimia dan fungsi fisiologisnya telah teridentifikasi, misalnya isoflavon, rotenoid dan kumestan, juga dapat digunakan sebagai obat (Panche et al., 2016).
Flavonol yang paling umum adalah quercetin, yang beberapa sifat biologisnya telah diketahui (Batiha et al., 2020), dan terdapat dalam bentuk aglikon dan O-glikosida. Myricetin dapat ditemukan pada kacang-kacangan, buah beri, teh dan anggur merah (Basli et al., 2012). Brokoli, kangkung, andewi, kentang, bawang bombay, anggur dan tomat lebih banyak mengandung kaempferol 3-O-glikosida (Panche et al., 2016).
Antosianin merah yang banyak ditemukan adalah kembang sepatu merah, mawar merah, sage nanas merah, semanggi merah, dan bunga mawar (Khoo et al., 2017). Selain tumbuhan, antosianin terdapat terutama di lapisan sel luar berbagai buah-buahan, seperti cranberry, blackcurrant, anggur merah, anggur merlot, raspberry, stroberi, blueberry, huckleberry, dan blackberry (Panche et al., 2016). Flavonoid jeruk memberikan efek farmakologis yaitu sebagai antioksidan, anti inflamasi, penurun lipid darah dan kolesterol (Panche et al., 2016).
15 telah digunakan, seperti ekstraksi dengan bantuan enzim, dispersi fase padat matriks (Tzanova et al., 2020), medan listrik berdenyut (Soquetta et al., 2019) dan fermentasi keadaan padat (Martinz et al. al., 2011 ). Oleh karena itu, peningkatan penetrasi pelarut ke dalam sel akan meningkatkan pelepasan senyawa tersebut (Soquetta et al., 2019). Inti flavanon tanpa ikatan rangkap karbon-karbon C2=C3 juga menunjukkan karakteristik pergeseran kimia yang memungkinkan identifikasi (Awoufack et al., 2017).
17 metabolisme flavonoid adalah oksidasi, reduksi, hidrolisis dan konjugasi dengan sulfat, glukuronida atau O-metilasi (Chen et al., 2021). Flavonoid glukuronida tertentu dapat dihidrolisis dan kemudian diglukuronidasi lagi pada posisi berbeda, atau dikonjugasikan dengan sulfat (Chen et al., 2021). Sebaliknya, sisanya disekresikan ke dalam empedu dan mengalami resirkulasi enterohepatik atau dikeluarkan melalui urin (Sandoval et al., 2020).
Misalnya, isoflavon dilaporkan sebagai flavonoid yang paling banyak tersedia secara hayati, lebih banyak diserap di usus, sedangkan flavonoid lainnya, seperti katekin galloylated dan antosianin, kurang diserap (Dias et al., 2021). Kaempferol memiliki aktivitas antiproliferatif dan apoptosis pada sel kanker osteosarkoma payudara, lambung, dan paru manusia (Rodríguez-García et al., 2019). Apigenin mengganggu siklus sel, sedangkan myricetin, kaempferol, quercetin, luteolin, naringenin, dan genistein menghambat sintesis DNA, RNA, dan protein (Oliveira et al., 2016).
Biosintesis, Struktur, dan Klasifikasi Flavonoid
Sumber Flavonoid
Flavonoid termasuk dalam golongan metabolit sekunder tumbuhan yang memiliki struktur polifenol, banyak ditemukan pada buah-buahan, sayur-sayuran dan minuman tertentu. Selain itu, flavonoid memiliki sifat fotokimia yang digunakan untuk melindungi minuman dari kerusakan warna akibat cahaya (Huvaere dan Skibsted, 2015). Flavon banyak ditemukan pada daun, bunga dan buah sebagai glukosida.Flavon berasal dari peterseli, paprika merah, kamomil, mint, dan ginkgo biloba.
Kebanyakan flavon sayur dan buah mempunyai gugus hidroksil pada posisi 5 cincin A, sedangkan hidroksilasi pada posisi lain, terutama pada posisi 7 cincin A atau posisi 3 dan 4 cincin B, dapat bervariasi sesuai dengan kebutuhan. pada klasifikasi taksonomi cincin.khusus. sayuran atau buah-buahan (Panche et al., 2016). Flavonol banyak ditemukan pada buah-buahan dan sayuran seperti bawang bombay, kangkung, selada, tomat, apel, anggur, dan beri. Asupan flavonol ditemukan dikaitkan dengan sejumlah manfaat kesehatan termasuk potensi antioksidan dan penurunan risiko penyakit pembuluh darah.
Antosianin adalah pigmen biru, merah atau ungu yang ditemukan pada tumbuhan, bunga, buah-buahan dan umbi-umbian. Antosianin ungu ditemukan dalam mint ungu, bunga gairah ungu, bunga sage ungu, violet biasa, dan lavender. Buah-buahan seperti apel, anggur merah, persik, mangga, pir, plum, nektarin dan raspberry sangat kaya akan (+)-catechin, (-)-epicatechin dan (-)-epigallocationchin (Agrawal, 2011).
Flavanol ditemukan dalam konsentrasi tinggi pada tanaman teh Camellia sinensis, seperti epigallocationchin gallate, epicatechin gallate, epigallocationchin dan epicatechin (Dwyer dan Peterson, 2013).
Ekstraksi, Isolasi, dan Karakterisasi Flavonoid
Metode ekstraksi nonkonvensional menawarkan beberapa keuntungan, seperti penggunaan pelarut organik yang lebih sedikit dan waktu ekstraksi. Metode ekstraksi berbantuan USG didasarkan pada penggunaan USG dalam kisaran 20-100 KHz, yang bergerak melalui pelarut dan menyebabkan gelembung kavitasi. Ketika gelembung kavitasi meledak pada permukaan sampel, kerusakan pada dinding sel menyebabkan gangguan atau pembubaran sel.
Metode ekstraksi berbantuan gelombang mikro didasarkan pada penggunaan gelombang elektromagnetik non-ionisasi dengan frekuensi antara 300 MHz dan 300 GHz, yang menyebabkan gangguan atau perubahan pada struktur sel sampel. Metode ini melibatkan peningkatan suhu dan tekanan, sehingga terjadi pemisahan zat terlarut dari sampel, diikuti pelepasan zat terlarut ke dalam pelarut dan difusi pelarut melalui sampel (Chavez et al., 2020). Selain metode yang disebutkan di atas, ekstraksi fluida superkritis menarik perhatian karena menggunakan fluida di atas tekanan dan suhu kritis, yang meningkatkan daya pisah dan dengan demikian kelarutan senyawa.
Selain itu, terdapat pemisahan langsung ekstrak dari pelarut, yang melibatkan penurunan tekanan dan pelepasan pelarut ke atmosfer. Senyawa ini mempunyai tekanan kritis yang rendah (74 bar) dan suhu kritis yang rendah (31 oC) serta tergolong aman karena tidak mudah terbakar, tidak korosif, ramah lingkungan dan murah (Rosello-soto et al., 2019). . Berikutnya, metode ekstraksi cairan bertekanan merupakan proses yang menggunakan tekanan tinggi untuk menjaga pelarut tetap dalam keadaan cair pada suhu di atas titik didih tetapi di bawah titik kritis.
Saat ini karakterisasi flavonoid dapat dilakukan dengan menggunakan resonansi magnetik nuklir (NMR) dan spektrometri massa (MS) dengan signifikansi MS. Namun, beberapa karakterisasi struktur juga dapat dilakukan dengan spektroskopi inframerah (IR) dan spektroskopi serapan ultraviolet (UV). Karakterisasi struktur flavonoid menggunakan NMR adalah metode yang umum digunakan, di mana identifikasi perancah yang berbeda dapat dilakukan, terutama karena proton cincin heterosiklik dan karakteristik pergeseran kimia pada karbon.
Misalnya, isoflavon dapat dibedakan berdasarkan pergeseran kimia H-2 dan C-2, yang berbeda dengan pergeseran kimia H-3 dan C-3 pada flavon.
Metabolisme dan Bioavailabilitas Flavonoid ............. Error! Bookmark not
Produk flavonoid terkonjugasi yang disekresikan kembali ke usus dapat dihidrolisis oleh flora usus di usus besar menjadi aglikon dan diserap ke dalam darah membentuk sirkulasi hepato-intestinal. Selain itu, pembelahan di usus besar dapat menghidrolisis aglikon flavonoid dan selanjutnya mendegradasi aglikon membentuk asam fenolik kecil. Saat ini, flavonoid dan metabolitnya telah digunakan dalam berbagai penelitian dalam pencegahan dan pengobatan berbagai penyakit seperti kanker, obesitas, diabetes, hipertensi, hiperlipidemia, penyakit kardiovaskular, gangguan saraf, dan osteoporosis (Chen et al., 2021).
Pengetahuan mengenai kandungan flavonoid dalam pangan belum cukup untuk memberikan informasi mengenai bioefikasinya bagi kesehatan manusia, karena bioavailabilitas flavonoid rendah akibat keterbatasan penyerapan, pengaruh keberadaan mikroorganisme dalam saluran pencernaan, pengaruh kimia dan mekanik, dan ekskresi yang cepat (Dias et al., 2021). Flavonoid adalah sekelompok besar metabolit sekunder tumbuhan yang termasuk dalam kelompok polifenol yang paling luas dan beragam dan terdapat dalam bentuk aglikon atau sebagai konjugat dengan glikosida dan gugus asil, yang sejauh ini telah diidentifikasi sekitar 8000 jenis yang berbeda (Gonzales et al. , 2015). Gugus hidroksi fungsional dari struktur tersebut dapat menyumbangkan elektron dan hidrogen ke radikal melalui resonansi, menstabilkannya dan menghasilkan radikal flavonoid yang relatif stabil (D'amelia et al., 2018).
Beberapa flavonoid, seperti flavonol (misalnya quercetin, rutin, dan morin), flavanon (misalnya hesperetin dan hesperidin), flavanol (misalnya katekin), isoflavon (misalnya genisten), dan antosianin (misalnya anidin) telah terbukti. untuk menunjukkan fungsi anti-inflamasi selama percobaan in vitro dan in vivo serta dalam studi klinis (Ginwala et al., 2019). Isoflavon tampaknya melindungi terhadap penyakit inflamasi pembuluh darah, dan quercetin memiliki sifat kardioprotektif terhadap kerusakan jantung dan tindakan ateroprotektif yang terkait dengan penurunan stres oksidatif (Ciumarnean et al., 2020). Mereka dapat mengganggu lapisan ganda lipid dengan mendorong gangguan pada membran bakteri dan menghambat beberapa proses seperti pembentukan biofilm, sintesis selubung sel, sintesis asam nukleat, rantai transpor elektron, dan sintesis ATP (Gorniak et al., 2019).
Setiap tumbuhan umumnya mengandung satu atau lebih senyawa golongan flavonoid dan mempunyai komposisi kandungan flavonoid yang unik. Ameer, K., Shahbaz, H.M., dan Kwon, J.H., 2017, Metode ekstraksi hijau polifenol dari matriks tanaman dan produk sampingannya: tinjauan, tinjauan komprehensif ilmu pangan dan keamanan pangan. Batiha G.E., Beshbishy A.M., Ikram M., Mulla Z.S., El-Hack M.E.A.E., Taha A.E., Algammal AM dan Elewa Y.H.A., 2020, Aktivitas farmakologi, sifat biokimia dan farmakokinetik dari flavonoid polifenol alami utama: quercetin.
Khoo, H.E., Azlan, A., Tang, S.T., dan Lim, S.M., 2017, Anthocyanidins and anthocyanins: colored pigments as food, pharmaceutical ingredients and their potential health benefits, Food Nutr. Matthies, A., Clavel, T., dan Gütschow, M., 2008, Conversion of Daidzein and Genistein by an anaerobic bacterium recently isolated from the mouse intestine, Appl Envrion Microbiol. Fernández, J., López-Ibáñez, S., Miguélez, E.M., Villar, C.J., dan Lombó, F., 2020, Plant phytochemicals in food preservation: antifungal bioactivity: a review, J.
Rosello-Soto, E., Barba, F.J., Lorenzo, J.M., Munekata, P.E.S., Gomez, B., and Molto, J.C., 2019, Phenolic profile of oils obtained from Horchata by-products supported by supercritical CO2 and its relationship with antioxidants and Parameters for lipid oxidation: triple TOF-LC-MS-MS characterization, Food Chem.
Biosintesis Senyawa Tanin
PENUTUP
Kesimpulan
Flavonoid merupakan metabolit sekunder polifenol yang banyak terdapat pada tumbuhan dan makanan serta memiliki berbagai efek bioaktif, antara lain sebagai antivirus, antiinflamasi, kardioprotektif, antidiabetik, antikanker, antipenuaan, antioksidan dan lain-lain. Senyawa flavonoid merupakan senyawa polifenol dengan 15 atom karbon yang tersusun dalam konfigurasi C6-C3-C6, artinya kerangka karbon terdiri dari dua gugus C6 (cincin benzena tersubstitusi) yang dihubungkan oleh rantai alifatik tiga karbon. Struktur biosintetik senyawa flavonoid berasal dari kombinasi jalur shikimate C6-C3 (cincin A) dan jalur malonat asetat.
Saran
Ginwala R., Bhavsar R., Chigbu D.G.I., Jain P., and Khan Z.K., 2019, Potential role of flavonoids in the treatment of chronic inflammatory diseases with a special focus on the anti-inflammatory activity of apigenin. Gonzales, G.B., Smagghe, G., Grootaert, C., Zotti, M., Raes, K., and Camp, J.V., 2015, Flavonoid interactions during digestion, absorption, distribution and metabolism: a structure–activity sequence/ property relationship - Based approach in the study of bioavailability and bioactivity, drug metabolism reviews. Oliveira M.R.D., Nabavi S.F., Daglia M., Rastrelli L., and Nabavi S.M., 2016, Epigallocatechin gallate and mitochondria-A story of life and death.
Pourakbari R., Taher S.M., Mosayyebi B., Ayoubi-Joshaghani M.H., Ahmadi H. and Aghebati-Maleki L., 2020, Implications for glycosylated compounds and their anticancer effects. Rintelen, K.V., Arida, E., Hauser, C., 2017, Overview of Biodiversity Issues and Challenges in Megadiversity Indonesia and Other Southeast Asian Countries, Research Ideals and Results. Rodríguez-García C., Sánchez-Quesada C. and Gaforio J.J., 2019, Dietary flavonoids as cancer chemopreventive agents: an updated review of human studies.
