BAHAN AJAR SENYAWA HIDROKARBON
A. URAIAN MATERI
Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa karbon yang paling sederhana.
Dari namanya, senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang hanya tersusun dari atom hidrogen dan atom karbon. Dalam kehidupan sehari-hari banyak kita temui senyawa hidrokarbonf1, misalnya minyak tanah, bensin, gas alam, dan lain- lain.
Tentu tidak asing lagi bagi kalian penggunaan gas elpiji untuk keperluan masak di rumah tangga seperti tampak pada gambar berikut.
Gambar 1. Tabung gas LPG
Lalu apakah kekhasan dari atom karbon? Bagaimanakah atom karbon membentuk senyawa hidrokarbon? Bagaimanakah menggolongkan senyawa hidrokarbon?, simak uraian berikut ini.
1. Kekhasan Atom Karbon
a. Atom karbon membentuk empat ikatan kovalen
Atom karbon (C) merupakan pemeran utama dalam mempelajari hidrokarbon. Atom C ini memiliki karakteristik yang khas dibanding atom lainnya. Karakteristik itu adalah kemampuannya membentuk rantai C yang panjang. Mengapa bisa? Perhatikan konfigurasi atom C berikut !
6C : 1s2 2s2 2p2,
dari konfigurasi elektronnya dapat dinyatakan elektron valensinya = 4
Peristiwa ini disebabkan atom C mempunyai empat elektron valensi yang dapat berikatan kovalen dengan atom sejenis atau atom lain.
b. Atom karbon membentuk ikatan jenuh maupun tak jenuh
Atom karbon dapat berikatan dengan atom karbon lain membentuk rantai karbon dengan iktan tunggal, ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga.
Gambar 2. Beberapa jenis ikatan kovalen pada atom C c. Atom karbon membentuk rantai terbuka maupun tertutup
Atom C dapat berikatan dengan atom C lain (sejenis), bahkan dapat membentuk rantai atom atom C baik alifatik (terbuka: lurus dan bercabang) maupun siklik (tertutup).
Gambar 3. Rantai karbon: (1) rantai lurus; (2) rantai cabang; (3) rantai tertutup; (4) jarring
2. Struktur Atom Karbon
Berdasarkan kemampuan atom karbon yang dapat berikatan dengan atom karbon lain, jenis atom karbon dikelompokkan menjadi empat, yaitu atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuartener. Istilah ini didasarkan pada jumlah atom karbon yang terikat pada atom karbon tertentu.
a. Atom karbon primer
Atom karbon primer (C primer) adalah atom-atom karbon yang mengikat satu atom karbon lain.
Contoh: Perhatikan senyawa berikut!
Dalam struktur senyawa hidrokarbon tersebut, coba kalian tentukan ada berapa buah atom C primer dan beri tanda!
Mari kita perhatikan struktur senyawa karbon di atas!
Senyawa tersebut terdiri dari enam buah atom C, atom karbon yang berikatan dengan satu atom karbon lain ada empat buah, yang ditandai dengan struktur dalam senyawa berupa –CH3, seperti tampak pada gmbar berikut.
b. Atom karbon sekunder
Atom karbon sekunder (atom C sekunder) adalah atom-atom karbon yang mengikat dua atom karbon tetangga.
Contoh: Perhatikan atom C yang ditandai pada senyawa berikut.
Atom C yang ditandai pada senyawa di samping merupakan atom C sekunder, karena diapit oleh dua atom C yang lain.
c. Atom karbon tersier
Atom karbon tersier (atom C tersier) adalah atom-atom karbon yang mengikat tiga atom karbon tetangga.
Contoh: Coba perhatikan senyawa di atas, adakah atom C tersiernya?
Ada ternyata! Jadi, senyawa di samping memiliki 1 atom C tersier. Lihat! Dia diapit oleh tiga atom C lain.
d. Atom karbon kuarterner
Atom karbon kuartener (dilambangkan dengan 40) adalah atom-atom karbon yang mengikat empat atom karbon tetangga.
Contoh: Perhatikan senyawa ini, bisakah kalian menemukan atom C kuartener?
Atom C kuarterner diapit oleh empat atom C lain.
Senyawa di atas ternyata hanya memiliki satu atom C kuartener yaitu yang di beri tanda lingkaran.
3. Pembagian Senyawa Hidrokarbon
pembagian senyawa hidrokarbon berdasarkan susunan atom karbon dalam molekulnya terbagi dalam 2 golongan besar, yaitu senyawa alifatik dan senyawa siklik. Senyawa hidrokarbon alifatik adalah senyawa karbon yang rantai C nya terbuka dan rantai C itu memungkinkan bercabang. Berdasarkan jenis ikatan antar atom karbon, senyawa hidrokarbon alifatik terbagi menjadi senyawa alifatik jenuh dan tidak jenuh.
Senyawa alifatik jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya hanya berisi ikatan-ikatan tunggal saja. Golongan ini dinamakan alkana. Senyawa alifatik tak jenuh adalah senyawa alifatik yang rantai C nya terdapat ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Jika memiliki rangkap dua dinamakan alkena dan memiliki rangkap tiga dinamakan alkuna. Senyawa alifatik dapat berupa:
a. Siklik
siklik seperti sikloheksana (rumus molekul C6H12). Sikloheksana digunakan sebagai pelarut nonpolar pada industri kimia, dan juga merupakan bahan mentah dalam pembuatan asam adipat dan kaprolaktam, keduanya juga merupakan bahan produksi nilon. Dalam skala industri, sikloheksana dibuat dengan mereaksikan benzena dengan hidrogen.
b. Asiklik
Asiklik seperti heksena ( senyawa hidrokarbon alkana dengan rumus kimia C6H14) isomer utama n-heksana memiliki rumus CH3(CH2)4CH3. Awalan heks– merujuk pada enam karbon atom yang terdapat pada heksana dan akhiran –ana berasal dari alkana, yang merujuk pada ikatan tunggal yang menghubungkan atom-atom karbon tersebut.
Seluruh isomer heksana amat tidak reaktif, dan sering digunakan sebagai pelarut organik yang inert. Heksana juga umum terdapat pada bensin dan lem sepatu, kulit dan tekstil).
Pada senyawa alifatik, atom karbon dapat saling mengikat dalam bentuk rantai lurus bercabang maupun bercabang, atau cincin non aromatik (alisiklik), dengan ikatan tunggal, ganda dan 3 ikatan kovalen (stabilitas tarikan dan tolakan yang terbentuk di antara atom-atom ketika mempergunakan bersama elektron dikenal sebagai ikatan kovalen). Ikatan kovalen dapat mengikat unsur lain selain hidrogen, antara lain oksigen, nitrogen, belerang, klor. Pada umumnya senyawa alifatik mudah terbakar sehingga sering digunakan sebagai bahan bakar, seperti metana untuk bahan bakar kompor dan asetilen.
Senyawa hidrokarbon siklik adalah senyawa karbon yang rantai C nya melingkar dan lingkaran itu mungkin juga mengikat rantai samping. Golongan ini terbagi lagi menjadi senyawa alisiklik dan senyawa aromatik, yaitu senyawa karbon alifatik yang membentuk rantai tertutup. Senyawa aromatik yaitu senyawa karbon yang terdiri dari 6 atom C yang membentuk rantai benzena. Hidrokarbon aromatik merupakan senyawa hidrokarbon dengan rantai melingkar (cincin) yang mempunyai ikatan antar atom C tunggal dan rangkap secara selang- seling/bergantian.
4. Alkana
Alkana mengandung atom karbon yang terikat pada atom lain hanya dengan ikatan tunggal. Dalam alkana semua atom karbon menggunakan orbital hibrid sp3. Alkana rantai pendek (metana dan etana) terdapat dalam atmosfer planet seperti jupiter, saturnus, uranus, dan neptunus. Di atmosfer bumi, gas metan hanya sebesar 1 ppm, sedangkan di dalam perut bumi sumber alkana adalah gas alam dan minyak. alkana memiliki rumus umum CnH2n+2. Alkana adalah hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka.
Jumlah Atom C
Rumus Struktur Rumus
Molekul
Nama
1
H ǀ H - C – H
ǀ H
CH4 Metana
2
H H ǀ ǀ H- C- C- H
ǀ ǀ H H
C2H6 Etana
3
H H H ǀ ǀ ǀ H- C- C- C-H
ǀ ǀ ǀ H H H
C3H8 Propana
4
H H H H ǀ ǀ ǀ ǀ H- C- C- C-C-H
C4H1 0
Butana
ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H
5
H H H H H ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H- C- C- C-C-C- H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H
C5H1 2
Pentana
6
H H H H H H ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H- C- C- C- C- C- C- H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H H
C6H1 4
Heksana
7
H H H H H H H ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H- C- C- C- C- C- C- C- H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H H H
C7H1 6
Heptana
8
H H H H H H H H ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H- C- C- C- C- C- C- C- C- H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H H H H
C8H1 8
Oktana
9
H H H H H H H H H ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H- C- C- C- C- C- C- C- C- C- H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H H H H H
C9H2 0
Nonana
10
H H H H H H H H H H ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H- C- C- C- C- C- C- C- C- C- C-H
ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ ǀ H H H H H H H H H H
C10H 22
Dekana
a. Gugus alkil
Alkil adalah gugus alkana yang kehilangan sebuah atom H.
Misalnya metana CH4 jika kehilangan satu atom H akan menjadi – CH3.
Gugus alkil diberi nama dengan mengganti ana dari alkana menjadi il.
Alkana Alkil
Rumus Molekul Nama Rumus Molekul Nama
CH4 Metana CH3 - Metil
C2H6 Etana C2H5 - Etil
C3H8 Propana C3H7 - Propil
C4H10 Butana C4H9 - Butil
C5H12 Pentana C5H11 - Amil
C6H14 Heksana C6H13 - Heksil
C7H16 Heptana C7H15 - Neptil
C8H18 Oktana C8H17 - Oktil
C9H20 Nonana C9H19 - Nonil
C10H22 Dekana C10H21 - Dekil
b. Tatanama
1) Penamaan alkana mengikuti sistem IUPAC, yaitu sistem tata nama yang didasarkan pada gagasan bahwa struktur sebuah senyawa organik dapat digunakan untuk menurunkan namanya dan sebaliknya, bahwa suatu struktur yang unik dapat digambar untuktiap nama. Dasar sistem IUPAC yaitu alkana rantai lurus.
a) Alkana rantai lurus (tidak bercabang)
Alkana rantai lurus diberi nama sesuai dengan jumlah atom karbonnya sebagaimana tercantum dalam tabel di atas. Terkadang ditambahkan normal (n) di depan nama alkana. Contoh:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3 n-butana/butana CH3 – CH2 – CH3 n–propana/propana b) Alkana siklis (rantai tertutup)
Alkana rantai siklis (tertutup) diberi nama menurut banyaknya atom karbon dalam cincin, dengan penambahan awalan siklo-. Contoh:
H2C – CH2
| | siklobutana
H2C – CH2
c) Pemberian nama untuk alkana yang memiliki struktur bercabang mengikuti aturan berikut:
i. Rantai C ter panjang sebagai nama alkananya
ii. Atom C yang tidak termasuk rantai terpanjang merupakancabang alkil
iii. Penomoran rantai C terpanjang dimulai dari ujung yangterdekat dengan cabang alkil Perhatikan gambar berikut.
iv. Untuk pemberian nama alkil yang terletak pada cabang dan nama rantai terpanjang , perhatikan gambar berikut
Urutan memberi nama :
Nomor C yang memiliki cabang,nama alkil terletak pada cabang, dan nama alkana sesuai dengan jumlah rantai C terpanjang.
Jadi, nama senyawa tersebut adalah 2-metil pentana
d) Pemberian nama untuk alkana yang mempunyai cabang alkil lebih dari satu mengikuti aturan berikut.
i. Jika jumlah cabangnya sama, disebutkan dengan awalan di- ii. untuk 2 cabang, tri- untuk 3 cabang, atau tetra- untuk 4 cabang iii. Jika cabangnya berbeda, disebutkan nama cabang sesuai
urutan abjad,Contoh :
Jadi, nama senyawa tersebut adalah 5-etil-2,3-dimetilheptana.
iv. Gugus alkil yang bercabang atau terikat pada atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuarterner deberi nama khusus Contoh :
2) Tatanama Trivial
Dalam sistem tatanama umum, nama alkana ditentukan oleh jumlah atom karbon tanpa memperhatikan susunan atom-atom karbon tsb.
c. Sifat Alkana 1) Sifat fisik
a) Alkana adalah senyawa nonpolar, dengan gaya antar molekulnya adalah gaya van der Waals sehingga titik lebur dan titik didih alkana lebih rendah dari seny awa polar dengan berat molekul sama.
b) Alkana dengan 1-4 atom karbon (metana, etana, propana, dan butana) padatemperatur kamar berwujud gas.
c) Alkana dengan 5-17 atom karbon berwujud cair pada temperatur kamar.
d) Alkana dengan atom karbon lebih dari 17 berwujud padat pada temperatur kamar.
e) Alkana tidak larut dalam air, akan tetapi larut dalam pelarut nonpolar.
f) Semakin banyak jumlah atom karbon,semakin tinggi titik didihnya.
g) Adanya rantai cabang pada senyawaalkana menurunkan titik didihnya.
h) Alkana lebih ringan dari air.
2) Sifat kimia
a) Alkana dan sikloalkana tidak reaktif, cukup stabil apabila di
bandingkan dengan senyawa organik lainnya. Oleh karena kurang reaktif, alkana kadang disebut paraffin (berasal Dari bahasa Latin: parum affins, yang artinya "afinitas kecil sekali".
b) Alkana dapat dibakar sempurna menghasilkan CO2 dan H2O Contoh:
c) Oksidasi
Alkana dapat teroksidasi membentuk karbondioksida dan air disertai pembebasan energi. Contoh :
d) Halogenasi
Alkana dapat bereaksi dengan halogen dibawah pengaruh panas membentuk alkil halide dengan hasil samping hydrogen klorida.
Contoh :
e) Nitrasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam nitrat pada suhu 150- 4750C membentuk nitroalkana dengan hasil samping uap air.
Contoh
f) Sulfonasi
Alkana dapat bereaksi dengan asam sulfat berasap (oleum) menghasilkan asam alkana sulfonat dan air. Contoh :
g) Isomerisasi
Beberapa alkana dapat mengalami reaksi isomerisasi.
Contoh :
5. ALKENA
Alkena dan sikloalkena merupakan hidrokarbon yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap dua karbon-karbon. Senyawa itu dikatakan tidak jenuh karena tidak mempunyai jumlah maksimum atom yang sebetulnya dapat
ditampung oleh setiap karbon. Alkena seringkali disebut olefin, suatu istilah lama yang diturunkan dari kenyataan bahwa klor mengadisi pada etilena yang
berbentuk gas (C2H4) membentuk hasil yang menyerupai minyak.
a. Tatanama
Langkah-langkah penamaan senyawa alkena rantai lurus adalah sebagai berikut:
1) Hitung jumlah atom C-nya, emudian tuliskan nama awal berdasarkan jumlah atom C, dan akhiri dengan akhiran –ena.
2) Jika jumlah atom C senyawa lebih dari 3, maka ber nomor setiap atom C sehingga nomor terkecil terletak pada atom C yang terikat pada ikatan rangkap dua. Penamaan senyawa diawali oleh nomor atom C pertama yang terikat ke ikatan rangkap dua, diikuti tanda (–) dan nama rantai induk.
Sementara itu, jika senyawanya merupakan alkena rantai bercabang, maka lamgkah-langkah penamaannya adalah sebagai berikut:
1) Tentukan rantai induk dan rantai cabangnya
2) Hitung jumlah atom C pada rantai induk dan rantai cabang
3) Beri nomor pada rantai induk sehingga nomor terkecil terletak pada atom C yang terikat pada ikatan rangkap dua
4) Tuliskan nama rantai induk berdasarkan jumlah atom C-nya.
5) Tuliskan nama rantai cabang berdasarkan jumlah atom C dan strukturnya 6) Tuliskan nomor cabang, diikuti tanda (–), gabungkan nama rantai induk
dan rantai cabang
Beberapa senyawa alkena mempunyai ikatan rangkap 2 lebih dari 1.
Senyawa alkena tersebut mempunyai nama yang mengandung kata diena atau triena.
CH2 = CHCH = CHCH3 CH2 = CHCH2CH = CH2
1,3-pentadiena 1,4-pentadiena
CH2 = CHCH = CHCH = CH2 CH3–CH2–CH=CH–CH=CH2–CH2– CH3
1,3,5-heksatriena 3,5-oktadiena
b. Sifat alkena
Sifat fisika alkena ditunjukkan pada tabel berikut:
Sifat fisika alkena berhubungan erat dengan sifat alkananya yang bersesuaian. Alkena berbobot molekul rendah yang penting dalam industri petrokimia berupa gas. Alkena yang paling umum terdapat dalam laboratorium kimia berupa zat cair yang berbau menyengat. Seperti halnya alkana, alkena pun merupakan senyawa yang nisbi non- polar yang tak larut dalam air. Sifat fisika beberapa alkena dan sikloalkena disusun dalam tabel berikut:
6. ALKUNA
Alkuna merupakan suatu golongan hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi berupa ikatan rangkap tiga karbonkarbon. Seperti halnya ikatan rangkap pada alkena, ikatan rangkap tiga pada alkuna juga disebut ikatan tidak jenuh. Ketidak jenuhan ikatan rangkap tiga karbon- karbon lebih besar dari pada ikatan rangkap dua pada alkena. Oleh karena itu kemampuannya bereaksi juga lebih besar.
a. StrukturAlkuna
Alkuna mempunyai rumus umum CnH2n-2.. Alkuna yang paling sederhana adalah etuna (C2H2) dan mempunyai rumus struktur: H – C = C – H .
Alkuna dibedakan menjadi tiga jenis berdasarkan posisi ikatan rangkap tiganya, yaitu:
1) Alkuna terminal
Disebut alkuna terminal jika ikatan rangkap tiga terletak di ujung rantai Contoh: CH C – C2H5
2) Alkuna Internal
Disebut alkuna internal jika ikatan rangkap tiganya terletak di tengah rantai
Contoh: CH3 - C C – CH3
b. Tata Nama Alkuna 1) Sistem IUPAC
Pemberian nama alkuna dengan system IUPAC adalah dengan mengganti akhiran –ana pada nama alkane terkait dengan akhiran –una.
Untuk molekul alkuna yang rantainya panjang, rantai karbon terpanjang yang mengandung ikatan ganda tiga diberi nomor dari salah satu ujung yang memungkinkan ikatan ganda tiga mempunyai nomor rendah. Posisi ikatan ganda tiga ditunjukkan dengan nomor dari atom karbon yang berikatan ganda tiga yang lebih rendah.
2) Nama Umum
Nama umum biasanya digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana.
Dalam pemberian nama umum, alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C2H2) yang satu atau dua atom hidrogennya diganti oleh gugus alkil.
Contoh:
H - C C – C2H5 CH3 – C C – CH3 CH3 – C C – CH(CH3)2
(etilasetilena) (dimetilasetilena) (metilisopropilasetilena)
c. Sifat-Sifat Fisika Alkuna
Secara umum, sifat-sifat fisika alkuna mirip dengan sifat-sifat fisika alkanedan alkena. Beberapa sifat alkuna diantaranya:
1) Alkuna suku rendah pada temperature kamar berwujud gas, sedangkan yang mengandung lima atau lebih atom karbon berwujud cair
2) Berat jenisnya lebih kecil dari air
3) Merupakan senyawa non polar, tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik yang non-polar, seperti eter, benzene, dan karbon tetraklorida.
4) Semakin banyak jumlah atom dan percabangan atom semakin tinggi titik didihnya
7. Sifat Sifat Hidrokarbon
Hidrokarbon memiliki sifat fisik dan sifat kimia, berikut sifat-sifat hidrokarbon dan penjelasannya:
a. Sifat Fisis
1) Hidrokarbon memiliki titik cair dan titik didih
2) Semakin besar massa molekul relatis atau semakin panjang rantai karbon alkana dan alkena maka semakin tinggi titik leleh, titik didih dan massa jenisnya.
3) Diantara alkana dan isomer-isomernya, isomer bercabang memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah.
4) Semua jenis hidrokarbon sulit larut dalam air.
5) Hidrokarbon mudah larut dalam pelarut non polar seperti CCI4 (karbon tetraklorida).
b. Sifat Kimia
Reaksi hidrokarbon yang terjadi pada sifat kimia, antara lain:
1) Reaksi-reaksi alkana a) Pembakaran
Pembakaran sempurna alkana menghasilkan CO2 dan H2O. Contoh:
Pembakaran tak sempurna menghasilkan CO dan H2O, atau jelaga (partikel karbon).
b) Substitusi/penggantian
Atom H dari alkana dapat digantikan oleh atom lain, khususnya halogen. Contoh :
c) Perengkahan/cracking
Perengkahan adalah pemutusan rantai karbon menjadi potongan-potongan yang
lebih pendek.
2) Reaksi-reaksi alkena
Terdapat ikatan rangkap 2 pada alkena.
a) Pembakaran
Pembakaran sempurna alkena menghasilkan CO2 dan H2O b) Adisi/penambahan/penjenuhan
yaitu pengubahan ikatan rangkap menjadi ikatan tunggal. Reaksi adisi dapat terjadi jika alkena bereaksi dengan H2, halogen, atau asam dari halogen. Contoh
: reaksi etena dengan Cl2
3) Reaksi Alkuna
a) Alkuna memiliki sifat yang hampir sama dengan alkana dan alkena. Suku rendah berwujud gas, suku sedang berwujud cair, dan suku tinggi berwujud padat.
Alkuna tidak larut dalam air.
b) Reaksi-reaksi alkuna mirip dengan alkena. Untuk menjenuhkan ikatan rangkapnya, alkuna membutuhkan pereaksi 2 kali lebih banyak dibanding alkena.
8. Contoh Penerapan Hidrokarbon Sehari Hari a. Gas Alam dan Bahan Bakar
Sebagian besar sumber bahan bakar alami merupakan hidrokarbon. Seperti bensi, solar, kerosin, gas LPG, dan lainnya. Minyak bumi merupakan hasil dari penguraian bahan-bahan organik dari tumbuhan dan hewan (mahkluk hidup) di darat dan di laut yang telah berangsur selama berjuta-juta tahun. Hal ini merupakan peran mikroorganisme untuk mengubah senyawa kompleks menjadi senyawa yang lebih sederhana atau menjadi hidrokarbon, yang terbentuk akibat adanya tekanan dan pengaruh suhu maka terbentuk minyak bumi.
b. Aspal
Aspal merupakan cairan kental berwarna hitam yang dapat digunakan untuk mengikat dan mengeraskan pada pembangunan jalan. Aspal merupakan senyawa hidrokarbon yang mengandung sedikit sulfur, oksigen dan slur.
c. Parafin
Lilin parafin merupakan contoh senyawa hidrokarbon alkana. MOlekul parafin paling sederhana adalah CH4 atau metana.
d. Plastik
Plastik merupakan monomer rantai panjang petrokimia. Petrokimia termasuk dalam hidrokarbon.
