asam karboksilat asam karboksilat asam karboksiat

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK DASAR

HIDROKARBON

NAMA : RUHUL AENY

NIM : H31112023

GOL / KLP : H5A / III

HARI / TGL : SELASA, 09 APRIL 2013 ASISTEN : A. PUTRI AYNINGTIAS

LABORATORIUM KIMIA ORGANIK DASAR JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM UNIVERSITAS HASANUDDIN

BAB I PENDAHULUAN

1.1 Latar Belakang

Senyawa karbon yang paling sederhana adalah hidrokarbon karena hanya terdiri dari dua unsur, yaitu karbon (C) dan hidrogen (H).Meskipun demikian jumlah senyawa yang dihasilkan dari kedua unsur ini sangat banyak.Macam – macam atom karbon, yaitu atom karbon primer, sekunder, tersier, dan kuarterner.Keistimewaan atom karbon yang dapat membentuk ikatan kovalen sebanyak 4 buah dan kemampuannya dalam membentuk rantai karbon, menyebabkan atom karbon mempunyai kedudukan y ang berbeda-beda.

Dalam berikatan sesama atom karbon terdapat tiga kemungkinan, pertama membentuk ikatan tunggal, ikatan rangkap dua dan ikatan rangkap tiga.Untuk penyederhanaan dapat kita ibaratkan Ikatan tunggal terjadi dari orbital s dan disebut ikatan (σ) sigma pada orbital hibrid sp3 _{dan bentuk molekul tetrahedron dengan sudut} 109,5o_.

1.2 Maksud, Tujuan, dan Prinsip Percobaan 1.2.1 Maksud Percobaan

Maksud dari percobaan ini adalah untuk membedakan hidrokarbon jenuh, tak jenuh dan senyawa aromatik.

1.2.2 Tujuan percobaan

Tujuan dari percobaan ini adalah :

1. Mengetahui sifat hidrokarbon jenuh dengan cara mendeteksi hasil kelarutan dari reaksi hidrokarbon.

2. Mengetahui sifat hidrokarbon tak jenuh dengan cara mendeteksi hasil kelarutan dari reaksi hirdokarbon.

3. Mengetahui sifat senyawa aromatik dengan cara mendeteksi hasil kelarutan dan reaksi hidrokarbon.

1.2.3 Prinsip Percobaan

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

Hidrokarbon adalah senyawa yang struktur molekulnya hanya terdiri dari hidrogen dan karbon.Hidrokarbon yang paling sederhana adalah alkana, yaitu hidrokarbon yang hanya mengandung ikatan kovalen tunggal.Molekul yang paling sederhana dari alkana ialah metana. Metana, berupa gas pada suhu dan tekanan baku, merupakan komponen utama gas alam. Kadang-kadang dijuluki ‘gas rawa’ karena terbentuk melalui kerja bakteri pada perombakan tumbuhan di daerah rawa (Wilbraham dan Michael, 1992)

Hidrokarbon dengan hanya atom karbon sp3 _{(yakni, dengan hanya} ikatan-ikatan tunggal) disebut alkana (atau sikloalkana jika atom karbon itu membentuk cicin).Beberapa alkana yang lazim ialah metana, etana (CH3CH3), propana

(CH3CH2CH3), dan butana (CH3CH2CH2CH3).Alkana alkana ini berbentuk gas dan

terdapat dalam minyak bumi.Gas-gas ini digunakan sebagai bahan bakar. Bensin pada hakikatnya adalah campuran alkana (Fessenden dan Fessenden, 2002).

Alkana dan sikloalkana disebut hidrokarbon jenuh, artinya “jenuh dengan hidrokarbon”.Senyawa ini bereaksi dengan hidrogen. Senyawa yang mengandung ikatan-phi disebut tak jenuh ; dalam kondisi reaksi yang tepat, senyawa ini bereaksi yang tepat, senyawa ini bereaksi dengan hidrogen, menghasilkan produk yang jenuh (Fessenden dan Fessenden. 2002).

sepuluh karbon.Gugus hidrokarbon dapat menggantikan hidrogen pada rantai induk alkana yang lurus.Gugus hidrokarbon pengganti tersebut dinamakan subtituen. Adanya subtituen hidrokarbon, yang dinamakan gugus alkil, mengubah alkana rantai lurus menjadi alkana rantai cabang (Wilbraham dan Michael, 1992).

Beberapa sifat kimia dan fisika dari suatu senyawa alifatik berasal dari bagian alkil molekul-molekulnya. Oleh karena itu banyak sifat alkana dan sikloalkana juga dimiliki senyawa lain. Tentu saja sifat suatu senyawa sangat ditentukan oleh gugus-gugus fungsional yang ada.Misalnya suatu gugus hidroksil dalam sebuah molekul menyebabkan terbentuknya ikatan hidrogen dan perubahan besar dalam sifat-sifat fisika.Pada temperatur ruang etana (CH3CH3) adalah gas,

sedangkan etanol (CH3CH3OH) adalah cairan (Fessenden dan Fessenden, 2002).

Alkana adalah senyawa nonpolar. Akibanya gaya tarik menarik antar molekulnya lemah. Alkana rantai lurus sampai dengan butana adalah gas pada temperatur kamar, sementara alkana C5 sampai C7 cairan. Alkana rantai lurus dengan 18 atom C atau lebih adalah zat padat. Karena nonpolar, alkana larut dalam pelarut nonpolar atau sedikit polar seperti misalnya alkana lain, dieti eter (CH3CH2OCH2CH3) atau benzena. Karena kelarutan itu disebabkan daya tarik van

der waals antara pelarut dan zat pelarut. Alkana tidak larut dalam air. Semua alkana lebih ringan daripada air, suatu fakta yang mudah diingat karena benzena dan minyak motor (yang terutama adalah alkana) menampung diatas air (Fessenden dan Joan, 2002).

Ikatan karbon-karbon pada alkana dan sikloalkana adalah contoh ikatan tunggal. Tetapi sesama karbon dapat pula membentuk ikatan ganda. Senyawa organik yang mengandung ikatan ganda dua karbon-karbon dinamakan alkena. Dalam struktur molekulnya, alkanan mengandung hidrogen lebih sedikit, sebab itu sering pula dinamakan senyawa tak jenuh (Wilbraham dan Michael, 1992).

Senyawa organik yang mengandung ikatan ganda tiga karbon-karbon dinamakan alkuna. Inilah ikatan ganda tiga karbon-karbon yang terdapat pada alkuna. Alkuna tidak banyak dijumpai dialam. Yang paling sederhana adalah gas etuna C2H2. Nama biasa untuk etuna adalah asetilena, yakni bahan bakar untuk

pengelasan. Ikatan tunggal yang muncul dari karbon pengemban ikatan ganda tiga pada etuna dipisahkan oleh sudut maksimum sebesar 180o_{. Dengan demikian, etuna} adalah molekul linier (Wilbraham dan Michael, 1992).

Senyawa organik yang telah dibahas diatas tergolong alifatik. Arena adalah sekelompok senyawa karbon yang sering disebut senyawa aromatik. Karena banyak diantaranya berbau harum. Senyawa ini termasuk yang tak jenuh, mempunyai cincin benzena atau sistem cincin yang setara dengan itu. Benzena C6H6 adalah arena yang

paling sederhana. Molekul benzena mempunyai cincin karbon beranggota enam dengan satu hidrogen melekat pada setiap karbon (Wilbraham dan Michael, 1992). Senyawa aromatik mencakup lebih banyak struktur kimia daripada hanya benzena dan turunannya. Beberapa senyawa terdiri atas gabungan dua atau lebih lingkar benzena. Mereka dikenal sebagai senyawa aromatik polisiklik. Pemasukan atom lain daripada karbon dalam kerangka siklik membawanya ke suatu golongan yang sangat besar yaitu senyawa aromatik heterosiklik (Pine dkk, 1992).

kita tahu bahwa ini bukanlah gambar sesungguhnya dari molekul karena ikatan tunggal dan rangkap menjadi setara dalam hibrida resonansi yang sesungguhnya (Pine dkk, 1992).

Molekul aromatik dapat netral atau bermuatan. Elektron-elektron dari molekul yang memiliki karbokation berinteraksi melalui sebuah orbital p kosong. Orbital p yang ikut-serta terisi dalam molekul yang melibatkan karbonion. Senyawa aromatik heterosiklik mungkin melibatkan orbital hetero atom dalam sistem yang terkonjugasi. Satu syarat penting dalam pendekatan orbital molekul adalah bahwa atom-atom yang terikat satu sama lain dalam sistem terkonjugasi harus terletak dalam satu bidang datar atau mendekati datar sehingga memungkinkan tumpang tindih maksimum dari orbital p yang mengandung 4 n + 2 elektron (Pine dkk, 1992).

Kekule mengusulkan sebuah struktur siklik bagi benzena pada tahun 1865. Meskipun pada mulanya ia menggambarkan struktur rumus benzena sebagai sbuah heksagon sederhana, ikatan rangkap berselang-seling ditambahkan setahun kemudian untuk mengikuti sifat tetravalensi atom karbon (Pine dkk, 1992).

Benzena, sebuah hidrokarbon cair dan atsiri (td 800_{), diisolasi oleh Faraday} pada tahun 1825. Senyawa ini adalah struktur induk dari golongan besar yang terdapat di alam maupun hasil sintesis yang dikenal sebagai senyawa aromatik. Tanda ‘aromatik’ berasal dari bau harum khas yang berkaitan dengan kebanyakan senyawa ini. Bagi kimiawam modern istilah ‘pengaromatikan’ sekarang menunjukka sifat kimia dan fisika tertentu yang mengacu pada bau senyawa (Pine dkk, 1992).

kebanyakan aromatik, seperti benzena, naftalena, antrasena, dan lain-lain. Pengilangan minyak adalah proses penyulingan minyak mentah dan pembagiannya menjadi beberapa difraksi menurut titik didihnya. Berbagai fraksi tersebut, yang masih mengandung beberapa hidrokarbon yang berbeda, mempunyai kegunaan. Pengilangan modern juga menerapkan pengertakan (Cracking) yakni proses terkendali yang memutus rantai hidrokarbon alami atau menyusunnya menjadi molekul yang lebih bermanfaat (Wilbraham dan Michael, 1992).

Hal ini penting untuk mempelajari awalan bagi anggota dari seri alkana, prefiks ini akan muncul kembali di setiap berhasil seri homolog. Penamaan sistematis (atau nomenklatur) atau senyawa yang sangat penting dalam kimia organik karena dalam banyak hal nama-nama adalah kode (Stark, 1979).

BAB III

METODOLOGI PERCOBAAN

3.1 Bahan Percobaan

Bahan yang digunakan pada percobaan hidrokarbon yaitu n-heksana, sikloheksana, aeti asetoasetat, KmnO4 0,1 M, dietil eter, parafin, toluen, benzen, dan

3. 2 Alat Percobaan

Alat yang digunakan pada percobaan hidrokarbon yaitu tabung reaksi, rak tabung, pipet tetes, gelas piala, kaki tiga, kasa dan lampu spiritus.

3.3 Prosedur Percobaan

3.3.1. Kelarutan Hidrokarbon

Tabung reaksi disiapkan sebanyak dua buah kemudian diisi dengan air dan dietil eter masing-masing 1 mL. Kedua tabung tersebut ditambahkan setetes demi setetes larutan n-heksana ±10 tetes kemudian dikocok dan diperhatikan kelarutannya. Percobaan diulang dengan mengganti n-heksana dengan senyawa hidrokarbon yang lain yaitu sikloheksana, benzen, toluen, dan parafin.

3.3.2 Reaksi Hidrokarbon

Tabung reaksi disiapkan sebanyak enam buah kemudian diisi dengan n-heksana, siklohekasana, benzen, toluen, parafin, dan erti asetoasetat (sebagai pembanding). Keenam tabung ditambahkan setetes larutan KMnO4 kemudian

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Pengamatan 4.1.1 Tabel Pengamatan

4.1.1.1 Kelarutan Dalam Air dan n-Heksana

Jenis alkohol _AirKelarutan dalam_n-heksana Keterangan Metanol Larut Tidak Larut Bening

Etanol Tidak Larut Tidak Larut Bening

1-propanol Larut Larut Bening

2-propanol Larut Larut Bening

1-butanol Larut Tidak Larut Bening

Primer (1-Butanol) Tidak Larut _{Keruh dan Bening}2 Fase Sekunder (2-Butanol) Cepat Larut _Bening1 Fase

Zat Na2CO3 NaHCO3 Keterangan

Zat FeCl3 Keterangan Metanol Larut, Berwarna

kuning pekat Bereaksi, 3 tetes Etanol Larut, berwarna

kuning Bereaksi, 3 tetes 2-butanol Larut, berwarna agak

kekuningan Bereaksi, 3 tetes Fenol Larut, berwarna ungu Bereaksi, 3 tetes

4.1.2 Reaksi

1. Reaksi alkohol/ fenol dengan pereaksi Lucas

a.

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH + HCl

pekat

CH

3

(CH

2

)

3

Cl + H

2

O

ZnCl

₂

b.

CH₃ CH CH₂ CH₃ + HCl_pekat CH₃ CH CH₂ CH₃ + H₂O

OH Cl

ZnCl₂

c.

CH₃ C CH₃ + HCl_pekat CH₃ C CH₃ + H₂O

OH CH3 ZnCl2

CH3 Cl

+ HCl_pekat + H₂O OH

Cl

ZnCl2

2. Reaksi alkohol/fenol dengan natrium karbonat dan natrium bikarbonat - Natrium Karbonat

a.

CH

3

CH

2

CH

2

CH

2

OH + Na

2

CO

3

CH

3

(CH

2

)

3

ONa + NaOH + CO

2

b.

CH₃ CH CH₃ + Na₂CO₃ CH₃ CH ONa + H₂O + CO₃

OH CH₃

c.

+ Na2CO3 + H2O + CO2

OH

ONa

d.

CH₃ C OH + Na₂CO₃ CH₃ C ONa + H₂O + CO₃ O

O

- Natrium bikarbonat a.

b.

CH₃ CH CH₃ + NaHCO₃ CH₃ CH ONa + H₂O + CO₃

OH CH3

c.

+ NaHCO₃ + H₂O + CO₂

OH ONa

d.

CH

3

C OH + NaHCO

3

CH

3

C ONa + H

2

O + CO

2

3. Reaksi alkohol/fenol dengan besi(III) klorida

a.

CH

3

OH + FeCl

3

3CH

3

+ Fe(OH)

3

b.

CH

₃

CH

₂

OH + FeCl

₃

CH

₃

CH

₂

Cl + Fe(OH)

₃

c.

CH

₃

CH CH

₂

+ FeCl

₃

CH

₃

CH CH

₂

CH

₃

+ Fe(OH)

₃

OH

+ FeCl3 + 3HCl hidrokarbon dimana percobaan oertama menggunakan air dan dietil eter dan padan percobaan kedua menggunakan KMnO4 dan I2 dan reaksi hidrokarbon dengan tujuan untuk membendakan hirokarbon jenuh, tak jenuh dan aromatik.

BAB V

KESIMPULAN DAN PEMBAHASAN

5.1 Kesimpulan

1. Alkohol yang memiliki rantai karbon yang panjang dapat larut dalam pelarut organik dan pengaruh OH kesil, sedangkan alkohol yang memiliki rantai karbon pendek tidak dapat larut dalam pelarut orgaik dan penaruh dari OH besar. Alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol ±10 kali lebih kuat dari air).Alkoksida logam yang larut dalam alkohol merupakan basa kuat, alkoksida lebih basa dibandingkan dengan hidroksida karena keasaman alkohol lebih lemah dari air. Fenol lebih asam daripada air, fenol jika direaksikan dengan natrium atau kalium akan membentuk fenoksida yang sifat basanya lebih lemah.

2. Alkohol digolongkan ke dalam alkohol primer (10_{), sekunder (2}o_{) atau tersier (3}o_), bergantung apakah satu, dua atau tiga gugus organik yang berhubungan dengan atom karbon pembawa hidrokksil.laju reaksi dan mekanismenya bergantung pada golongan alkohol (Primer, Sekunder, Tersier). Alkohol tersier paling cepat bereaksi.Reaksi terjadi melalui SN1 dan melibatkan karbokation intermediet.

katalis asam lewis seperti zink klorida untuk menjalankan jenis reaksi yang sama. Alkohol sekunder bereaksi dengan laju pertengahan melalui mekanisme SN1 dan

SN2.

5.2 Saran

DAFTAR PUSTAKA

Fatimah. 2003. Analisis Fenol dalam Sampel Air Menggunakan Spektrofotometri Derivatif.(9). 1

Fessenden, Ralp J dan Joan S Fessenden.2002. Kimia Organik edisi Ketiga.Jakarta:Erlangga

Hart, Harold., Leslie E. Craine., David J. Hart. 2003. Kimia Organik Edisi Sebelas. Jakarta:Erlangga

Wade, J.R, L.G.1987.Organic Chemistry Fifth Edition. New Jersey:Prentice Hall.

Hasil

Air n-heksana

1-butanol

Hasil

2-butanol tert-butanol fenol

BAGAN KERJA

1. Kelarutan dalam air dan n-Heksana

 Dipipet 2 mL

 Dimasukkan ke dalam 2 tabung reaksi berbeda

 Ditambahkan 10x tetes metanol kedalam dua yang berbeda

 Diamati dan dicatat perubahan yang terjadi.

 Diulangi percobaan diatas dengan menggunakan fenol

2. Membedakan alkohol primer,sekunder,dan tersier

 Dipipet 1 mL reagen lucas

 Dimasukkan dalam 3 tabung reaksi

 Ditambah alkohol primer, skunder, dan tersier dalam tabung yang berbeda.

 Dikocok selama 3-5 menit pada temperatur kamar.

 Diamati perubahan yang terjadi.

 Amati perubahan yang terjadi.

Butil Alkohol

 Dimasukkan dalam 4 tabung reaksi yang bersih dan kering

 Ditambahkan Na2CO3 0,5 mL dalam dasar tabung yang bebeda

 Dikocok dan dibiarkan 3-5 menit

 Ulangi percobaan ini dengan menggunakan NaHCO3 Na2CO3 dan NaHCO3

 Dipipet sebanyak 1 mL larutan metanol, etanol, 2-butanol, dan fenol

 Dimasukkan dalam 4 tabung reaksi yang bersih dan kering

 Ditambahkan FeCl3