Struktur dan Sifat Asam Amino

Struktur Asam Amino Nama Asam Amino Karakter Asam Amino Peptida atau Oligopeptida

Materi

Kuliah

KI3061

TPP2024

H 2 N COOH H

R

gugus amino

gugus

karboksilat gugus

samping

Asam L-α-amino

Konfigurasi struktur

asam

amino

di alam

https://pubs.rsc.org/en/content/articlehtml/2014/np/c4np00007b

Umumnya ada 20 asam amino karena ada 20 R yang berbeda

ALA CYS ASP GLU PHE GLY HIS ILE LYS LEU

alanin sistein asam asam fenil- glisin histidin iso- lisin

aspartat glutamat alanin leusin leusin

MET ASN PRO GLN ARG SER THR VAL TRP TRY

metionin asparagin prolin glutamin arginin serin treonin valin triptofan tirosin

• Asam amino yang ada di alam (nature) dikode oleh urutan nukleotida DNA

• Kode-kode genetik ini untuk 20 asam amino

• Masing-masing organisme punya kode tertentu untuk setiap asam amino

• Asam amino yang tidak

memiliki kode adalah hasil dari post translational

modification

mSer

mGlu

mLys

mPro

mTyr

Modifikasi asam amino (tidak ada kode genetikanya)

Alifatik

Aromatik

1. Non polar

Sifat-sifat

asam amino

Asam Amino dengan R alifatik non polar

Ala (A)

Val (V) Gly (G)

Leu (L) Ile (I)

Met (M)

Asam Amino dengan R aromatik non polar

• Asam amino dengan R aromatik:

W (Trp), Y (Tyr), dan F (Phe)

• Asam amino dengan gugus samping R aromatik dapat

mengabsopsi sinar UV pada 250–

290 nm

• W & Y digunakan untuk intrinsik fluorescens spektrometri

(mempelajari perubahan struktur

protein)

Alifatik

Aromatik

Non polar

Pro (P)

Asam amino tidak memiliki C-khiral Sehingga tidak memutar bidang polarimeter

*

Gly, G, non polar

Pro, P, non polar

Tidak

bermuatan

Bermuatan

SER THR ASN

GLN CYS

Asam Amino polar tidak bermuatan

Asn

Gln

Thr

Ser

Cys

Tidak

bermuatan

Bermuatan ASP GLU

ARG HIS LYS SER THR ASN

GLN CYS

Bermuatan negatif pada pH fisiologis

Bermuatan positif pada pH fisiologis

Glu

Asp

Arg

Lys

His

Dalam kondisi bubuk (powder) dalam kondisi larutan (air)

• Gugus NH₂ dan COOH pada asam amino dapat mengalami protonasi (bertambahnya proton H⁺) atau deprotonasi (berkurangnya H⁺) di dalam larutan dengan pH tertentu

• Pada pH 1, gugus NH₂ pada asam amino menjadi NH₃⁺ dan gugus COOH tidak mengalami perubahan. Protonasi pada gugus amina dipengaruhi oleh nilai pK₁ asam amino.

• Saat pH larutan di bawah nilai pK₁, asam amino bermuatan +1 krn protonasi gugus NH₂.

• Saat pH larutan bernilai diantara pK₁ dan pK₂, gugus COOH mengalami deprotonasi menjadi COO^ dan gugus NH₃⁺ tidak berubah sehingga asam amino berada dalam kondisi zwitter ion (gugus samping R asam amino tidak dapat mengion).

• Saat pH larutan di atas pK₂, gugus NH₃⁺ mengalami deprotonasi dan gugus COO^ tidak mengalami perubahan sehingga muatan asam amino adalah 1

• Untuk asam amino yang dapat mengion, nilai pK rantai samping harus diperhatikan

Kurva titrasi asam amino yang gugus sampingnya

tidak dapat mengion, yaitu A, F, G, I, L, M, N, P, Q, S, T, V, W.

Tirosin (Y) memiliki pK

rantai samping tetapi nilai pI dihitung dengan:

pI = 𝑝𝐾

¹

+𝑝𝐾

²

2

Kurva titrasi asam amino yang gugus sampingnya memiliki

nilai pK asam dan pada larutan dengan pH fisiologis, asam-

asam amino ini bermuatan NEGATIF: D dan E

Cystein tidak bermuatan tapi nilai pI dihitung dengan:

pI = 𝑝𝐾

¹

+𝑝𝐾

^𝑅

2

Kurva titrasi asam amino yang gugus sampingnya memiliki nilai pK basa dan pada larutan dengan pH fisiologis, asam-

asam amino ini bermuatan POSITIF: H, K, dan R

pI = 𝑝𝐾

²

+𝑝𝐾

^𝑅

2

10.76 2.98

5.02 3.08

7.64 9.74

5.63 pK

_a

o f

pK

_a

o f pK

_a

o f

pI

10.07 9.11

2.20 ty ro sin e

ly sine 2.18 8.95 10.53

6.10 9.18

1.77 his tidine

g lutam ic acid 2.10 9.47 4.07 8.00 10.25

2.05 cy stein e

asp artic acid 2.10 9.82 3.86

argin ine 2.01 9.04 12.48

Sid e Chain Acidic

Sid e Ch ains  COOH NH

₃ ⁺

pK

_a

o f pK

_a

o f

pK

_a

o f

Sid e pI Chain Basic

Sid e Ch ains  COOH NH

₃ ⁺