【解説】
乳酸菌の新たな脂肪酸代謝
機能性脂肪酸生産と腸管内脂質代謝制御への展開
岸野重信，小川 順
乳酸菌は，プロバイオティクスとして様々な機能が報告され ている馴染みの深い腸内細菌の一種である．しかし，腸内細 菌に特異な様々な代謝についてはあまり研究がなされていな い．筆者らは，乳酸菌の脂肪酸代謝を活用した共役脂肪酸生 産について詳細に解析していく過程で，乳酸菌の不飽和脂肪 酸飽和化代謝の解明に至った．本代謝は，複数の酵素が関与 する複雑な代謝であり，特異な構造を有する希少脂肪酸を中 間体としていることを明らかにした．また，これらの中間体 の 効 率 的 な 生 産 法 を 検 討 し，新 た な 希 少 脂 肪 酸 ラ イ ブ ラ リーの構築に成功した．
はじめに
肥満に代表されるメタボリックシンドロームとも呼ば れる生活習慣病の増加により，脂質代謝改善が望まれて きている．一方，腸内細菌が健康に与える影響に関心が 集まっており，未開拓であった腸内細菌脂質代謝の解明
に基づく，腸管内脂質代謝制御に関する情報の収集が急 務となってきている．筆者らは，腸内細菌の一種である 乳酸菌に新たに見いだした不飽和脂肪酸飽和化代謝の機 能解析を基軸に，新たな機能性脂質の創出，生産開発に 取り組むとともに，腸管内脂質代謝制御による新たな健 康増進基盤技術の確立を目指している．本稿では，乳酸 菌・嫌気性細菌や，それらの脂肪酸代謝に見いだされた 新規酵素群を活用する希少脂肪酸生産を概説するととも に，腸内細菌の脂質代謝ならびにその代謝産物の機能に 着目した健康増進への展開について触れてみたい．
乳酸菌の不飽和脂肪酸飽和化代謝
通常口にする植物油脂の主な構成脂肪酸にリノール酸
（ -9, -12-octadecadienoic acid （18 : 2）） が あ る．腸 管に達したリノール酸が腸管内の嫌気性細菌によりどの ような代謝を受けるのか興味がもたれた．筆者らは，機 能性脂肪酸として期待される共役リノール酸 （CLA） の 生産プロセス開発の観点から，乳酸菌
におけるリノール酸代謝を解析していたが，
その過程で，腸内細菌に起こりうる新規な不飽和脂肪酸 Novel Fatty Acid Metabolism of Lactic Acid Bacteria : Applica-
tion to Functional Fatty Acid Production and Gut Lipid Metabo- lism Control
Shigenobu KISHINO, Jun OGAWA, 京都大学大学院農学研究科 応用生命科学専攻
代謝「飽和化代謝」の詳細を解明するに至った．以下に リノール酸の代謝を例にその詳細を解説する．
AKU 1009a は，不飽和結合への水和反 応とそれに引き続く脱水を伴う二重結合の転位反応によ り，リノール酸を共役型リノール酸 （CLA） へと変換す
る（1, 2）．この共役異性化酵素系の解明を試みた結果，3
つのタンパク質 （CLA-HY, CLA-DH, CLA-DC） の関与 が明らかとなった（3, 4）．一方， WCFS1 株 のゲノム情報を精査したところ， , が隣接 して存在していること，ならびに， , に隣 接して別のもう一つの遺伝子 （ ） が存在すること を見いだした．そこで， AKU 1009a の
相同遺伝子をクローニングし大腸菌にて発現させ るとともに，本タンパク質 （CLA-ER） の機能解析を試 みた．その結果，CLA-HY, CLA-DH, CLA-DC, CLA-ER の4つのタンパク質の共存下において，リノール酸がオ レ イ ン 酸 （ -9-octadecenoic acid （18 : 1）） な ら び に
-10-18 : 1へと飽和化されることを見いだした．
CLA-HYは，リノール酸を水和し水酸化脂肪酸 10-hy- droxy- -12-18 : 1 を生成する酵素であった．CLA-DH は，NAD＋ 存在下にて 10-hydroxy- -12-18 : 1 を対応 するオキソ脂肪酸 10-oxo- -12-18 : 1 へと変換した．
CLA-DC, CLA-ERの詳細な機能は不明であるが，CLA- ERが enone reductase と 相 同 性 を 示 す こ と を 鑑 み，
CLA-DCが10-oxo- -12-18 : 1を共役エノン構造を有す る10-oxo- -11-18 : 1へ と 異 性 化 し，CLA-ERが10- oxo- -11-18 : 1の共役エノン構造中の炭素‒炭素二重 結合を飽和化していると予想した．これらを総合し，
CLA-HY, CLA-DH, CLA-DC, CLA-ER により触媒され
る不飽和脂肪酸飽和化経路を図1 のように予想している
（投稿中）．
すなわち，リノール酸の水酸化脂肪酸への水和（CLA- HYが触媒，図1A），水酸化脂肪酸の酸化（CLA-DHが 触媒，図1B）と引き続く二重結合の転移によるエノン の生成（CLA-DCが触媒，図1C），さらには，エノンの 還元（CLA-ERが触媒，図1F）を経て，それまでの反 応を折り返すように進行するカルボニル還元（CLA-DH が触媒，図1G），脱水反応（CLA-HYが触媒，図1H）
により飽和化を完結する一連のルートを主経路とし，さ まざまな水酸化脂肪酸，オキソ脂肪酸，共役リノール酸 を生じる分岐路を伴った複雑な代謝（図1D, E）の存在 が推定された．
嫌気性細菌の不飽和脂肪酸飽和化代謝系を利用する 希少脂肪酸生産
天然には，二重結合と二重結合の間にメチレン基を一 つも含まない共役構造を有している 共役脂肪酸 や，
二重結合と二重結合の間に2つ以上のメチレン基を有す る 非メチレン型不飽和脂肪酸 ，さらには化合物内に 水酸基を有している 水酸化脂肪酸 ，カルボニル基を 有する オキソ脂肪酸 など，特異な分子構造を有する 希少脂肪酸が存在しており，さまざまな生理機能を示す ことから注目を集めている．しかし，適当な供給源がな く，十分な解析がなされていない．上述の脂肪酸飽和化 代謝系，ならびに関与する酵素群は，これらの希少脂肪 酸（共役脂肪酸，非メチレン型不飽和脂肪酸，水酸化脂 肪酸，オキソ脂肪酸）を供給するための良きツールとな ると考えられた．
図1■
AKU 1009a における不飽和脂肪酸 飽和化代謝
1. 乳酸菌による共役脂肪酸生産
代 表 的 な 共 役 脂 肪 酸 で あ るCLAは，主 に -9, -11異性体および -10, -12 異性体として天然 に存在する．これらのCLA異性体については，発がん 抑制作用や抗アレルギー作用，抗動脈硬化作用，体脂肪 低 減 作 用 な ど さ ま ざ ま な 生 理 活 性 が 報 告 さ れ て い
る（5〜8）．これらの機能が注目され現在サプリメントなど
で利用されているCLAは，サフラワーオイルなどから 得られるリノール酸を化学的に異性化することにより生 産されている．しかし化学的に得られるCLAはさまざ まな副産物を含むことから，生理活性を有する活性型 CLA異性体のみを得るには，さらなる精製が必要であ る．食品や医薬品などの用途を考慮すると，より安全性 が高いCLA生産法の確立が望まれる．そこで筆者らは，
嫌気性細菌の不飽和脂肪酸代謝系の活用による新たな CLA生産法の確立を試みた．
プロバイオティクスとしての利用を考慮に入れ，食経 験豊富な乳酸菌の洗浄菌体を対象に，リノール酸を効率 よくCLAへと変換する微生物の探索を行った．その結
果， や ,
, , , な ど の
属のみならず， 属や 属などさまざまな種類の乳酸菌が，遊離型のリ ノール酸を遊離型のCLAへと変換することを見いだし た（9）．また，これらの乳酸菌が生産するCLAは，天然 に存在する活性型CLAである -9, -11-18 : 2 なら びに -9, -11-18 : 2 からなっていた．そこで最 もCLA生産能が高かった乳酸菌 AKU 1009a を選抜し，CLA生産の最適化を行った．その結 果，120 mg/mLのリノール酸を96時間の反応にて約 40 mg/mLのCLA（ -9, -11-18 : 2 と -9, - 11-18 : 2 の混合物として）へと変換することに成功し た（9）．さらに AKU 1009a の基質特異性 を調べたところ，本菌が炭素数18で Δ9位と Δ12位にシ ス型の二重結合を有する脂肪酸（
α
-リノレン酸 （ -9,-12, -15-octadecatrienoic acid （18 : 3）），
γ
-リノレン 酸 （ -6, -9, -12-18 : 3）， ステアリドン酸 （ -6, - 9, -12, -15-octadecatetraenoic acid （18 : 4）など）を，それぞれ対応する共役脂肪酸（生成物は，基質の -9, -12 が -9, -11 と -9, -11 へと共役化 した構造を有する）へと変換することを見いだした．
AKU 1009a の湿菌体を触媒として用い ることにより，63 mg/mLの
α
-リノレン酸から72時間 の 反 応 に て25 mg/mLの 共 役α
-リ ノ レ ン 酸（ -9,-11, -15-18 : 3 と -9, -11, -15-18 : 3 の
混合物）を，13 mg/mLの
γ
-リノレン酸から24時間の反 応 に て8.8 mg/mLの 共 役γ
-リ ノ レ ン 酸（ -6, -9,-11-18 : 3 と -6, -9, -11-18 : 3 の混合物）
を得ることができた（10〜12）．また， AKU 1009a による共役脂肪酸生産においては， -9, -11 と -9, -11 の混合物を得ることができるが，反 応条件を変えることにより，これら異性体間の生成比を 制 御 す る こ と が 可 能 と な る こ と も 見 い だ し て い る（2, 10, 12）．
一方， AKU 1009a において不飽和脂肪 酸飽和化代謝に関与する CLA-HY, CLA-DH, CLA-DC の3つのタンパク質を共発現する形質転換大腸菌を作製 し，共役脂肪酸生産を試みたところ，親株と同様に遊離 型のリノール酸，
α
-リノレン酸，γ
-リノレン酸，ステア リドン酸をそれぞれ対応する遊離型の共役脂肪酸（生成 物は，基質の -9, -12 が -9, -11 と -9,-11 へと共役化した構造）へと変換することを確認 した．そこで，本形質転換体を用いるリノール酸からの CLA生産を試みたところ，90 mg/mLのリノール酸を 24時間の反応で約54 mg/mLのCLAへと変換すること に成功した．生成したCLAの異性体比は -9, -11- 18 : 2 : -9, -11-18 : 2＝55 : 45であった．
さらに，飽和化代謝の初発反応である水和反応を触媒 するCLA-HYが脱水反応をも触媒することを活用して
（図1A），10-hydroxy- -12脂 肪 酸 か ら の -10, - 12-共役脂肪酸の生産を可能とした．この反応を利用す ることにより，リノール酸から -10, -12-18 : 2 を，
α
-リノレン酸から -10, -12, -15-18 : 3 を，γ
-リノレン酸から -6, -10, -12-18 : 3 を得ること ができた．2. 嫌気性細菌による共役脂肪酸生産
上述の乳酸菌による共役脂肪酸生産は，炭素数18の 脂肪酸に限定される．そこで，多様な共役脂肪酸生産を 目指し，炭素数20の遊離型脂肪酸であるアラキドン酸
（ -5, -8, -11（
ω
9）, -14（ω
6）-eicosatetraenoic acid（20 : 4）） やエイコサペンタエン酸 （EPA ; -5, -8, - 11（
ω
9）, -14（ω
6）, -17-eicosapentaenoic acid （20 : 5）） を変換しうる微生物の探索を行った．その結果，嫌気性細菌 の洗浄菌体がアラ
キドン酸，EPAをそれぞれ対応する共役脂肪酸へと変 換することを見いだし，アラキドン酸からの生成物を
-5, -8, -11（
ω
9）, -13（ω
7）-20 : 4 および -5, -8, -11（ω
9）, -13（ω
7）-20 : 4と，EPAか ら の 生成物を -5, -8, -11（ω
9）, -13（ω
7）, -17-20 :5 および -5, -8, -11（
ω
9）, -13（ω
7）, -17- 20 : 5と同定した．すなわち， が基質の メチル末端から数えて9番目（ω
9位）と6番目（ω
6位）のシス型二重結合を認識し， -
ω
9, -ω
6脂肪酸をω
9,ω
7 共役脂肪酸ならびにω
9,ω
7 共 役脂肪酸へと変換することを明らかにした（13） （図2）． 選抜した JCM 1386 を用いて，反応条 件の最適化を行ったところ，2 mg/mLのアラキドン酸 から36時間の反応にて0.6 mg/mLの共役アラキドン酸（ -5, -8, -11, -13-20 : 4 お よ び -5, -8, -11, -13-20 : 4 の混合物）を，また0.25 mg/mL のEPAか ら30分 の 反 応 に て0.17 mg/mLの 共 役EPA
（ -5, -8, -11, -13, -17-20 : 5および -5, - 8, -11, -13, -17-20 : 5 の混合物）を得ること ができた．
3. 乳酸菌による非メチレン型不飽和脂肪酸生産 植物種子油や海産無脊椎動物に微量含まれる非メチレ ン型不飽和脂肪酸は，抗酸化能や高度不飽和脂肪酸の代 替機能，抗がん作用が期待されるDNAポリメラーゼ阻 害機能などを示すことから，新たな機能性脂肪酸として 近年注目されている（14, 15）．
α
-リノレン酸やγ
-リノレン酸を共役脂肪酸へと変換す る乳酸菌 AKU 1009a は，基質を共役化 したのち二重結合を飽和化することにより非メチレン型 不飽和脂肪酸を生産する（10, 11）．本反応によりα
-リノレ ン酸ならびにγ
-リノレン酸から得られる非メチレン型不 飽和脂肪酸は，それぞれ -10, -15-18 : 2 ならびに-6, -10-18 : 2であった．
一方， AKU 1009a において不飽和脂肪 酸飽和化代謝に関与する CLA-HY, CLA-DH, CLA-DC, CLA-ER の4つのタンパク質を発現する形質転換大腸菌 を作製し，それらの洗浄菌体を用いて
α
-リノレン酸やγ
- リノレン酸を基質とする反応を行ったところ，α
-リノレ ン酸から -9, -15-18 : 2 と -10, -15-18 : 2を，γ
- リノレン酸から -6, -9-18 : 2 と -6, -10-18 : 2 を得ることができた．4. 嫌気性細菌による非メチレン型不飽和脂肪酸生産 アラキドン酸やEPAを共役脂肪酸へと変換する嫌気 性細菌 JCM 1386 は，基質となる -
ω
9, -ω
6 脂肪酸をω
9,ω
7 脂肪酸ならびにω
9,ω
7 脂肪酸へと共役化した後， -ω
7 脂肪酸へと飽和化する（図2）．よって，本菌を用いる こ と に よ り ア ラ キ ド ン 酸 か ら -5, -8, -13（
ω
7）-eicosatrienoic acid （20 : 3） を，EPAから -5, - 8, -13（ω
7）, -17-20 : 4を得ることができる（13）．5. 水酸化脂肪酸生産
天然に存在する代表的な水酸化脂肪酸としてリシノー ル酸 （12-hydroxy- -9-18 : 1） がある．リシノール酸は，
トウゴマの種子油（ひまし油）に多く含まれており，鎮 痛や抗炎症などの効果がある．また，リシノール酸を化 学的に処理することにより炭素数10のジカルボン酸
（セバシン酸）へと変換することができる．セバシン酸 は，石油に依存しないバイオマス由来のナイロン原料と して注目されている．また，水酸化脂肪酸は樹脂やワッ クス，化粧品，コーティング剤，潤滑油などとしても工
図2■
JCM 1386における不飽和脂肪酸飽 和化代謝
業的利用価値が高い． AKU 1009a の不飽 和脂肪酸飽和化代謝の初発反応を触媒するCLA-HYは，
炭素数18で Δ9位にシス型二重結合を有する基質に対し て Δ9位の二重結合を水和し，10-hydroxy脂肪酸を生成 する（図1A）．本酵素を誘導・発現する形質転換大腸菌 を作成し，その洗浄菌体を用いることにより，280 mg/
mLのリノール酸から約6時間の反応にて250 mg/mLの 10-hydorxy- -12-18 : 1 を 立 体 選 択 的 に（ 体 に 対 し 100% ）生産することができた（収率90%）．また，
反応温度を下げることにより，約48時間の反応にて収 率98%を達成した．さらに，基質をオレイン酸や
α
-リ ノレン酸とした場合にも，同様の収率で対応する10-水 酸化脂肪酸を得ることができた．本水和反応の効率性の 高さは，反応に伴う水の消失からも容易にうかがい知る ことができる（図3A）．AKU 1009a の不飽和脂肪酸飽和化代謝 では，CLA-HYにより得られる水酸化脂肪酸がCLA- DHによりオキソ脂肪酸へと酸化（図1B）された後，
CLA-DCによる異性化（図1C）にてエノン型オキソ脂 肪酸へと，さらには，CLA-ERによる飽和化（図1F）
にて部分飽和オキソ脂肪酸へと変換される．これらのオ キソ脂肪酸は，最終的にCLA-DHによる還元を受け
（図1D, G）さまざまな水酸化脂肪酸へと変換される．
これらの酵素反応を活用すると，リノール酸から10-hy- droxy- -12-18 : 1, 10-hydroxy- -11-18 : 1 および 10- hydroxy-octadecanoic acid （18 : 0） を，
α
-リノレン酸か ら 10-hydroxy- -12, -15-18 : 2, 10-hydroxy- -11,-15-18 : 2 および 10-hydroxy- -15-18 : 1を，
γ
-リノレ ン酸から 10-hydroxy- -6, -12-18 : 2, 10-hydroxy- -6,-11-18 : 2 および10-hydroxy- -6-18 : 1を得ること ができ，多様な水酸化脂肪酸の生産が可能となる．
一方，乳酸菌 sp. AKU 1080 によるリ ノ ー ル 酸 変 換 に お い て，CLA-HY産 物 で あ る 10-hy-
droxy- -12-18 : 1 のみならず 13-hydroxy- -9-18 : 1 お よび 10,13-dihydroxy-18 : 0 が生成することを見いだし た．すなわち，本菌が触媒する一連の水和反応において は，基質の Δ9位あるいは Δ12位の二重結合への水和に よる10-hydroxy-18 : 1および13-hydroxy-18 : 1の生成を 起点に，さらなる水和反応により10,13-dihydroxy-18 : 0 が生成する．また， sp. AKU 1080 の無細 胞抽出液を用いて 13-hydroxy- -9-18 : 1 の選択的な生 産を試みた結果，2.0 mg/mLのリノール酸から4時間の 反 応 に よ り0.4 mg/mLの13-hydroxy- -9-18 : 1を ほ か の水酸化脂肪酸を副生することなく生産することができ た（16）．
6. オキソ脂肪酸生産
ト マ ト 由 来 オ キ ソ 脂 肪 酸 （13-oxo-9,11-18 : 2） は，
PPAR
α
の強力なアゴニスト活性を有しており，肥満に よる脂質異常症や脂肪肝を改善する可能性が報告されて いる（17）．筆者らは，乳酸菌 AKU 1009a における不飽和脂肪酸飽和化代謝の中間体として，さま ざまなオキソ脂肪酸が生成することを明らかにしている（図1）．本代謝を用いることにより，リノール酸から 10-oxo- -12-18 : 1, 10-oxo- -11-18 : 1 および 10-oxo- 18 : 0 を，
α
-リノレン酸から 10-oxo- -12, -15-18 : 2, 10-oxo- -11, -15-18 : 2 お よ び 10-oxo- -15-18 : 1 を，γ
-リノレン酸から 10-oxo- -6, -12-18 : 2, 10-oxo--6, -11-18 : 2 および 10-oxo- -6-18 : 1 を生産する ことが可能となった．また，乳酸菌 sp.
AKU 1080 によりリノール酸から誘導される 13-hy- droxy- -9-18 : 1の 水 酸 基 を 酸 化 す る こ と に よ り，
13-oxo- -9-18 : 1を生産することが可能となった．
腸管内脂質代謝制御への展開
乳酸菌における新たな不飽和脂肪酸飽和化代謝の発見 と関与する酵素機能の解析に基づき，本代謝系の中間体 である水酸化脂肪酸，オキソ脂肪酸，共役脂肪酸，非メ チレン型不飽和脂肪酸などの希少脂肪酸を生産する基盤 技術が確立された（図4）．あわせて，得られた生成物 を純度95% 以上にまで精製する技術も開発している
（図3B）．
これらの提供可能となった希少脂肪酸を活用して，現 在，哺乳類体内での希少脂肪酸の存在を解析するととも に，腸管バリア機能制御，脂肪酸合成・脂質代謝制御，
免疫制御，炎症抑制などの観点から生理機能評価を試み ており，興味深い機能が判明しつつある．
図3■A） CLA-HYによるオレイン酸水和反応の前後の反応液，
B） 精製した10-hydroxy-18 : 0の結晶
たとえば，水酸化脂肪酸 （10-hydorxy- -12-18 : 1） に 腸管上皮バリアの損傷を回復する機能を（18），また，オ キソ脂肪酸類にLXR受容体を介した脂肪酸合成抑制の 可能性を見いだしている（19）．これらの結果は，腸内細 菌の代謝活性に依存して腸管内にて特異的に生成する脂 肪酸分子種が，宿主であるヒトの健康に何らかの影響を 与えている可能性を示唆している．今後，腸内細菌叢推 移の指標となる腸管内メタゲノム情報と，腸内細菌脂質 代謝，さらには，代謝により生成する希少脂肪酸の生理 機能を重層的に解析することにより，希少脂肪酸の作用 点を明確にするとともに，腸内細菌による腸管内脂質代 謝制御を介した健康増進の可能性を探っていきたい．
謝辞：本研究の一部は，生研センターイノベーション創出基礎的研究推 進事業の支援を受けて行われました．
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18） 宮本潤基，P. B. Park, 岸野重信，小川 順，鈴木卓弥，
田辺創一：2013年度日本農芸化学会大会，2A22a15.
19） T. Nanthirudjanarl, Y. I. Kim, T. Goto, N. Takahashi, T.
Kawada, S. B. Park, S. Kishino, J. Ogawa, T. Sugawara &
T. Hirata : 2013年度日本農芸化学会大会，2A20p10.
プロフィル
岸野 重信 （Shigenobu KISHINO）
＜略歴＞2000年京都大学農学部生物機能 科学科卒業／2002年同大学大学院農学研 究科応用生命科学専攻修士課程修了／2005 年同博士後期課程修了，博士（農学）／同 年同大学大学院農学研究科産官学連携研 究員／2006年同大学農学研究科産業微生 物学講座寄附講座教員／2009年同特定助 教／2011年同大学農学研究科助教＜研究 テーマと抱負＞微生物の機能を最大限活用 し，新しい常識を作りたい＜趣味＞スポー ツ，アウトドア，ドライブ，自然に触れる こと
小 川 順 （Jun OGAWA）
＜略歴＞1990年京都大学農学部農芸化学 科卒業／1995年同大学大学院農学研究科 農芸化学専攻博士後期課程修了／同年同大 学農学部助手／2006年フランス国立農業 研究所客員研究員／2008年京都大学微生 物科学寄附研究部門特定教授／2009年同 大学農学研究科教授＜研究テーマと抱負＞
微生物に多様な機能を探索し，それを社会 のために役立てる研究をしたい＜趣味＞ク ラシック音楽（オーボエ演奏・指揮），酒 遊食楽
